DK159500B - Stabiliseret daekkende form af c.i. pigment gul 74 og vandig pigmentpasta med indhold deraf - Google Patents
Stabiliseret daekkende form af c.i. pigment gul 74 og vandig pigmentpasta med indhold deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK159500B DK159500B DK481382A DK481382A DK159500B DK 159500 B DK159500 B DK 159500B DK 481382 A DK481382 A DK 481382A DK 481382 A DK481382 A DK 481382A DK 159500 B DK159500 B DK 159500B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- stabilized
- component
- nitro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
i
DK 159500 B
Den foreliggende opfindelse angår en hidtil ukendt stabiliseret dækkende form af C. I. pigment gul 74, som er stabil i anvendelsessystemer, samt en vandig pigmentpasta 5 med indhold deraf.
C.I. Pigment gul 74 er et kommercielt vigtigt pigment med formlen och3 ch3 f=o och3
°zN— ( y~N=4S-CH
\=/ \ • S·
Det anvendes med godt resultat i forskellige systemer, 10 f.eks. i dekorationslakker og i alkyd/melamin-formaldehyd-lakker, i vandige dispersionsfarver og i vandige tryksværter.
C.I. Pigment gul 74 findes i handelen i to former. Der findes en meget farvestærk, transparent form og en mindre 15 farvestærk, uigennemsigtig form til anvendelser, hvor der kræves høj lysægthed og dækkeevne.
Den transparente form fremstilles ved, at diazoniumsaltet af 5-nitro-2-aminoanisol kobles med acetoacetyl-2-anisidid, blandingen opvarmes til 70°C og filtreres på én 20 gang. Den dækkende form fremstilles derimod ved, at man gennemfører samme koblingsreaktion, hvor esterblandingen imidlertid koges i 1 time, inden den filtreres. Det antages, at forskellen i farvestyrke (den transparente form har en ca. dobbelt så stor farvestyrke som den 25 dækkende form) snarere skyldes forskelle i krystalstørrelse end forskellige krystalformer.
Den uigennemsigtige form af C.I. pigment gul 74 har den ulempe, at den ved lagring i anvendelsesmediet (som kan være opløsningsmiddelbaseret eller vandbaseret) hurtigt 30 mister farvestyrke. Dette kan føres tilbage til en vækst
DK 159500B
2 af pigmentpartiklerne. Der er gjort forskellige forsøg på at løse dette problem, men det er imidlertid ikke lykkedes. Det er eksempelvis blevet forsøgt at anvende 5 dispergeringsmidler ved fremstillingen af pigmentet eller at anvende udgangsstoffer af varierende kvalitet.
Fra DK-fremlæggelsesskrift nr. 145.547 kendes blandinger af C.I. pigment gul 74 med pigmentet afledt af 3-nitro-4-aminoanisol og acetoacetyl-2-anisidid. Ifølge ovennævnte 10 fremlæggelsesskrift udmærker disse blandinger sig imidlertid ved en høj farvestyrke, en høj glans og en særdeles god transparens, men der anføres intet vedrørende den dækkende form af C.I. pigment gul 74 eller de med denne form forbundne lagerbestandighedsproblemer.
15 Når man imidlertid i uigennemsigtigt C.I. pigment gul 74 under fremstillingen inkorporerer en mindre mængde af et derfra forskelligt mono-azo-gulpigment med den samme koblingskomponent, som man anvender til fremstillingen af C.I. pigment gul 74, men ud fra en forskellig amin, har 20 det dannede pigment en overraskende stærkt forbedret stabilitet i vandige og ikke-vandige systemer. Dets farve-mæssige egenskaber svarer mindst til de egenskaber, som iagttages hos på sædvanlig måde fremstillet C.I. pigment gul 74, og det har en væsentligt forbedret stabilitet.
25 I overensstemmelse hermed er den stabiliserede dækkende form af C.I. pigment gul 74 ejendommelig ved, at den består af en blanding af a) 99,0-80,0 vægt-% C.I. pigment gul 74 og b) 1,0-20,0 vægt-% af et andet monoazo-gulpigment på 30 basis af acetoacetyl-2-anisidid, idet komponent b inkorporeres i komponent a under fremstillingen af komponenterne.
