JPH0790190A - 顔料配合物 - Google Patents
顔料配合物Info
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- JPH0790190A JPH0790190A JP3320752A JP32075291A JPH0790190A JP H0790190 A JPH0790190 A JP H0790190A JP 3320752 A JP3320752 A JP 3320752A JP 32075291 A JP32075291 A JP 32075291A JP H0790190 A JPH0790190 A JP H0790190A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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Abstract
(I) 【化1】 〔式中Pは有機顔料の残基でありそしてラクタム環のメ
チレン基中のXは水素原子、C1 〜C4 −アルキル基、
フェニル基、ヒドロキシル基、NR1 R2 またはCOO
Mであり、mは3〜20の整数でありそしてnは0.1
〜4の値を有することができる〕で表される顔料添加剤
からなる顔料配合物である。 【効果】 当該顔料配合物は溶剤を含むならびに水性の
系における高分子量有機材料の着色に適しており、高い
フロキュレーション安定性および良好なレオロジー特性
を有している。
Description
顔料部分が有機顔料および顔料添加剤からなる顔料配合
物に、ならびに、当該顔料配合物の使用に関する。
分散に関して生じ得る。強く凝集しそして分散し難い顔
料を用いると、分散は不完全なままでありそして最適の
分散度および着色力が達成されない。不完全に分散した
凝集物および大きい粒子は、さらに加工するのを妨害す
る;特に低粘度系において、例えばペイントおよび印刷
インキにおいて、それらは沈降問題に導き得る。さら
に、分散、貯蔵またはさらに加工する間のフロキュレー
ションは、当該系に望ましくない流動学的変化をおよび
塗膜の表面のでこぼこおよび着色力および光沢の消失に
導き得る。
基を含む添加剤は、ある場合において、有利に影響を及
ぼし得ることが知られている。一般に、当該添加剤は、
顔料の塩基性置換誘導体である。
び米国特許第3,920,469号に、ならびに米国特
許第3,973,981号、第4,310,359号お
よび第4,664,714号には、式1
ンを妨げることが述べられており、その際、Pは顔料残
基であり、Xは架橋基、例えば−CO−または−SO2
−であり、R1 、R2 およびR3 はそれぞれ水素原子ま
たはアルキル基であり、mは1〜6の整数でありそして
nは1〜4の値を有する。
合物の合成は、置換基の導入が大量の硫酸またはクロロ
スルホン酸を必要とするので、非常に費用がかかりそし
て高程度の生態学的汚染と関係がある。
式2
合、−CONHC6 H4−または−SO2 NHC6 H4
−であり、R1 、R2 およびR3 は上述の意味を有し、
mは1〜6の整数でありそしてnは1〜3の値を有す
る。〕で表される無色の化合物である塩基性顔料添加剤
を開示している。ここでも、著しい生態学的問題が、こ
のような化合物の製造の際に発生する。さらに、当該顔
料誘導体は、多くの顔料のフロキュレーション特性をわ
ずかにしか増大しない。当該顔料誘導体の欠点は、当該
誘導体は慣用の溶剤を含む結合剤系においてのみ作用
し、一方、水性ペイント系においては、むしろ適用特性
の低下を引き起こすことである。
含む結合剤系の両方に適している、高いフロキュレーシ
ョン安定性およ良好なレオロジー特性を有する新規顔料
配合物を提供することである。
本質的に、アゾ顔料、アントラキノン、アンタントロ
ン、フラバントロン、キナクリドン、キノフタロン、ジ
オキサジン、イソインドリン、イソインドリノン、ペリ
ノン、ペリレンおよび/またはチオインジゴ顔料からな
る群から選択される有機顔料および式(I)
〜20の整数であり、nは0.1〜4の値を有すること
ができ、そしてラクタム環のメチレン基中のXは水素原
子、C1 〜C4 −アルキル基、フェニル基、ヒドロキシ
ル基、NR1 R2(但しR1 およびR2 は互いに無関係
に水素原子またはC1 〜C4 −アルキル基である。)ま
たはCOOM(但しMは水素原子または化学量論的量の
一価、二価または三価カチオンである。)である。〕で
表される顔料添加剤からなる顔料配合物によって達成さ
れる。C1 〜C4 −アルキル基は、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
sec −ブチル基、イソブチル基またはtert−ブチル基で
ある。
晶および表面特性にそして適用媒体の特性によって決ま
り、そしてそれぞれの顔料/適用媒体の組合せについ
て、個々の場合に実験的に決定されなければならない。
顔料添加剤は通常式I〔式中、n個のラクタム残基部分
は平均して1つの、顔料残基部分Pに連結されてい
る。〕で表される化合物の混合物である。この理由のた
めnは分数でもあり得る。
(I)〔式中Pは、アントラキノン、アンタントロン、
キナクリドン、キノフタロン、ジオキサジン、イソイン
ドリン、イソインドリノン、ペリノン、ペリレンおよび
/またはチオインジゴからなる群から選択される多環式
顔料の残基である。〕で表される顔料添加剤からなるも
のであり、そしてこれらの中で特に好ましいのはXが水
素原子またはNR1 R 2 (但しR1 およびR2 は互いに
無関係に水素原子またはC1 〜C4 −アルキル基であ
り、mは好ましくは3〜6の整数でありそしてnは好ま
しくは1〜3の値を有する。)であるものである。もち
ろん、特に好ましい顔料配合物はXが水素原子であり、
mが3〜5の整数でありそしてnが1.5〜3の値を有
するものである。顔料部分がキナクリドンおよびジオキ
サジン顔料からなるような顔料配合物も特に好ましい。
顔料配合物は、溶剤を含む系中のみならず水性結合剤中
においても、高いフロキュレション安定性を持つという
利点を有し、その結果は、処理の間の非常に良好なレオ
ロジー特性および適用後の顕著な光沢特性である。さら
に、本発明による顔料配合物は、粉末塗料中において良
好な適用特性を有する。
ありそして同様に本発明の対象である。
剤は、慣用の方法によって、米国特許第4,769,4
54号または米国特許第3,073,843号に従って
入手できる、式(II)
式(III)
物質、例えばパラホルムアルデヒドまたはトリオキサン
の存在下に、酸性反応媒体、例えば硫酸、発煙硫酸また
はポリリン酸、および上記顔料中で製造されることがで
き、その際当該顔料が溶解できる酸を選択するのが有利
である。濃硫酸または発煙硫酸を縮合媒体として使用す
ることによって、わずかに、硫酸基を顔料誘導体に組み
入れることができる。
は、純粋な顔料として、少なくとも2種の顔料の混合物
としてまたは少なくとも2種の顔料からの混合結晶とし
て、存在し得る。本発明による配合物を製造するために
顔料に加えられる、式(I)で表される顔料添加剤の量
は、広い範囲内で変動し得る。目的の顔料品質を損なわ
ないようにだけ気をつけなければならない。顔料配合物
は、それぞれ式Iで表される1種またはそれ以上の顔料
添加剤を含む、単一の顔料または顔料混合物のいずれか
であり得る。必要とされる本発明による式Iで表される
顔料添加剤の量は、当該顔料の表面によるであろう。好
ましい顔料配合物は、 a)少なくとも1種の有機顔料99.5〜75、好まし
くは95〜85重量部、 b)式(I)で表される少なくとも1種の顔料添加剤
0.5〜25、好ましくは5〜15重量部および c)別の慣用の添加剤、例えば界面活性剤、樹脂、レオ
ロジー添加剤、防腐剤および/または抗ダスト剤0〜1
0、好ましくは0〜5重量部からなる。
従って、例えば、顔料添加剤を水に濡れた顔料濾過ケー
キに、乾燥する前に添加し、そしてその中に入れること
ができる。粉砕した顔料添加剤と顔料粉末との乾燥混合
物を製造することもできる。しかしながら、多くの場
合、最適な結果はこのようにして達成されない。顔料添
加剤を、顔料の製造の間または分散プロセスまたは溶剤
仕上げの過程でなるべく早く添加するのが有効である。
顔料添加剤の添加は、顔料を水性、水性−有機または有
機媒体中で、例えばビーズミル中で湿式粉砕する過程に
おいても行われ得る。水性、水性−有機または有機媒体
中で圧力仕上げする前または後に顔料添加剤を添加する
ことも有効である。混合物をこの媒体から単離すること
は、好ましくは、中性またはアルカリ性pH範囲中で行
われる。
材料の顔料着色に特に適している。当該配合物が溶剤を
含むおよび水性の結合剤中の両方で高いフロキュレーシ
ョン安定性を有すること、顕著なレオロジー特性を有す
ることそして同時に良好な光沢発現を有することが特別
な長所である。本発明による顔料配合物は、特に、自動
車の仕上塗装の顔料着色に適している。
機材料の例は、単独のまたは混合した、セルロースエー
テルおよびセルロースエステル、特にエチルセルロー
ス、ニトロセルロース、セルロースアセタートおよびセ
ルロースブチラート、中性樹脂および合成樹脂、例えば
重合樹脂または縮合樹脂、例えばアミノプラスチック、
特にユリア−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、
アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール(phenolics)
、ポリカルボナートおよびポリオレフィン、特にポリ
スチレン、ポリビニルクロリド、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリウ
レタンまたはポリエステル、アクリロウレタンまたはポ
リエステルウレタンである。
塊、メルトとしてまたはペイント、塗料または印刷キン
キの形で存在し得る。
メラミン樹脂塗料の類から選択される焼付塗料ならびに
水性ポリエステル、ポリアクリラートおよびポリウレタ
ン塗料が好ましい。
媒体中で、容易にかつ高い分散度まで分散し得る。これ
らの分散は、高いフロキュレーション安定性を持ちそし
て顕著なレオロジー特性を有する。これらを用いると、
顕著な堅牢性と共に、高い着色力、高い光沢および高い
半透明性を持つ塗装を製造できる。ペイント系における
請求した顔料配合物の特性の評価のために、c)脱水リ
シノール酸に基づいた不乾性アルキド樹脂(短油)を若
干含む、a)中油状の、不乾性アルキド樹脂(合成脂肪
酸および無水フタル酸に基づいている)およびb)ブタ
ノールでエーテル化したメラミン樹脂に基づいたアルキ
ドメラミンペイント(AM)、ならびに水性ポリウレタ
ン分散に基づいたペイント(PUR)を、多数の既知の
系から選択した。以下の実施例において、2つのペイン
トをそれぞれ「AM」および「PUR」と呼称する。
ーは、つぎのスケールの5つの評点に従って評価され
る。
に、Erichsen, IserlohnからのRossman, 301型によるVi
skospatel を用いて評価されることができる。ペイント
を適用する前に、所望の粘度を、それが、Fordカップ
(ノズル直径4mm)からの一定の流出時間(秒
(s))に相当するように調整した。
D523)によりByk-Mallinckrodt,Wesel からの「多
光沢(multi-gloss) 」光沢計を用いて角度20°で行わ
れた。
量による。顔料残基に結合するラクタム残基の数nはそ
れぞれ、 1H−NMRスペクトルにおける、ラクタム環
中のプロトンの積分と顔料残基中のプロトンの積分との
比によって求められた。
3%顔料」を意味しそして「1:10TiO2 」は「顔
料1部:二酸化チタン10部白色顔料」を意味する。
部を、ポリリン酸(84%P2 O5 )560部に110
℃で投入しそしてこの混合物を30分間攪拌する。次い
でN−ヒドロキシメチルカプロラクタム34.4部を1
5分間にわたって分けて添加しそして攪拌を3時間11
0〜115℃で続けた。次いでこの混合物を氷水120
0部に添加し、それによって加水分解し、そして生成物
を吸引濾過しそして中性になるまで洗浄した。式(I
V)
た濾過ケーキとして得られた。
ェニルアミノ)テレフタル酸を閉環し、氷水を用いて加
水分解しそして濾過することにより得られた湿った粗キ
ナクリドン(24.5%)179.0部をイソブタノー
ル270部中で懸濁し、水酸化ナトリウム2.5部を添
加しそして当該混合物を3時間オートクレーブ中で温度
125℃かつ圧力約3barで加熱することにより製造
を完了した。続いてイソブタノールを水蒸気蒸留により
除去した。反応混合物を50℃に冷却した後、上記式
(IV)の顔料添加剤の22.8%の湿った濾過ケーキ
10.1部を添加しそして当該混合物を2時間攪拌し
た。生成物を濾過により単離し、中性になるまで洗浄し
そして80℃で乾燥すると、C.I. Pigment Red 122の配
合物45.0部を生じた。
12%の顔料含有率になるまで着色した。この混合物を
直径3mmのガラスビーズを用いて45分間分散した
後、そのレオロジーは5と評価され、一方、未処理の顔
料を用いて同様の方法で製造された粉砕材料は、点数1
のレオロジーを有していた。さらにAMペイントで稀釈
した(dilution(‘paint−out’))
後4%になるまで着色した純色ペイントは、未処理の
顔料で得られる4.5sと比べて3.4sの粘度を有し
ていた。n−ブタノール/キシレン(1:1)の混合物
を添加することによって、純色ペイントの粘度を22s
のFordカップ(ノズル直径4mm)からの流出時間に調
整した。次いでペイントをホイル上に流し、排気(flash
off) しそして30分間140℃で焼付けた。光沢は、
未処理顔料を用いて製造されたペイントの58と比較し
て86であった。 2) 2,5−ジフェニルアミノテレフタル酸14.0
部を、ポリリン酸(84%P2 O5 )280部に110
℃で投入しそしてこの混合物を1時間攪拌した。次いで
N−ヒドロキシメチルバレロラクタム12.4部を分け
て20分間にわたって添加した。攪拌を110℃で3.
5時間続け次いで加水分解を、混合物を氷水600部に
添加することによって行った。生成物を吸引濾過しそし
て中性になるまで洗浄すると、19%の湿った濾過ケー
キとして式(V)
テレフタル酸をポリリン酸中で閉環し、氷水を用いて加
水分解しそして濾過することにより得られた、湿った粗
キナクリドン(26.4%)179.0部を一晩イソブ
タノール270部、脱イオン水50部および水酸化ナト
リウム2.5部の中で懸濁した。式(V)で表される顔
料添加剤の、19.0%の湿った濾過ケーキ23.2部
を添加しそしてこの混合物をオートクレーブ中で3時間
125℃で攪拌した。次いでイソブタノールを、水蒸気
蒸留により除去した。蒸留残渣を濾過し、中性になるま
で洗浄しそして80℃で乾燥すると、C.I. Pigment Red
122の配合物43.4部が得られた。 a) 実施例1に記載された試験において、顔料配合物
は、AMペイントで、未処理顔料を使用するよりも半透
明でありかつ大きい着色力の塗装を生じた。
ment Red 122の顔料配合物12.0部、25%水性ポリ
ウレタン樹脂47.5部および市販の消泡剤0.5部に
添加しそしてこの混合物を60分間実験室用ビーズミル
(bead mill) 中で40℃で分散した。20%顔料ペース
トが得られ、これをさらに水性PUR樹脂で顔料濃度が
3%になるまで稀釈した。未処理顔料を用いてられた塗
膜と比較して、より大きい着色力、より大きい光沢およ
び同一のレオロジーを有する実質的により半透明の塗膜
が得られた。
9号,実施例1にあるような塩基性顔料誘導体で被覆し
たした顔料よりさらに優れた色特性を有している。
濾過ケーキ18.4部を、粗C.I. Pigment Violet 19の
7.3%水性イソブタノール懸濁500部に添加しそし
て、当該混合物を5時間オートクレーブ中で145℃か
つ3〜6barの圧力で加熱することによって当該製造
を完了した。次いでイソブタノールを水蒸気蒸留により
除去した。反応混合物を30分間攪拌し、そのpHを1
0%水酸化ナトリウムで8〜9に調整し次いで顔料配合
物を濾過により単離し、中性になるまで洗浄しそして8
0℃で乾燥すると、C.I. Pigment Violet 19の顔料配合
物38.9部が得られた。
未処理の比較を用いて得られるよりも実質的により半透
明であるそして白色顔料で淡色にする(brightening) 際
に実質的により大きい着色力の塗膜を供給した。
部をポリリン酸(84%P2 O5 )280部に105℃
で投入しそしてこの混合物を1時間105℃で攪拌し
た。次いでN−ヒドロキシメチルピロリドン13.9部
を15分にわたって分けて添加した。攪拌を3時間11
0℃で続け次いで加水分解を、混合物を氷水600部に
添加することにより行った。生成物を吸引濾過し、中性
になるまで洗浄しそして80℃で乾燥すると、式(V
I)
(C.I. Pigment Red 122)20.0部および式(VI)で
表される顔料添加剤1.0部を実験室用ミル中で均一の
混合になるまで一緒に粉砕した。実施例1に記載した試
験において、この顔料配合物は、AMペイントで、未処
理比較顔料を使用して得られるよりも良好なレオロジー
および色特性を生じた。
酸(84%P2 O5 )360部に80℃で分けて投入し
そしてこの混合物を15分間攪拌した。次いでN−ヒド
ロキシメチルピロリドン10.4部を徐々に添加した。
攪拌を105〜110℃で3.5時間続け、加水分解
を、混合物を氷水700部に添加することによって行い
そしてそのpHを濃水酸化ナトリウム溶液で9〜10に
調整した。反応混合物を一晩静置し、次いで沈澱物を濾
過しそして水で中性になりそして塩がなくなるまで洗浄
した。式(VII)
9.9部が得られた。
い)の40%の湿った濾過ケーキ75.0部を、イソブ
タノール96.0部、脱イオン水196.0部および濃
ギ酸2.7部の混合物と15分間にわたって混合してペ
ーストにした。次いで反応混合物を1時間還流し、式
(VII)で表される化合物の16.3%の湿った濾過
ケーキ18.4部を添加し、この混合物を30分間攪拌
しそしてイソブタノールを水蒸気蒸留によって除去し
た。顔料配合物を濾過によって単離し、中性になるまで
洗浄しそして80℃で乾燥した。C.I. Pigment Violet
23の顔料配合物32.3部が得られた。
顔料含有率が10%になるまで着色した。混合物を、直
径3mmのガラスビーズを用いて45分間分散した後、
そのレオロジーは5と評価され、一方、米国特許第4,
253,839号,実施例2により製造された顔料を用
いて同様の方法で製造された粉砕材料は点数1のレオロ
ジーを有していた。
Mペイントで稀釈した後、顔料の10.2sに対して、
3.3sの粘度を有していた。n−ブタノール/キシレ
ン(1:1)の混合物を添加することによって、純色ペ
イントの粘度を22sのFordカップ(ノズル直径4m
m)からの流出時間に調整した。ペイントをホイル上に
流し、20分間排気しそして140℃で焼きつけた。光
沢の値は70であった(比較顔料19)。 6) 粗C.I. Pigment Violet 23(塩を含まない)1
8.0部を、ポリリン酸(84%P2 O5 )350部に
80〜85℃で投入した。この混合物を30分間攪拌し
そしてN−ヒドロキシメチルカプロラクタム8.8部を
20分間にわたって添加した。攪拌を1.5時間105
℃で続け次いで反応混合物を氷水700部に注ぎ、生成
物を濾過しそして中性になるまで洗浄した。式(VII
I)
81.2部が得られた。
い)の40%の湿った濾過ケーキ75.0部を、イソブ
タノール96.0部、脱イオン水170.0部および濃
ギ酸2.7部の混合物中で15分間にわたって攪拌し
た。次いで、式(VIII)の化合物の25.7%の湿
った濾過ケーキ11.7部を添加し、攪拌を15分間続
けそして反応混合物を1時間還流した。次いでイソブタ
ノールを水蒸気蒸留により除去し、混合物を40℃に冷
却しそしてそのpHを濃水酸化ナトリウム溶液で8〜9
に調整した。生成物を吸引濾過し、中性になるまで洗浄
しそして80℃で乾燥すると、C.I. Pigment Violet 23
の顔料配合物31.8部を生じた。米国特許第4,25
3,839号,実施例2からの比較顔料を用いてられる
顔料配合物と比較して、得られる顔料配合物は、AMペ
イントにおいて実質的により良好なレオロジーおよびよ
り低い粘度を有していた。
Claims (10)
- 【請求項1】 顔料部分が本質的に、アゾ顔料、アント
ラキノン、アンタントロン、フラバントロン、キナクリ
ドン、キノフタロン、ジオキサジン、イソインドリン、
イソインドリノン、ペリノン、ペリレンおよび/または
チオインジゴ顔料からなる群から選択される有機顔料お
よび式(I) 【化1】 〔式中Pは上記群からの有機顔料の残基であり、mは3
〜20の整数であり、nは0.1〜4の値を有すること
ができ、そしてラクタム環のメチレン基中のXは水素原
子、C1 〜C4 −アルキル基、フェニル基、ヒドロキシ
ル基、NR1 R2(但しR1 およびR2 は互いに無関係
に水素原子またはC1 〜C4 −アルキル基である。)ま
たはCOOM(但しMは水素原子または化学量論的量の
一価、二価または三価カチオンである。)である。〕で
表される顔料添加剤からなる顔料配合物。 - 【請求項2】 Pが、アントラキノン、アンタントロ
ン、キナクリドン、キノフタロン、ジオキサジン、イソ
インドリン、イソインドリノン、ペリノン、ペリレンお
よび/またはチオインジゴからなる群から選択される多
環式顔料の残基であり、Xが好ましくは水素原子または
NR1 R2(但しR1 およびR2 は互いに無関係に水素
原子またはC1 〜C4 −アルキル基である。)であり、
mが好ましくは3〜6の整数でありそしてnが好ましく
は1〜3の値を有し得る、請求項1記載の顔料配合物。 - 【請求項3】 Xが水素原子であり、mが3〜5の整数
でありそしてnが1.5〜3の値を有する、請求項2記
載の顔料配合物。 - 【請求項4】 当該配合物中に含まれる顔料が、キナク
リドンおよび/またはジオキサジン顔料である、請求項
1〜3の少なくとも1項に記載の顔料配合物。 - 【請求項5】 当該配合物中に含まれる顔料が、純粋な
顔料としてまたは少なくとも2つの顔料からの混合結晶
として存在する、請求項1〜4の少なくとも1項に記載
の顔料配合物。 - 【請求項6】 顔料配合物が、 a)少なくとも1種の有機顔料99.5〜75、好まし
くは95〜85重量部、 b)式(I)で表される少なくとも1種の顔料添加剤
0.5〜25、好ましくは5〜15重量部、 c)別の慣用の添加剤0〜10、好ましくは0〜5重量
部からなる、請求項1〜5の少なくとも1項に記載の顔
料配合物。 - 【請求項7】 顔料配合物がキナクリドン添加剤を含
む、請求項1〜6の少なくとも1項に記載の顔料配合
物。 - 【請求項8】 請求項1、2または3に記載の、式
(I)で表される顔料添加剤。 - 【請求項9】 高分子量材料、特に溶剤を含むおよび/
または水性のペイント系を着色するために請求項1〜7
の少なくとも1項に記載の顔料配合物を使用する方法。 - 【請求項10】 ペイント系が、アルキドメラミン樹脂
ペイントまたはアクリルメラミン樹脂ペイント、ポリエ
ステル、ポリアクリラート、ポリウレタン、アクリロウ
レタンおよび/またはポリエステルウレタン系からなる
群から選択される水性のまたは溶剤を含むペイントに基
づいた焼付ペイントである、請求項9記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4038885 | 1990-12-06 | ||
DE40388859 | 1990-12-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0790190A true JPH0790190A (ja) | 1995-04-04 |
JP3168038B2 JP3168038B2 (ja) | 2001-05-21 |
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