CN114466843B - 异吲哚啉衍生物 - Google Patents

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Abstract

提供了一种式(I)的异吲哚啉衍生物，其中各变量如权利要求1所定义，以及包含该衍生物的组合物。该异吲哚啉衍生物和该颜料组合物例如适合着色高分子量有机材料，尤其是油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维。

Description

异吲哚啉衍生物
本发明涉及一种异吲哚啉衍生物以及一种含有与异吲哚啉颜料组合的所述异吲哚啉衍生物的颜料组合物。该异吲哚啉衍生物和该颜料组合物例如适合着色高分子量有机材料，尤其是油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维。
发明背景
颜料在分散于应用介质中时赋予其颜色。颜料的物理性能，如粒度、粒度分布或晶体结构，是决定特定颜料对特定应用的有效性和适当性的一些参数。可以通过使用颜料衍生物而影响该类参数。
颜料衍生物在结构上类似于颜料并且通常被具有特定效果的基团取代。通常将这些衍生物加入颜料中以改进颜料的色彩和/或性能特征。通常合适的是使用与该有机颜料具有相同或相似生色团的颜料衍生物。
当在加工过程中，例如在挤出或制造滤色器等过程中暴露于热时，异吲哚啉颜料，尤其是具有巴比妥酸骨架的异吲哚啉颜料可能倾向于变色或扩大其晶体尺寸。因此，200℃以上的温度可能不利地影响所需粒度并且因此不利地影响色彩。在滤色器应用中使用异吲哚啉颜料尤其需要非常小的颜料颗粒。
此外，异吲哚啉颜料就其例如在印刷油墨中的流变性能而言并不总是满足要求。
常用的这类颜料例如是C.I.(颜色指数)颜料黄139和C.I.颜料黄185。例如，市售颜料黄139为适合用于滤色器应用中的 Yellow S 2150 CF。然而，所述颜料可能经常不能满足滤色器应用中所需要的高对比率要求。
含有基于异吲哚啉生色团的特定衍生物的组合物在本领域中是已知的。
US 2009/0017273 A1公开了用于滤色器应用的颜料分散液。例如，用于红色滤色器段的包含颜料红254、颜料黄139和式(V)的磺化异吲哚啉衍生物的分散体被描述为在1周之后几乎没有粘度变化。包含所述分散体的抗蚀剂配制剂显示出良好的可显影性。
JP 2012-236882 A公开了用于滤色器的黄色光敏树脂组合物，其含有与颜料黄150组合的基于颜料黄139的式(VI)的磺化颜料衍生物。它们被描述为比含有颜料黄150和颜料黄139的组合物具有更低粘度和更好分散稳定性。
基于异吲哚啉颜料的组合物例如描述于US 4,764,217中。该含有颜料橙66和单磺化异吲哚啉化合物，例如式(VII)化合物的组合物被描述为当掺入醇酸漆体系中时提供具有高光泽和良好的综合耐性的强橙色表面涂层。然而，所述结构通常就颜色而言与带有巴比妥酸骨架的黄色异吲哚啉并不相容。
US 2016/0327710 A1公开了一种用于滤色器的着色组合物，包含卤代锌酞菁颜料(颜料绿58)、颜料黄150和作为颜料分散剂的式(VIII)的酸性异吲哚啉衍生物。在加热滤色器段过程中针状晶体的产生通过将含环氧基化合物与邻苯二甲酰亚胺组合使用可以有效抑制。酸性衍生物通常赋予滤色点不希望的红移。
类似的酸性异吲哚啉衍生物公开于JP 2006-146078 A中。基于颜料黄185和颜料黄139的滤色组合物被描述为具有良好的分散和储存稳定性以及高反差。酸性衍生物通常赋予滤色点不希望的红移。
JP 2019 113671 A公开了一种用于滤色器的着色组合物，含有有机颜料和式(1)的颜料分散剂，其中B可以表示嘧啶-2,4,6-三酮，X1表示-O-或-NH-，Y表示亚烷基或亚芳基且R1表示任选取代的烷基。JP 2018 062644 A公开了一种可以用于滤色器中的包含化合物的着色组合物。JP 2007 112876 A公开了一种可以用于滤色器中的异吲哚啉颜料。US 4866 113 A公开了一种适合着色聚合物材料或印刷油墨的颜料。GB 2177105 A公开了其中R可以表示-CONH2或2-苯并咪唑基的式(III)的颜料。US 4 340 735 A公开了可以用于印刷油墨和塑料中的该颜料。DE 29 36 748 A1公开了其中Y可以表示嘧啶-2,4,6-三酮的式(I)化合物。US 4 237 293 A公开了一种可以用于印刷油墨中的其中X对应于N的化合物。
然而，基于异吲哚啉颜料的颜料组合物并不满足应用如滤色器、油墨或塑料应用所必需的所有要求，例如高颜色饱和度、精确色点、高透光率、高对比率、热稳定性、易于加工、如高可分散性和高分散稳定性。
因此，仍然需要一种适当改性异吲哚啉颜料，尤其是具有巴比妥酸骨架的异吲哚啉颜料在各种应用介质中的色彩性能的颜料衍生物。
因此，本发明的目的是要提供一种调节异吲哚啉颜料的晶体尺寸和/或基于异吲哚啉颜料的组合物的流变行为的颜料衍生物。
此外，本发明的目的是要提供一种基于具有改进色彩，尤其是改进色彩强度和/或色彩上接近黄色颜料，尤其是颜料黄139或颜料黄185的异吲哚啉颜料的颜料组合物。
此外，本发明的目的是要提供一种用于生产当在处理阶段(从应用该分散体到完全硬化)中经受热处理时呈现改进色彩性能，尤其是高对比率的滤色器的颜料组合物。
此外，本发明的目的是要提供一种用于生产滤色器或印刷油墨的颜料组合物，其可以容易地加工。
此外，目的是要提供一种要用作例如基于异吲哚啉颜料，尤其是基于颜料黄139或颜料黄185的组合物的生长抑制剂和/或流变改性剂的颜料衍生物。
此外，目的是要提供一种着色剂，尤其是用于遮盖各种颜料，尤其是红色、橙色、绿色或蓝色颜料。
发明概述
现已发现一种异吲哚啉衍生物可以用作异吲哚啉颜料的生长抑制剂和/或在含有异吲哚啉颜料的组合物中用作流变改性剂。此外，该异吲哚啉衍生物适合作为着色剂，尤其是作为颜料。
因此，本发明一方面涉及一种式(I)的异吲哚啉衍生物：
其中
X是N、C-CN或C-COR2；
Y是具有酸性基团或碱性基团的基团；
R1相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；
R2是C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；和
n为0、1、2、3或4，
条件是若X是C-CN或C-COR2，则Y不包含酸性基团。
本发明另一方面涉及一种颜料组合物，包含：
(a)如本文所定义的式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料。
本发明另一方面涉及一种制备如本文所定义的异吲哚啉衍生物的方法，该方法包括使1,3-二亚氨基异吲哚啉、式H2N-Y(IV)的氨基化合物和巴比妥酸在pH≤7下反应。
本发明另一方面涉及如本文所定义的异吲哚啉衍生物或如本文所定义的颜料组合物在着色高分子量有机材料中的用途。
本发明另一方面涉及如本文所定义的异吲哚啉衍生物作为异吲哚啉颜料的晶体生长抑制剂或流变改性剂的用途。