Herved opnås en dækkende form af pigment gul 74, som ikke mister farvestyrke ved lagring i anvendelsesmediet.
3
DK 159500 B
De omhandlede blandinger kan fremstilles på forskellig måde, f.eks. som anført i det følgende: (I) En blanding af de pågældende aminer diazoteres og 5 kobles på sædvanlig måde, koblingsblandingen op varmes til kogning i ca. 1 time, filtreres og tørres.
(II) De pågældende aminer diazoteres hver for sig, di-azoopløsningerne blandes, hvorefter man kobler 10 på sædvanlig måde, opvarmer til kogning i ca. 1 time, filtrerer og tørrer.
(III) Aminerne diazoteres og kobles hver for sig, hvor efter de vandige suspensioner blandes, hvorpå der opvarmes til kogning i ca. 1 time, filtreres og 15 tørres.
(IV) Den ene amin diazoteres og kobles, hvorefter den anden amin kobles og diazoteres i nærværelse af det først fremstillede pigment, hvorpå der opvarmes til kogning i ca. 1 time, filtreres og tør- 20 res.
Fremgangsmåderne (I), (III) og (IV), især dog (I), foretrækkes .
Til fremstilling af komponent b) foretrækkes det at anvende en eller flere aminer med formlen <Rl>m _ 25 30-^ ^n-l hvori m og n er hele tal på 1-3, m+n er højst 3, Ri og R2 er ikke-vandopløseliggørende grupper, fortrinsvis alkyl med 1-6 carbonatomer, især methyl eller ethyl, alkoxy med 1-6 carbonatomer, halogen, især chlor, eller nitro.
4
DK 159500 B
Særlig interesse har aminerne 4-nitro-2-aminoanisol, 4-methyl-2-nitroanilin, 2-methyl-5-nitroanilin og 3-nitro- 4-aminoanisol.
En særlig foretrukket fremgangsmåde består i at inkorporere 5 1,0-20,0 vægtprocent, fortrinsvis 2,5-7,5 vægtprocent 4-ni- tro-2-aminoanisol i 5-nitro-2-aminoanisol, hvorefter den dannede blanding diazoteres og kobles på sædvanlig måde med acetoacetyl-2-anisidid. Det således fremstillede pigment er en blanding af to pigmenter.
10 Egenskaberne af pigmenterne ifølge opfindelsen kan forbedres ved sædvanlige efterbehandlinger. Som eksempler på mulige efterbehandlinger kan nævnes følgende: (I) Tilsætning af et vandopløseligt farvestof, f.eks. et vandopløseligt monoazo-farvestof. Denne fremgangsmåde er 15 kendt fra f.eks. beskrivelsen til US patent nr. 3.759.733, hvor endvidere inkorporeringsfremgangsmåden er beskrevet i detaljer. Det adsorberede opløselige farvestof kan om nødvendigt gøres uopløseligt i et senere stadium, idet der dannes uopløselige salte, f.eks. med metallerne fra grupper-20 ne IA, IB, IIA, IIB, IIIA, HIB og VIII i det periodiske system. Eksempler på vandopløselige salte af denne type er anført i beskrivelsen til US patent nr. 3.759.733. I reglen tilsætter man op til 25 vægtprocent, fortrinsvis 1-10 vægtprocent opløseligt farvestof, beregnet på den ifølge . 25 opfindelsen fremstillede pigmentblanding.
(II) Efterbehandling med et opløsningsmiddel. Egnede opløsningsmidler er især polære aliphatiske opløsningsmidler, som i det mindste er delvis blandbare med vand, som f.eks. C-^-C^-alkoholer, kortkædede monocarboxylater, lavere alkyl- 30 ketoner eller kortkædede alkoxyalkanoler eller glycoler.
Denne opløsningsmiddelefterbehandling af pigmenter er nærmere beskrevet i beskrivelsen tilUS patent nr. 3.532.030.
(III) Varmeefterbehandling af de omhandlede pigmenter under sure, basiske eller neutrale betingelser.
