JP2022550169A - イソインドリン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
顔料は、適用媒体中に分散されると、当該媒体に色を付与する。粒子サイズ、粒子サイズ分布または結晶構造のような顔料の物理的特性は、特定の用途に対する特定の顔料の有効性および適合性を決定するパラメータの一部である。このようなパラメータは、顔料誘導体を使用することによって影響を受ける可能性がある。
現在、イソインドリン誘導体は、イソインドリン顔料の成長抑制剤および/またはイソインドリン顔料を含有する組成物中のレオロジー調整剤として有用であることが見出されている。さらに、イソインドリン誘導体は、着色剤、特に顔料として適している。
Xは、N、C-CNまたはC-COR2であり、
Yは、酸性基または塩基性基を有する基であり、
R1は、互いに独立して、ハロゲンまたはC1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換またはハロゲンで置換されており、
R2は、C1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換またはハロゲンで置換されており、
nは0、1、2、3または4であり、
ただし、XがC-CNまたはC-COR2である場合、Yは酸性基を含まない]のイソインドリン誘導体に関する。
(a)本明細書で定義される式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む顔料組成物に関する。
アルキル、例えば、C1~C4-アルキルは、可能であれば、線状または分岐状の炭素原子の所定の範囲内にあり得る。例としては、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、イソブチルおよびt-ブチル、好ましくはメチルおよびエチル、より好ましくはメチルが挙げられる。各アルキルは、ハロゲン、例えば、I、Br、ClまたはF、好ましくはClで1回以上置換されていてよい。
XはNであり
Yは、酸性基または塩基性基を有する基であり、
R1は、互いに独立して、ハロゲンまたはC1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換またはハロゲンで置換されており、
nは0、1、2、3または4であり、好ましくは、nは0、1または2であり、より好ましくは、nは0である]のものである。
R3は、互いに独立して、ハロゲンまたはC1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換またはハロゲンで置換されており、mは0、1、2、3または4である。
[式中、
XはNであり、
Yは、COOH、その塩、SO3Hもしくはその塩で置換されかつ任意にハロゲン、C1~C4-アルキルで置換されているC6~C18-アリールもしくはC3~C18-ヘテロアリール基、または
R3は、互いに独立して、ハロゲンもしくはC1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換もしくはハロゲンで置換されており、
mは0、1、2、3または4である]の基である]のものである。
Yは、COOH、その塩、SO3Hもしくはその塩で置換されかつ任意にBr、Clもしくはメチルで置換されているフェニル、ナフチルまたはビフェニリルである]のものである。
Yは、SO3Hまたはその塩で置換されているフェニルまたはナフチルである]のイソインドリン誘導体である。
R9は、互いに独立して、各出現箇所においてCl、Brまたはメチルから選択されてよく、pは0、1または2であってよく、特にpは0または1である]の基を挙げることができる。
R10は、互いに独立して、各出現箇所においてCl、Brもしくはメチルから選択されてよく、pは0、1もしくは2であってよく、特にpは0もしくは1であり、特にpは0であり、R11は、水素もしくはC1~C4-アルキルであるか、
または酸性基がSO3Hの代わりにCOOHである式(Xa)~(Xn)の対応する基である]の基を挙げることができる。
R2は、非置換またはハロゲンで置換されているC1~C4-アルキルであり、
R4は、HまたはC1~C4-アルキルであり、
Dは、塩基性基、好ましくはアミノ基を含む]の基であってよい。
[式中、
Xは、C-CNもしくはC-COR2であり、
Yは、式-A-D(III)の基であり、式中、
Aは、-CO-NR4-もしくは-SO2-NR4-であり、
Dは、-(C1~C6-アルキレン)-NR5R6もしくは-(C1~C6-アルキレン)-NH-NR5R6であり、当該C1~C6-アルキレンは、NHによって中断されていてよく、
R2は、C1~C4-アルキルであり、
R4は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはDとR4とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、当該5員もしくは6員環は、C1~C4-アルキルによって置換されかつ/もしくはNR7、OもしくはSによって中断されていてよく、
R5およびR6は、互いに独立して、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはR5とR6とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、当該5員もしくは6員環は、NR8によって中断されかつ任意にC1~C4-アルキルによって置換されており、
