DE2811294A1 - Verfahren zur herstellung nicht- staeubender, leicht dispergierbarer pigment- oder farbstoffgranulate - Google Patents
Verfahren zur herstellung nicht- staeubender, leicht dispergierbarer pigment- oder farbstoffgranulateInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger
Dtpt.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Irtg. F. KHngseisen - Dr. F. Zumstein jun.
P AT «Ξ FsH Λ Ν W>
LTF
CTBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Case 3-11041/MA 1625/11453/+
Verfahren zur Herstellung nicht-stäub ender, leicht disper-r
gierbarer Pigment- oder Farbstoffgranulate
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung nicht-stäubender, leicht dispergierbarer Pigmentoder
Farbstoffgranulate.
Es ist bekannt, dass man durch Verrühren einer wässrigen Pigmentdispersion mit der Lösung eines wasserunlöslichen
organischen Trägerstoffes in einer mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit ein Pigmentgranulat
erhält. Die nach diesem bekannten Verfahren erhältlichen Produkte enthalten jedoch etwas Lösungsmittel und es
ist notwendig, letzteres durch Destillation zu entfernen.
Es wurde nun gefunden, dass man zu Lösungsmittelfreien und leicht dispergierbaren nicht-stäubenden Pigmentoder
Farbstoffgranulaten gelangt, wenn man eine wässrige Pigmentdispersion mit einem unter 10O0C schmelzenden Amin, welches
im alkalischen pH-Bereich wasserunlöslich, im sauren pH-Bereich jedoch wasserlöslich ist, bei Temperaturen
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75.11.330
liber dem Schmelzpunkt des Amins und bei einem pK-Bereich,
in welchem das Amin wasserunlöslich ist, vermischt, den pH-Wert auf unter 7 einstellt, um das Amin wasserlöslich
zu machen und das erhaltene Granulat isoliert.
Das Amin ist vorzugsweise ein Aromatisches, insbesondere ein Mono- oder Dialky!anilin, worin jede
Alkylgruppe 1-8 CrAtome aufweist oder ein Derivat davon, wie Anilin, N-Methylanilin, N-Aethy!anilin, N-Propylanilin,
N-Butylanilin, Ν,Ν-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin,
Ν,Ν-Dipropylanilin, N-Cyclohexylanilin, N-Cyclohexylr
N-hydroxy'äthylanilin, N-Octylanilin, N-Methyl-o-toluidin,
N-Aethyl-p-toluidin, N-Butyl-m-toluidin, N,N-Diäthyl-mtoluidin,
N,N-Dimethyl-m-toluidin oder Methylanthranilat. Besonders bevorzugt ist Ν,Ν-Diäthylanilin. Das Amin kann
auch aliphatisch sein, beispielsweise mit 6-12 C-Atomen. Es kann linear, verzweigt oder substituiert sein, z.B.
n-Hexylamin, n-Octylamin, Di-isobutylamin, 2-Aethylhexylamin,
oder Primene 81R (ein synthetisches C-.« verzweigtes
aliphatisches Amin von Rohm and Haas). Schliesslich seien auch cycloaliphatische Amine, wie Cyclohexylamin erwähnt.
Gewöhnlich verwendet man 0,1 - 2 Gew .-Teile, vorzugsweise
0,3 - 0,6 Gew.-Teile Amin auf 1 Gew.-Teil Pigment.
Das Verfahren kann auch in Gegenwart eines organischen Trägerstoffes durchgeführt werden. Letzterer
kann eine organische Verbindung sein, welche im Amin löslich oder wenigstens durch das Amin erweicht wird,
und unter den Verfahrensbedingungen wasserunlöslich ist. Der Träger kann eine Flüssigkeit
sein, wenn das Verhältnis von Pigment zu Träger hoch ist, beispielsweise 90:10 oder höher; bei niedrigerem Pigmentgehalt
verwendet man vorzugsweise einen Träger mit einem Schmelzpunkt von über 40°.
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-*> 281129Λ
• Ό'
Als Tr'ägerstoffe seien beispielsweise genannt: Ester aliphatischer, aromatischer oder cycloaliphatischer
Mono- oder Polycarbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren, wie CetylpaImitat, Glycerintristearat, Glycerinmonostearat,
GlycerintripaImitat, Glycerintrioleat, Aethylenglykoldilaurat,
Aethylenglykoldistearat, Diäthylenglykol-distearat oder Benzoesäureester, wie Aethylenglykol-dibenzoat,
Neopentylglykoldibenzoat, Trimethyloläthantribenzoat, Trimethylolpropantribenzoat
oder Dicarbonsäureester, wie Dibenzylphthalat,
Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Dicyclohexylphthalat, sowie Diester der Adipin-, Sebacin- oder
Azelainsäure; ferner Amide der genannten Carbonsäuren mit Ammoniak, Alkyl, Aryl, ÄraIky1 oder Cycloalkylmono- oder
-polyaminen, wie Stearamid, Oleamid, Palmitamid, N-Alkylstearamid
oder -oleamid, Aethylen-bis-stearamid; Phosphorsäureester, wie Triphenyl- oder Trikresylphosphat, Harze,
wie Kohlenwasserstoffharze, Xylol-Formaldehyd-, Cumaron-,
Cumaronindol- und Ketonharze; Vinylpolymere, wie Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Kopolymere, Acrylat und
Methacrylat, Polymere und Kopolymere, Polyvinylacetat und Vinylacetat-Kopolymere; Styrol-homo und-kopolymere; Polyolefine,
wie Polyäthylen, Polypropylen und Polyisobutylen; wasserunlösliche Fettalkohole, wie Cetylalkohol und Stearylalkohol;
Fettamine, welche keine wasserlöslichen Salze ergeben, wie Didodecylamin und Disteary!monomethylamin; und
Fettoxazoline; wasserunlösliche Carbonsäuren, z.B. C-,^~
und höhere Fettsäuren, wie Lauryl-Säure, Stearinsäure, Behensäure und die Abietinsäurederivate, wie Kolophonium
und seine hydrierten oder disproportionierten Abkömmlinge. Diese Säuren können auch in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze
in Wasser gelöst und dann zugegeben werden. In diesem Fall wird das Verfahren vorzugsweise in Gegenwart
wasserlöslicher anorganischer Salze, wie Natriumchlorid oder Calciumchlorid durchgeführt.
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2S11294
Auf 1 Gew.-Teil Pigment oder Farbstoff verwendet man vorzugsweise O^Ö5 - 2 Sew.-Teile, insbesondere
0,1 - O3J Gewv-Teile Trägerstoff.
Wenn das Verfahren in Gegenwart eines Trägerstoffes durchgeführt ist, wird die Menge des Amins so zu
bemessen, dass der Trägerstoff gelöst oder zumindest erweicht wird. Werden hohe Pigmentmengen oder Trägerstoffe
verwendet, welche im Ämin schwer löslich sind, so sind höhere Aminmengen erforderlich, um befriedigende Granulate zu erhaIten.
Als Pigmente und Farbstoffe verwendet man solche, welche wasserunlöslich und im pH-Bereich stabil sind.
Geeignete Pigmente sind diejenigen der Azo-, Azomethin-,
Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro-, Perinon-, Perylen-,
Dioxazin-, Thioindigo-, Isoindolinon-, Chinacridon-, Azo-, oder Azomethinreihe sowie deren Salze und Metallkomplexe;
sowie Mischungen davon. Als Farbstoffe verwendet man vorzugsweise die in Lösungsmitteln löslichen Azo- und Phthalocyaninfarbstoffe.
Diese Farbstoffe können auch als Mischungen mit den Pigmenten verwendet werden.
Der Trägerstoff kann vor'der Zugabe im Amin gelöst
oder dispergiert werden, oder in irgendeinem Verfahrensstadium zugegeben werden. Der Trägerstoff kann auch in
Form einer wässrigen Dispersion, beispielsweise als wässrige Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Kopolymerisat- oder
niedermolekulare (oxydierte) Polyäthylen-Dispersion zugegeben werden.