5
DK 159500 B
(IV) Efterbehandling af de omhandlede pigmenter med langkædede alkoholer, estere, aminer eller amider, eller med ikke-ioniske, kationiske eller anioniske overfladeaktive midler, og med kolophoniumharpikser. Eksempler på sådanne additiver 5 er beskrevet i beskrivelsen til GB patent nr. 1.486.117 og nr. 1.589.159, og der kan eksempelvis anvendes carboxyl-syreestere og amider, såsom glyceroltristearat, dicyclo-hexylphthalat og xylamider, harpikser, såsom carbonhydrid-harpikser, og vanduopløselige fedtalkoholer, såsom cetyl- 10 alkohol samt forskellige kolophoniumharpikstyper, herunder de kemisk modificerede former.
(V) Omdannelse til støvfrie, fritflydende kugleformede produkter, jfr. beskrivelsen til GB patent nr. 1.589.159.
(VI) Omdannelse til støvfrie fritflydende granulater, jfr.
15 beskrivelsen til GB patent nr. 2.009.204 og nr. 2.036.057.
Pigmenterne ifølge opfindelsen udmærker sig i sammenligning med det sædvanlige uigennemsigtige C.I. pigment gul 74 ved en forbedret lagerstabilitet, når de indarbejdes i anvendelsesmedier .
20 Pigmenterne kan isoleres som tørt pulver og derefter omdannes til en vandig pasta. Den vandige pigmentpasta ifølge den foreliggende opfindelse er ejendommelig ved, at den indeholder den stabiliserede dækkende form af C.I. pigment gul 74, et eller flere hjælpestoffer til pigmentpastaer og vand.
25 De vandige pigmentpastaer kan fremstilles ved formaling, f.eks. i en kuglemølle, af pigmentet ifølge opfindelsen i vand og afhængigt af formalingsmåden i nærværelse af hjælpemidler, såsom f.eks. ikke-ioniske overfladeaktive midler (såsom ethoxy leret nonylphenol), ethylenglycol og et biocid.
30 De omhandlede vandige pigmentpastaer er velegnede som stabile farvestoffer til pigmenteringen af vandige farver, især vandige overfladeovertræk, såsom dispersionsfarver.
7 DK 159500 B
6 ^ Opfindelsen illustreres nærmere ved hjælp af de følgende eksempler, hvori dele og procenter er på vægtbasis, medmindre andet er anført.
\
Eksempel 1.
5 9,1 dele 5-nitro-2-aminoanisol og 0,234 dele 4-nitro-2-amino- anisol opslæmmes i 13,5 delevand indeholdende saltsyre. Blandingen diazoteres med 3,86 dele natriumnitrit i 4,5 dele vand, medens reaktionstemperaturen under diazoteringen holdes ved 0°C. Derefter filtreres hele blandingen, og filtra-10 tet forøges til 120 dele ved 0°C.
12,10 dele acetoacetyl-2-anisidid opløses i 125 dele vand indeholdende 2,43 dele natriumhydroxid. Acetoacetyl-2-anisi-didet udfældes atter, idet man i løbet af 10 minutter tilsætter 3,68 dele 80S's eddikesyre i 35,5 dele vand. Derefter 15 tilsættes 5,92 dele natriumacetat, og opløsningen pH-værdi indstilles på 6,5. Koblingskomponentens slutrumfang forøges til 225 dele ved 15°C.
Derefter gennemføres koblingen i løbet af en time, idet man drager omsorg for, at diazokomponenten ikke forekommer i 20 overskud. Ved afslutningen er pH-værdien ca. 4,3. Når koblingen er afsluttet, opvarmes reaktionsblandingen til kogepunktet og holdes ved denne temperatur i en time. Derefter afkøles blandingen til 70°C, pigmentet frafiltreres, vaskes chloridfrit, hvorefter filterkagen tørres ved 70°C. Man får 25 den stabiliserede dækkende form af C.I. pigment gul 74.
Eksempel 2.
8,85 dele 5-nitro-2-amino-anisol og 0,468 dele 4-nitro-2-amino-anisol opslæmmes i 13,15 dele vand indeholdende saltsyre. Blandingen diazoteres med 3,86 dele natriumnitrit i 4,5 dele 30 vand, idet reaktionstemperaturen holdes ved 0°C. Derefter filtreres blandingen, og filtratet forøges til 120 dele.
7
DK 159500 B
12,10 dele acetoacetyl-2-anisidid opløses i 125 dele vand indeholdende 2,43 dele natriumhydroxid. Acetoacetyl-2-anisididet udfældes atter ved tilsætning af 3,68 dele 80%'s eddikesyre i 35,5 dele vand. Der tilsættes 5,92 dele natri-5 umacetat, og opløsningens pH-værdi indstilles på 6,5. Koblingskomponentens slutrumfang forøges til 225 dele ved 15°C.
Koblingen foretages derefter i løbet af 1 time, idet man drager omsorg for, at diazokomponenten ikke på noget tidspunkt foreligger i overskud. Ved koblingens afslutning er pH-vær-10 dien 4,3. Efter endt kobling opvarmes blandingen til kogepunktet og holdes ved denne temperatur i 1 time. Blandingen afkøles til 70°C, og der tilsættes' 30 minutter inden filtreringen 0,43 dele ikke-ionisk overfladeaktivt middel (nonyl-phenyl kondenseret med 6 mol ethylenoxid). Reaktionsblandin-15 gen omrøres i 30 minutter, pigmentet frafiltreres og vaskes chloridfrit. Efter tørring af filterkagen ved 70°C får man den stabiliserede dækkende form af C.I. pigment gul 74, som let kan indarbejdes i vandige medier.
Eksempel 3.
20 435 dele af det ifølge eksempel 1 eller 2 fremstillede pig mentpulver opslæmmes i 378 dele vand, som indeholder 100 dele monoethylenglycol og 87 dele af et ikke- ionisk overfladeaktivt middel. Opslæmningen fordispergeres, idet den omrøres i 10 minutter i en homogenisator, der arbejder ved stor hastighed.
25 pH-Værdien indstilles på 8-9, om nødvendigt ved tilsætning af 100%'s vandig natriumhydroxidopløsning. Den fuldstændige dispergering gennemføres derefter på sædvanlig måde. Den dannede pasta indarbejdes i en dispersionsfarve. En sammenligning med en på samme måde, med samme additiver men med en 30 konventionel uigennemsigtig form af C.I.pigment gul 74 fremstillet pasta viser ingen væsentlige farvemæssige forskelle.
Når man imidlertid efter accelereret lagring i 48 timer ved 40°C endnu en gang afprøver de to pastaer i en dispersionsfarve, har den på en konventionel uigennemsigtig form af
DK 159500 B
8 C.I. pigment gul 74 baserede pasta mistet 20% farvestyrke i forhold til pastaen, som er fremstillet med den stabiliserede form ifølge eksempel 1 eller 2.
Eksempel 4.
5 Man fremstiller på sædvanlig måde en diazoopløsning (1) af 97,5 dele 5-nitro-2-aminoanisol og supplerer til 1300 dele ved 0°C. Adskilt fremstilles diazoopløsning (2) af 2,5 dele 4-nitro-2-aminoanisol, og opløsningen suppleres til 50 dele ved 0°C.
10 Der fremstilles en opslæmning af en koblingskomponent, idet 127 dele acetoacetyl-2-anisidid og 26 dele natriumhydroxid opløses i 1000 dele vand, hvorpå denne opløsning hældes til en omrørt opløsning af 49 dele 80%’s eddikesyre i 400 dele vand. Der tilsættes 65 dele natriumacetat-trihydrat, pH-vær-15 dien indstilles på 6,0, og temperaturen indstilles på 15°C. Opslæmningen forøges til 2400 dele. Diazoopløsningerne (1) og (2) blandes og sættes derpå i løbet af en time til koblingskomponenten. Ved afslutningen er pH-værdien ca. 4,3. Pigmentsuspensionen opvarmes i løbet af 30 minutter med 20 damp ved 95-100°C og holdes i en time ved denne temperatur.
Der afkøles til 70°C, og pigmentet frafiltreres, vandopløselige salte udvaskes, hvorefter pigmentet tørres ved 70°C. Produktet er den dækkende form af C.I. pigment gul 74, der udviser en usædvanlig stabil farvestyrke, når det indarbejdes 25 i farvesystemer.
Eksempel 5.
Der gås frem på samme måde som beskrevet i eksempel 4 med den undtagelse, at diazoopløsningerne (1) og (2) ikke blandes inden koblingen. I stedet for hældes først diazoopløs-30 ningen (1) i løbet af ca. en time og derefter diazoopløsnin-gen (2) i løbet af 5-10 minutter til suspensionen af koblingskomponenten. Det dannede gule pigment udviser samme for- 9
DK 159500 B
bedrede farvestyrkestabilitet som produktet fremstillet ifølge eksempel 4.
Eksempel 6.
Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 4 med 5 den undtagelse, at diazoopløsningerne (1) og (2) ikke blandes inden koblingen. I stedet for hældes først diazoopløs-ningen (2) i løbet af 5-10 minutter og derpå diazoopløsnin-gen (1) i løbet af ca. en time til suspensionen af koblingskomponenten. Det dannede gule pigment udviser samme farve-10 styrkestabilitet som produktet fremstillet ifølge eksempel 4.
Eksempel 7.
41,95 dele 5-nitro-2-amino-anisol og 2,0 dele 4-methyl-2-nitro-anilin blandes med 61,0 dele 35,5%'s saltsyre og 75 de-.le vand til en homogen pasta. Der foretages diazotering ved 15 0°C ved tilsætning af en opløsning af 18,25 dele natrium nitrit i 40 dele vand. Efter endt reaktion klares diazo-opløsningen ved tilsætning af aktivt kul og filtrering.
Der fremstilles en suspension af koblingskomponenten, idet 56.2 dele aceto-acetyl-2-anisidid og 11,4 dele natrium- 20 hydroxid opløses i 600 dele vand, hvorefter denne opløsning i løbet af 10 minutter hældes til en omrørt opløsning af 17.2 dele iseddike i 150 dele vand. Derpå tilsættes 28,0 dele natriumacetat-trihydrat, hvorpå blandingen forøges til 1000 dele ved 15°C med vand og/eller is.
25 I løbet af ca. 1 time sættes diazoopløsningen under omrøring til koblingskomponenten. Efter koblingen er pH-værdien 4,3.
Den gule pigmentsuspension opvarmes i løbet af 30 minutter til 95-100°C og holdes i 1 time ved denne temperatur. Pigmentet frafiltreres, vaskes frit for vandopløselige uren-30 heder, og pigmentet tørres ved 70°C.
10
DK 159500 B
Ved indarbejdning af dette produkt i et dispersionsfarvesystem fås et produkt, som ved lagring udviser en bedre bibeholdelse af farvestyrken end et produkt, som er fremstillet på samme måde, men uden 4-methyl-2-nitroanilin.
5 Eksempel 8.
Der gås frem på samme måde som beskrevet i eksempel 7, idet der dog anvendes 2,0 dele 2-methyl-5-nitroanilin i stedet for 2,0 dele 4-methyl-2-nitroanilin. Produktet indarbejdes i et dispersionsfarvesystem, hvorved der opnås en forbed-10 ret bibeholdelse af farvestyrken end med sædvanligt C.I. pigment gul 74.
Claims (6)
1. Stabiliseret dækkende form af C.I. pigment gul 74 med formlen /OCHa CH3 J—\ och3 5 02N— ( V-N=N-CH . X-=·' 00SH-.( ). • SS· kendetegnet ved, at den består af en blanding af a) 99,0-80,0 vægt-% C.I. pigment gul 74 og b) 1,0-20,0 vægt-% af et andet monoazo-gulpigment på basis af acetoacetyl-2-anisidid, idet komponent b 10 inkorporeres i komponent a under fremstillingen af komponenterne.
2. Stabiliseret pigment ifølge krav 1, kendetegnet ved, at indholdet af komponent a) er 97,5-92,5 vægt-%, og at indholdet af komponent b) er 2,5-7,5 vægt-%.
3. Stabiliseret pigment ifølge krav 1, kendetegnet ved, at komponent b) er afledt af en eller flere aminer med formlen (Ri>m _ (R2>n-l hvori m og n er 1-3, m+n er højst 3, og Rj og R2 betyder 20 ikke-vandopløseliggørende grupper.
4. Stabiliseret pigment ifølge krav 1 og 3, kende tegnet ved, at komponent b) er afledt af aminer med formlen (I), og hvori Rj og R2 betyder alkyl med 1-6 carbon-atomer, alkoxy med 1-6 carbonatomer, halogen eller nitro. DK 159500 B
5. Stabiliseret pigment ifølge krav 1, kendetegnet ved, at komponent b) er afledt af 4-nitro-2-aminoanisol, 4-methyl-2-nitro-anilin, 2-methyl-5-nitroanilin og/eller 5 2-nitro-4-aminoanisol.
6. Vandig pigmentpasta, kendetegnet ved, at den indeholder den stabiliserede dækkende form af C.I. pigment gul 74 ifølge krav 1, et eller flere hjælpestoffer til pigmentpastaer og vand.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8132859 | 1981-10-31 | ||
| GB8132859 | 1981-10-31 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK481382A DK481382A (da) | 1983-05-01 |
| DK159500B true DK159500B (da) | 1990-10-22 |
| DK159500C DK159500C (da) | 1991-04-02 |
Family
ID=10525523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK481382A DK159500C (da) | 1981-10-31 | 1982-10-29 | Stabiliseret daekkende form af c.i. pigment gul 74 og vandig pigmentpasta med indhold deraf |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4457783A (da) |
| EP (1) | EP0079303B1 (da) |
| JP (1) | JPS5884873A (da) |
| CA (1) | CA1184704A (da) |
| DE (1) | DE3269679D1 (da) |
| DK (1) | DK159500C (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4946509A (en) * | 1989-05-23 | 1990-08-07 | Sun Chemical Corporation | Diarylide pigment compositions |
| US5021090A (en) * | 1989-05-23 | 1991-06-04 | Sun Chemical Corporation | Water-based diarylide pigment compositions |
| US5246494A (en) * | 1991-07-23 | 1993-09-21 | Engelhard Corporation | Mixed coupled azo pigments |
| JP2885329B2 (ja) * | 1991-09-13 | 1999-04-19 | 大日精化工業株式会社 | 画像記録用着色組成物及び熱転写画像記録材 |
| BE1011221A3 (nl) | 1997-06-17 | 1999-06-01 | Gebroeders Cappelle Naamloze V | Azoische pigmentaire samenstelling, procede voor haar bereiding en toepassing. |
| GB9910251D0 (en) * | 1999-05-05 | 1999-06-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of pigment compositions |
| US6132501A (en) * | 1999-08-10 | 2000-10-17 | Eastman Kodak Company | Co-milled pigments in ink jet ink |
| US6136081A (en) * | 1999-08-10 | 2000-10-24 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
| CA2413341A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-03 | Toyo Ink. Mfg. Co., Ltd. | Pigment yellow 74 and printing ink composition |
| DE10358211A1 (de) * | 2003-12-12 | 2005-07-14 | Clariant Gmbh | Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
| DE10358209A1 (de) * | 2003-12-12 | 2005-07-14 | Clariant Gmbh | Monoazopigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
| US7019121B2 (en) * | 2003-12-31 | 2006-03-28 | Sun Chemical Corporation | Process for conditioning azo pigments |
| DE102004010448A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
| GB2450975B (en) | 2007-07-12 | 2010-02-24 | Ciba Holding Inc | Yellow radiation curing inks |
| EP3181642A1 (en) | 2015-12-14 | 2017-06-21 | Cappelle Pigments nv | Method for manufacturing azoic pigments |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB537070A (en) * | 1939-11-03 | 1941-06-09 | Harry James Twitchett | Manufacture of azo pigments |
| GB557415A (en) * | 1942-04-17 | 1943-11-19 | Raymond Ernest Fairbairn | Manufacture of azo pigments |
| CH247985A (de) * | 1942-04-17 | 1947-04-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |
| BE636919A (da) * | 1962-09-18 | |||
| GB1058017A (en) * | 1965-06-24 | 1967-02-08 | Gnii Orch Poluproductov I Kras | Method of manufacture of transparent yellow monoazo pigments |
| CH575447A5 (da) * | 1970-03-14 | 1976-05-14 | Hoechst Ag | |
| GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
| GB1425522A (en) * | 1973-01-17 | 1976-02-18 | Ciba Geigy Ag | Pigments compositions containing azoarylamides |
| FR2226440B1 (da) * | 1973-04-19 | 1977-10-21 | Bayer Ag | |
| CH622543A5 (da) * | 1976-07-12 | 1981-04-15 | Sandoz Ag | |
| DE2727531B1 (de) * | 1977-06-18 | 1978-12-21 | Hoechst Ag | Gemische aus Azoverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
| DE2854974A1 (de) * | 1978-12-20 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Rekristallisationsstabile farbstarke monoazopigmentgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1982
- 1982-10-20 US US06/435,525 patent/US4457783A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-25 EP EP82810442A patent/EP0079303B1/de not_active Expired
- 1982-10-25 DE DE8282810442T patent/DE3269679D1/de not_active Expired
- 1982-10-29 DK DK481382A patent/DK159500C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-10-29 CA CA000414480A patent/CA1184704A/en not_active Expired
- 1982-10-30 JP JP57191740A patent/JPS5884873A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0079303A2 (de) | 1983-05-18 |
| JPS5884873A (ja) | 1983-05-21 |
| EP0079303A3 (en) | 1983-07-27 |
| EP0079303B1 (de) | 1986-03-05 |
| DK481382A (da) | 1983-05-01 |
| US4457783A (en) | 1984-07-03 |
| CA1184704A (en) | 1985-04-02 |
| DE3269679D1 (en) | 1986-04-10 |
| DK159500C (da) | 1991-04-02 |
| JPH0412306B2 (da) | 1992-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159500B (da) | Stabiliseret daekkende form af c.i. pigment gul 74 og vandig pigmentpasta med indhold deraf | |
| JP2009179799A (ja) | カルボン酸エステル基を含むアゾ顔料のコンディショニング方法 | |
| US5669967A (en) | Pigment compositions | |
| JP3545001B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
| JPS6318628B2 (da) | ||
| US4048152A (en) | Modified form of disazo pigment CI 20040 | |
| JP2010532398A (ja) | ジオキサジンベースの顔料調合物 | |
| EP1819780A2 (en) | Aqueous formulations of dye mixtures | |
| CA2440535A1 (en) | Water-insoluble violet benzimidazolone monoazo pigments | |
| JPS6059264B2 (ja) | フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物 | |
| JPH0790190A (ja) | 顔料配合物 | |
| JP4759966B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料組成物の製造方法 | |
| DK145547B (da) | Monoazopigmentblandinger | |
| US6261354B1 (en) | Pigmentary azo composition, preparation method and use | |
| JP2000273345A (ja) | アゾレーキ顔料組成物 | |
| KR100827041B1 (ko) | 나프톨설폰산계 레이크 모노아조 안료 | |
| JP2931115B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JP2022550169A (ja) | イソインドリン誘導体 | |
| JP3504294B2 (ja) | 水不溶性アゾ系着色剤 | |
| US4145182A (en) | Process for the preparation of disperse dyes having good printing properties for transfer printing | |
| KR101387083B1 (ko) | ２－［［１－［［（２，３－디하이드로－２－옥소－１ｈ－벤즈이미다졸－５－일）아미노］카보닐］－２－옥소프로필］아조］－벤조산 및 이의 제조방법 | |
| JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
| KR20180021022A (ko) | 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용 | |
| US4287122A (en) | Monoazo compounds from 1-aminobenzene-2-carboxylic acid derivatives and their use as colorants | |
| JPH0413387B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |