DK150985B - Fremgangsmaade til fremstilling af mono- eller disazopigmenter - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af mono- eller disazopigmenter Download PDFInfo
- Publication number
- DK150985B DK150985B DK472180AA DK472180A DK150985B DK 150985 B DK150985 B DK 150985B DK 472180A A DK472180A A DK 472180AA DK 472180 A DK472180 A DK 472180A DK 150985 B DK150985 B DK 150985B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- solution
- coupling
- water
- suspension
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 64
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 111
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 100
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 100
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 59
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 46
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 21
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 11
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 8
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC(Cl)=C1C1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LRUXAVXOTVRPNY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-nitramidophenyl)phenyl]nitramide Chemical compound [N+](=O)([O-])NC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(N[N+](=O)[O-])C=C1 LRUXAVXOTVRPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 81
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 25
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 23
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- -1 copper complex compound Chemical class 0.000 description 9
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 7
- HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 5
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVZIWRMELPWPPR-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C TVZIWRMELPWPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1Cl VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXAONUZFBUNTQR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 BXAONUZFBUNTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAVQZXBVUORYNQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1h-pyrazol-3-one Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(C)C=C1 YAVQZXBVUORYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MJGLMEMIYDUEHA-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1 MJGLMEMIYDUEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- YMJBWCNZIKCHER-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)butane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C YMJBWCNZIKCHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNZKBRSEJLVEO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-(2-oxobenzimidazol-5-yl)butanamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CC(=O)C)C=CC2=NC(=O)N=C21 KQNZKBRSEJLVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(S(O)(=O)=O)=C1 VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- DCCIFKZACWAKSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxo-2-phenyl-1h-pyrazole-5-carboxylate Chemical compound N1C(C(=O)OCC)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 DCCIFKZACWAKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLMZZYYGOKOOTA-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichlorophenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl HLMZZYYGOKOOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJFIAKRRJLGWMD-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(NC(=O)CC(C)=O)=C1 PJFIAKRRJLGWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZMYPGAPLAOSDX-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-methylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1Cl WZMYPGAPLAOSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZNSERNEEXUOEN-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O RZNSERNEEXUOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUVJGIRLPZEES-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(NC(=O)CC(C)=O)=C(OC)C=C1Cl MOUVJGIRLPZEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFRAIZRJMUPCP-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1C ODFRAIZRJMUPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWROGCAUSKGAMX-UHFFFAOYSA-N n-(4-ethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1 WWROGCAUSKGAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAJJKROCOJICG-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1 SWAJJKROCOJICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDFNQRIAVDGQT-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-[4-(chloroamino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC(NCl)=CC=C1C1=CC=C(NCl)C=C1 AJDFNQRIAVDGQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVXQCKDIYHFGZ-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-3-oxobutanamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)CC(=O)C)=CC=CC2=C1 LKVXQCKDIYHFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZXYYGWOBQVKI-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-yl-3-oxobutanamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC(=O)CC(=O)C)=CC=C21 SJZXYYGWOBQVKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
i 150985
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af mono- eller disazopigmenter.
Azopigmenter fremstilles sædvanligvis under anvendelse af en af følgende fremgangsmåder: 5 1) Tilsætning af en opløsning af et diazonium- eller tetrazo- nium-salt af en egnet substitueret aromatisk amin eller diamin til en opløsning eller en fin dispersion af koblingskomponenten.
2) Samtidig tilsætning af en opløsning af et diazonium- eller tetrazoniumsalt af en egnet substitueret aromatisk amin eller 10 diamin og en opløsning eller suspension af koblingskomponenten til en pufferopløsning med en ønsket pH-værdi.
3) Tilsætning af en opløsning eller suspension af koblingskomponenten til en opløsning af et diazonium- eller tetrazoniumsalt af en egnet substitueret aromatisk amin eller diamin.
15 Når den tredje metode anvendes til kobling af en acetoacet-arylamidkoblingskomponent med et tetrazoniumsalt, får man produkter, der, selv om de har stærk farve, ofte er urene.
Fra DE-patentskrift nr. 855.433 er det kendt at fremstille usymmetriske disazofarvestoffer ved først at koble 1 mol 20 tetrazoteret diamin med 1 mol koblingskomponent, hvorpå den dannede diazo-azoforbindelse-kobles med en anden koblingskomponent til det færdige diazofarvestof.
Fra DE-patentskrift nr. 926.385 er det endvidere kendt at fremstille en kobberkompleksforbindelse af et disazofarvestof ved 25 kobling af 1 mol tetrazoteret diamin med 2 mol koblingskomponent eller først med 1 mol af en første koblingskomponent og derpå med 1 mol af en anden koblingskomponent.
Fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.351.293 er det også kendt at koble en tetrazoteret diamin i den ene halvdel af molekylet med en kob-30 lingskcmponent i basisk mediurry hvorpå den dannede diazo-azoforbindelse ansæt- 150985 2 tes med en anden koblingskomponent.
Fra GB-patentskrift nr. 908.202,er det derudover kendt at fremstille usymmetriske polyazofarvestoffer ved kobling af en tetrazoteret diamin med en egnet amin til en diazoaminoazo-5 forbindelse, der omsættes til det færdige azofarvestof ved kobling med en første koblingskomponent, fraspaltning af amingruppen som fraspaltningsgruppe og efterfølgende kobling af det dannede produkt med en anden koblingskomponent.
Alle disse kendte fremgangsmåder vedrører fremstillingen af 10 usymmetriske dis- eller polyazofarvestoffer. Til dette formål omsættes, f.eks. efter koblingen i den ene halvdel af molekylet, den tilbageblevne fri diazoniumgruppe i tetrazokom-ponenten med en anden koblingskomponent. I alle tilfælde fremstilles udelukkende usymmetriske opløselige diazo- eller poly-15 azofarvestoffer.
Det har vist sig, at man kan fremstille mono- eller disazo-pigmenter med forbedrede pigmentegenskaber, såsom farvestyr-ke og transparens ved applikation ved først at omsætte et diazonium- eller tetrazoniumsalt med højst 50 vægt-% af den 20 teoretisk anvendte totalmængde af en eller flere koblingskomponenter og derpå at omsætte det således dannede, delvis koblede produkt med en opløsning eller suspension af en eller flere af de i det første trin anvendte eller derfra forskellige koblingskomponenter.
25 Intet af de ovenfor anførte patentskrifter omtaler fremstilling af pigmenter, og specielt ikke at det er muligt i flere trin, dvs. ved kobling i to på hinanden følgende trin, at fremstille mono-eller disazopigmenter med forbedrede pigmentegenskaber.
30 Pigmenterne fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen udmærker sig ved forbedrede egenskaber såsom farvestyrke, transparens, flydeegenskaber, renhed og disper-gerbarhed i forhold til de ved de gængse fremgangsmåder fremstillede analoge pigmenter eller pigmentblandinger.
3 150985
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man a) til en opløsning af et diazonium- og/eller tetrazonium-salt af en aromatisk amin sætter en opløsning eller suspension indeholdende 0,1-50 vægt-% af den teoretisk anvendte total- 5 mængde af en eller flere koblingskomponenter og b) sætter det ifølge fremgangsmådetrin a) fremstillede delvis koblede produkt til en opløsning eller suspension af resten af en eller flere af de i fremgangsmådetrin a) anvendte eller derfra forskellige koblingskomponenter.
10 De fremgangsmådeparametre, såsom pH-værdi, temperatur, henstand og omrøring, som skal vælges til gennemførelsen af fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er velkendt for fagmanden, idet de ikke adskiller sig fra de fremgangsmådebetingelser, som er velegnede ved de gængse koblingsreaktioner.
15 Fortrinsvis anvendes i fremgangsmådetrin b) den samme koblingskomponent som i fremgangsmådetrin a).
Ved en foretrukket udførelsesform anvendes i fremgangsmådetrin a) 1-30, især 10-30% af den teoretisk anvendte mængde koblingskomponent. Såfremt der anvendes større mængder, fås der i reg- 20 len et mere urent slutprodukt.
Det i fremgangsmådetrin a) dannede, delvis koblede diazonium- eller tetrazoniumsalt kan videreanvendes direkte som opløsning eller suspension eller om ønsket inden fremgangsmådetrin b) isoleres og eventuelt renses.
25 Fremgangsmåden er især særdeles egnet til kobling af tetrazoniumsalte.
Det antages, at koblingsreaktionen f.eks. mellem 3,3'-di-chlorbenzidin (DCB) og acetoacetylarylamider (AAA) forløber ifølge nedenstående reaktionsskema:
30 a) Xe[DCB]@X9 + AAA -^ (X®[DCBj-^—AAA) + HX
b) AAA + (xe[DCB-l·^—AAA)-> AAA-EDCB-3-AAA + HX
4 150985 θ hvori X er anionen af det tilsvarende 3,3'-dichlorbenzidin-tetrazoniumsalt. Opfindelsen er dog ikke bundet til denne reaktionsmekanisme.
Θ ®
Det mono-koblede mellemprodukt X [DCB-p-—AAA er kendt fra 5 GB-patentbeskrivelse nr. 908.202. Det fremgår imidlertid ikke af denne patentbeskrivelse, at disse produkter er egnede som mellemprodukter til fremstilling af pigmenter med forbedrede egenskaber. Det drejer sig fortrinsvis om tetrazoniumsalte.
10 Som nævnt kan der i fremgangsmådetrin a) og b) anvendes to forskellige koblingskomponenter. Det er imidlertid også muligt i fremgangsmådetrin a) og/eller b) at anvende to eller flere forskellige koblingskomponenter. Om ønsket kan der til produktet fra fremgangsmådetrin a) sættes en 15 opløsning af et andet diazonium- eller tetrazoniumsalt, og denne blanding kan anvendes i fremgangsmådetrin b).
Anvendes der i fremgangsmådetrin b) et overskud af koblingskomponenten, kan denne efter den egentlige reaktion omsættes med yderligere diazonium- eller tetrazoniumsalt.
20 I hvert af fremgangsmådetrinene a) og b) anvendes fortrinsvis en eller to, især kun en koblingskomponent. Medens der i fremgangsmådetrin b) i reglen højst anvendes en yderligere azokomponent og især ingen, kan der i fremgangsmådetrin a) anvendes en eller to azokomponenter.
25 Som eksempler på tetrazoniumsalte, der kan anvendes alene eller i blanding, kan nævnes sådanne, som er fremstillet ved tetrazotering af egnede benzidiner såsom 3,3'-dichlor-benzidin, o-dianisidin, tetrachlorbenzidin, dinitrobenzi-din, o,o'-dimethylbenzidin eller 2,2'-disulfobenzidin. Et 30 foretrukket tetrazoniumsalt er den tetrazoterede 3,3'-dichlorbenzidin. Som eksempler på egnede diazoniumforbin-delser kan nævnes sådanne, som er fremstillet ved diazo- 5 150985 tering af anilinderivater såsom anilin substitueret med en eller flere alkyl-, aryl-, arylalkyl-, nitro-, halogen-(f.eks. chlor eller brom), alkoxy-, aryloxy- eller hetero-cycliske amin-grupper, der sædvanligvis anvendes ved frem-5 stillingen af diazonium-forbindelser.
Ligeledes egnede diazoniumforbindelser er anilinderivater, .. som er substitueret med en eller flere vandopløseliggøren-de grupper såsom sulfonsyre- eller carboxylsyregrupper, som efter koblingen kan gøres vanduopløselige, især ved 10 saltdannelse. Som eksempler på egnede anilinderivater kan nævnes B-syre (2-chlor-5-aminobenzen-sulfonsyre), 2B-syre (2-amino-4-chlor-5-methylbenzen-sulfonsyre), 4B-syre (2-amino-5-methylbenzen-sulfonsyre), C-syre (2-amino- 4-methyl-5-chlorbenzen-sulfonsyre) og o-nitroanilin-p-15 sulfonsyre.
Som eksempler på egnede koblingskomponenter kan nævnes acetoacetarylamider, som er usubstituerede eller kan være substituerede med en eller flere grupper såsom aryl, alkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, halogen (f.eks. chlor eller 20 brom), amid, imid, ester, syrer eller nitro, eller aceto-acetarylamid-derivater af eventuelt substituerede hetero-cycliske aminer, som de sædvanligvis anvendes til fremstilling af azopigmenter.
Som eksempler på koblingskomponenter af denne type kan 25 nævnes:
Acetoacetylaminobenzen, 2-acetoacetylaminotoluen, 4-acetoacetylaminotoluen, 2-acetoacetylaminoanisol, 4-acetoacetyl-aminoanisol, 2-acetoacetylaminophenetol, 4-acetoacetylaminophenetol, l-acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen, 1-ace toacety lamino- 2,4-30 dimethoxybenzen, l-acetoacetylamino-2,5-dimethoxybenzen, l-acetoacetylamino-2,5-dichlorbenzen, 1-acetoacetylamino- 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzen, 5-chlor-2-acetoacetylamino-toluen, 3-chlor-4-acetoacetylaminotoluen, 1-acetoacetyl-aminonaphthalen, 2-acetoacetylaminonaphthalen, 5-aceto-35 acetylaminobenzimidazolon og 5-acetoacetylamino-6-methyl- 6 150985
Som koblingskomponenter er også sådanne velegnede, som hører til pyrazolon-rækken, f.eks. l-phenyl-3-methylpyra-zol-5-on, 1-(p-tolyl)-3-methylpyrazol-5-on og l-phenyl-3-ethoxycarbonylpyrazol-5-on.
5 Andre pyrazolon-koblingskomponenter er l-arylpyrazol-5-oner, hvori aryl f.eks. betyder phenyl, som eventuelt er monoeller disubstitueret, f.eks. med halogenatomer eller C1_4alkyl eller alkoxy, eller arylgruppen er afledt af 1-amino-naphthalen eller 2-amino-naphthalen.
10 Andre egnede koblingskomponenter er 1-naphthol og 2- naphthol, som kan være substitueret med halogen og carboxy.
Når fremgangsmåden ifølge opfndelsen anvendes til fremstilling af monoazopigmenter, kan der eksempelvis være tale om Hansa gul-typen, som fremstilles ved kobling af 15 egnede substituerede aromatiske aminer med acetoacetani-lider, eller det er pigmenter, som er afledt af de samme diazokomponenter, som anvendes til Hansa gul-fremstillingen, dog koblet med koblingskomponenter af hydroxynaphthalen-rækken, f.eks. β-naphthol, eller substituerede amider af 20 β-hydroxynaphtholsyre eller β-hydroxynaphtholsyre selv eller derivater f.eks. salte af disse pigmenter.
Anvendes fremgangsmåden til fremstilling af disazopigmen-ter, er vigtige eksempler pigmenter, som fremstilles ved kobling af tetrazoterede dichlorbenzidiner med acetoacet-25 anilid-derivater, eventuelt substituerede pyrazoloner eller derivater af β-hydroxynaphtholsyreamider.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigmenters egenskaber kan yderligere forbedres ved i og for sig kendt behandling. Sådanne efterbehandlinger er eksem-30 pelvis: CU tilsætning af et vandopløseligt farvestof, f.eks. et vandopløseligt monoazofarvestof, et diphenylchrysoin, 150985 7 først og fremmest dog et diarylid-farvestof. Denne teknik er eksempelvis kendt fra US-patentbeskrivelse nr. 3.776.749, hvor ligeledes indarbejdningsmetoderne er beskrevet i detaljer. Særligt værdifulde vandopløselige farvestoffer 5 kan fremstilles ved kobling af et på egnet måde vandop-løseliggjort tetrazoteret benzidin med et koblingsmiddel såsom et acetoacetanilid eller pyrazolon, som ikke indeholder vandopløseliggørende grupper, eller ved kobling af et tetrazoteret benzidin med et koblingsmiddel, som inde-10 holder vandopløseliggørende grupper, eller endelig ved kobling af en tetrazoteret benzidin med et koblingsmiddel, hvor begge komponenter indeholder vandopløseliggørende grupper. Ved vandopløseliggørende grupper forstås grupper såsom sulfonsyre- og carboxylsyregrupper og vandoplø-15 selige metalsalte deraf, aminogrupper og vandopløselige salte af aminogrupper, f.eks. sådanne, som dannes med aliphatiske syrer. De fri syrer af farvestofferne kan eksempelvis fremstilles ved kogning af natriumsaltene af farvestofferne, som dannes ved koblingsreaktionerne i 20 saltsyre. Således kan eksempelvis pigmentet være et med tetrazo-3,3'-dichlorbenzidin koblet acetoacet-o-toluidid, og det opløselige farvestof kan være acetoacetanilid koblet med tetrazo-4-4r-diamino-2,2'-biphenyldisulfonsyre. Eventuelt kan pigmentet være acetoacet-m-xylidid koblet med 25 tetrazo-3-3’-dichlorbenzidin, og det opløselige farvestof kan være acetoacetm-xylidid koblet med tetrazo-4-4'-di-amino-2,21-diphenyldisulfonsyre. Der kan også anvendes blandinger af opløselige farvestoffer.
De sulfonerede eller carboxylerede benzidiner, der kan 30 anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, kan være mono- eller disubstituerede eller kan indeholde mere end to syregrupper. Særligt egnede benzidiner er disubstituerede, dvs. sådanne forbindelser, der som substituenter indeholder en sulfonsyregruppe eller en carboxylsyregruppe 35 ved hver aromatisk kerne.
150985 8
Om ønsket kan det adsorberede opløselige farvestof gøres uopløseligt i et senere trin, f.eks. ved dannelse af uopløselige salte med metaller fra gruppe IA, IB, IIA, IIB, IIIA, HIB og VIII i det periodiske system. Eksempler på 5 sådanne vandopløselige farvestoffer er anført i US-patent-beskrivelse nr. 3.776.749.
Sædvanligvis tilsættes op til 25 vægt-% af det opløselige farvestof, beregnet på det ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigment eller pigmentblandingen, 10 fortrinsvis dog 1-10%.
(2) Efterbehandling med et opløsningsmiddel. Der anvendes især upolære aliphatiske opløsningsmidler, som er i det mindste delvis blandbare med vand, f.eks. C^_^alkoholer, kortkædede monocarboxylater, lavalkylketoner eller kort- 15 kædede alkoxyalkanoler eller glycoler. Opløsningsmiddelefterbehandlingen af pigmenter er beskrevet detaljeret i US-patentbeskrivelse nr. 3.532.030.
(3) Varmebehandling af de ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigmenter under sure, basiske 20 eller neutrale betingelser.
(4) Efterbehandling af de ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigmenter med langkædede alkoholer, estere, aminer eller amider eller med uladede,.kationiske eller anioniske overfladeaktive midler og endvidere med 25 harpiksagtige stoffer.
Isoleringen af de ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigmenter gennemføres på sædvanlig måde, f.eks. ved filtrering og vaskning og tørring af remanensen. Til visse anvendelser kan der imidlertid også anven-30 des andre fremgangsmåder, f.eks. forarbejdning af filtermaterialet til en vandig pasta eller optagelse i et organisk opløsningsmiddel. Om ønsket kan pigmenterne formales eller granuleres sammen med hjælpemidler, f.eks.
I509?r 9 som beskrevet i beskrivelsen til GB-patent nr. 2.009.204 og 2.036.057 A).
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede forbindelser udviser de nævnte fordele i de forskellige 5 farvende medier såsom malerfarver, kunststoffer og især i tryksværter, f.eks. flydende eller også emballerings-dybtrykssværter, som f.eks. er baseret på nitrocellulose eller alkydharpikser, endvidere dybtrykfarver og tryksværter på oliebasis til litografiske formål eller bogtrykning.
10 Fremgangsmåden ifølge opfindelsen illustreres nærmere i de følgende eksempler, hvor de anførte procentdele er på vægtbasis.
Eksempel 1 250 dele vand indeholdende 40 dele koncentreret saltsyre 15 (vægtfylde 1,18) og 32,6 dele 3,3'-dichlorbenzidin-dihydro-chlorid sammenrøres til en smidig pasta og tetrazoteres med en opløsning af 13,8 dele natriumnitrit i 25 dele vand ved 0-5°C. Tetrazoniumsalt-opløsningen behandles med 1 del aktivt kul, hvorefter den filtreres, og filtratet ind-20 stilles med vand på et rumfang på 800 dele ved 0-5°C.
Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles ved opløsning af 43 dele l-acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen og 9,2 dele NaOH i 160 dele vand og langsom tilsætning af 18 dele iseddike i 350 dele vand under kraftig omrøring.
25 a) pH-Værdien af tetrazoniumsalt-opløsningen indstilles på 4,0 ved tilsætning af natriumacetat-trihydrat, og til denne opløsning sættes langsomt ved 0-5°C 10% af den teoretisk anvendte mængde koblingskomponent-suspension.
b) Den således fremstillede blanding omrøres i 10 minut-30 ter, hvorpå under kraftig omrøring den resterende mængde af koblingskomponent-suspensionen tilblandes i løbet af 50 minutter. Under koblingsreaktionen holdes temperaturen 150985 10 mellem 15 og 25°C, medens pH-værdien indstilles på en værdi mellem 4,7 og 6,5 ved tilsætning af en 10%1 s NaOH-op-løsning.
Efter reaktionen indstilles pH-værdien på 6,0 (tilsætning 5 af 10%'s NaOH-opløsning), og reaktionsblandingen opvarmes i 60 minutter til 95°C. Ved tilsætning af koldt vand reguleres temperaturen derpå til 70°C, hvorpå blandingen filtreres, og remanensen vaskes med vand, indtil der ikke længere kan påvises chloridioner i filtratet. Produktet 10 tørres ved 50-55°C og formales til et gult pigment.
En ved hjælp af det således fremstillede pigment indfarvet tryksværte på oliebasis har en ca. 15% større farvestyrke sammenlignet med en gul tryksværte, som er farvet med det tilsvarende på gængs måde koblede produkt, som er 15 fremstillet ved tilsætning af en tetrazoniumsalt-opløs-ning (se ovenfor) til koblingskomponent-suspensionen (se ovenfor) i løbet af 50 minutter ved 15-20°C og en pH-værdi på 4,7-6,5. Isoleringen af dette sammenligningsprodukt er foretaget på den ovenfor beskrevne måde. Når det 20 ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen og det på gængs måde fremstillede pigment anvendes til tryksværter til emballeringsmateriale, udviser det ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede pigment tydelige fordele med hensyn til glans og transparens.
25 Eksempel 2
Der gås frem nøjagtigt som beskrevet i eksempel 1 med den eneste undtagelse, at der i fremgangsmådetrin a) anvendes 20% af koblingskomponent-suspensionenI Det således fremstillede produkt har de samme udmærkede egenskaber som det 30 ifølge eksempel 1 fremstillede pigment.
Eksempel 3
Der gås frem nøjagtigt som beskrevet i eksempel 1 med den eneste undtagelse, at der i fremgangsmådetrin a) anvendes 30% af koblingskomponent-suspensionen. Det således frem 150985 11 stillede produkt har de samme fordele som pigmentet fremstillet ifølge eksempel 1.
Eksempel 4
Den i eksempel 1 beskrevne tetrazoniumsalt-opløsning og 5 koblingskomponent-suspension omsættes på følgende måde:
Ved en temperatur på 0-5°C indstilles pH-værdien af tetrazoniumsalt-opløsningen ved hjælp af natriumacetat-trihydrat på 4,0. Under omrøring tilblandes 10% af koblingskomponent-suspensionen. Den delvis koblede blanding 10 omrøres i yderligere 10 minutter, og tetrazoniumsalt-opløsningen befries for uopløselige bestanddele ved vakuumfiltrering. Det uopløselige materiale sættes under kraftig omrøring til den resterende del af koblingskomponent-suspensionen. Derpå sættes også filtratet, som 15 hele tiden holdes ved 0-5°C, i løbet af 50 minutter under kraftig omrøring til koblingskomponent-suspensionen, hvorved temperaturen holdes mellem 15 og 20°C og pH-værdi-en mellem 4,7 og 6,5 (ved hjælp af 10%'s NaOH-opløsning).
Efter endt reaktion indstilles pH-værdien på 7,0 ved til-20 sætning af en 10% ' s natriumhydroxidopløsning. 20,5 dele hydrogeneret abietinsyre ("Staybelite") opløses i 200 dele vand indeholdende 2,5 dele NaOH ved 95°C, og efter afkøling til 40°C sættes opløsningen til pigmentreaktionsblandingen. Blandingen opvarmes i 60 minutter 25 til 95°C, og pH-værdien indstilles på 6,0 ved hjælp af 2 N saltsyre. Efter 10 minutters forløb indstilles temperaturen på 70°C ved tilsætning af koldt vand, hvorefter blandingen filtreres, og remanensen vaskes, indtil der ikke længere kan påvises chloridioner. Produktet tørres 30 ved 50-55°C og formales til et gult pigment.
Sammenlignet med et pigment fremstillet på gængs måde (se eksempel 1) viser en trykfarve på oliebasis farvet med et ifølge eksempel 4 fremstillet pigment en 10% større farvestyrke.
150985 12
Eksempel 5
Der fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning som beskrevet i eksempel 1, idet de 800 dele opløsning holdes ved en pH-værdi < 1 og en temperatur på 0-5°C. Til denne opløsning 5 sættes 1,37 dele af et ikke-ionisk overfladeaktivt middel ("Cirrasol" ALN-WF: Kondensationsprodukt af en fedtalkohol med ethylenoxid).
Til denne blanding sættes under omrøring 10% af en koblingskomponent-suspension fremstillet ifølge eksempel 1, 10 og reaktionsblandingen videreomrøres i yderligere 30 minutter. Til resten af koblingskomponent-suspensionen tilblandes først 100 dele natriumacetat-trihydrat og derpå den ovenfor beskrevne delvis koblede reaktionsblanding i løbet af 50 minutter. Under koblingen holdes temperatu-15 ren mellem 15 og 20°C og pH-værdien mellem 4,7 og 6,5 (tilsætning af 10%'s NaOH-opløsning).
1,3 dele af et vandopløseligt farvestof fremstillet ved kobling af te-trazoteret benzidin-2,2'-disulfonsyre og 1-acetoacetyl-amino-2,4-dimethylbenzen opløses ved 70°C i 160 dele vand, 20 og den ovenfor beskrevne reaktionsblanding tilsættes. Ved tilsætning af en 10%'s NaOH-opløsning hæves pH-værdien til 7,0, og der tilsættes en opløsning (95°C) af 13,7 dele hydrogeneret abietinsyre ("Staybelite") i 320 dele vand indeholdende 2,0 dele NaOH. Derefter lader man reaktions-25 blandingen afkøle til 40°C.
Derpå opvarmes blandingen i 60 minutter til 95°C, og pH-værdien indstilles på 6,0 ved tilsætninq af 2 N saltsyre.
Ved tilsætning af koldt vand nedsættes temperaturen til 70°C, og det gule pigment isoleres som beskrevet i eksem-30 pel 1.
Sammenlignet med et pigment fremstillet på sædvanlig måde (se eksempel 1), og som er blevet behandlet med det samme vandopløselige farvestof (se eksempel 5), udviser pigmentet fremstillet ifølge eksempel 5 i trykfarver på olie-35 basis en farvestyrke, som er ca. 15% større.
150985 13
Lignende resultater opnås, når der i stedet for "Cirrasol" ALN-WF anvendes andre fedtalkohol-alkylenoxid-kondensa-ter eller alkylphenol-alkylenoxid-kondensater som overfladeaktive stoffer.
5 Eksempel 6
En tetrazoniumsalt-opløsning fremstillet som beskrevet i eksempel 1 behandles som beskrevet i eksempel 5 med "Cirrasol® ALN-WF. 5% af koblingskomponent-suspensionen (se eksempel 1) tilsættes langsomt, og blandingen omrø-10 res i 30 minutter. Til reaktionsblandingen sættes under kraftig omrøring resten af koblingskomponent-suspensionen.
Ved anvendelse af de i eksempel 5 beskrevne betingelser gennemføres koblingen, hvorefter der foretages behandling med det i eksempel 5 beskrevne vandopløselige farvestof.
15 Behandlingen med hydrogeneret abietinsyre og isolering af pigmentet foretages ligeledes på samme måde som i eksempel 5. Det således fremstillede produkt har de samme fordelagtige egenskaber som produktet ifølge eksempel 5.
Eksempel 7 20 Der fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning som beskrevet i eksempel 1, og opløsningen behandles ved en pH-værdi på 1 med en opløsning af 1,5 dele "Cirrasol"® ALN-WF i 50 dele vand.
Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles på følgende 25 måde: 32,7 dele acetoacetanilid og 9,21 dele NaOH opløses i 300 dele vand, temperaturen indstilles på 0-5°C, og under kraftig omrøring tilsættes dråbevis en opløsning af 15 dele iseddike i 360 dele vand, hvorved temperaturen holdes 30 mellem 15 og 20°C. Koblingsreaktionen, behandlingen med hydrogeneret abietinsyre og pigmentets oparbejdning gennemføres som beskrevet i eksempel 5 med den undtagelse, at der ikke foretages nogen behandling med et vandopløseligt farvestof.
150985 14
Det fremstillede pigment sammenlignes med et analogt pigment fremstillet ifølge eksempel 1 og et på almindelig måde fremstillet pigment behandlet ifølge eksempel 5. Pigmentet ifølge eksempel 7 viser i tryksværter på oliebasis 5 en forøgelse af farvestyrken på ca. 15% og en væsentlig bedre transparens.
Eksempel 8
Der fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning som beskrevet i eksempel 1, og den indstilles på en pH-værdi på < 1.
10 Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles på følgende måde: 40.2 dele 2-acetoacetylaminotoluen og 9,21 dele NaOH opløses i 300 dele vand, temperaturen i isbadet indstilles på 0-5°C, og under konstant omrøring tilsættes dråbevis 15 15,0 dele iseddike i 360 dele vand, idet man lader temperatu ren stige til 15-20°C. Derpå tilsættes dråbevis en opløsning af 1,5 dele "Cirrasol"® ALN-WF i 50 dele vand- 10% af denne koblingskomponent-suspension blandes langsomt under omrøring med tetrazoniumsalt-opløsningen, og reak-20 tionsblandingen vidererøres i 10 minutter. Koblingsreaktionen afsluttes som beskrevet i eksempel 5.
Efter endt koblingsreaktion indstilles pH-værdien ved hjælp af en 10%'s NaOH-opløsning på 7,0. En opløsning (95°C) af 13.2 dele hydrogeneret abielitsyre i 300 dele vand, som 25 indeholder 1,65 dele NaOH og langsomt er afkølet til 40°C, sættes til reaktionsblandingen. Oparbejdningen gennemføres som beskrevet i eksempel 1.
Sammenligningen af det således fremstillede pigment med pigment, som er fremstillet analogt med gængse fremgangs-30 måder (se eksempel 1), viser, at det ifølge eksempel 8 fremstillede pigment i en trykfarve på oliebasis bevirker en forøgelse af farvestyrken med ca. 10% og en bedre transparens.
150985 15
Eksempel 9
Der anvendes også her 800 dele tetrazoniumsalt-opløsning (pH-værdi < 1).
Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles på følgende 5 måde: 43,5 dele 2-acetoacetylaminoanisol og 9,21 dele NaOH opløses i 300 dele vand, hvorefter der fortsættes som beskrevet i eksempel 8. Totrinskoblingen gennemføres som beskrevet i eksempel 7.
10 Sammenlignet med et på analog måde under anvendelse af gængse fremgangsmåder (se eksempel 1) fremstillet pigment udviser pigmentet fremstillet ifølge eksempel 9 i en tryksværte på oliebasis en farvestyrkeforøgelse på ca. 5%.
Eksempel 10 15 En blød pasta bestående af 25,26 dele 3,3'-dichlor-benzidin-dihydrochlorid og 150 dele vand indeholdende 34,0 dele HC1 (vægtfylde 1,18) tetrazoteres på sædvanlig måde ved
0-5°C med 10,5 dele natriumnitrit i 20 dele vand og under omrøring. Der fås en klar opløsning ved tilsætning af 20 1 del aktivt kul og efterfølgende filtrering. Ved 0-5°C
fortyndes opløsningen ved hjælp af vand til 360 dele.
Koblingskomponent-opløsningen fremstilles ved opløsning af 29,14 dele 1-(p-tolyl)-3-methylpyrazol-5-on i 210 dele vand indeholdende 7,2 dele NaOH.
25 En opløsning af 1,25 dele "Cirrasol"® ALN-WF i 25 dele vand sættes til den ovenfor beskrevne tetrazoniumsalt-opløsning, hvorefter blandingen omsættes med 10% af koblingskomponentopløsningen, hvorunder der vidererøres i 10 minutter. I en koblingsbeholder opløses 1,75 dele natriumacetat i 500 de-30 le vand, og der tilsættes 2,5 dele calciumsulfat. pH-Værdien indstilles på 5,5-5,7, og 5% af den ovenfor beskrevne koblingskomponent-opløsning tilsættes dråbevis, idet pH- 150985 16 værdien hele tiden holdes indenfor det angivne område ved tilsætning a£ 2 N saltsyre. Derefter tilsættes resten af koblingskomponent-opløsningen og den allerede delvis koblede tetrazoniumsalt-opløsning dråbevis og samtidigt i 5 løbet af 90 minutter under kraftig omrøring, hvorved man som i de forudgående eksempler drager omsorg for, at der aldrig dannes et overskud af tetrazoniumsalt-opløsning. Reaktionsblandingen holdes hele tiden ved en pH-værdi på 5,5-5,7 og en temperatur på 15-20°C.
10 Efter endt omsætning indstilles blandingen på pH-værdien 4,0 med 2 N saltsyre, reaktionsblandingen filtreres, og remanensen vaskes med vand, indtil der ikke længere kan påvises chloridioner. Produktet tørres ved 55-60°C og formales til et orangefarvet pigment. I en tryksværte på 15 oliebasis giver det fremstillede produkt sammenlignet med et analogt produkt fremstillet på kendt måde (dvs. tilsætning af koblingskomponent-opløsning til tetrazoniumsalt-op-løsningen ved 15-20°C og en pH-værdi på 5,5-5,7) en farvestyrke, som er ca. 15% højere, samt bedre transparens.
20 Eksempel 11
Analogt med den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåde fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning, som indstilles på pH-værdien 1,0 og en temperatur på 0-5°C. Derpå tilsættes 1,36 dele "Cirrasol"® ALN-WF.- 25 En første koblingskomponent-suspension fremstilles på følgende måde: 4,36 dele l-acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen og 0,98 dele NaOH opløses i 140 dele vand, og opløsningen indstilles på pH-værdien 6,0 med 20%'s iseddike. Suspensio-30 nen sættes dråbevis i løbet af 30 minutter under kraftig omrøring til tetrazoniumsalt-opløsningen.
En anden koblingskomponent-suspension fremstilles ud fra 39,9 dele l-acetoacetylamino-2-chlorbenzen, 10,1 dele NaOH og 200 dele vand, og på ny indstilles pH-værdien på 6,0 35 ved hjælp af 20%'s iseddike. Til denne suspension sættes 150985 17 dråbevis den ovenfor beskrevne delvis koblede tetrazoniumsalt-opløsning under kraftig omrøring ved pH-værdien 4,7- 6,0 (tilsætning af 10%'s NaOH-opløsning) og 15-20°C. Efter endt reaktion indstilles pH-værdien på 6,5(10%' s NaOH-opløs-5 ning), og det gule produkt isoleres som beskrevet i de ovenstående eksempler. Det således fremstillede produkt har betydelige fordele; især med hensyn til transparensen i forhold til et tilsvarende pigment fremstillet under anvendelse af de kendte fremgangsmåder (koblingskompo- 10 nent -> tetrazoniumsalt-opløsning, ellers betingelser som i eksempel 11).
Eksempel 12
Der fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning som beskrevet i eksempel 11. En første koblingskomponent-suspension 15 indeholdende l-acetoacetyl-2,4-dimethylbenzen fremstilles analogt med den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåde.
Den anden koblingskomponent-suspension indeholdende 36,1 dele 4-acetoacetylaminotoluen, 9,14 dele NaOH og 200 dele vand indstilles under kraftig omrøring ved hjælp af 20%'s 20 ideddike på pH-værdien 6,0. Analogt med den i eksempel 11 beskrevne fremgangsmåde gennemføres blandingskoblingen, og produktet isoleres.
I tryksværter på oliebasis viser det således fremstillede pigment sammenlignet med et pigment fremstillet under an-25 vendelse af de kendte fremgangsmåder (koblingskomponenter -> tetrazoniumsalt, betingelser identiske) en forøgelse i farvestyrken på ca. 10%.
Eksempel 13
Under anvendelse af de i eksempel 1 beskrevne betingelser 30 fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning ved en pH-værdi på 1. Til de til slut anvendelige 500 dele sættes 1,37 dele "Cirrasol"® ALN-WF i 50 dele vand.
150985 18
En suspension af to koblingskomponenter, nemlig 34,4 dele 1- acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen og 8,7 dele 2-aceto-acetylaminoanisol i 500 dele vand indeholdende 9,21 dele NaOH indstilles med 25%'s iseddike ved 15°C på en pH-vær- 5 di på 6,0. 10% af denne suspension sættes dråbevis under kraftig omrøring til tetrazoniumsaltopløsningen, og blandingen omrøres i 30 minutter. Den delvis koblede tetrazo-niumsalt-opløsning sættes dråbevis under de i eksempel 11 beskrevne betingelser til den resterende mængde koblings-10 komponent-suspension, og det gule pigment isoleres.
Det således fremstillede produkt udviser i trykfarver på oliebasis i forhold til et pigment fremstillet under anvendelse af gængse fremgangsmåder (koblingskomponent -^ tetrazoniumsalt, betingelser som i eksempel 13) en 15 forøgelse af farvestyrken på ca. 10%.
Eksempel 14
Der fremstilles en tetrazoniumsalt-opløsning på samme måde som i eksempel 13. Suspensionen af de to koblingskomponenter fremstilles ligeledes på samme måde som i eksempel 13, 20 idet dog 2-acetcacetylaminoanisolen erstattes med 8 dele 2- acetoacetylaminotoluen. Koblingsreaktionen gennemføres som beskrevet i eksempel 13. Efter endt reaktion indstilles reaktionsblandingens pH-værdi på 7,0 med en 10%'s NaOH-opløsning, og der tilsættes dråbevis en opløsning af 13,7 25 dele hydrogeneret abietinsyre ("Staybelite") i 300 dele vand (95°C) indeholdende 1,5 dele NaOH efter af køling til 40°C. Oparbejdningen ar pigmentet foretages på samme måde som beskrevet i eksempel 7.
Sammenlignet med et tilsvarende produkt fremstillet under 30 anvendelse af de gængse fremgangsmåder udviser pigmentet ifølge eksempel 14 i tryksværter på oliebasis en farvestyrke, som er ca. 10% større.
Eksempel 15
Fremgangsmåden ifølge eksempel 14 gentages, idet der dog 35 efter endt koblingsreaktion dråbevis tilsættes 1,3 dele 150985 19 af et vandopløseligt farvestof fremstillet ved kobling af tetrazoteret 2,2'-disulfobenzidin og l-acetoacetylamino-2,4-dimethyl-benzen i 160 dele vand. Efter tilsætning af hydrogeneret abietinsyre som beskrevet i eksempel 14 foretages opar-5 bejdningen analogt med den i eksempel 7 beskrevne fremgangsmåde.
Sammenlignet med et tilsvarende produkt fremstillet under anvendelse af gængse fremgangsmåder (koblingskomponent -> tetrazoniumsalt, betingelser som i eksempel 15) udvi- 10 ser pigmentet ifølge eksempel 15 i tryksværter på oliebasis en forøgelse af farvestyrken med ca. 10%.
Eksempel 16
Tetrazoniumsaltet fremstilles ved udrøring af en blød pasta af 17,35 dele o-dianisidin i 100 dele vand indehol-15 dende 30,0 dele koncentreret saltsyre (vægtfylde 1,18) med 9,9 dele natriumnitrit i 25 dele vand ved 0-5°C. Der fås en klar opløsning ved tilsætning af 1 del aktivt kul . og efterfølgende filtrering. Opløsningen fortyndes ved 0-5°C til 300 dele, hvorefter der tilsættes en opløsning 20 af 1 del "Cirrasol"® ALN-WF i 50 dele vand.
Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles ved blanding af 30,5 dele l-acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzen og 7,2 dele NaOH i 300 dele vand. Til denne blanding sættes langsomt og dråbevis 11,5 dele iseddike i 50 dele vand, 25 indtil pH-værdien er 6,0. Koblingsreaktionen gennemføres som beskrevet i eksempel 13, og oparbejdningen af det orangefarvede pigment foretages på samme måde som i eksempel 1 med den undtagelse, at pH-værdien indstilles på 7,0.
Sammenligning med et tilsvarende produkt fremstillet under 30 anvendelse af de gængse fremgangsmåder (koblingskomponent -^ tetrazoniumsalt, 15-20°C, pH-værdi 4,6-6,0) viser, at pigmentet ifølge eksempel 16 i en tryksværte på oliebasis har en 10% højere farvestyrke og højere transparens.
150985 20
Eksempel 17
Ved udrøring af 15,2 dele 2-nitro-4-methylanilin i 200 dele vand indeholdende 25 dele koncentreret saltsyre (vægtfylde 1,18) med 6,9 dele natriumnitril i 25 dele vand ved 5 0-5°C fremstilles en diazoniumsalt-opløsning. Ved tilsæt ning af 1 del aktivt kul og efterfølgende filtrering fås en klar opløsning, som fortyndes til 500 dele og derefter behandles med 1 del "Cirrasol"® ALN-WF i 50 dele vand. Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles ved blanding 10 af 15,1 dele β-naphthol og 4,2 dele NaOH i 300 dele vand.
Til denne blanding sættes dråbevis 2 N saltsyre, indtil pH-værdien er 10,0. Suspensionen fortyndes ved 15°C til 500 dele.
10% af koblingskomponent-suspensionen sættes langsomt og 15 under kraftig omrøring til diazoniumsalt-opløsningen, og der omrøres i 30 minutter. I løbet af 60 minutter sættes dråbevis den delvis koblede diazoniumsalt-opløsning til resten af suspensionen af koblingskomponenten, idet der ved kraftig omrøring sikres, at der ikke på noget tids-20 punkt optræder overskud af diazoniumsalt i reaktionsblandingen. Under hele reaktionen holdes temperaturen mellem 15 og 20°C, og pH-værdien holdes mellem 10,0 og 10,2 ved tilsætning af en 20%'s natriumcarbonatopløsning. Efter endt reaktion indstilles pH-værdien på 7,0 ved tilsætning 25 af 2 N saltsyre, og reaktionsmassen opvarmes til 70°C.
Isoleringen af det røde pigment foretages på den i eksempel 1 beskrevne måde.
Sammenlignet med et tilsvarende produkt fremstillet under anvendelse af de gængse fremgangsmåder (koblingskomponent 30 -^ diazoniumsalt, betingelser som i eksempel 16) viser pigmentet ifølge eksempel 17 i en lufttørrende dekorationslak på basis af en langolie-sojaalkydharpiks og terpentinolietilsætning større farvestyrke, større transparens og en mere attraktiv blå nuance.
150985 21
Eksempel 18
En diazoniumsalt-opløsning fremstilles ved opløsning af 16,8 dele 2-methoxy-4-nitroanilin i 300 dele vand indeholdende 25 dele koncentreret saltsyre (vægtfylde 1,18) og 5 diazotering med 6,9 dele natriumnitrit i 25 dele vand ved 0-5°C. Ved tilsætning af 1 del aktivt kul og efterfølgende filtrering fås en klar opløsning, som derpå fortyndes til 500 dele, hvorefter der tilsættes 1 del"Cirrasol"® ALN-WF i 50 dele vand.
10 Suspensionen af koblingskomponenten fremstilles ved udrøring af 21,7 dele 2-acetoacetylaminoanisol og 4,2 dele NaOH i 300 dele vand. Ved tilsætning af en 25%'s opløsning af iseddike i vand indstilles pH-værdien på 6,0. Efter tilsætning af 20,5 dele natriumacetat-trihydrat fortyndes sus-15 pensionen ved 15°C til 500 dele.
50% af koblingskomponent-suspensionen sættes dråbevis til diazoniumsalt-opløsningen, og blandingen omrøres i 60 minutter. I løbet af 50 minutter sættes dråbevis og under kraftig omrøring den delvis koblede diazoniumsalt-opløs-20 ning til resten af suspensionen af koblingskomponenten.
Under hele reaktionen holdes temperaturen mellem 15 og 20°C, og pH-værdien holdes mellem 4,4 og 6,0 ved tilsætning af en 10%'s NaOH-opløsning. Oparbejdningen af det gule pigment foretages analogt med den i eksempel 16 25 beskrevne fremgangsmåde.
Sammenlignet med et tilsvarende produkt fremstillet på gængs måde (koblingskomponent -> diazoniumsalt, betingelser som i eksempel 18) udviser det ifølge eksempel 18 fremstillede pigment i den i eksempel 17 beskrevne 30 dekorationslak en ca. 10's større farvestyrke og forbedret dækkeevne.
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af mono- eller disazo- pigmenter, kendetegnet ved, at man a) til en opløsning af et diazonium- og/eller tetrazonium-5 salt af en aromatisk amin sætter en opløsning eller suspension indeholdende 0,1-50 vægt-% af den teoretisk anvendte totalmængde af en eller flere koblingskomponenter og b) sætter det ifølge fremgangsmådetrin a) fremstillede delvis koblede produkt til en opløsning eller suspension af 10 resten af en eller flere af de i fremgangsmådetrin a) anvendte eller derfra forskellige koblingskomponenter.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at man i fremgangsmådetrin a) tilsætter 10-30 vægt-% af den teoretisk anvendte samlede vægtmængde af 15 en eller flere af koblingskomponenterne.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det delvis koblede diazonium- eller te-trazoniumsalt fra fremgangsmådetrin a) videreforarbejdes direkte som opløsning eller suspension eller isoleres 20 inden fremgangsmådetrin b).
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at tetrazoniumsaltet er en tetrazoteret 3,3'-dichlorbenzidin, en o-dianisidin, en tetrachlorbenzidin, en dinitrobenzidin, en ο,ο'-dimethylbenzidin eller en 25 2,2'-disulfobenzidin.
5’. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at diazoniumsaltet er et diazoteret anilinderivat, som kan være substitueret med en eller flere alkyl-, aryl-, aralkyl-, nitro-, alkoxy-, aryloxy- eller halogen-grupper. 30
6 . Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at diazoniumsaltet er en diazoteret anilin, som indeholder vandopløseliggørende grupper. 150985 7 . .Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendeteg net ved, at der i fremgangsmådetrin a) og b) som koblingskomponent anvendes et acetoacetarylamid eller en pyrazolon.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7938591 | 1979-11-07 | ||
| GB7938591 | 1979-11-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK472180A DK472180A (da) | 1981-05-08 |
| DK150985B true DK150985B (da) | 1987-10-05 |
| DK150985C DK150985C (da) | 1988-02-22 |
Family
ID=10509041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK472180A DK150985C (da) | 1979-11-07 | 1980-11-06 | Fremgangsmaade til fremstilling af mono- eller disazopigmenter |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4341701A (da) |
| EP (1) | EP0029009B1 (da) |
| JP (1) | JPS5681367A (da) |
| CA (1) | CA1141755A (da) |
| DE (1) | DE3065956D1 (da) |
| DK (1) | DK150985C (da) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4559160A (en) * | 1984-02-09 | 1985-12-17 | Bofors Nobel, Inc. | Highly stable dichlorobenzidine dihydrochloride slurry and a method for preparing such |
| JPS61203176A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-09 | Dainichi Seika Kogyo Kk | アゾレ−キ顔料組成物 |
| US4648907A (en) * | 1985-04-12 | 1987-03-10 | Basf Corporation | High color strength diarylide yellow pigment compositions |
| US4680057A (en) * | 1985-04-12 | 1987-07-14 | Basf Corporation, Inmont Division | Easily flushable transparent, strong diarylide yellow pigment compositions |
| JPH0662875B2 (ja) * | 1985-05-28 | 1994-08-17 | 大日精化工業株式会社 | アゾレーキ顔料組成物の製造方法 |
| JPS62187768A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造方法 |
| US4885033A (en) * | 1987-10-03 | 1989-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives |
| US4968352A (en) * | 1988-04-28 | 1990-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines |
| US4946508A (en) * | 1989-05-23 | 1990-08-07 | Sun Chemical Corporation | Disazo pyrazolone pigment compositions |
| EP0408498B1 (de) * | 1989-07-13 | 1994-09-14 | Ciba-Geigy Ag | Plättchenförmige organische Effektpigmente |
| US5306342A (en) * | 1991-06-06 | 1994-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Production of pigments |
| GB9112155D0 (en) * | 1991-06-06 | 1991-07-24 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
| GB9117292D0 (en) * | 1991-08-09 | 1991-09-25 | Ciba Geigy Ag | Coupling process |
| US5176750A (en) * | 1991-11-27 | 1993-01-05 | Hoechst Celanese Corporation | Azo pigment compositions and process for their preparation |
| US5281503A (en) * | 1992-04-17 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Couplers for photogenerating azo pigments |
| DE4237816C1 (de) * | 1992-11-10 | 1993-10-14 | Hoechst Ag | Stabile 3,3'-Dichlorbenzidin-Dihydrochlorid-Suspension |
| US5863459A (en) * | 1997-05-09 | 1999-01-26 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent yellow azo pigments |
| US5904878A (en) * | 1997-05-14 | 1999-05-18 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent orange azo pigments |
| EP1652893B1 (en) * | 2004-10-21 | 2011-11-02 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Production process and system for insoluble azo pigments |
| JP4816219B2 (ja) * | 2006-04-20 | 2011-11-16 | Ｄｉｃ株式会社 | ジスアゾ顔料組成物の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE855433C (de) * | 1944-01-26 | 1952-11-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
| DE926385C (de) * | 1950-03-20 | 1955-04-14 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffes |
| GB908202A (en) * | 1959-12-28 | 1962-10-17 | Bayer Ag | Process for the production of asymmetrical polyazo dyestuffs |
| DE2351293A1 (de) * | 1973-10-12 | 1975-04-24 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB599608A (en) * | 1942-12-22 | 1948-03-17 | Gen Printing Ink Corp | Improvements in or relating to the production of monazo and disazo pigments |
| GB1138465A (en) * | 1965-08-16 | 1969-01-01 | Ici Ltd | Pigment compositions |
| FR2212394B1 (da) * | 1972-12-28 | 1976-06-04 | Ugine Kuhlmann | |
| GB1425522A (en) * | 1973-01-17 | 1976-02-18 | Ciba Geigy Ag | Pigments compositions containing azoarylamides |
| JPS5064318A (da) * | 1973-10-09 | 1975-05-31 | ||
| US4159264A (en) * | 1975-08-09 | 1979-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Automatic control of azo coupling processes in the manufacture of azo pigments |
| GB1547759A (en) * | 1975-08-09 | 1979-06-27 | Ciba Geigy Ag | Automatic control of azo-coupling in the preparation of pigments |
| EP0006154B1 (de) * | 1978-06-09 | 1982-11-10 | Ciba-Geigy Ag | Monoazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material |
-
1980
- 1980-11-04 US US06/203,940 patent/US4341701A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-05 DE DE8080810339T patent/DE3065956D1/de not_active Expired
- 1980-11-05 EP EP80810339A patent/EP0029009B1/de not_active Expired
- 1980-11-05 CA CA000364055A patent/CA1141755A/en not_active Expired
- 1980-11-06 DK DK472180A patent/DK150985C/da active
- 1980-11-07 JP JP15676980A patent/JPS5681367A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE855433C (de) * | 1944-01-26 | 1952-11-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
| DE926385C (de) * | 1950-03-20 | 1955-04-14 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffes |
| GB908202A (en) * | 1959-12-28 | 1962-10-17 | Bayer Ag | Process for the production of asymmetrical polyazo dyestuffs |
| DE2351293A1 (de) * | 1973-10-12 | 1975-04-24 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK150985C (da) | 1988-02-22 |
| EP0029009A1 (de) | 1981-05-20 |
| DE3065956D1 (en) | 1984-01-26 |
| DK472180A (da) | 1981-05-08 |
| EP0029009B1 (de) | 1983-12-21 |
| CA1141755A (en) | 1983-02-22 |
| US4341701A (en) | 1982-07-27 |
| JPS5681367A (en) | 1981-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK150985B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af mono- eller disazopigmenter | |
| US4952680A (en) | Preparation of stable solutions of azo dyes of m-phenylenediamine by reaction with formic acid | |
| DK151971B (da) | Diarylidpigmentpraeparat indeholdende et vandoploeseligt farvestof eller et saadant farvestof i form af et vandoploeseligt eller vanduoploeseligt metalsalt | |
| US20030164475A1 (en) | Process for preparing solutions of anionic organic compounds | |
| US3725101A (en) | Monoazo pigment mixtures and process for their preparation | |
| US5298535A (en) | Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them | |
| JP3934166B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| CN101747656A (zh) | 一种绿光黄色双偶氮色淀颜料 | |
| US4469515A (en) | Production of pigments | |
| US5246494A (en) | Mixed coupled azo pigments | |
| WO2000026304A1 (en) | Crystal growth inhibitor for azo pigments | |
| JPS5922747B2 (ja) | キンゾクサクエンセンリヨウノ セイゾウホウ | |
| US4602960A (en) | Modified diarylide pigments and their preparation | |
| JP3963396B2 (ja) | モノアゾ顔料 | |
| JPH05202308A (ja) | カップリング方法 | |
| US6500935B2 (en) | Aromatic bis-acetoacetamide intermediates | |
| JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
| US6254671B1 (en) | Very green-shade yellow metallized disazo pigment | |
| EP1668080B1 (en) | Non-migrating meallized disazo green shade yellow pigment | |
| JPH09217017A (ja) | ジスアゾレーキ顔料 | |
| JP2004534120A (ja) | ナフトールスルホン酸をベースとするレーキ化モノアゾ顔料 | |
| US4042582A (en) | Mixtures of disazomethine and monoazo methine compounds, process for their preparation and their use as pigments | |
| JPS61140557A (ja) | アミンのジアゾ化方法 | |
| JP2008150440A (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法、該方法で製造されたモノアゾレーキ顔料、及びそれを用いた着色組成物 | |
| JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 |