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Anstelle reiner Pigmente oder Farbstoffe können auch Präparate verwendet werden, die neben dem Pigment
beispielsweise 5-90 Gew.%, vorzugsweise 10-40 Gew.% eines
Trägerstöffes enthalten.
Dem Reaktionsgemisch wird zweckmässig ein Schutzkolloid
zugegeben, welches die Granulatbildung begünstigt und die Entstehung eines Granulates einheitlicher Grosse
fördert. Bei Verwendung eines Schutzkolloides ist es zweckmässig, letzteres mit einer wässrigen Dispersion des Pigmentes
oder des Amins zu vermischen bevor das Pigment mit dem Amin zusammengebracht wird. Geeignete Schutzkolloide
sind z.B. Cellulosederivate, wie Hydroxyäthylcellulose,
Hydroxypropy!cellulose, Polyvinylalkohol, Polyäthylenoxyd,,
Polypropylenoxyd, Copolymere von Aethylenoxyd und Propylenoxyd,
Additionsprodukte von Aethylenoxyd oder Propylenoxyd,
Polyvinylpyrrolidon und seine Copolymeraioder Mischungen
dieser Verbindungen. Die bevorzugte!Verbindungen sind die
Hydroxyäthylcellulosen vom Typus Natrosol der Hercules Powder Company. Die Schutzkolloidmenge kann bis zu 15 Gew.%,
bezogen auf das Pigment, betragen, liegt jedoch zweckmässig unter 5 Gew.%.
Das Verfahren kann bei irgendeiner Temperatur, bei welcher der Trägerstoff zumindest erweicht ist, durchgeführt
werden. Der Trägerstoff wird zweckmässig im Amin bei der gewünschten Verfahrenstemperatür gelöst.
Der pH-Wert der Mischungen wird so eingestellt, dass das Amin wasserunlöslich ist. Die Mischung wird so
lange gerührt, bis das Pigment oder der Farbstoff von der wässrigen in die organische Phase migriert ist. Es muss
genügend stark gerührt werden, um das Granulat in Suspension zu halten. Die Grosse des Granulates wird durch die
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2*11294
RUhrgeschwindigiceit bestimmt. Verstärktes Rühren oder
Turbulenz verkleinert die Grosse des Granulates. Das Granulat kann einen Durchmesser von 0,1 - 5 mm, vorzugsiveise
0,5 - 2 mm aufweisen.
Die Verfahrensdauer hängt vom verwendeten Pigment oder Farbstoff und von den gewünschten Eigenschaften
des Endproduktes ab. Gewisse Pigmente, insbesondere Azopigmente, sind dem Kristallwachstum unterworfen, wenn sie
mit dem Amin in Berührung kommen. Vergröberte Kristalle ergeben Pigmente mit erhöhter Deckkraft. Wenn also ein
Pigment mit guter Deckkraft und verbesserter rheologischer Eigenschaften gewünscht wird, ist es zweckmässig, die
Kontaktdauer des Pigmentes mit dem Amin zu verlängern. Andererseits ist es bei der Herstellung von Pigmenten mit'
guter Transparenz vorteilhaft, die für das Wandern des Pigmentes in die organische Phase erforderliche Zeit kurz zu
bemessen. In diesem Falle begünstigt der Zusatz eines Trägerstoffes
die Entstehung eines groben Granulates unter weiterer Verkürzung der Reaktionszeit. Die Wahl des Amins
hat ebenfalls einen Einfluss auf die Opazität des Pigmentes, Aliphatische Amine haben einen geringeren Kristallisationseffekt als aromatische Amine und verursachen daher die
Entstehung transparenter Pigmente.
Bei jenen Pigmenten, welche keine oder nur sehr geringe Tendenz zum Kristallwachstum zeigen, kann die Granulierung
durch Erhöhung der Kontaktzeit mit dem Amin wenig beeinflusst werden. In solchen Fällen kann die Granulatbildung
durch den Trägerstoff oder durch anorganische Salze, welche während des Verfahrens in Wasser gelöst werden,
gesteuert werden.
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-r- 2511294
. /10-
Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird nun derart reduziert, dass das Amin vollständig im Wasser gelöst
wird, Dies ist bei einem pH unter 7, vorzugsweise unter der Fall. Dies erfolgt durch Zugabe einer Säure, welche
mit dem Amin eine wasserlösliches Salz bildet, vorzugsweise mit Salzsäure oder Essigsäure. Durch die Salzbildung
verlässt das Amin den Trägerstoff.Erforderlichenfalls
kann, um die Lösung des Amins zu fördern, die Temperatur der Mischung verändert werden. Das Granulat
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Zu klein geratene Körner können für einen neuen Ansatz verwendet
werden.
Zur Rückgewinnung des Lösungsmittels wird der pH-Wert des Filtrates alkalisch gestellt, beispielsweise
auf pH 10, wobei das Amin ausfällt und vom Wasser abgetrennt werden kann, beispielsweise durch Abdekantierung.
Das Amin kann z.B. durch Wasserdampfdestillation weiter gereinigt werden.
Es ist auch möglich, das Granulierverfahren mit einer Pigment-Lösungsmittel-Behandlung zu kombinieren;
letzteres kann vor oder während der Granulierung erfolgen. So· kann z.B. ein a/ß-Pc Mischkristallgemisch in hoch
aggregierter Form, wie es durch Trockenmahlung erhalten wird, bei der Behandlung mit dem Amin in die β-Modifikation
Übergeführt werden. Auch das hochchlorierte CuPc wird
zweckmässig vor der Granulierung mit einem kristallisierenden Lösungsmittel behandelt.
Das Granulat, insbesondere jenes mit mehr als 1 mm Durchmesser kann in seiner Fliessfähigkeit und Lagerfähigkeit
durch Zugabe einer geringen Menge, beispielsweise bis zu 2 Gew.% eines fein zerteilten anorganischen
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oder modifizierten anorganischen Materials, wie z.B. SiO«
oder Silikaten verbessert werden. Als besonders vorteilhaft
erweist sich die Zugabe von fein verteiltem Silicagel
y. dessen Öberfläciie durch organische Gruppen modifiziert
1st, wie z/.B. Aerosll R972 der Degussa .
Die erfindungsgemäss erhaltenen Granulate können
zum Pigmentieren oder Färben der verschiedensten Materialien,
beispielsweise Lacken, Anstrichfarben, Tinten oder
Kunststoffen verwendet werden.. Der Trägerstoff ist in der Regel so zu wählen, dass er mit dem färbenden System verträglich ist.
Kunststoffen verwendet werden.. Der Trägerstoff ist in der Regel so zu wählen, dass er mit dem färbenden System verträglich ist.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele
illustriert-, worin, sofern nichts anderes vermerkt, die
Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente bedeuten ^
illustriert-, worin, sofern nichts anderes vermerkt, die
Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente bedeuten ^
Beispiel 1
25,5 Teile G.I. Pigmentgelb 93 wird in Form .
eines 30 %-igen wässrigen Presskuchens in 600 Teilen Wasser enthaltend 0,5 Teile Hydroxyäthylcellulose während 10 Minuten bei Raumtemperatur verrührt. Man gibt 13 Vol.-Teile Diäthylanilin zu, wobei der pH-Wert auf 10 steigt.
Sorbittristearat und 3,0 Teile Dicyclohexylphthalat werden zugegeben und die Temperatur auf 85°C erhöht. Nach weiteren 30 Minuten Rühren bei 850C wird der pH-Wert durch Zugabe von 5N Salzsäure auf 1,0 gesenkt.
eines 30 %-igen wässrigen Presskuchens in 600 Teilen Wasser enthaltend 0,5 Teile Hydroxyäthylcellulose während 10 Minuten bei Raumtemperatur verrührt. Man gibt 13 Vol.-Teile Diäthylanilin zu, wobei der pH-Wert auf 10 steigt.