R7は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
R8は、H、C1~C4-アルキルもしくはフェニルである]のイソインドリン誘導体に関する。
[式中、
XはC-CNであり、
Yは式-A-D(III)の基であり、式中
Aは-CO-NR4-であり、
Dは、-(C1~C6-アルキレン)-NR5R6もしくは-(C1~C6-アルキレン)-NH-NR5R6であり、当該C1~C6-アルキレンは、NHによって中断されていてよく、
R4は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはDとR4とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、当該5員もしくは6員環は、C1~C4-アルキルによって置換されかつ/もしくはNR7、OもしくはSによって中断されていてよく、
R5およびR6は、互いに独立して、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはR5とR6とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、当該5員もしくは6員環は、NR8によって中断されかつ任意にC1~C4-アルキルによって置換されており、
R7は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
R8は、H、C1~C4-アルキルもしくはフェニルである]のイソインドリン誘導体である。
[式中、
XはC-CNであり、
Yは式-A-D(III)の基であり、式中、
Aは-CO-NR4-または-SO2-NR4-であり、
Dは-(C1~C6-アルキレン)-NR5R6であり、当該C1~C6-アルキレンはNHで中断されていてよく、
R4はHであり、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1~C4-アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルである]のイソインドリン誘導体である。
[式中、
XはC-CNであり、
Yは式-A-D(III)の基であり、式中、
Aは-CO-NR4-であり、
Dは-(C1~C6-アルキレン)-NR5R6であり、
R4はHであり、
R5およびR6は、互いに独立して、C1~C4-アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピルまたはブチルである]のイソインドリン誘導体である。
a)1,3-ジイミノイソインドリンと式H2N-Y(IV)のアミノ化合物とを反応させるステップと、
b)ステップa)の生成物をバルビツール酸とpH≦7で反応させるステップと
を含む。
(a)本明細書で定義される式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む顔料組成物に関する。
(a)式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む顔料組成物を調製するための方法に関し、
この方法は、成分a)およびb)を混合するステップと、任意に混合物を微粉砕ステップに付すステップとを含む。
(a)式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む顔料組成物を調製するための方法に関し、
この方法は、成分a)およびb)を混合するステップと、混合物を、好ましくはソルトニーディングまたは湿式粉砕、より好ましくはソルトニーディングによる微粉砕ステップに付すステップとを含む。
(a)式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む顔料組成物を調製するための方法に関し、
この方法は、成分a)およびb)を混合するステップと、混合物を、好ましくはソルトニーディングまたは湿式粉砕、より好ましくはテクスチャ改良剤の存在下でのソルトニーディングによる微粉砕ステップに付すステップとを含む。
(a)本明細書で定義される式(I)のイソインドリン誘導体、
(b)イソインドリン顔料、および
(c)テクスチャ改良剤
を含む顔料組成物に関し、
ここで、テクスチャ改良剤は、顔料組成物の総重量を基準にして、好ましくは0.1~20重量%、より好ましくは2~15重量%の量で存在する。
(a)本明細書で定義される式(I)のイソインドリン誘導体、
(b)イソインドリン顔料、および
(c)テクスチャ改良剤
を含む顔料組成物であって、
ここで、テクスチャ改良剤は、顔料組成物の総重量を基準にして、0.1~20重量%、より好ましくは2~15重量%の量で存在し、かつ
テクスチャ改良剤は、樹脂酸、ロジン、変性ロジン、アミンロジン、高分子ロジン、高分子分散剤、好ましくは顔料親和性のあるN-含有基を有するブロックコポリマー、またはそれらの組み合わせから選択される。
a)ポリマー、例えば、フィルムおよび繊維を含む樹脂、ゴムまたはプラスチックの形態における原料着色のため、
b)塗料、塗料系、例えば、自動車用、建築用または工業用塗料の調製のため、
c)インクジェットインクを含む印刷インクならびに電子写真におけるトナー、例えば、レーザープリンタ用および現像剤用のトナーのため、
d)顔料および染料などの着色剤への添加剤として、
e)カラーフィルタ組成物の着色のため
に非常に適している。
Xは、N、C-CNまたはC-COR2であり、
Yは、酸性基または塩基性基を有する基であり、
R1は、互いに独立して、ハロゲンまたはC1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換またはハロゲンで置換されており、
R2は、C1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換またはハロゲンで置換されており、
nは0、1、2、3または4であり、
ただし、XがC-CNまたはC-COR2である場合、Yは酸性基を含まない]のイソインドリン誘導体。
Yは、COOH、その塩、SO3Hもしくはその塩で置換されかつ任意にハロゲン、C1~C4-アルキルで置換されているC6~C18-アリールもしくはC3~C18-ヘテロアリール基、または
R3は、互いに独立して、ハロゲンもしくはC1~C4-アルキルであり、当該アルキルは、非置換もしくはハロゲンで置換されており、
mは0、1、2、3または4である]の基である、実施形態1記載のイソインドリン誘導体。
Yは、式-A-D(III)の基であり、式中、
Aは、-CO-NR4-もしくは-SO2-NR4-であり、
Dは、-(C1~C6-アルキレン)-NR5R6もしくは-(C1~C6-アルキレン)-NH-NR5R6であり、当該C1~C6-アルキレンは、NHによって中断されていてよく、
R2は、C1~C4-アルキルであり、
R4は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはDとR4とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、当該5員もしくは6員環は、C1~C4-アルキルによって置換されかつ/もしくはNR7、OもしくはSによって中断されていてよく、
R5およびR6は、互いに独立して、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはR5とR6とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、当該5員もしくは6員環は、NR8によって中断されかつ任意にC1~C4-アルキルによって置換されており、
R7は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
R8は、H、C1~C4-アルキルもしくはフェニルである、実施形態1記載のイソインドリン誘導体。
(a)実施形態1から6までのいずれか1つにおいて定義される式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む、顔料組成物。
a)1,3-ジイミノイソインドリンと式H2N-Y(IV)のアミノ化合物とを反応させるステップと、
b)ステップa)の生成物をバルビツール酸とpH≦7で反応させるステップと
を含む2段階反応で実施する、実施形態10記載の方法。
実施例で使用した成分:
Paliotol(登録商標)Yellow K 1841:ピグメントイエロー139、BASF社から市販されている
Irgaphor(登録商標)S2150CF:ピグメントイエロー139、BASF社から市販されている
Paliotol(登録商標)Yellow D 1819(ピグメントイエロー139、BASF社から市販されている)
1,3-ジイミノイソインドリン(Sitaram Chemicals社から市販されている)
メタノール150ml中のo-フタロジニトリル100g(0.76モル)の懸濁液を、室温(20~23℃)でエタノール酸ナトリウムの30%溶液3.35mlで処理した。次に、アンモニアガス16.25g(0.96モル)を2時間かけて添加し、反応混合物をゆっくりと60℃に加熱した。この混合物を60℃で2時間撹拌し、次に室温に冷却した。アルゴンフラックスを溶液にバブリングして、過剰のアンモニアをすべて放出し、ジイミノイソインドリンの溶液を形成した。
a)合成例1で調製した溶液66g(0.19モル)に、スルファニル酸33.8g(0.19モル)を室温で添加し、メタノール50mlを添加した。黄色がかった懸濁液を室温で一晩撹拌した後、50℃で1時間撹拌した。懸濁液を室温に冷却し、濾過した。固体を脱イオン水で洗浄し、60℃/100mbarで乾燥し、式(XVIa)の生成物48.4gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。生成物の分子量は、MALDI-TOF-MS(M-300e/z、M+302e/z)により確認した。
a)合成例1で調製した溶液66g(0.19モル)に、3-アミノベンゼンスルホン酸34.3g(0.19モル)を室温で添加し、メタノール50mlを添加した。黄色がかった懸濁液を室温で一晩撹拌した後、メタノール100mlを添加し、50℃で1時間撹拌した。懸濁液を室温に冷却し、濾過した。固体を脱イオン水で洗浄し、60℃/100mbarで乾燥し、式(XVIIa)の生成物36.3gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。生成物の分子量は、MALDI-TOF-MS(M-300e/z、M+302e/z)により確認した。
a)ジイミノイソインドリン65g(0.45モル)と5-アミノナフトスルホン酸(>90%)100g(0.45モル)との混合物をメタノール350mlに懸濁した。混合物を撹拌しながら加熱還流した。5時間後、混合物を室温に冷却し、固体を濾過し、水1000mlで洗浄し、60℃/100mbarで乾燥し、式(XVIIIa)の茶色がかった黄色の生成物87gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。収量145g(84%)。生成物の分子量は、MALDI-TOF-MS(M-351e/z、M+352e/z)により確認した。
1,3-ジイミノイソインドリン108.3g(0.7モル)を氷酢酸1.3lに懸濁し、5-アミノナフトスルホン酸176g(0.7モル)を添加した後、バルビツール酸94g(0.7モル)を添加した。この混合物を一晩撹拌し、次に100℃に加熱した。酢酸0.5lを添加し、混合物を7時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を酢酸350mlおよび水で洗浄した。固体を70℃/100mbarで48時間乾燥し、式(XVIIIb)の赤味黄色の生成物344gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。
a)2,4-ジアミノ-ベンゼンスルホン酸(98%)10g(0.05モル)と1,3-ジイミノイソインドリン15.4g(0.11モル)とをメタノール100mlに室温で懸濁した。この懸濁液を撹拌しながら6時間加熱還流した。懸濁液を室温に冷却し、濾過した。固体を脱イオン水で洗浄し、60℃/100mbarで乾燥し、式(XIXa)の生成物18gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。生成物の分子量は、MALDI-TOF-MSにより確認した。
a)3-ジエチルアミノプロピルアミン26.0g(0.20モル)をシアノ酢酸メチル19.8g(0.20モル)に窒素雰囲気下で5分以内に添加した。得られた黄色の溶液の温度は68℃まで上昇した。室温で一晩撹拌した後、形成されたメタノールを50℃および30mbarで蒸発除去し、3-ジエチルアミノプロピルシアノアセトアミドの低粘度の黄色の油33.3gを得た。NMR(1H,400MHz,CDCl3):8.94(1H,br s);3.42(2H,m);3.31(2H,s);2.58(2H,m);2.57(4H,q,7.2Hz);1.67(2H,m);1.06(6H,t,7.2Hz)。
a)スルファニル酸30.0g(0.17モル)とシアノ酢酸エチル17.6g(0.16モル)(99%)とを、N-メチルピロリドン(NMP)50mlとキシレン50mlとの混合物中で150℃にて縮合が完了するまで反応させた。キシレンと形成されたエタノールとの混合物を2時間かけて留去した。この混合物を180℃に30分間加熱し、90℃に冷却した後、水50mlを添加した。15分後、1,3-ジイミノイソインドリン1当量を添加し、得られた混合物を90℃で1.5時間撹拌し、次に0℃に冷却した。得られた黄色の懸濁液を氷酢酸10mlの添加後に濾過し、固体を氷水で2回洗浄した。黄色の生成物を60℃/100mbarで乾燥し、式(XXIa)の生成物14gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。
a)5-アミノ-ナフトスルホン酸36.0g(0.12モル)とシアノ酢酸エチル36g(0.13モル)とを、NMP100mlとキシレン50mlとの混合物中で150℃にて縮合が完了するまで反応させた。キシレンと形成されたエタノールとの混合物を3時間かけて留去した。この混合物を180℃に30分間加熱し、90℃に冷却した後、水50mlを添加した。15分後、1,3-ジイミノイソインドリン1当量を添加し、得られた混合物を90℃で1.5時間撹拌し、次に0℃に冷却した。得られた黄色の懸濁液を氷酢酸25mlの添加後に濾過し、氷水で洗浄した。茶色がかった赤色の生成物を60℃/100mbarで乾燥し、式(XXIIa)の生成物21gを得た。これは対応するアンモニウム塩として部分的に存在し得る。
ピグメントイエロー139(Paliotol(登録商標)K 1841)80重量%、実施例1の生成物10%およびアビエチン樹脂誘導体(ロジンアミン、CAS 61790-47-4)10%の混合物を、従来のソルトニーディング条件(塩/顔料比12:1、ジエチレングリコール中、40℃で8時間以内)でニーディングすることによって微細な顔料組成物に変換した。
実施例1の生成物の代わりに実施例2、3-1、3-2、5および5の生成物を使用したことを除いて、実施例6の手順を繰り返した。
ピグメントイエロー185(Paliotol(登録商標)D 1155)80重量%、実施例1の生成物10%およびアビエチン樹脂誘導体(CAS 61790-47-4)10%の混合物を、従来のソルトニーディング条件(塩/顔料比12:1、ジエチレングリコール中、40℃で8時間以内)でニーディングすることによって微細な顔料組成物に変換した。
実施例1の生成物の代わりに実施例2、3-1、3-2、4および5の生成物を使用したことを除いて、実施例11の手順を繰り返した。
ピグメントイエロー139(Paliotol(登録商標)K 1841)80重量%、実施例3-2の生成物10%およびアビエチン樹脂誘導体(ロジンアミン、CAS 61790-47-4)7.0%の混合物を、従来のソルトニーディング条件でニーディングすることによって微細な顔料組成物に変換した。16時間後、Disperbyk 168を3重量%添加した(塩/顔料比12:1、ジエチレングリコール中、40℃で18時間以内)。
実施例1の生成物の代わりに比較例1および2の生成物を使用したことを除いて、実施例6の手順を繰り返した。
実施例1の生成物の代わりに比較例1および2の生成物を使用したことを除いて、実施例11の手順を繰り返した。
実施例8-2の生成物(実施例3-2のソルトニーディングされた生成物)1.0g、EFKA(登録商標)4701(BASF社製)0.8g、コポリマー(メタクリル酸ベンジルとメタクリル酸ヒドロキシエチルとのコポリマーであって、モル比6:1、分子量Mw=約32kDa、酢酸1-メトキシ-2-プロピル中38重量%)2.38gおよび酢酸1-メトキシ-2-プロピル12.4gを、Skandex(登録商標)装置で酸化ジルコニウムビーズ(直径0.5mm)を用いて15時間分散させた。この分散体をガラス上にスピンコートした(2000rpmで30秒)。80℃で5分間乾燥した後、230℃のホットプレート上で15分間ベーク処理を行って、赤味黄色の透明なカラーフィルタを形成した。
Paliotol(登録商標)Yellow D 1819(ピグメントイエロー139、BASF社製)25gと実施例3-1の生成物0.5gとの混合物を、高分子顔料分散剤の存在下でアクリレートビヒクル中に分散させることによってミルベースを調製した。分散ステップは、400mlのガラス瓶にガラスビーズ200gを入れ、LAU社製分散機で4時間実施した。ミルベースの組成は、以下の表2に記載している。
Claims (15)
- Yは、COOH、その塩、SO3Hもしくはその塩で置換されているフェニル、ナフチルまたはビフェニリルである、請求項2記載のイソインドリン誘導体。
- Yは、SO3Hまたはその塩で置換されているフェニルまたはナフチルである、請求項2または3記載のイソインドリン誘導体。
- Xは、C-CNもしくはC-COR2であり、
Yは、式-A-D(III)の基であり、式中、
Aは、-CO-NR4-もしくは-SO2-NR4-であり、
Dは、-(C1~C6-アルキレン)-NR5R6もしくは-(C1~C6-アルキレン)-NH-NR5R6であり、前記C1~C6-アルキレンは、NHによって中断されていてよく、
R2は、C1~C4-アルキルであり、
R4は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはDとR4とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、前記5員もしくは6員環は、C1~C4-アルキルによって置換されかつ/もしくはNR7、OもしくはSによって中断されていてよく、
R5およびR6は、互いに独立して、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
またはR5とR6とは連結窒素とともに5員もしくは6員環を形成し、前記5員もしくは6員環は、NR8によって中断されかつ任意にC1~C4-アルキルによって置換されており、
R7は、HもしくはC1~C4-アルキルであり、
R8は、H、C1~C4-アルキルもしくはフェニルである、請求項1記載のイソインドリン誘導体。 - 誘導体が顔料形態である、請求項1から5までのいずれか1項記載のイソインドリン誘導体。
- 顔料組成物であって、
(a)請求項1から6までのいずれか1項において定義される式(I)のイソインドリン誘導体、および
(b)イソインドリン顔料
を含む、顔料組成物。 - イソインドリン顔料(b)が、ピグメントイエロー139、ピグメントイエロー185、ピグメントオレンジ64、ピグメントオレンジ66、ピグメントオレンジ69、ピグメントレッド260またはそれらの組み合わせから選択される、請求項9記載の顔料組成物。
- 成分(a)の量が、顔料(b)の総重量を基準にして、0.5~50重量%、好ましくは0.5~15重量%、より好ましくは0.5~10重量%である、請求項7または8記載の顔料組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項において定義されるイソインドリン誘導体を調製するための方法であって、前記方法は、1,3-ジイミノイソインドリン、式H2N-Y(IV)のアミノ化合物、およびバルビツール酸をpH≦7で反応させるステップを含む、方法。
- 前記反応を、ワンポット反応として、または
a)1,3-ジイミノイソインドリンと式H2N-Y(IV)のアミノ化合物とを反応させるステップと、
b)ステップa)の生成物をバルビツール酸とpH≦7で反応させるステップと
を含む2段階反応で実施する、請求項10記載の方法。 - 高分子量有機材料、好ましくは塗料、印刷インク、カラーフィルタ用途用のレジスト配合物、電子写真トナー、化粧品、プラスチック、フィルムまたは繊維を着色するための、請求項1から6までのいずれか1項において定義されるイソインドリン誘導体、または請求項7から9までのいずれか1項において定義される顔料組成物の使用。
- イソインドリン顔料に対する結晶成長抑制剤またはレオロジー改良剤としての、請求項1から6までのいずれか1項において定義されるイソインドリン誘導体の使用。
- 請求項7から9までのいずれか1項において定義される顔料組成物、または請求項1から6までのいずれか1項において定義されるイソインドリン誘導体を含むレジスト配合物を用いて製造されるカラーフィルタ。
- 高分子量有機材料、好ましくは塗料、印刷インク、カラーフィルタ用途用のレジスト配合物、電子写真トナー、化粧品、プラスチック、フィルムまたは繊維を着色するための方法であって、請求項1から6までのいずれか1項において定義されるイソインドリン誘導体、または請求項7から9までのいずれか1項において定義される顔料組成物を、高分子有機材料に添加する、方法。
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