本发明另一方面涉及一种用包含如本文所定义的颜料组合物或如本文所定义的异吲哚啉衍生物的抗蚀剂配制剂制造的滤色器。
本发明另一方面涉及一种着色高分子量有机材料的方法，其中将如本文所定义的异吲哚啉衍生物或如本文所定义的颜料组合物加入该高分子量有机材料中。
发明详述
烷基，例如C1-C4烷基可以在给定碳原子限度内是线性或支化的，若可能的话。实例是甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基，优选甲基和乙基，更优选甲基。各烷基可以被卤素，例如I、Br、Cl或F，优选Cl取代一次或多次。
亚烷基，例如C1-C6亚烷基或C1-C4亚烷基，优选C1-C4亚烷基可以通过从上面定义的烷基的任何末端碳原子上除去氢原子而衍生于该烷基。实例是亚甲基、1,2-亚乙基、1,1-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、2,2-亚丙基、1,3-亚丙基、2-甲基-2,3-亚丙基、1,1-亚丁基、1,2-亚丁基、2,2-亚丁基、2,3-亚丁基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基和1,6-亚己基。这些亚烷基可以含有一个或多个NH基团。
芳基，例如C6-C18芳基或C6-C12芳基可以在给定碳原子限度内是苯基、芴基、联苯基、三联苯基或萘基，其可以如在茚满基中一样具有稠环。优选的实例是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基。各芳基可以未被取代或者被卤素或C1-C4烷基取代一次或多次。
杂芳基，例如C3-C18杂芳基或C6-C18杂芳基可以在给定碳原子限度内是苯并呋喃基、异苯并呋喃基、呫吨基、氧芴基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、喹喔啉基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、1,5-二氮杂萘基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、吩嗪基、吩噻嗪基或吩/>嗪基。各杂芳基可以未被取代或者被卤素或C1-C4烷基取代一次或多次。术语“杂芳基”还可以包括上述杂芳基和亚芳基如1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、1,8-亚萘基、1,4-亚萘基或2,6-亚萘基的组合。
卤素(Hal)在烷基上表示I、Br、Cl或F，优选Cl，并且在芳基上表示Cl或Br。
由D和R4形成的5或6员环的实例是具有3-6个碳原子和任选一个选自O、S或NR7的额外杂原子的杂环烷烃或杂环烯烃。
由R5和R6形成的5或6员环的实例是具有3-6个碳原子和任选一个NR8的杂环烷烃或杂环烯烃。
该类5或6员环的合适实例是
术语“取代的”是指“被……取代一次或多次”，即可能的话1-3次，优选1或2次，更优选1次。若取代基在基团中出现不止一次，则它在每次出现时可以不同。
式(I)的异吲哚啉衍生物优选为式(I)的着色剂。
基团(R1)n优选是其中n为0的基团或者其中R1是Cl、Br或甲基且n为1或2，尤其是1的基团(R1)n。更优选基团(R1)n是其中n为0的基团。
因此，该异吲哚啉衍生物优选为其中n为0的式(I)的异吲哚啉衍生物。
该酸性基团可以选自COOH、其盐、SO3H或其盐，例如SO3H基团或其盐。该酸性基团可以存在一次或多次，更优选一次或两次，尤其是一次。例如，一个SO3H或其盐存在于式(I)的异吲哚啉衍生物内。
式(I)内的基团＝X-Y例如可以是＝N-Y。
因此，在优选实施方案中该异吲哚啉衍生物具有式(I)：
其中
X是N；
Y是具有酸性基团或碱性基团的基团；
R1相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；
和
n为0、1、2、3或4，优选n为0、1或2，更优选n为0。
在式(I)内的基团＝X-Y例如可以是＝N-Y，其中Y是被COOH、其盐、SO3H或其盐取代的C6-C18芳基或C3-C18杂芳基。C6-C18芳基或C3-C18杂芳基可以进一步被例如卤素、C1-C4烷基或的基团取代，其中
R3相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；
以及
m为0、1、2、3或4。
因此，在优选实施方案中该异吲哚啉衍生物具有式(I)，其中X是N；Y是被COOH、其盐、SO3H或其盐取代并且任选被卤素、C1-C4烷基或
的基团取代的C6-C18芳基或C3-C18杂芳基，其中R3相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；
以及
m为0、1、2、3或4。
基团(R3)m优选是其中m为0的基团或者其中R3是Cl、Br或甲基并且m为1或2，尤其是1的基团(R3)m。更优选基团(R3)m是其中m为0的基团。
例如，该异吲哚啉衍生物具有式(I)，其中X是N；
Y是被COOH、其盐、SO3H或其盐取代并且任选被Br、Cl或甲基取代的苯基、萘基或联苯基。
优选式(I)的异吲哚啉衍生物，其中X是N；以及
Y是被SO3H或其盐取代的苯基或萘基。
被酸性基团取代的C6-C18芳基的实例可以是式 的基团，其中R9可以相互独立地且在每次出现时选自Cl、Br或甲基并且p可以为0、1或2，p尤其为0或1。
p尤其为0。
被酸性基团取代的C3-C18杂芳基的实例可以是式 的基团，其中R10可以相互独立地且在每次出现时选自Cl、Br或甲基并且p可以为0、1或2，p尤其为0或1，p特别为0；
R11是氢或C1-C4烷基；
或者其中该酸性基团是COOH而不是SO3H的式(Xa)-(Xn)的相应基团。
被酸性基团取代的C6-C18芳基的优选实例可以是式 的基团；
或其中该酸性基团是COOH而不是SO3H的式(IXi)-(IXs)的对应基团。
被酸性基团取代的C6-C18芳基的更优选实例可以是具有SO3H基团的式(IXi)-(IXs)的基团。
被酸性基团取代的C6-C18杂芳基的优选实例可以是式 的基团；
或其中该酸性基团是COOH而不是SO3H的式(Xo)-(Xr)的对应基团。
被酸性基团取代的C6-C18芳基的更优选实例可以是具有基团SO3H的式(IXi)-(IXs)的基团。
式(I)内的基团＝X-Y例如可以是式 的基团。
或者，在式(I)内的基团＝X-Y例如可以是式 的基团，其中
R2是未被取代或者被卤素取代的C1-C4烷基；
R4是H或C1-C4烷基；以及
D包括碱性基团，优选氨基。
因此，本发明另一方面涉及式(I)的异吲哚啉衍生物，其中X是C-CN或C-COR2；
Y是式-A-D(III)的基团，其中
A是-CO-NR4-或-SO2-NR4-；
D是-(C1-C6亚烷基)-NR5R6或-(C1-C6亚烷基)-NH-NR5R6，所述C1-C6亚烷基可以被NH间隔；
R2是C1-C4烷基；
R4是H或C1-C4烷基；
或者D和R4与连接氮一起形成5或6员环，所述5或6员环可以被C1-C4烷基取代和/或被NR7、O或S间隔；
R5和R6相互独立地是H或C1-C4烷基；
或者R5和R6与连接氮一起形成5或6员环，所述5或6员环被NR8间隔且任选被C1-C4烷基取代；
R7是H或C1-C4烷基；和
R8是H、C1-C4烷基或苯基。
基团D例如可以是-(C1-C4亚烷基)-N(C1-C4烷基)2，优选-(C2-C4亚烷基)-N(C1-C4烷基)2。
基团R4优选是H、甲基或乙基，尤其是H。
进一步优选式(I)的异吲哚啉衍生物，其中
X是C-CN；
Y是式-A-D(III)的基团，其中
A是-CO-NR4-；
D是-(C1-C6亚烷基)-NR5R6或-(C1-C6亚烷基)-NH-NR5R6，所述C1-C6亚烷基可以被NH间隔；
R4是H或C1-C4烷基；
或者D和R4与连接氮一起形成5或6员环，所述5或6员环可以被C1-C4烷基取代和/或被NR7、O或S间隔；
R5和R6相互独立地是H或C1-C4烷基；
或者R5和R6与连接氮一起形成5或6员环，所述5或6员环被NR8间隔且任选被C1-C4烷基取代；
R7是H或C1-C4烷基；和
R8是H、C1-C4烷基或苯基。
进一步优选式(I)的异吲哚啉衍生物，其中
X是C-CN；
Y是式-A-D(III)的基团，其中
A是-CO-NR4-或-SO2-NR4-；
D是-(C1-C6亚烷基)-NR5R6，所述C1-C6亚烷基可以被NH间隔；
R4是H；以及
R5和R6相互独立地是H或C1-C4烷基，优选甲基、乙基、丙基或丁基。
进一步优选式(I)的异吲哚啉衍生物，其中
X是C-CN；
Y是式-A-D(III)的基团，其中
A是-CO-NR4-；
D是-(C1-C4亚烷基)-NR5R6；
R4是H；和
R5和R6相互独立地是C1-C4烷基，优选甲基、乙基、丙基或丁基。
式-A-D(III)的实例例如是-SO2NH(CH2)3N(CH3)2、-SO2NH(CH2)3N(C2H5)2、-SO2NH(CH2)3N(nC4H9)2、-CONH(CH2)3N(CH3)2、-CONH(CH2)3N(C2H5)2、-CONH(CH2)3N(nC4H9)2、
式-A-D(III)的基团的优选实例可以是式 的基团，其中R12是H或C1-C4烷基，优选H或甲基，尤其是H。
异吲哚啉衍生物可以通过使1,3-二亚氨基异吲哚啉、式H2N-Y(IV)的氨基化合物和巴比妥酸在酸性条件下反应而制备。
因此，本发明另一方面涉及一种制备如本文所定义的异吲哚啉衍生物的方法，该方法包括使1,3-二亚氨基异吲哚啉、式H2N-Y(IV)的氨基化合物和巴比妥酸在pH≤7下反应。
该方法可以作为一锅反应进行，其中使大约等摩尔量的1,3-二亚氨基异吲哚啉、式H2N-Y(IV)的氨基化合物和巴比妥酸的悬浮液通常在pH≤7，尤其是在2-7范围内反应。在X＝N的式(I)的异吲哚啉衍生物情况下，该方法可以更优选在3-6范围内的pH下进行。
酸性条件可以用布朗斯台德酸，如乙酸、甲酸、丁酸或硫酸调节，任选以与水的混合物。然而，还可以使用路易斯酸。该酸可以用作溶剂，或者可以使用额外溶剂。溶剂的合适实例例如是醇类如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇，二醇类如乙二醇、二甘醇、丙二醇，水或其混合物。
该反应通常在40-150℃，尤其是70-120℃范围内的温度下进行。反应时间通常取决于酸的量和/或反应温度在2-24小时内变化。
替换地，该方法可以在两步反应中进行，其中该反应包括：
a)使1,3-二亚氨基异吲哚啉和式H2N-Y(IV)的氨基化合物反应，以及
b)使步骤a)的产物与巴比妥酸在pH≤7下反应。
步骤a)通常通过使大约等摩尔量的1,3-二亚氨基异吲哚啉和式H2N-Y(IV)的氨基化合物在室温至大约100℃范围内的温度下反应而进行。需要的话，溶剂的合适实例例如是醇类如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇，二醇类如乙二醇、二甘醇、丙二醇，水或其混合物。反应时间通常取决于反应温度在2-24小时内变化。
步骤b)通常在pH≤7，尤其是在2-7范围内进行。在X＝N的式(I)的异吲哚啉衍生物情况下，该方法可以更优选在3-6范围内的pH下进行。
酸性条件可以用布朗斯台德酸，如乙酸、甲酸或硫酸调节。该酸可以用作溶剂，或者可以使用额外溶剂。溶剂的合适实例例如是醇类如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇，二醇类如乙二醇、二甘醇、丙二醇，水或其混合物。
该反应通常在40-150℃，尤其是70-120℃范围内的温度下进行。反应时间通常取决于酸的量和/或反应温度在2-24小时内变化。
具有酸性基团的式(I)的异吲哚啉衍生物可以以中性形式或例如当该反应在乙酸中进行时至少部分以相应铵盐的形式得到。铵抗衡离子可以通过本领域已知的方法被合适阳离子替代。合适的阳离子例如是金属阳离子，例如碱金属或1/2碱土金属阳离子如钠、钾或1/2钙，或者有机铵离子。
取代铵阳离子的实例是+N(CH3)2(C18H37)2、+NH(CH3)2(C18H37)、+N(CH3)2(C12H25)2、+NH(CH3)2(C12H25)、+N(CH3)2(C10H21)2、+NH(CH3)2(C10H21)、+N(CH3)2(C8H17)2、+NH(CH3)2(C8H17)、+NH(C8H17)3、+NH(C10H21)3、+NH(C12H25)3和+NH(C18H35)3。
具有碱性基团的式(I)的异吲哚啉衍生物通常以中性形式得到，但也可以转化为相应铵化合物。
式(I)的异吲哚啉衍生物可以用作着色剂，优选呈颜料形式，例如用作黄色或橙色着色剂，优选用作黄色或橙色颜料，或者用作其他着色剂如红色、橙色、绿色或颜色颜料的遮盖组分。
因此，本文所述的异吲哚啉衍生物在优选方面呈颜料形式。
待遮盖的合适颜料例如是C.I.颜料红242、254、255，基于3,6-二(4'-溴苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮或3,6-二(4'-氰基苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的DPP颜料，颜料红177，C.I.颜料橙71、73，C.I.颜料绿7、36、58；以及C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6。
式(I)的异吲哚啉衍生物通常以适合用作着色剂，优选用作颜料的形式得到。然而，它们还可以通过常规调理方法，如湿磨、盐磨、盐捏合(salt kneading)等进一步处理。
异吲哚啉衍生物通常可以在pH为约1-9的应用介质中用作颜料，它们在其中通常不可溶。
式(I)的异吲哚啉衍生物可以进一步与颜料，例如与异吲哚啉颜料组合使用。
因此，本发明在另一方面涉及一种颜料组合物，包含：
(a)如本文所定义的式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料。
异吲哚啉颜料(b)可以选自颜料黄139、颜料黄185、颜料橙64、颜料橙66、颜料橙69、颜料红260或其组合。
优选该异吲哚啉颜料可以选自颜料黄139、颜料黄185或其组合。
作为异吲哚啉颜料，可以将任何表面处理(finished)异吲哚啉颜料用于制备本发明的颜料组合物，例如通过常用于调理异吲哚啉颜料的方法表面处理。替换地，可以使用任何市售异吲哚啉颜料。还可以使用未加工异吲哚啉颜料。
该颜料组合物以及单独组分优选以细碎形式使用，其中应避免形成团块。
该颜料组合物通常仅包含少量任何其他化合物。优选本发明的颜料组合物基本由组分(a)和(b)构成。任选组分如添加剂或来自各组分的制造工艺的组分的量基于该颜料组合物的总重量可以为0-20重量％，优选0.1-15重量％。
该颜料组合物通常基于异吲哚啉颜料(b)的总重量以0.5-50重量％，优选1-20重量％，更优选5-15重量％的量含有(a)式(I)的异吲哚啉衍生物。
该颜料组合物可以通过以所需比例混合组分(a)和(b)以形成物理共混物而制备。
替换地，该颜料组合物可以通过混合组分(a)和(b)并使该混合物经历粉碎步骤而制备。
因此，本发明在另一方面涉及一种制备包含如下组分的颜料组合物的方法：
(a)式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料，
该方法包括混合组分a)和b)并任选使该混合物经历粉碎步骤。
为了获得该颜料组合物的所需应用性能，取决于最终应用可以使用调理或表面处理颜料的已知方法的任何步骤。组分(a)或(b)或者这两种组分例如可以以含水压滤饼的形式使用。
优选该粉碎步骤可以通过已知方法如盐捏合、在不存在或存在无机盐下的干磨，或湿磨，更优选湿磨或盐捏合，更优选盐捏合进行。
盐捏合可以在无机盐或有机酸的盐以及该颜料和无机盐或有机酸的盐在其中基本不可溶的有机液体存在下进行。可以使用在本领域中已知的任何用于盐捏合的捏合机，例如常规双轴捏合机，如曲拐式捏合机，还有单轴捏合机，高速混合机或挤出机同样是可能的。该式(I)的异吲哚啉衍生物或包含式(I)的异吲哚啉衍生物的该颜料组合物优选以干燥形式使用，各自具有的液体残留量至多为5重量％，各自基于相应组分。
适合盐捏合的盐是在水中具有的溶解度为至少10g/100ml的水溶性盐。合适的实例是氯化钠、氯化钾、氯化钙、硫酸钠、硫酸铝等，含或不含结晶水。优选的无机盐是氯化钠和硫酸钠，更优选氯化钠。通常使用有或没有在先微粉化的工业级盐。这些盐优选具有5-200μm，更优选10-50μm的平均粒度。此外，它们适当地在有机溶剂中具有≤100mg/l，尤其是≤10mg/l的溶解度(在每种情况下在20℃下)；优选它们在其中基本不可溶。
适合用于盐捏合中的液体是该有机颜料和盐在其中基本不可溶，但是能够将未加工颜料物理转化为该颜料组合物的液体，优选有机溶剂或在研磨过程中液化的低熔点固体物质。有机溶剂的实例是醇类、低级有机酸、醚类或低聚-和聚乙二醇醚类、酮类、芳族溶剂；酯类、酰胺类、砜类或亚砜类。特别合适的溶剂是二甘醇、三甘醇或双丙酮醇。
取决于粉碎方法或最终用途，可能有利的是在该粉碎步骤之前或之后将特定量的结构改进剂加入该颜料组合物中。合适的结构改进剂尤其是脂肪酸，例如硬脂酸或山萮酸或其酰胺或盐，增塑剂，蜡，树脂酸如松香酸，松香如天然松香、改性松香、胺松香和聚合松香，烷基酚或脂族醇类或连二醇如1,2-十二烷二醇。此外，聚合物分散剂是合适的，例如可以以牌号111、160、161、162、163、164、166、168、170、171、182、2000、2001、2070、2150、2163；/>PX 4300、PX 4310、PX 4320、PX 4330、PX 4340、PX 4350、PA4400、PA 4401、PA 4402、PA 4403、PA 4450、PX 4700、PX 4701、PX 4731、PX 4732，Ultra 4585，/>24000、32550，/>PB-821、PB-822、PB-823得到的聚合物分散剂及其组合。
聚合物分散剂优选是共聚物。共聚物例如可以具有衍生于可聚合或可缩合(polycondensable)酸、酯、二醇、异氰酸酯、腈、酰胺、酰亚胺、烯烃、环氧化物或氮丙啶类的重复单元。
通常使用基于丙烯酸酯或尿烷的共聚物。优选的聚合物分散剂是通常带有颜料亲和基团的嵌段或接枝共聚物。颜料亲和基团通常是极性基团，优选含N基团。含N基团的实例是仲胺、叔胺或芳族胺。
优选的聚合物分散剂是例如基于丙烯酸酯或尿烷的嵌段共聚物，其带有颜料亲和基团，优选具有颜料亲和性的含N基团。
优选树脂酸如松香酸，松香如天然松香、改性松香、胺松香、聚合松香，聚合物分散剂，优选带有具有颜料亲和性的含N基团的嵌段共聚物及其组合。
尤其优选树脂酸如松香酸，松香如天然松香、改性松香、胺松香和聚合松香。替换地优选聚合物分散剂，优选带有具有颜料亲和性的含N基团的嵌段共聚物以及一种选自树脂酸或松香的组分的组合。
结构改进剂可以基于该颜料组合物的总重量优选以0.1-20重量％，优选2-15重量％的量加入。
该捏合物料通常每g该异吲哚啉颜料和式(I)的异吲哚啉衍生物以及任选添加剂如结构改进剂的总质量含有1-15g，优选2-15g无机盐或有机酸的盐以及0.3-2g，优选0.5-2g有机液体。
捏合温度通常为20-150℃，优选30-110℃，更优选30-90℃。
该盐捏合步骤应进行足以允许颗粒获得最佳稳定性、颜料尺寸和分布的时段。该时段并不重要并且可以在2-24小时，优选2-12小时，尤其是2-8小时范围内。
适当选择速度或旋转速率以使得该捏合物料在均匀剪切下均匀移动。
在盐捏合之后得到的产物可以在水中搅拌并造粒以除去盐和有机液体并且通过常规方法，如过滤分离，通常用水洗涤至无盐并干燥，优选在50-90℃的温度下干燥。
湿磨优选可以在含水介质，优选水中进行。适合该含水介质的有机溶剂原则上是对盐捏合提到的溶剂，优选水溶混性溶剂。可以使用任何研磨设备，只要它允许温度控制和施加高剪切，如珠磨机、球磨机、振动磨机、砂磨机、搅拌磨、离心式旋涡磨或磨碎机。合适的研磨介质例如是直径通常为0.2-3mm，优选0.3-1.8mm的钢球、陶瓷珠或玻璃珠。
该颜料组合物在该含水介质中的总量基于研磨膏的总重量有利地为5-25重量％，优选5-15重量％。优选在湿磨步骤之前将该颜料组合物在水中预分散通常0.5-2小时，以形成均匀水分散体。研磨温度通常为10-100℃，优选20-80℃。适当选择速度或旋转速率以使得研磨物料在均匀剪切下均匀移动。该研磨步骤应进行足以允许颗粒获得最佳稳定性、颜料尺寸和分布的时段，这通常取决于操作模式。该时段并不重要并且可以在30分钟至15小时，优选1-10小时，尤其是2-5小时范围内。
在湿磨之后得到的产物可以通过常规方法，如过滤分离，通常用水洗涤并干燥，优选在50-90℃的温度下干燥。
因此，本发明在另一优选方面涉及一种制备包含如下组分的颜料组合物的方法：
(a)式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料，
该方法包括混合组分a)和b)并使该混合物经历粉碎步骤，优选通过盐捏合或湿磨，更优选通过盐捏合。
更优选本发明涉及一种制备包含如下组分的颜料组合物的方法：
(a)式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料，
该方法包括混合组分a)和b)并使该混合物经历粉碎步骤，优选通过盐捏合或湿磨，更优选通过在结构改进剂存在下的盐捏合。
因此，本发明在另一优选方面涉及一种颜料组合物，包含：
(a)如本文所定义的式(I)的异吲哚啉衍生物，
(b)异吲哚啉颜料，和
(c)结构改进剂，
其中该结构改进剂优选基于该颜料组合物的总重量以0.1-20重量％，更优选2-15重量％的量存在。
尤其优选一种颜料组合物，包含：
(a)如本文所定义的式(I)的异吲哚啉衍生物，
(b)异吲哚啉颜料，和
(c)结构改进剂，
其中该结构改进剂基于该颜料组合物的总重量以0.1-20重量％，更优选2-15重量％的量存在；以及
其中该结构改进剂选自树脂酸，松香，改性松香，胺松香，聚合松香，聚合物分散剂，优选带有具有颜料亲和性的含N基团的嵌段共聚物或其组合。
本发明的颜料组合物通常作为具有自由流动的粉状稠度的固体体系，作为颗粒或作为含水压滤饼，优选作为粉末或颗粒使用。
该包含(a)和(b)以及任选添加剂如结构改进剂的颜料组合物当用于滤色器应用或喷墨油墨应用中时通常具有≤100nm，优选10-100nm的平均粒度。
在诸如其他印刷油墨应用、涂料或塑料的应用中，粒度可以更大，例如在10-600nm，优选40-400nm范围内。
粒度应理解为是颗粒的当量直径，其例如可以借助Joyce-Loebl盘式离心机或者通过动态激光辐射散射测定。透射电子显微术(TEM)图像的评价通常也就足够了。粒度的平均应基于重量进行(即对于所有尺寸相当的颗粒以具有相同当量直径的颗粒的总重量对该当量直径绘图，平均粒度是所得重量分布的算术平均数—参见“粒度分析的基本原理”，Alan Rawle博士，这可以由Malvern Instruments得到)。
粒度可以借助表面处理方法如先前所述那样调节。
当作为物理共混物使用时，该颜料衍生物的粒度可以通过适当调节合成条件和/或通过另一合适粉碎步骤得到。通常将具有所需粒度的式(I)的异吲哚啉衍生物与具有所需粒度的已表面处理异吲哚啉颜料组合。
本发明式(I)的异吲哚啉衍生物或包含式(I)的异吲哚啉衍生物的颜料组合物非常适合所有着色剂，尤其是颜料最终用途，尤其是着色天然和合成来源的有机或无机材料，例如：
a)批量着色聚合物，例如呈树脂、橡胶或塑料—包括薄膜和纤维的形式；
b)制备油漆、油漆体系，例如在汽车、建筑或工业油漆中，
c)包括喷墨油墨在内的印刷油墨以及电子摄影中的调色剂，例如用于激光打印机，以及显影剂；
d)作为着色剂如颜料和染料的添加剂；
e)用于着色滤色器组合物；
等等。
该颜料组合物可以由本领域常见的技术掺入各种应用介质中。
取决于最终应用，该颜料组合物基于待着色材料的总重量可以以0.01-75重量％，优选0.01-50重量％的量使用。
本发明另一方面涉及如前文的任何方面所定义的异吲哚啉衍生物或如前文的任何方面所定义的颜料组合物在着色或染色高分子量有机材料，优选油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维中的用途。
本发明另一方面涉及一种着色高分子量有机材料，优选油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维的方法。
本发明另一方面涉及如前文的任何方面所定义的异吲哚啉衍生物作为异吲哚啉颜料的晶体生长抑制剂或流变改性剂的用途。
式(I)的异吲哚啉衍生物可以在各种应用介质中适当地用作着色剂，优选用作颜料，例如作为其他着色剂如红色、橙色、绿色或蓝色颜料的遮盖组分。
本发明颜料组合物可以在各种应用介质中，优选在印刷油墨、塑料或用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂中用作黄色或橙色着色剂，更优选作为其他着色剂如红色或绿色颜料的遮盖组分用于红色或绿色滤色器段。
优选将该颜料组合物或式(I)的异吲哚啉衍生物用于着色用于制造滤色器，尤其是显示器件领域中的元件的光敏性抗蚀剂配制剂。
因此，本发明另一方面涉及一种用包含如前文的任何方面所定义的颜料组合物或如前文的任何方面所定义的异吲哚啉衍生物的抗蚀剂配制剂制造的滤色器。
可辐射固化组合物，尤其是抗蚀剂配制剂的组分及其制造方法对本领域熟练技术人员而言是已知的。优选的方法和组分例如描述于PCT/EP2019/066256、WO 2013/179237A1或WO 08/101841 A1中。颜料分散体通常通过用一种或多种聚合物分散剂和溶剂分散本发明颜料组合物而形成。然后将该颜料分散体用于制造进一步包含树脂、光聚合引发剂、烯属不饱和单体、溶剂和任选添加剂的光敏性抗蚀剂配制剂。合适的组分在本领域中是已知的。
滤色器通常通过将如上文所定义的光敏性抗蚀剂配制剂涂敷于基材上，然后干燥、曝光、显影和任选后烘烤以形成薄膜而生产。
该抗蚀剂配制剂尤其用如前文所提到的盐捏合或湿磨颜料组合物，优选用盐捏合颜料组合物着色。
因此，本发明在优选方面涉及一种用包含如前文的任何方面所定义的盐捏合颜料组合物的抗蚀剂配制剂制造的滤色器。
式(I)的异吲哚啉衍生物尤其适合用作优选与异吲哚啉颜料有关的生长抑制剂。因此，当用于应用热处理的应用中时颜料组合物是优异的。颜料组合物的所需粒度在该类处理之后保持。
此外，式(I)的异吲哚啉衍生物适合在需要颜色的任何应用中用作黄色、橙色或红色着色剂。
与没有异吲哚啉衍生物的组合物相比，含有本发明颜料组合物的组合物，例如油漆和印刷油墨，具有改进的色彩性能，尤其是改进的色彩强度。
含有本发明颜料组合物的抗蚀剂配制剂尤其提供具有高对比率并且也满足其他要求，如高热稳定性、高颜色饱和度和高亮度的滤色器段。当使用盐捏合或湿磨颜料组合物，优选盐捏合颜料组合物时，可以提高对比率。
在经历约230℃或更高的热处理之后，它们有利地提供高对比率。
当用作绿色和红色滤色器段的遮盖颜料组合物时，这些段在热处理之后也提供具有高透光率的高饱和的所需色点。因此，可以提供宽的色域。
抗蚀剂配制剂可以容易地加工，尤其是它们显示出高可分散性。此外，它们显示出高流变行为，如高分散稳定性和高再结晶稳定性。
含有本发明颜料组合物的油漆和印刷油墨尤其具有改进的流变行为和优异的分散稳定性。
对前文所述颜料给出的定义和优选情形以任意组合适用以及以任意组合适用于本发明的其他方面。
本发明由下面这套实施方案以及由所示从属关系和回溯引用得到的实施方案组合进一步说明。尤其应注意的是在其中提到一定范围实施方案的各种情况中，例如就术语如“根据实施方案1-3中任一项的异吲哚啉衍生物”而言，意欲对熟练技术人员明确公开该范围内的每一实施方案，即该术语的措辞应被熟练技术人员理解为与“实施方案1、2和3中任一项的异吲哚啉衍生物”是同义的。此外，明确应注意的是下面这套实施方案不是那套确定保护范围的权利要求，而是表示说明书中涉及本发明一般和优选方面的适当构成部分。
1.式(I)的异吲哚啉衍生物：
其中
X是N、C-CN或C-COR2；
Y是具有酸性基团或碱性基团的基团；
R1相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；
R2是C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；和
n为0、1、2、3或4，
条件是若X是C-CN或C-COR2，则Y不包含酸性基团。
2.根据实施方案1的异吲哚啉衍生物，其中
X是N；
Y是被COOH、其盐、SO3H或其盐取代并且任选被卤素、C1-C4烷基或
的基团取代的C6-C18芳基或C3-C18杂芳基，其中
R3相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；和
m为0、1、2、3或4。
3.根据实施方案2的异吲哚啉衍生物，其中
Y是被COOH、其盐、SO3H或其盐取代的苯基、萘基或联苯基。
4.根据实施方案2或3的异吲哚啉衍生物，其中
Y是被SO3H或其盐取代的苯基或萘基。
5.根据实施方案1的异吲哚啉衍生物，其中
X是C-CN或C-COR2；
Y是式-A-D(III)的基团，其中
A是-CO-NR4-或-SO2-NR4-；
D是-(C1-C6亚烷基)-NR5R6或-(C1-C6亚烷基)-NH-NR5R6，所述C1-C6亚烷基可以被NH间隔；
R2是C1-C4烷基；
R4是H或C1-C4烷基；
或者D和R4与连接氮一起形成5或6员环，所述5或6员环可以被C1-C4烷基取代和/或被NR7、O或S间隔；
R5和R6相互独立地是H或C1-C4烷基；
或者R5和R6与连接氮一起形成5或6员环，所述5或6员环被NR8间隔且任选被C1-C4烷基取代；
R7是H或C1-C4烷基；和
R8是H、C1-C4烷基或苯基。
6.根据前述实施方案中任一项的异吲哚啉衍生物，该衍生物呈颜料形式。
7.一种颜料组合物，包含：
(a)如实施方案1-6中任一项所定义的式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料。
8.根据实施方案9的颜料组合物，其中异吲哚啉颜料(b)选自颜料黄139、颜料黄185、颜料橙64、颜料橙66、颜料橙69、颜料红260或其组合。
9.根据实施方案7或8的颜料组合物，其中组分(a)的量基于颜料(b)的总重量为0.5-50重量％，优选0.5-15重量％，更优选0.5-10重量％。
10.一种制备如实施方案1-6中任一项所定义的异吲哚啉衍生物的方法，该方法包括使1,3-二亚氨基异吲哚啉、式H2N-Y(IV)的氨基化合物和巴比妥酸在pH≤7下反应。
11.根据实施方案10的方法，其中该反应作为一锅反应或者以两步反应进行，该两步反应包括：
a)使1,3-二亚氨基异吲哚啉和式H2N-Y(IV)的氨基化合物反应，以及
b)使步骤a)的产物与巴比妥酸在pH≤7下反应。
12.如实施方案1-6中任一项所定义的异吲哚啉衍生物或如权利要求7-9中任一项所定义的颜料组合物在着色高分子量有机材料，优选油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维中的用途。
13.如实施方案1-6中任一项所定义的异吲哚啉衍生物作为异吲哚啉颜料的晶体生长抑制剂或流变改性剂的用途。
14.一种用包含如实施方案7-9中任一项所定义的颜料组合物或如实施方案1-6中任一项所定义的异吲哚啉衍生物的抗蚀剂配制剂制造的滤色器。
15.一种着色高分子量有机材料，优选油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维的方法，其中将如实施方案1-6中任一项所定义的异吲哚啉衍生物或如实施方案7-9中任一项所定义的颜料组合物加入该高分子量有机材料中。
现在参考下列实施例更详细解释本发明。这些实施例不应被看作限制性的。除非另有指明，“％”总是重量％(wt％)。
实施例
实施例中所用组分：
Yellow K 1841：颜料黄139，购自BASF
S2150CF：颜料黄139，购自BASF
Yellow D 1819(颜料黄139，购自BASF)/>
1,3-二亚氨基异吲哚啉(购自Sitaram Chemicals)
合成实施例1 1,3-二亚氨基异吲哚啉溶液的合成
在室温(20-23℃)下将100g邻苯二甲腈(0.76mol)在150ml甲醇中的悬浮液用3.35ml 30％乙醇钠溶液处理。然后在2小时内加入16.25g(0.96mol)氨气并将反应混合物缓慢加热至60℃。在60℃下将该混合物搅拌2小时，然后冷却至室温。使氩气流鼓泡通过该溶液以释放任何过量氨而形成该二亚氨基异吲哚啉溶液。
实施例1
a)在室温下将33.8g(0.19mol)对氨基苯磺酸加入66g(0.19mol)在合成实施例1中制备的溶液中并加入50ml甲醇。在室温下将该黄色悬浮液搅拌过夜，然后在50℃下搅拌1小时。将该悬浮液冷却至室温并过滤。将该固体用去离子水洗涤并在60℃/100毫巴下干燥，得到48.4g式(XVIa)的产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实(M-300e/z，M+302e/z)。
b)将40.0g(0.13mol)实施例1a)的产物和16.9g(0.13mol)巴比妥酸悬浮于1L冰醋酸中。在110℃下将该黄色悬浮液搅拌过夜，冷却至40℃并过滤。固体用甲醇洗涤并在70℃/100毫巴下干燥，得到48.4g式(XVIb)的黄色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实(M-411e/z，M+413e/z)。
实施例2
a)在室温下将34.3g(0.19mol)3-氨基苯磺酸(0.19mol)加入66g(0.19mol)在合成实施例1中制备的溶液中并加入50ml甲醇。在室温下将该黄色悬浮液搅拌过夜，然后加入100ml甲醇并在50℃下搅拌1小时。将该悬浮液冷却至室温并过滤。将该固体用去离子水洗涤并在60℃/100毫巴下干燥，得到36.3g式(XVIIa)的产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实(M-300e/z，M+302e/z)。
b)将30.0g(0.10mol)实施例2a)的产物和16.9g(0.10mol)巴比妥酸悬浮于500ml冰醋酸中。在110℃下将该黄色悬浮液搅拌过夜，冷却至40℃并过滤。固体用甲醇洗涤并在70℃/100毫巴下干燥，得到37.3g式(XVIIb)的黄色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实(M-411e/z，M+414e/z)。
实施例3-1
a)将65g(0.45mol)二亚氨基异吲哚啉和100g(0.45mol)5-氨基萘磺酸(>90％)的混合物悬浮于350ml甲醇中。在搅拌下将该混合物加热至回流。5小时之后将该混合物冷却至室温，过滤固体，用1000ml水洗涤并在60℃/100毫巴下干燥，得到87g式(XVIIIa)的褐黄色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。产量145g(84％)。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实(M-351e/z，M+352e/z)。
b)将100.0g(0.29mol)实施例3a)的产物和36.5g(0.29mol)巴比妥酸悬浮于350ml冰醋酸中。将该悬浮液在回流下搅拌5小时，然后冷却至室温并过滤。褐黄色固体用200ml水洗涤并在80℃/125毫巴下干燥，得到99g式(XVIIIb)的淡黄色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实(M-461e/z，M+463e/z)。
实施例3-2(一锅法)
将108.3g(0.7mol)1,3-二亚氨基异吲哚啉悬浮于1.3L冰醋酸中并加入176g(0.7mol)5-氨基萘磺酸，然后加入94g(0.7mol)巴比妥酸。将该混合物搅拌过夜，然后加热至100℃。加入0.5L乙酸并将该混合物搅拌7小时。过滤该混合物，固体用350ml乙酸和水洗涤。将该固体在70℃/100毫巴下干燥48小时，得到344g式(XVIIIb)的红黄色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。
实施例4
a)在室温下将10g(0.05mol)2,4-二氨基苯磺酸(98％)和15.4g(0.11mol)1,3-二亚氨基异吲哚啉悬浮于100ml甲醇中。在搅拌下将该悬浮液加热至回流并保持6小时。将该悬浮液冷却至室温并过滤。将该固体用去离子水洗涤并在60℃/100毫巴下干燥，得到18g式(XIXa)的产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实。
b)将10g(0.023mol)实施例4a)的产物和5.8g(0.05mol)巴比妥酸悬浮于200ml乙酸中，在搅拌下将该混合物加热至回流并保持6小时。将该褐色悬浮液冷却至室温，过滤，将固体用200ml水洗涤并在70℃/100毫巴下干燥，得到12.6g式(XIXb)的橙色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量经由MALDI-TOF-MS证实。
/>
实施例5
a)在氮气气氛下在5分钟内将26.0g(0.20mol)3-二乙氨基丙基胺加入19.8g(0.20mol)氰基乙酸甲酯中。所得黄色溶液的温度升至68℃。在室温下搅拌过夜之后，通过在50℃和30毫巴下蒸发而除去形成的甲醇，得到33.3g 3-二乙氨基丙基氰基乙酰胺的低粘稠黄色油状物。NMR(1H，400MHz，CDCl3)：8.94(1H，br s)；3.42(2H，m)；3.31(2H，s)；2.58(2H，m)；2.57(4H，q，7.2Hz)；1.67(2H，m)；1.06(6H，t，7.2Hz)。
b)将14.5g(0.10mol)悬浮于40g乙二醇中的1,3-二亚氨基异吲哚啉加入19.7g(0.10mol)实施例5a)的产物在180g去离子水中的溶液中并在室温下搅拌过夜，由此形成绿黄色沉淀。通过加入大约70g 1N硫酸将pH调节为6.5，形成褐色溶液。在冰冷却下维持20℃，通过进一步加入大约40g 1N硫酸将pH降至2.0。然后加入12.8g巴比妥酸并在通过滴加1N硫酸(大约6g)保持pH为2.0-2.1的同时将该混合物加热至65℃。在65℃下搅拌1小时之后，在冰浴中将所得黄色沉淀冷却至30℃，过滤并用去离子水洗涤。在60℃/150毫巴下干燥之后，以黄色粉末得到38.1g式(XX)的产物。NMR(1H，400MHz，D2SO4)：8.60(1H，br d)；8.24(1H，brd)；7.64(2H，m)；5.79(大约1H，br)；3.45(2H，m)；2.92(6H，m)；1.90(2H，m)；1.02(6H，t，7.2Hz)。
对比例1
a)在150℃下使30.0g(0.17mol)对氨基苯磺酸和17.6g(0.16mol)氰基乙酸乙酯(99％)在50ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)和50ml二甲苯的混合物中反应，直到缩合完成。在2小时内蒸馏二甲苯和形成的乙醇的混合物。将该混合物加热至180℃并保持30分钟，冷却至90℃，然后加入50ml水。15分钟之后加入1当量1,3-二亚氨基异吲哚啉，将所得混合物在90℃下搅拌1.5小时，然后冷却至0℃。在加入10ml冰醋酸之后过滤所得黄色悬浮液，固体用冰水洗涤两次。将该黄色产物在60℃/100毫巴下干燥，得到14g式(XXIa)的产物，其可以部分作为相应铵盐存在。
b)将13g(0.04mol)在对比例1a)中生产的化合物和1当量巴比妥酸的混合物悬浮于200ml乙酸中。在搅拌下将该混合物加热至回流并变为橙色。6小时之后将该混合物冷却至室温，搅拌1小时，将固体过滤，用50ml水洗涤两次并在60℃/100毫巴下干燥，得到15g式(XXIb)的黄红色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量经由MALDI-TOF-MS证实。
对比例2
a)在150℃下使36.0g(0.12mol)5-氨基萘磺酸和36g(0.13mol)氰基乙酸乙酯在100ml NMP和50ml二甲苯的混合物中反应，直到缩合完成。在3小时内蒸馏二甲苯和形成的乙醇的混合物。将该混合物加热至180℃并保持30分钟，冷却至90℃，然后加入50ml水。15分钟之后加入1当量1,3-二亚氨基异吲哚啉，将所得混合物在90℃下搅拌1.5小时，然后冷却至0℃。在加入25ml冰醋酸之后过滤所得黄色悬浮液。用冰水洗涤。将该褐红色产物在60℃/100毫巴下干燥，得到21g式(XXIIa)的产物，其可以部分作为相应铵盐存在。
b)将18g(0.05mol)对比例2a)的产物和6g(0.05mol)巴比妥酸的混合物悬浮于200ml乙酸中。在搅拌下将该混合物加热至回流并变为橙色。在6小时之后将该混合物冷却至室温，搅拌1小时，将固体过滤，用50ml水洗涤两次并在60℃/100毫巴下干燥，得到15g式(XXIIb)的橙色产物，其可以部分作为相应铵盐存在。该产物的分子量通过MALDI-TOF-MS证实。
实施例6
通过在常规盐捏合条件下(盐/颜料比12:1，在二甘醇中，在40℃下在8小时内)捏合将80重量％颜料黄139(K 1841)、10％实施例1的产物和10％松香树脂衍生物(松香胺，CAS 61790-47-4)的混合物转化为精细颜料组合物。/>
实施例7、8-1、8-2、9和10
重复实施例6的程序，不同的是使用实施例2、3-1、3-2、5和5的产物代替实施例1的产物。
实施例11
通过在常规盐捏合条件下(盐/颜料比12:1，在二甘醇中，在40℃下在8小时内)捏合将80重量％颜料黄185(D 1155)、10％实施例1的产物和10％松香树脂衍生物(CAS 61790-47-4)的混合物转化为精细颜料组合物。
实施例12、13-1、13-2、14和15
重复实施例11的程序，不同的是使用实施例2、3-1、3-2、4和5的产物代替实施例1的产物。
实施例16
通过在常规盐捏合条件下捏合将80重量％颜料黄139(K 1841)、10％实施例3-2的产物和7.0％松香树脂衍生物(松香胺，CAS 61790-47-4)的混合物转化为精细颜料组合物。16小时之后加入3重量％Disperbyk 168(盐/颜料比12:1，在二甘醇中，在40℃下在18小时内)。
对比例3和4
重复实施例6的程序，不同的是使用对比例1和2的产物代替实施例1的产物。
对比例5和6
重复实施例11的程序，不同的是使用对比例1和2的产物代替实施例1的产物。
应用实施例A：制造滤色器
将1.0g实施例8-2的产物(实施例3-2的盐捏合产物)、0.8g 4701(BASF)、2.38g共聚物(摩尔比为6:1的甲基丙烯酸苄基酯和甲基丙烯酸羟乙基酯的共聚物，分子量Mw＝～32kDa，38重量％在乙酸1-甲氧基-2-丙基酯中)和12.4g乙酸1-甲氧基-2-丙基酯在设备中用氧化锆珠(直径0.5mm)分散15小时。将该分散体旋涂于玻璃上(在2000rpm下30秒)。在80℃下干燥5分钟，然后在230℃的热板上烘烤处理15分钟而形成透明的红黄色滤色器。
色度：使用卤灯测量色度(Y，x，y)并使用C光源根据1931CIE XYZ色度体系以x＝0.4640计算。
对比率：对比率用对比率测量装置(CT-1，最大亮度30,000:1，TsubosakaElectric Co.Ltd)测量。
结果与1g Irgaphor S2150CF相比较而列于表1中。
表1
实施例13-2和16的滤色器与y值与其接近的Irgaphor S2150CF相比显示出高对比率。与使用对比例3和4的滤色器相比没能观察到红移。对比例3和4在色彩应用中用作黄色着色剂，尤其是用作当前使用颜料Irgaphor S2150CF的替代品显示太多红移。
应用实施例B：可UV固化油墨
研磨料通过在聚合物颜料分散剂存在下将25g Yellow D 1819(颜料黄139，BASF)和0.5g实施例3-1的产物的混合物分散于丙烯酸酯载体中而制备。在LAU分散机中将该分散步骤在具有200g玻璃珠的400ml玻璃缸中进行4小时。研磨料的组成在下表2中提到。
表2
研磨料B-1具有非常好的质量并且显示出优异的颜料可分散性和流变性。在研磨之后通过筛分将所得研磨料与玻璃珠分离。然后通过用如下在表3中所提到的调稀清漆稀释而将研磨料以12％(相同的颜料含量)配制到可UV固化喷墨油墨中。
表3
使用6μm绕线棒将所得油墨施用于自粘性乙烯基基材(Orajet 3105)。然后使用装备有2×120W/cm汞灯的UV固化单元(IST)固化所得刮涂膜并使用X-Rite分光光度计测试干油墨刮涂膜的色彩性能(D 50/2°观测者)。
使用研磨料B-1的油墨提供相对于使用研磨料B-2的油墨(100％)改进的色彩强度(106％)。在60℃的烘箱中将两种油墨在紧紧密封的玻璃容器中储存1周。在1周之后检查油墨的粘度(Brookfield流变仪)。使用研磨料B-1的油墨没有显示出粘度变化。

Claims (15)

1.式(I)的异吲哚啉衍生物：
其中
X是N；
Y是被SO3H或其盐取代的苯基或萘基；
R1相互独立地是卤素或C1-C4烷基，所述烷基未被取代或者被卤素取代；以及
n为0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1的异吲哚啉衍生物，所述衍生物呈颜料形式。
3.一种颜料组合物，包含：
(a)如权利要求1或2所定义的式(I)的异吲哚啉衍生物，和
(b)异吲哚啉颜料。
4.根据权利要求3的颜料组合物，其中异吲哚啉颜料(b)选自颜料黄139、颜料黄185、颜料橙64、颜料橙66、颜料橙69、颜料红260或其组合。
5.根据权利要求3或4的颜料组合物，其中组分(a)的量基于颜料(b)的总重量为0.5-50重量％。
6.根据权利要求3或4的颜料组合物，其中组分(a)的量基于颜料(b)的总重量为0.5-15重量％。
7.根据权利要求3或4的颜料组合物，其中组分(a)的量基于颜料(b)的总重量为0.5-10重量％。
8.一种制备如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物的方法，所述方法包括使1,3-二亚氨基异吲哚啉、式H2N-Y(IV)的氨基化合物和巴比妥酸在pH≤7下反应。
9.根据权利要求8的方法，其中所述反应作为一锅反应或者以两步反应进行，所述两步反应包括：
a)使1,3-二亚氨基异吲哚啉和式H2N-Y(IV)的氨基化合物反应，以及
b)使步骤a)的产物与巴比妥酸在pH≤7下反应。
10.如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物或如权利要求3-7中任一项所定义的颜料组合物在着色高分子量有机材料中的用途。
11.如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物或如权利要求3-7中任一项所定义的颜料组合物在着色油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维中的用途。
12.如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物作为异吲哚啉颜料的晶体生长抑制剂或流变改性剂的用途。
13.一种用包含如权利要求3-7中任一项所定义的颜料组合物或如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物的抗蚀剂配制剂制造的滤色器。
14.一种着色高分子量有机材料的方法，其中将如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物或如权利要求3-7中任一项所定义的颜料组合物加入所述高分子量有机材料中。
15.一种着色油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维的方法，其中将如权利要求1或2所定义的异吲哚啉衍生物或如权利要求3-7中任一项所定义的颜料组合物加入所述油漆、印刷油墨、用于滤色器应用的抗蚀剂配制剂、电子摄影调色剂、化妆品、塑料、薄膜或纤维中。
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