Sorbittristearat und 3,0 Teile Dicyclohexylphthalat werden zugegeben und die Temperatur auf 85°C erhöht. Nach weiteren 30 Minuten Rühren bei 850C wird der pH-Wert durch Zugabe von 5N Salzsäure auf 1,0 gesenkt.
Es wird weitere 60 Minuten gerührt und das entstandene Granulat durch ein 60-Maschensieb vom Reaktionsgemisch
entfernt, mehrmals mit 50°-warmem Wasser und
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schliesslich mit 20°-warmem Wasser chloridfrei gewaschen
und bei 40 0C unter Luftzirkulation getrocknet. Das erhaltene
Granulat ergibt einen klaren gelben Film bei der Einarbeitung in PVC oder Polyäthylen.
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt, wobei jedoch die 3,0 Teile Kohlenwasserstoffharz (Hercules
A80) durch 3,0 Teile Dicyclohexylphthalat ersetzt werden. Man erhält ähnliche Resultate.
Das Verfahren des Beispiels 2 wird wiederholt, wobei 19 Vol.-Teile Diäthy!anilin als Lösungsmittel verwendet
werden. Aehnliche Resultate werden erhalten.
Zu 18,0 Teilen CI. Pigmentgelb 13 in 600 Teilen Wasser (erhalten durch konventionelle acetatgepufferte
wässrige Kupplung) gibt man 0,36 Teil Hydroxyäthylcellulose. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 2N-Natriumhydroxyd
auf 10,0 erhöht und 2,4 Teile Sorbittristearat und 10 Vol.-Teile Diäthylanilin werden zugegeben. Die Temperatur
wird auf 85°C erhöht und während 30 Minuten auf dieser Höhe gehalten. Dann gibt man 9,6 Teile Kohlenwasserstoffharz
zu. Nach weiteren 30 Minuten Rühren wird der pH-Wert auf 1,0 gesenkt und nach weiteren 4 Stunden Rühren
das erhaltene Granulat wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Es lässt sich in Drucktinten gut dispergieren.
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Beispiel 5
0,2 Teil Hydroxyäthy!cellulose wird in 200 Teilen
Wasser gelöst. 18 Teile CI. Pigment blau 15.3 werden in 120 Teilen Wasser dispergiert, dann gibt man 3,7 Teile
-des Salzes aus CI. Direkt Blau 86 und Rosinamin D in 200 Teilen Wasser zu. Zu diesem Gemisch fügt man 10 Teile
Diäthylanilin und der pH-Wert wird durch Zugabe von 2 N-Natriumhydroxyd
auf 10,0 gestellt. Die Temperatur wird auf 85°C erhöht und während 30 Minuten auf dieser Höhe
belassen. Dann werden 20 Teile einer Schmelze des Kohlenwasserstoffharzes Hercules A80 und Cetylalkohol im Verhältnis
2:1 zugegeben und nach 60 Minuten wird der pH-Wert
durch Zugabe von 5 N Salzsäure auf 1,0 gesenkt. Man setzt mit RUhren während 60 Minuten fort und das erhaltene Granulat
wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Es lässt sich leicht in Drucktinten dispergieren.
0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose wird in 200 Teilen Wasser gelöst und zu dieser Lösung gibt man 27 Teile
Kupferphthalocyanin (erhalten durch Mahlen mit 12% Calciumchlorid
zu einem α/β-Verhältnis von 60:40) in 150
Teilen Wasser und 7,5 Teilen des Salzes aus CI. Direkt Blau 86 und Monomethyldi-(hydriertes Talg)-amin in 300
Teilen Wasser. Dann gibt man 10 Teile Diäthylanilin zu und der pH-Wert der Mischung wird wie in Beispiel 5 auf
10,0 erhöht, wobei wie in Beispiel 5 und mit den dort angegebenen Mengen gearbeitet wird. Das erhaltene Pigmentgranulat
lässt sich leicht in Drucktinten dispergieren.
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-Ak-
Zu einer gerührten wässrigen Dispersion von 100 Teilen CI. Pigmentgelb 13 gibt man 2 Teile Hydroxyäthylcellulose.
Die Temperatur wird auf 800G erhöht und der
pH-Wert durch Zugabe von 2-N-Natriumhydroxyd auf 10 erhöht. Dann gibt man eine Lösung von 20 Teilen Dicyclohexylphthalat in 50 Teilen Diäthylanilin hinzu und das Gemisch wird gerührt bis das Pigment von der wässrigen in die organische Phase gewandert ist. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von Salzsäure auf 1 gestellt. Man rührt bei diesem pH-Wert während 15 Minuten weiter. Das Granulat (120 Teile) wird mittels eines 60-Maschensiebes isoliert, dann
mit angesäuertem Wasser (pH-Wert 3) und schliesslich mit
Wasser allein gewaschen. Das Granulat wird bei 60° getrocknet. Es ist nicht-stäubend und lässt sich gut in lithographische Drucktinten einarbeiten.
pH-Wert durch Zugabe von 2-N-Natriumhydroxyd auf 10 erhöht. Dann gibt man eine Lösung von 20 Teilen Dicyclohexylphthalat in 50 Teilen Diäthylanilin hinzu und das Gemisch wird gerührt bis das Pigment von der wässrigen in die organische Phase gewandert ist. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von Salzsäure auf 1 gestellt. Man rührt bei diesem pH-Wert während 15 Minuten weiter. Das Granulat (120 Teile) wird mittels eines 60-Maschensiebes isoliert, dann
mit angesäuertem Wasser (pH-Wert 3) und schliesslich mit
Wasser allein gewaschen. Das Granulat wird bei 60° getrocknet. Es ist nicht-stäubend und lässt sich gut in lithographische Drucktinten einarbeiten.
Zu einer gerührten wässrigen Dispersion von
40 Teilen CI. Pigment Blau 15.3 in 800 Teilen Wasser gibt man bei einem pH-Wert von 10, 10 Teile niedermolekulares, oxydiertes Polyäthylen als 20 %-ige Emulsion. Dann werden 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose zugegeben und die Mischung mit einem Hochleistungsmischer bei 85° gerührt. Der Mischer wird dann entfernt und durch ein Blattrührer ersetzt.
20 Teile Diäthylanilin werden zugegeben und das erhaltene Gemisch für 30 Minuten gerührt. Der pH-Wert wird nun durch Zugabe von Salzsäure auf 1 gestellt und die Mischung während weiteren 30 Minuten gerührt. Das erhaltene Granulat
wird abgesiebt, zuerst mit verdünnter Säure, dann mit Wasser gewaschen und dann bei 60° getrocknet. Man erhält 50
40 Teilen CI. Pigment Blau 15.3 in 800 Teilen Wasser gibt man bei einem pH-Wert von 10, 10 Teile niedermolekulares, oxydiertes Polyäthylen als 20 %-ige Emulsion. Dann werden 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose zugegeben und die Mischung mit einem Hochleistungsmischer bei 85° gerührt. Der Mischer wird dann entfernt und durch ein Blattrührer ersetzt.
20 Teile Diäthylanilin werden zugegeben und das erhaltene Gemisch für 30 Minuten gerührt. Der pH-Wert wird nun durch Zugabe von Salzsäure auf 1 gestellt und die Mischung während weiteren 30 Minuten gerührt. Das erhaltene Granulat
wird abgesiebt, zuerst mit verdünnter Säure, dann mit Wasser gewaschen und dann bei 60° getrocknet. Man erhält 50
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- yf-
28 H294
.AS»
Teilen, trockenes Produkt, welches sich leicht in Polyäthylen
einarbeiten lässt»
B e is ρ i e 1 9
IO Teile Staybeliteharz (hydriertes Kolophonium)
und 22,5r Teile 50 %-ige wässrige Kalilauge werden bei hoher
Geschwindigkeit mittels eines HochleistungsrUhrers in 100 Teilen Wasser bei 50° gerührt bis sich eine feine Dispersion
gebildet hat (Dauer ca. 20 Minuten).
In einem separaten Gefäss werden 15 Teile Dicyclo· hexylphthalat in 30 Teilen Diäthylanilin unter Erwärmen
gelöst und 10 Teile der Verbindung der Formel
CuPc
SO3 NCH3
deren Herstellung in der DE-OS 2 720 464, Beispiel 6 beschrieben
ist, werden unter Rühren bei 50-60° zugegeben bis eine feine Paste erhalten wird. Diese Paste wird zur
gemäss Absatz 1 erhaltenen Dispersion des Staybeliteharzes mittels weiterer 10 Teile Diäthylanilin zugegeben
und das Ganze mit hoher Geschwindigkeit gerührt bis nach 15 Minuten eine blaue Emulsion erhalten wird.
92 Teile rohes Kupferphthalocyanin und 8 Teile
Phthalimid werden in einer Kugelmühle gemahlen bis 55% Kupferphthalocyanin in der α-Modifikation vorliegen.
97,8 Teile dieser Mischung entsprechend 90 Teilen Kupferphthalocyanin
werden in 200 Teilen Wasser bei 50° gerührt bis sie gründlich benetzt sind. Unter Rühren bei hoher
Geschwindigkeit wird die gemäss Absatz 2 erhaltene blaue
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■ Ab-
Dispersion in die Pigmentdispersion gegeben und während 3
30 Minuten weiter gerlihrt. Durch Kühlung von aussen wird
die Temperatur der Mischung zwischen 50 und 55 ° gehalten.
Nun wird der HochgeschwindigkeitsrUhrer durch einen Blattrührer ersetzt. Unter Rühren auf etwa 150 r.p.m.
lässt man eine Lösung von 5 Teilen Calciumchlorid und 71 Teilen konz. Salzsäure in 500 Teilen Wasser innert 5 Minuten
einlaufen. Nach weiteren 30 Minuten Rühren wird das so erhaltene Granulat abfiltriert, mit warmem Wasser salz-
und säurefrei gewaschen und bei 50 - 60° getrocknet.
Man erhält 120,8 Teile eines kleinen, nichtstäubenden
Granulates mit ausgezeichneten rheologischen Eigenschaften und guter Farbstärke und Drucktinten.
20 Teile ß-Kupferphthalocyaninpigment und 0,3 Teil Synperonic NX (ein Nonylphenol-äthylenoxydkondensat)
werden-in 500 Teilen Wasser eingerührt bis das Pigment gründlich benetzt ist. Der pH-Wert wird durch Zugabe von
verdünnter Natronlauge auf 11 gestellt und 0,5 Teil Hydroxyäthylcellulose werden zugegeben bevor die Temperatur
auf 50° erhöht wird.
5 Teile eines Cumaronindolharzes (Escores 11028)
werden unter Erwärmen in 10 Teilen Diäthylanilin gelöst. Diese Lösung wird der gemäss Absatz 1 erhaltenen Pigmentdispersion
unter Rühren mit einem Blattrührer bei etwa 150 r.p.m. zugegeben und die Mischung während weiteren
30 Minuten bei 50° gerührt. Während das Verfahren fortgesetzt wird, wird der pH-Wert auf 1 reduziert durch Zugabe
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von Salzsäure ^während 5 Minuten.
Nachdem während 30 Minuten weiter gerührt xvird,
siebt man das Reaktionsgetnisch durch ein 100-Masehensieb,
wäscht salz- und säurefrei mit warmem Wasser und trocknet bei 50-55°. Man erhält 22,3 Teile eines Granulates von
gleichmässiger Korngrösse von etwa 1 mm, das geeignet ist für die Herstellung·lithographischer Drucktinten.
Beispiel Π
48,9 Teile des gemäss Beispiel 9 erhaltenen gemahlenen
Kupferphthalocyanins enthaltend 45 Teile Kupferphthalocyanin, werden während 5 Stunden in 250 Teilen
einer azeotropen Mischung von Isopropanol/Wasser unter Rühren a.m Rückfluss erhitzt. 250 Teile Wasser werden zuge
geben und das Isopropandi/Wasser abdestilliert. Dann gibt
man 250 Teile Wasser zu um die Temperatur auf 50° zu reduzieren. Nun werden 12,5 Teile eines Kohlenwasserstoffharzes
(Hercules A80) in 25 Teilen Diäthy!anilin unter Er wärmen gelöst und der Pigmentdispersion zugegeben. 15 Minuten
später werden 5 Teile der gemäss Beispiel 6 erhalte nen Kupferphthalocyaninsulphonsäure-Talgaminverbindung zu
gegeben und die Mischung während weiterer 15 Minuten gerührt. Das Reaktionsgemisch wird durch Zugabe von 30 ml
konz. Salzsäure in 30 ml Wasser angesäuert. Die Pigmentmischung wird mittels eines 60-Maschensiebes gesiebt, mit
heissem Wasser gewaschen und bei 50-55° getrocknet. Man erhält 58,2 Teile eines kugeligen Granulates, wovon 78 7O
einen Durchmesser von 0,25 - 032 mm aufweisen.
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Beispiele 12-18
0,2 Teile HydroxyMthy!cellulose werden zu 20
Teilen einer wässrigen Dispersion von CI. Pigment Gelb 17, wie sie bei der Kupplung erhalten wird, zugegeben. Die Temperatur
wird auf 80° erhöht und der pH-Wert auf 10 eingestellt. 10 Teile des in Tabelle 1 aufgeführten Älkylanilins
und die angegebene Menge Diisooctylphthalat (DiOP) werden
dann zugegeben. Die Mischung wird während 20 Minuten gerührt, nach welcher Zeit sich Perlen von 1 - 2 mm Durchmesser
gebildet haben. Der pH-Wert wird dann mit Salzsäure auf etwa 1 gestellt und das Rühren während 5 Minuten fortgesetzt.
Die Perlen werden dann filtriert, gewaschen und bei 50° getrocknet. Das erhaltene gleichmässig geformte
Granulat ergibt in weichgemachtem PVC einen klaren gelben Film.
| Beispiel | Alkylanilin | Teile DiOP |
| 12 | N,N-Diäthylanilin | 2 |
| 13 | N,N-Diäthylanilin | 4 |
| 14 | N,N-Diäthylanilin | 6 |
| 15 | N-Aethylanilin | 2 |
| 16 | N-Buty!anilin | 2 |
| 17 | N-Cyclohexylanilin | 2 |
| 18 | N-Hydroxyäthy1-N-cyclohexylanilin | 2 |
Beispiele 19-23
0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR)
werden zu einer wässrigen Dispersion enthaltend 20 Teile
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CI. Pigment Gelb 17, wie es bei der Kupplung anfällt, zugegeben. Die Temperatur wird auf 8O0C erhöht und der
pH-Wert durch Zugabe von 2N-Natronlauge auf IO erhöht.
10 Teile NN-Diäthylanilin und 2 Teile eines in der Tabelle
2 angegebenen Trägerstoffes werden zugegeben. Die Mischung wird während 60 Minuten gerührt, wobei sich Körner
von 1-2 mm Durchmesser bilden. Der pH-Wert wird dann mit Salzsäure auf 1 gestellt und das Rühren während 5 Minuten
fortgesetzt. Nun wird das Granulat abfiltriert, salzfrei gewaschen und bei 500C getrocknet. Es lässt sich gut in
lithographische Drucktinten einarbeiten.
Tafeelle 2"
| Beispiel | Trägerstoff |
| 19 20 21 22 23 |
Hercures A80 (Kohlenwasserstoffharz) CetylpaImitat Crodamide 0 (Oleamide) Celluloseacetatproprionat Kemamine 19701 (Monomethytdi(hydrier- tes Talg)amin |
Example 24
20 Teile CI. Pigment Gelb 17 in Form einer wässrigen Dispersion, wie sie bei der Kupplung anfällt,
und 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) werden durch Zugabe von 2N-Natronlauge auf pH gestellt. 2 Teile
hydriertes Kolophoniumharz werden in Form einer wässrigen LösungSeines Kaliumsalzes der Pigmentsuspension zugegeben.
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30·
Nach 10-minütigem Rühren erfolgt die Zugabe von 1 Teil
Calciumchloriddihydrat in 10 Teilen Wasser und die Temperatur wird auf 85°C erhöht. 10 Teile NN-Diäthy!anilin werden
dann zugegeben und das Rühren während 1 Stunde auf 85°C fortgesetzt. Der pH-Wert wird mit Salzsäure auf 1 gestellt
und das entstandene Granulat abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es ist in lithographischer Drucktinte leicht
eindispergierbar.
Die in Beispiel 24 verwendete Pigmentsuspension wird in 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250 HR),
2 g Stearinsäure und 0,6 Teil Calciumchloriddihydrat vermischt und der pH-Wert durch Zugabe von 2N-Natronlauge
auf 10 gestellt. Die Temperatur wird auf 85°C erhöht und 10 Teile NN-Diäthy!anilin zugesetzt. Nach 1-stündigem Rühren
wird der pH-Wert durch Zugabe von 5N-Salzsäure auf 1
gestellt und das Granulat abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Es lässt sich gut in PVC dispergieren.
100 Teile CI. Pigment Gelb 13 in Form einer wässrigen Suspension, wie es bei der Kupplung anfällt, und
2 Teile Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250 HR) werden während 20 Minuten bei 150C zusammen gerührt. Der pH-Wert
wird durch Zugabe von 2N-Natronlauge auf 10 gestellt und der Mischung 10 Teile Dioctylphthalat und 100 Teile Diäthylanilin
zugegeben. Das Rühren wird während 90 Minuten bei 15°C fortgesetzt bis die Granulierung beendet ist.
Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von Salzsäure auf 1 gestellt und das Granulat filtriert, gewaschen und bei
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50°C getrocknet. Es lässt sich gut in lithographische
Drucktinten einarbeiten.
Beispiel 27
20 Teile CI. Pigment Grün 7 in Form eines wässrigen Presskuchens werden in 600 Teilen Wasser, welches
30 Teile Natriumacetat und 10 Teile Natriumchlorid gelöst
enthält, dispergiert. Nach Erhöhung der Temperatur auf 85°C werden 10 Teile NN-Diäthylanilin zugegeben und das
Rühren während 2 Stunden bei 85°C fortgesetzt. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von 5N-Salzsäure auf 1 gestellt.
Das erhaltene Granulat wird mittels eines 60-Maschensiebes gesiebt, salz- und säurefrei gewaschen und bei 55°C getrocknet.
Es lässt sich leicht in Drucktinten einarbeiten.
16 Teile CI. Pigment Grün 7 in Form eines 30%-igen wässrigen Presskuchens wird in 300 Teilen Wasser
dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man 3 Teile hydriertes Kolophoniumharz (Staybelite resin) als wässrige Lösung
seines Kaliumsalzes. Diese Mischung wird während 2 Stunden gerührt, dann gibt man 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose
(Natrosol 25OHR) und 3 Teile Sorbittristearat (Span 65) zu. Diese Mischung, welche einen pH-Wert von 9 aufweist,
wird auf 85°C erhitzt, mit 5N-Salzsäure auf einen pH-Wert
von 6 gestellt und 24 Teile Natriumacetat, 8 Teile Natriumchlorid und 16 Teile NN-Diäthylanilin zugegeben. Die Mischung
wird bei 85°C während 5 Minuten gerührt und der pH-Wert durch Zugabe von 5N-Salzsäure auf 1 gestellt. Das
erhaltene Granulat wird abgesiebt, salz- und säurefrei gewaschen und bei 55°C getrocknet. Es ist in weichgemach-
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- Vf-
. aa
tem PVC leicht dispergierbar.
B e i s ρ i e 1 e 28 - 34
B e i s ρ i e 1 e 28 - 34
Die in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführten Bisarylamid-azopigmente werden nach dem üblichen Kupplungsverfahren
hergestellt. Zu je 20 Teilen Pigment in Form einer 5 %-igen wässrigen Suspension gibt man 0,2 Teil
Hydroxyäthy!cellulose (Natrosol 25OHR) und nach Einstellung
des pH-Wertes auf 10 mit 2K-Natronlauge, 10 Teile
NN-Diäthylanilin. In jedem Fall wird die Temperatur auf
85°C erhöht und das Rühren bei dieser Temperatur während
2 Stunden fortgesetzt. Dann wird der pH-Wert durch Zugabe von 5N-Salzsäure knapp unter 1 gestellt und das Granulat
isoliert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 600C getrocknet.
Es lässt sich leicht in lithographische Drucktinten einarbeiten.
| Beispiel | Pigment | Gelb | 13 |
| 29 | CI. Pigment | Gelb | 12 |
| 30 | CI. Pigment | Gelb | 14 |
| 31 | CI. Pigment | Gelb | 17 |
| 32 | CI. Pigment | Gelb | 55 |
| 33 | CI. Pigment | Gelb | 63 |
| 34 | CI. Pigment | ||
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20 Teile CI. Pigment Gelb 13, als 5%-ige wässrige
Suspension, wie es beim üblichen Kupplungsverfahren anfällt, und 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250 HR)
werden bei pH 6 auf'850C erhitzt. 10 Teile NN-Di
äthylanilin werden dann zugegeben und das Rühren während 30 Minuten fortgesetzt. Der pH-Wert wird durch Zugabe von
Salzsäure etwas unter 1 gestellt und das Granulat abfiltriert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 55°C getrocknet.
Die Eigenschaften sind denen des gemäss Beispiel
29 erhaltenen Granulates ähnlich.
100 Teile einer wässrigen Suspension von CI. Pigment Gelb 13, hergestellt wie im Beispiel 35 wird mit
2N-Natronlauge auf pH 11 gestellt. Dann wird 1 Teil
Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) und 30 Teile hydriertes Kolophonium als wässrige Lösung des Kaliumsalzes
zugegeben. Die Mischung wird auf 85°C erhitzt und während 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird der
pH-Wert auf 6,2 gestellt, 50 Teile NN-Diäthylanilin zugefügt
und während 15 Minuten weitergerührt. Dann wird der pH-Wert durch Zugabe von 5N-Salzsäure auf etwas unter 1
gesenkt, das regelmässige kugelförmige Granulat wird abfiltriert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 55°C getrocknet.
In lithographischen Drucktinten eingearbeitet ergibt es Drucke von hervorragendem Glanz.
B09838/0902
. al*.
Beispiel 37
Das Verfahren des Beispiels 36 wird wiederholt, wobei jedoch die Menge des hydrierten Kolophoniums auf 10
Teile reduziert wird. Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten.
20 Teile einer 5 %-igen wässrigen Suspension einer CI. Pigment Gelb 13-Mischung, welche erhalten wird
durch Behandeln von Pigment Gelb 13 mit Rosinamin D nach
dem Verfahren von Beispiel 109 der GB-PS 1 356 253, wird durch Zugabe von 2N-Natronlauge auf pH 10 gestellt, mit
0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) und 2 Teilen
hydriertem Kolophonium (Stabelite Resin), als wässrige Lösung seines Kaliumsalzes versetzt und die Mischung auf
85°C erhitzt. 10 Teile NN-Diäthy!anilin werden dann zugegeben
und die Mischung während 1 Stunde bei 85°C gerührt worauf der pH-Wert durch Zugabe von 5N-Salzsäure etwas unter
1 gestellt wird. Das erhaltene kugelige Granulat wird abfiltriert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 500C
getrocknet. In lithographische Drucktinten eingearbeitet zeigt es grössere Transparenz als das gemäss Beispiel 37
erhaltene Produkt.
Das Verfahren des Beispiels 37 wird wiederholt, wobei jedoch die Kolophoniummenge auf 6 Teile erhöht wird.
Man erhält Produkte mit ähnlichen Eigenschaften wie das nach Beispiel 12 erhaltene.
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. as-
Beispiel 40
20 Teile einer 5 %-igen wässrigen Aufschlämmung von CI. Pigment Gelb 13, hergestellt nach Beispiel 9,
und 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250MR) werden mit 2N-Natronlauge auf pH 10 gestellt. 20 Teile NN-Diäthyl
anilin und 2 Teile Dioctylphthalat werden zugegeben und die Mischung während 45· Minuten bei 200C gerührt. Der pH-Wert
wird nun mit 5N-Salzsäure auf etwas unter 1 gestellt. Das erhaltene Granulat wird abfiltriert, salz- und säurefrei
gewaschen und bei 55°C getrocknet. Es lässt sich leicht in Drucktinten dispergieren.
Beispiel 41
20 Teile CI. Pigment Gelb 74, als 5 %-ige wässrige Suspension, wie sie nach dem üblichen Kupplungsverfahren
anfällt, und 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) werden durch Zugabe von 2N-Natronlauge
auf pH 10 gestellt. Dann gibt man 2 Teile hydriertes Kolophonium als wässrige Lösung seines Kaliumsalzes zu, erhöht
die Temperatur auf 85°C und gibt 10 Teile NN-Diäthylanilin
zu. Es wird während 2 Stunden bei 85°C weitergerührt, der pH-Wert durch Zugabe von 5N-Salzsäure auf etwas unter 1
gestellt und das erhaltene Granulat abfiltriert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 55°C getrocknet. Es lässt
sich leicht in lithographische Tinten und Anstrichfarben dispergieren, wobei in Ie tzterem Falle ein wertvoller
deckender Anstrich erhalten wird.
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• afc.
Beispiel 42
30 Teile C.I. Pigment Gelb 83 als 5 %-ige wässrige Aufschlämmung, wie sie beim üblichen Kupplungsverfahren
anfällt, wird durch die Zugabe von 2N-KaIilauge neutral gestellt. Dann gibt man 3 Teile hydriertes Kolophonium
als wässrige Lösung seines Kaliumsalzes und 0,3
Teil Hydroxyäthylcellulose (Katrosol 25OMR) zu und erhitzt
die Mischung, die nun einen pH-Wert von 10 aufweist,
auf 85°G und hält während 10 Minuten bei dieser Temperatur Dann wird mit 5N-Salzsäure der pH-Wert auf 6 gestellt und
gibt 30 Teile NN-Diäthylanilin zu wobei während 10 Minuten
bei 85°C weitergerührt wird. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von 5N-3alzsäure auf etwas unter 1 gestellt und
das erhaltene Granulat abfilttiert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 600C getrocknet. Es lässt sich leicht in
ölhaltigen Tinten dispergieren, wobei transparente Filme entstehen. Die damit erhaltene Nitrocellulose-haltige
Drucktinte mit Alkohol als Lösungsmittel zeigt ausgezeichnete rheologische Eigenschaften und ergibt Firme mit hervorragendem
Glanz und Brillanz.
30 Teile einer wässrigen Aufschlämmung von CI. Pigment Gelb 83, wie sie im Beispiel 42 verwendet wird und
0,3 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250MR) werden auf einen pH-Wert von 7 gestellt und auf 85°C erhitzt. 30 Teile
NN-Diäthylanilin werden unter Rühren zugegeben und das Gemisch während 3 Stunden bei 85°C gehalten. Dann wird der
pH-Wert auf etwas unter 1 gestellt durch Zugabe von 5N-Salzsäure und das entstandene kugelförmige Granulat abfiltriert,
salz- und säurefrei gewaschen und bei 60°C
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- nC -
■ a>·
getrocknet. Das trockene Granulat ist freifliessend und
druckfest. Damit hergestellte lithographische Drucktinten ergeben etwas deckendere Filme als jene von Beispiel 42.
Nitrocellulose-haltige alkoholische Drucktinten, in welche die Granulate eingearbeitet wurden, zeigen gute rheologische
Eigenschaften und ergeben Filme mit gutem Glanz.
Eine Mischung von 30 Teilen einer wässrigen Suspension von CI. Pigment Gelb 83 wie sie in Beispiel 42
verwendet wird und 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol
25OHR) wird auf einen pH-Wert von 11 gestellt und mit 15 Teilen NN-Diäthylanilin versetzt. Die Temperatur wird
auf 95°C erhöht und während 6 Stunden unter RUhren bei
dieser Temperatur gehalten. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von 5N-Salzsäure auf 0,5 reduziert. Das erhaltene
Granulat wird filtriert, salz- und säurefrei gewaschen und bei 55°C getrocknet. Es besteht aus Kligelchen von
0,5-1 mm Durchmesser.
Das Verfahren des Beispiels 44 wird wiederholt, wobei jedoch die Hydroxyäthylcellulose weggelassen wird.
Man erhält ein Granulat von 3 - 5 mm Durchmesser.
15 Teile CI. Pigment Rot 38 in Form einer 5 %-igen wässrigen Aufschlämmung, wie sie nach dem üblichen
Kupplungsverfahren anfällt, wird in 400 Teilen Wasser
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•"a?·
dispergiert und der pH-Wert auf 6,3 erhöht. Dann werden 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose zugegeben und das Gemisch
erhitzt. Wenn die Temperatur 700C erreicht hat, werden
15 Teile N,N-Diäthy!anilin zugegeben und die Temperatur
auf 800C erhöht. Nach weiteren 3 Stunden Rühren bei 800C
wird der pH-Wert auf etwas unter 1 eingestellt durch Zugabe von 10 N-Salzsäure,das erhaltene Produkt isoliert
und getrocknet wie in Beispiel 44. Man erhält ein kugelgrömiges Granulat, welches in lithographischen Drucktinten
leicht dispergierbar ist.
18 Teile ß-Kupferphthalocyaninpigment und 2 Teile
CuPc-bis-cetyloxysulphanilid werden in Form einer 10 %-igen wässrigen Aufschlämmung in 500 Teilen Wasser,
welches 40 Teile Natriumchlorid enthält, dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man 0,2 Teil Hydroxyäthylcellulose
(Natrosol 250HR) und erhitzt das Gemisch. Wenn die Temperatur 700C erreicht hat, gibt man 5 Teile Dicyclohexylphthalat
gelöst in 15 Teilen N,N-Diäthy!anilin zu, erhöht
die Temperatur auf 800C und rührt während 2 Stunden. Dann
wird der pH-Wert auf etwas unter 1 reduziert durch Zugabe von 10 N-Salzsäure. Das erhaltene Granulat wird abfiltriert,
mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 400C unter Luftzirkulation
getrocknet. Es lässt sich in Drucktinten leicht dispergieren.
Die in Beispiel 47 verwendete wässrige Pigmentaufschlämmung
wird in 500 Teilen Wasser, welches 20 Teile Natriumchlorid enthält, dispergiert. Zu dieser Dispersion
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• as-
gibt man 0,5 Teil eines primären Talgaciins (Crodamine II
ex Croda) als wässrige Acetatlösung und 1,5 Teile hydriertes
Kolophonium (Staybelite Resin) als wässrige Lösung seines Kaliumsalzes und 0,1 Teil Hydroxyäthylcellulose.
Man erhitzt auf 700C, gibt Ν,Ν-Diäthylanilin zu, erhöht
die Temperatur auf 800C und setzt das Rühren während 80
Minuten fort. Der pH-Wert wird dann reduziert wie in Beispiel 21 angegeben. Das erhaltene kugelförmige Granulat
wird abfiltriert, salzfrei gewaschen und getrocknet.
27 Teile frisch gemahlenes Kupferphthalocyanin mit einem Verhältnis der α- zur β-Modifikation von 60:40
und 30 Teilen Natriumchlorid werden in 700 Teilen Wasser dispergiert. Man gibt 0,1 Teil Hydroxyäthylcellulose zu
und erhitzt auf 700C. Nun gibt man 1,5 Teile sek. Kokosnussfettamin
(Kokosöl) (Armeen 2C von Armour Hess) gelöst in 11,2 Teilen Ν,Ν-Diäthylanilin zu. Die Temperatur wird
auf 800C erhöht und 1 Stunde nach der Zugabe des Diäthylanilins
werden 6 Teile hydriertes Kolophonium als wässrige Lösung eines Kaliumsalzes zugegeben, gefolgt von 3 Teilen
CuPc-bis-cetyloxysulphanilid. Nach weiteren 15 Minuten
Rühren wird der pH-Wert auf etwas unter 1 gestellt durch Zugahe von 10-N-Salzsäure. Das erhaltene Granulat wird
wie im Beispiel 28 isoliert. Es ist in lithographischen Drucktinten leicht dispergierbar.
Beispiel 5O:
30 Teile frisch gemahlenes Kupferphthalocyanin mit einem Verhältnis von cc- zur β-Modifikation von 55:40
und 30 Teilen Natriumchlorid werden in 700 Teilen Wasser
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■ ZQ-
dispergiert und 0,1 Teil Hydroxyäthy!cellulose zugegeben.
Es wird aufgeheizt und 7,5 Teile hydriertes Kolophonium als wässrige Lösung des Kaliumsalzes zugegeben. Bei einer
Temperatur von 750G gibt man 15 Teile N,N-Diäthy!anilin
zu und die Mischung wird bei 800C für weitere 2 Stunden
gerührt. Der pH-Wert wird wie in Beispiel 47 gesenkt und das erhaltene Granulat wie im Beispiel 48 isoliert und getrocknet.
Es ist leicht dispergierbar in lithographischen Drucktinten.
81,0 Teile des in Beispiel 24 verwendeten Pigmentes, 90 Teile Natriumchlorid und 9,0 Teile CuPc-biscetyloxysulphaniiid
werden in 1500 Teilen Wasser dispergiert. Man heizt auf und gibt 2,25 Teile eines primären
Talgamins (Crodamin II ex Croda) als wässrige Lösung des Acetates und 20,25 Teile hydriertes Kolophonium (Staybelite-Harz)
als wässrige Lösung eines Kaliumsalzes zu. Unter ständigem Rühren während 1 Stunde bei 8O0C werden
70 Teile N,N-Diäthylanilin zugegeben. Nach weiteren 15
Minuten Rühren wird der pH-Wert wie in Beispiel 27 reduziert und das erhaltene Granulat wird isoliert und getrocknet
wie in Beispiel 48 angegeben. Es lässt sich leicht in Drucktinten dispergieren.
24 Teile CI. Pigment Orange 34 in Form einer 5 %-igen wässrigen Aufschlämmung, wie sie nach dem üblichen
acetatgepufferten wässrigen Kupplungsverfahren anfällt, wird in 100 Teilen Wasser dispergiert und der pH-Wert
durch Zugabe von 2N-Kalilauge auf 7 gestellt. 12 Teile
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- Zo -
. 2A-
Ν,Ν-Diäthylanilin werden nun zugegeben und die Temperatur
innerhalb von 45 Minuten auf 8O0C erhöht. Es wird noch
weitere 15 Minuten bei dieser Temperatur gerührt, dann der pH-Wert durch Zugabe von ΙΟΝ-Salzsäure auf etwas unter
1 gestellt. Das erhaltene Granulat wird filtriert, salzfrei gewaschen und getrocknet wie in Beispiel 47. Das Granulat
weist einen Durchmesser von 0,5-4 mm auf und ist in lithographischen Drucktinten leicht dispergierbar.
120 Teile CI. Pigment Orange 34 als 5 %-ige wässrige Aufschlämmung,wie sie bei der üblichen acetatgepufferten
wässrigen Kupplung anfällt, wird in 500 Teilen Wasser dispergiert und der pH-Wert durch Zugabe von 2N-Natronlauge
auf 8 erhöht. Dann gibt man 0,6 Teil Hydroxy äthylcellulose
zu und erhitzt. Wenn die Temperatur 6O0C erreicht hat, werden 120 Teile N,N-Diäthylanilin zugegeben
und die Temperatur auf 8O0C erhöht. Nach weiterem
2-stUndigem Rühren bei 8O0C wird der pH-Wert durch Zugabe
von ΙΟΝ-Salzsäure auf etwas unter 1 gestellt und das erhaltene Granulat wie in Beispiel 48 isoliert und getrocknet.
Es weist einen Korndurchmesser von 0,5 - 1 mm auf und lässt sich leicht in lithographischen Drucktinten dispergieren.
Beispiel 54
15 Teile CI. Pigment Rot 3 als 5 %-ige wässrige Aufschlämmung, wie sie bei der üblichen wässrigen Kupplung
anfällt, wird in 400 Teilen Wasser dispergiert und der pH-Wert durch Zugabe von 2N-Natronlauge auf 8 erhöht.
0,3 Teil Hydroxyäthylcellulose wird zugegeben und die
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■3α ·
Mischung erhitzt. Wenn die Temperatur 800C erreicht hat,
gibt man N,N-Diäthylanilin zu und rührt bei dieser Temperatur
während 2 Stunden weiter. Der pH-Wert wird dann auf 1 reduziert durch Zugabe von 10N-Salzsäure. Das erhaltene
Granulat wird isoliert und getrocknet wie in Beispiel 47. Es lässt sich leicht in lithographische Drucktinten einarbeiten.
Beispiel 55-60
Das Verfahren des Beispiels 36 wird wiederholt, wobei das N,N1-Diäthylanilin durch die gleiche Menge des
in unterstehender Tabelle aufgeführten Amins ersetzt wird. Das erhaltene Granulat ist dem gemäss Beispiel 36 erhaltenen
ebenbürtig.
55 N,N'-Dimethy1-3-methylaniiin
56 N,N1-Dipropylaniiin
57 N-Aethy1-2-methylaniiin
58 N,N'-Dibutylanilin
59 2,5-Dimethylaniiin
60 Methyl-anthranilat
Beispiele 61-69
20 Teile einer wässrigen Suspension eines der in Tabelle 4 genannten Pigmente, wie sie bei der üblichen
Azokupplung anfällt und 0,2 Teil Hydroxyäthy!cellulose
(Natrosol 25OHR) werden bei pH 8 auf 85°C erhitzt. Eine
Lösung von 5 Teilen des in Tabelle 4/organischeη Trägers
in 15 Teilen des in Tabelle 4 erwähnten Amins werden zugegeben und die Mischung während 1 Stunde bei 850C gerührt.
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Der pH-Wert wird dann gewaschen und getrocknet. Es lässt sich leicht in lithographischen Drucktinten dispergieren.
| Bsp. | CI | Pigment | Gelb | 13 | Träger | Amin |
| 61 | Pigment | gehärtetes Rici- nusöl |
Anilin | |||
| 62 | Il | Il | NN1-Dimethy1- benzylamin |
|||
| 63 : | It | M | Di-isobutyl- amin * |
|||
| 64 | Il | Il | Di-octylamin* | |||
| 65 | M | Il | Primene 8IR | |||
| 66 | Il | Il | 2-Aethylhexyl- BmIn |
|||
| 67 | CI | Il | Gelb | 14 | Dicyclohexyl- phthalat |
Il |
| 68 | CI | Pigment | Gelb | 12 | Hercures A80 | It |
| 69 | Pigment | Dicyclohexyl- phthalat |
Il | |||
* C-J2 verzweigtes primäres Amin von Rohm and Haas
70
Die in Beispiel 35 verwendete wässrige Aufschlämmung enthaltend 20 Teile Pigment Gelb 13, 0,2 Teil
Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) und 5 Teile Dicyclo·
hexylphthalat werden bei einem pH-Wert von 8 auf 85°C erhitzt und 15 Teile 2-Aethylhexylamin zugegeben. Diese Mischung
wird während 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten, dann mit ΙΟΝ-Salzsäure auf pH 1,5 gestellt. Das erhaltene
Granulat wird abfiltriert, gewaschen und bei 55°C
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■ 3h-
getrocknet. Es lässt sich leicht in lithographischer. Firnis
dispergieren.
10 Teile Solvent Gelb 48 wird in 200 Teilen Wasser dispergiert, 0,1 Teil Kaliumrosinat und 0,1 Teil
Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) zugegeben. Die
Mischung wird auf pH 7 gestellt und 5 Teile N5N1-Diäthylanilin
zugegeben. Dann wird auf 800C erhitzt und während
30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nun wird das pH durch Zugabe von ΙΟΝ-Salzsäure auf 1 gestellt. Das erhaltene
Granulat wird filtriert, gewaschen und bei 300C
getrocknet.
Eine wässrige Aufschlämmung von 20 Teilen resiniertem CI Pigment Rot 57 bestehend aus 16 Teilen Pigment
und 4 Teilen Kolophoniumharz von Hercules Powder Co, 0,5 Teil Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) und 3,3 Teile
Abietylamin (als wasserlösliches Acetat) werden bei einem pH-Wert von 10 auf 95°C erhitzt. Dann gibt man 10 Teile
Ν,Ν'-Diäthylanilin zu, stellt den pH-Wert auf 7 und rührt
weiter während 2 Stunden bei 95°C. Der pH-Wert wird dann durch Zugabe von Eisessig auf 3,2 gestellt. Einstellung
auf pH 1 mit konz. Salzsäure ist zu vermeiden, da dabei ein Produkt von schlechter Qualität entsteht. Das erhaltene
Granulat wird isoliert, gewaschen und bei 900C getrocknet.
Es lässt sich leicht in lithographische Drucktinten dispergieren.
B09838/0902
Beispiel 73
100 Teile CI. Pigment GrUn 7 als 35 %-iger Presskuchen werden in 2000 Teilen Wasser dispergiert. Nach
20 Minuten-Dispergieren werden 30 Teile hydriertes Kolophonium als Ammoniumsalz zugegeben und es wird während 60 Minuten
weiter gemischt, dann gibt man 0,4 Teil Hydroxyäthylcellulose
(Natrosol 250HR) und 20 Teile Sorbittristearat
zu und erhöht die Temperatur auf 85°C. Unter fortwährendem Mischen werden 30 Teile N5N'-Diäthylanilin,dispergiert
in 100 Teilen Wasser und 0,5 Teil gelöstem Kaliumresinat,
zugegeben. Das intensive Rühren wird während 1 Stunde fortgesetzt und der pH-Wert auf 6 gestellt, dann
wird 5 Minuten weitergerllhrt und der pH-Wert durch Zugabe
von 5N-Salzsäure auf 1 gestellt. Das erhaltene Granulat wird durch ein 200-Maschensieb filtriert, säure- und salzfrei
gewaschen und bei 45"0C getrocknet. Das erhaltene Granulat
mit einem Korndurchmesser von unter 0,5 mm lässt sich leicht in weichgemachtem PVC dispergieren.
Durch Zugabe von 1 "L Aerosil R 972 (von Degussa)
zum Granulat erhält man ein Produkt mit verbesserter Fliessfähigkeit, besonders nach der Lagerung.
Das Verfahren von Beispiel 73 wird wiederholt, wobei jedoch die Staybelitharz-Lösung durch eine Lösung
von 30 Teilen Ennesin A 100 (von Leon Frankel) in Form des Kaliumsalzes ersetzt wird. Man erhält ein Granulat
mit ähnlichen Eigenschaften.
ORiGItSiAL INSPECTED 809838/0902
Claims (19)
1. Verfahren zur Herstellung eines nicht-stäubenden,
leicht dispergierbaren Pigment- oder Farbstoffgranulates,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässrige Pigment- oder Farbstoffdispersion mit einem unterhalb 100°C
flüssigen Amin, welches im alkalischen pH-Bereich wasserunlöslich,
im sauren pH-Bereich jedoch wasserlöslich ist, bei Temperaturen über dem Schmelzpunkt des Amins und bei
einem pH-Bereich, in welchem das Amin wasserunlöslich ist, vermischt, den pH-Wert auf unter 7 einstellt, um das Amin
wasserlöslich zu machen und das entstandene Granulat isoliert .
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Amin ein Aminobenzol verwendet.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin ein mono- oder dialkyliertes Anilin
dessen Alky!gruppen 1 - 8 C-Atome aufweisen, verwendet.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin ein lineares oder verzweigtes aliphatisches
Amin mit 6-12 C-Atomen oder ein cyclisch-aliphatisches
Amin verwendet.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Gew.Teil Pigment oder Farbstoff
0,1 - 2 Gew.-Teile des Amins verwendet.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Gew.Teil Pigment oder Farbstoff 0,3 0,6
Gew.Teile Amin verwendet.
B09838/09Q2
• a·
7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen organischen Trägerstoff verwendet,
welcher vom Amin gelöst oder zumindest erweicht wird
und welcher unter Verfahrensbedingungen wasserunlöslich
ist.
8. Verfahren getr.äss den Ansprüchen 1 und 7, dadurch
gekennzeichnet, dass der Träger ein Carbonsäureester oder -amid, ein Phosphorsäureester, ein Harz, ein Vinylpolymer,
ein Styrolpolymer, ein Polyolefin, ein Fettalkohol, ein Fettamin, welches keine wasserlöslichen Salze gibt, ein
Fettoxazolin, eine wasserunlösliche Carbonsäure oder ein Kolophoniumderivat ist.
9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Gew.Teil Pigment oder Farbstoff
0,05 - 2 Teile Trägerstoff verwendet.
10. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Gew.-Teil Pigment oder Farbstoff
0,1 - 0,7 Gew.Teil Trägerstoff verwendet.
11. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei Temperaturen gearbeitet wird, bei denen der
Trägerstoff im Amin gelöst ist.
12. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Schutzkolloid verwendet.
13. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Schutzkolloid ein Cellulosederivat
ist.
809838/0902
14. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 11, dadurch
gekennzeichnet, dass man höchstens 15 Ge\v.7o des
Schutzkolloides bezogen auf das Pigment oder den Farbstoff verwendet.
15. Verfahren gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
dass man höchstens 5 Gew.% Schutzkolloid verwendet .
16. ■ Verfahren gemä'ss den Ansprüchen 1 und 1-2, dadurch
gekennzeichnet, dass das Schutzkolloid entweder mit der wässrigen Pigment- oder Farbstoffdispersion oder mit
einer wässrigen Amindispersion gemischt wird, bevor das Pigment oder der Farbstoff mit dem Amin zusamtnengegeben
wird.
17. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgemisch gerührt wird bis das
Pigment oder der Farbstoff von der wässrigen in die organische
Phase gewandert ist.
18. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass so gerührt wird, dass der Korndurchmesser
des Granulates 0,1 - 5 mm beträgt.
19. Verfahren gemäss Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass so gerührt wird, dass der Korndurchmesser
0,8 - 2 mm beträgt.
80983 8/0902
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR |
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| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |