DK145547B - Monoazopigmentblandinger - Google Patents
Monoazopigmentblandinger Download PDFInfo
- Publication number
- DK145547B DK145547B DK271178AA DK271178A DK145547B DK 145547 B DK145547 B DK 145547B DK 271178A A DK271178A A DK 271178AA DK 271178 A DK271178 A DK 271178A DK 145547 B DK145547 B DK 145547B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- mixtures
- anisole
- nitro
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/337—Carbocyclic arylides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
(19) DANMARK (®^)
|p oz) FREMLÆGGELSESSKRIFT od 145547 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 2711/78 (51) Intel.3 C 09 B 29/33 (22) Indleveringsdag 16. jun. 1978 C 09 B 67/22 (24) Løbedag 16. jun. 1978 (41) Aim. tilgængelig 19. dec. 7978 (44) Fremlagt 6. dec. 1982 (86) International ansøgning nr. -(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 18. jun. 1977, 2727551, EE
(71) Ansøger HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, 6250 Frankfurt/Maln 80, DE.
(72) Opfinder Heinrich Froelich, DE: Klaus Hunger, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.
(54) Monoazopigmentblandinger.
Den foreliggende opfindelse angår monoazopigmentblan-dinger, som er ejendommelige ved, at de består af 75 - 85 vægtprocent af et monoazopigment med formlen och3 h3co °2N \ y-N = N - CH - CO - NH - /7% ^
W io-CS3 W
CQ
og 25 - 15 vaagtprocent af et monoazopigment med formlen d-S)
fj N00 HoCO
^ HjOO-/ y-H = N - CH - CO - jIi:j □ CO - CH3 \=/ 2 1Λ 5 S A 7
Den her omhandlede monoazopigmentblanding fremstilles fordelagtigt ved, at 0,75 - 0,85 molækvivalenter 5-nitro-2-amino--anisol og 0,25 - 0,15 molækvivalenter 3-nitro-4-amino-anisol diazoteres og kobles på 2-acetoacetylamino-anisol.
De her omhandlede monoazopigmentblandinger anvendes især til farvning og trykning af papir, kunststoffer, naturlige og syntetiske harpikser, kautsjuk, viscosesilke, celluloseestere eller -ethere, polyolefiner, polyurethaner, polyacrylonitril eller polyglycolterephthalater samt til fremstilling af trykfarver, lakfarver eller dispersionsudstrygningsfarver.
Pra DE-fremlæggelsesskrift nr. 2.320.037 kendes azopigment-blandinger som består af 40-95 vægtprocent af et azopigment med ovenstående formel (Ϊ) og 50 - 5 vægtprocent af et eller flere azopigmentør, som er forskellige fra pigmentet med formel (I), og som har formlen ^0CH3 °2N-/ \-N = N _ CH - CONH -/fr \=S C0CH3 \=^ X<R)m hvor R er halogen, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer, og m er et helt tal fra 1 til 5, idet substituenterne R kan være ens eller forskellige.
De kendte og de her omhandlede monoazopigmentblandin-ger er altså afledt ud fra samme diazokomponenter, hvorimod der er forskel på koblingskomponenterne, son* dog i begge tilfælde er af acetoacetylaminobenzenrækken. Desuden er der den forskel, at de her omhandlede blandinger indeholder 15 - 25 vægtprocent af monoazopigmentet med formel (II), som er afledt ud fra 3-nitro--4-aminoanisol, dvs. en stillingsisomer diazokomponent.
Disse forskelle har overraskende vist sig at resultere i, at de her omhandlede blandinger i forhold til kendte blandinger har større farvestyrke, en klarere og renere farvetone og gunstigere flydeegenskaber i lakker.
Således er det ved forsøg påvist, at pigmentet ifølge nedenstående eksempel 1 ved indarbejdning i en dybtrykfernis er mere lysægte end det pigment, som er beskrevet i eksempel 1 i DE-fremlæggelsesskrift nr. 23 20 037, ligesom det giver en renere og klarere farvetone end det kendte pigment. Ligeledes viser det 3 145547 sig, at det her omhandlede pigment ved udløbsforsøg i et standard--Ford-bæger, hvor pigmentet er indarbejdet i en nitrocelluloselak i en mængde på 7,5%, giver en udløbstid på under 1 minut både med en 8 mm dyse og med en 4 mm dyse, medens en tilsvarende mængde af det kendte pigment resulterer i en lak, som er så tyktflydende, at den ikke løber ud af bægeret.
De her omhandlede blandinger kan fremstilles ved intensiv blanding af komponenterne i det angivne blandingsforhold, fordelagtigt dog ved den såkaldte blandingskobling. Til denne diazoteres de ovenfor omtalte aminer separat eller fortrinsvis sammen ved gængse metoder og kobles på 2-acetoacetylamino-anisol, fordelagtigt i nærværelse af ikke-ioniske, kationiske, amfotere og fortrinsvis anioniske grænsefladeaktive midler.
Diazoteringen af aminerne kan f.eks. ske med alkali-metalnitriter eller salpetersyrling-alkylestere og en mineralsyre, men også med nitrosylsvovlsyre, ved temperaturer på fra ca. -20 til +30°C, fortrinsvis ved fra 0 til 20°C. Her såvel som ved den påfølgende kobling kan det være nyttigt at anvende en tilsætning af overfladeaktive midler, såsom ikke-ionogene, anionaktive eller kationaktive dispergeringsmidler. Koblingen sker ved temperaturer på fra ca. -20 til +50°C, fortrinsvis ved fra 0 til 40°C, især ved fra 10 til 30°C. Diazoteringen og koblingen kan også gennemføres'! nærværelse af egnede organiske opløsningsmidler, såsom iseddike, lavere alkanoler, dioxan, formamid, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, pyridin eller N-methylpyrrolidon.
Til forbedring af dispergerbarheden tilsættes fortrinsvis alkaliopløselige harpiksagtige produkter, såsom kolophoniumharpik-ser, polymere kolophoniumharpikser, harpikssæbe, kemisk modificerede kolophoniumharpikser, såsom kolophonium-maleinatharpikser, alkydharpikser og andre carbonhydridharpikser fra synteseprocesser med højere syretal eller kombinationer af sådanne harpikser med hinanden. I de her omhandlede blandinger kan disse harpikser foreligge med frie grupper, der er i stand til saltdannelse, eller . -T?' delvis eller helt i form af salte, f.eks. med jordalkalimetalioner. Det kan også være fordelagtigt at gennemføre koblingen i nærværelse af et finfordelt, uopløseligt materiale, f.eks. af jordalkalimetal-sulfater og -carbonater, titandioxid eller lermineraler, samt også i nærværelse af særdeles finfordelte, organiske kunststofmaterialer.
4 145547
De her omhandlede blandinger udmærker sig ved høj farvestyrke, høj glans, særdeles god lasur samt gode rheologiske egenskaber. De her omhandlede blandinger repræsenterer en ren, grønlig normalgul farve, men de er mere rødliggule end komponenten med formel CD · Farvestyrke og farvetone er meget lig pigmentgult 12, (Colour Index nr. 21090 og 4,4,-diacetoaniHd-3,3'-dichlorbenzidin) der anvendes i stort omfang inden for trykkeindustrien, men udmærker sig i forhold til denne farve ved en tydeligt forbedret lysægt-hed samt ved højere transparens, højere glans og bedre strømmeevne i bindemiddelsystemer. De her omhandlede blandinger er på grund af deres overraskende høje farvestyrke analoge blandinger, der kan fremstilles under anvendelse af 3-nitro-4-amino-anisol og 4-chlor--2-nitro-anilin som diazokomponenter, overlegne.
I nedenstående eksempler er procentangivelser vægtprocent, medmindre andet er angivet.
Eksempel 1 28,6 g 5-nitro-2-amino-anisol og 5 g 3-nitro-4-amino--anisol omdannes til hydrochloriderne i en blanding af 61,5 g 31%'s saltsyre og 21 g vand og diazoteres med 34,5 g 40%'s natrium-nitritopløsning ved 0 - 10°C.
43,1 g aceteddikesyre-o-anisidid opløses ved stuetemperatur i 600 g vand og 40,7 g 33%'s natriumhydroxidopløsning, og til denne opløsning sættes en opløsning af et anionisk disperge-ringsmiddel, der indeholder 3 g af natriumsaltet af diisodecyl-esteren af sulforavsyre. Aceteddikesyre-o-anisididet fældes dernæst fra opløsningen ved 15°C til en fin suspension ved tilsætning af 23,1 g iseddike og kobles i løbet af 1 time ved kontinuerlig tilsætning af den klarede diazoniumsaltopløsning efter forhøjelse af pH-værdien til 6,5. Suspensionen af koblingsproduktet indstilles dernæst på neutral, og en opløsning af 5,6 g af en polymer kolo-phoniumharpiks i 30 g vand og 2 g 33%'s natriumhydroxidopløsning tilsættes, der opvarmes til 90°C, en opløsning af 2 g calciumchlorid tilsættes ved denne temperatur, og temperaturen holdes på 90°C i 1 time. Der afkøles dernæst til 70°C ved fortynding med koldt vand, og det færdige pigment frasuges, vaskes, tørres og formales.
145547 5
Eksempel 2 43.1 g aceteddikesyre-o-anisidid opløses i vand og natriumhydroxidopløsning som beskrevet i eksempel 1, og opløsningen klares ved filtrering efter tilsætning af 2 g kiselgur. Til den klarede opløsning sættes dernæst en vandig emulsion, der indeholder 3,6 g af en blanding af en mineralolie med kogepunkt 180 - 330°C og et salt med formlen CHg (CH2) .j^^-SOj-NH-C^-COONa. Koblingskomponenten udfældes dernæst ved 15°C til en findelt suspension ved hjælp af 23,1 g iseddike. Efter forhøjelse af pH-værdien til 6,5 kobles i løbet af 1 time med en diazoniumsaltopløsning, der er fremstillet som beskrevet i eksempel 1. Der efteromrøres ved stuetemperatur i 1 time, tilsættes dernæst en varm opløsning af 3,5 g kolophonium og 31 g af en kolophonium-maleinatharpiks med et syretal på 280 - 310 i 15 g vand og 3,4 g 33%'s natriumhydroxidopløsning, opvarmes til 70°C i 45 minutter, efteromrøres ved denne temperatur i 30 minutter og oparbejdes til pigment på den i eksempel 1 beskrevne måde.
Eksempel 3 43.1 g aceteddikesyre-o-anisidid kobles som beskrevet i eksempel 2. Direkte efter koblingen sættes 0,9 g H2S04 1 f°rm af fortyndet svovlsyre til suspensionen af koblingsproduktet, og derefter istrøs 2 g krystalliseret bariumchlorid. Der efteromrøres dernæst i 1 time og gås videre frem på den i eksempel 2 angivne måde.
Eksempel 4 25.2 g 5-nitro-2-amino-anisol og 8,4 g 3-nitro-4-amino--anisol diazoteres som beskrevet i eksempel 1 og kobles med 43,1 g aceteddikesyre-o-anisidid og behandles videre til færdigt pigment.
Det fremkomne pigment er mere rødliggult end det ifølge eksempel 1 fremkomne, men udmærker sig ellers ved lignende gode egenskaber.
Eksempel 5 20 g af det ifølge eksempel 1 fremstillede pigmentpulver dispergeres i 113 g af en handelsgængs bogtryk/offsettryk-fernis på et trevalseværk og trykkes på kunsttrykpapir med et farvepålæg 2 6 145547 på 1/5 g/m . Der fås et gult tryk med særdeles høj farvestyrke i den omtrentlige farvetone for pigmentgult 12 med fremragende glans, særdeles god lasur og en lysægthed, der tydeligt overtræffer lysægtheden af pigmentgult .12. Den fremkomne trykkepasta udmærker sig ved en særdeles god strømmeevne.
Eksempel 6
Hvis man analogt med eksempel 1 fremstiller pigmentet med konstitutionen (1) ud fra 33,6 g 5-nitro-2-amino-anisol og 43,1 g aceteddikesyre-o-anisidid og tilsvarende pigmentet med konstitutionen (II) med 33,6 g 3-nitro-4-amino-anisol og 43,1 g aceteddikesyre-o-anisidid og blander de to pigmenter intensivt i molforholdet 0,85:0,15, idet man blander de pulveriserede pigmenter på et valsebord i 16 timer, får man et pigmentpulver med omtrent samme egenskaber som det, der fremstilles ifølge eksempel 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2727531 | 1977-06-18 | ||
DE2727531A DE2727531B1 (de) | 1977-06-18 | 1977-06-18 | Gemische aus Azoverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK271178A DK271178A (da) | 1978-12-19 |
DK145547B true DK145547B (da) | 1982-12-06 |
DK145547C DK145547C (da) | 1983-06-20 |
Family
ID=6011827
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK271178A DK145547C (da) | 1977-06-18 | 1978-06-16 | Monoazopigmentblandinger |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4251441A (da) |
JP (1) | JPS547430A (da) |
AR (1) | AR226675A1 (da) |
BE (1) | BE868245A (da) |
BR (1) | BR7803842A (da) |
CA (1) | CA1104757A (da) |
CH (1) | CH636897A5 (da) |
DE (1) | DE2727531B1 (da) |
DK (1) | DK145547C (da) |
ES (1) | ES470722A1 (da) |
FR (1) | FR2394584B1 (da) |
GB (1) | GB2000172B (da) |
IN (1) | IN150012B (da) |
IT (1) | IT1099560B (da) |
MX (1) | MX147994A (da) |
NL (1) | NL188293C (da) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4457783A (en) * | 1981-10-31 | 1984-07-03 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized opaque form of C.I. Pigment Yellow 74 |
US5199981A (en) * | 1991-01-18 | 1993-04-06 | Sicpa Holding Sa | Pigment compositions including intaglio printing ink waste |
US5246494A (en) * | 1991-07-23 | 1993-09-21 | Engelhard Corporation | Mixed coupled azo pigments |
JP2885329B2 (ja) * | 1991-09-13 | 1999-04-19 | 大日精化工業株式会社 | 画像記録用着色組成物及び熱転写画像記録材 |
BE1011221A3 (nl) * | 1997-06-17 | 1999-06-01 | Gebroeders Cappelle Naamloze V | Azoische pigmentaire samenstelling, procede voor haar bereiding en toepassing. |
US6136081A (en) * | 1999-08-10 | 2000-10-24 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
US6132501A (en) * | 1999-08-10 | 2000-10-17 | Eastman Kodak Company | Co-milled pigments in ink jet ink |
DE102004010448A1 (de) * | 2004-03-01 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
EP3181642A1 (en) | 2015-12-14 | 2017-06-21 | Cappelle Pigments nv | Method for manufacturing azoic pigments |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE679481C (de) * | 1936-08-29 | 1939-08-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
GB481290A (en) * | 1936-09-08 | 1938-03-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of azo-dyestuffs |
GB517456A (en) * | 1937-07-28 | 1940-01-30 | Du Pont | Improvements in or relating to the manufacture of azo pigments |
US2145398A (en) * | 1937-08-05 | 1939-01-31 | Du Pont | Yellow azo pigment composition |
US2229049A (en) * | 1937-08-05 | 1941-01-21 | Du Pont | Azo pigment |
GB544191A (en) * | 1940-07-24 | 1942-04-01 | Ici Ltd | Manufacture of azo pigments |
US3032546A (en) * | 1959-08-24 | 1962-05-01 | Du Pont | Yellow azo pigment |
GB1058017A (en) * | 1965-06-24 | 1967-02-08 | Gnii Orch Poluproductov I Kras | Method of manufacture of transparent yellow monoazo pigments |
NL128390C (da) * | 1965-07-09 | |||
NL128820C (da) * | 1966-06-01 | |||
US3520869A (en) * | 1967-03-27 | 1970-07-21 | Geigy Ag J R | 4-nitrobenzene-azo-2',5'-dimethoxy-acetoacetanilide pigments |
FR2226440B1 (da) * | 1973-04-19 | 1977-10-21 | Bayer Ag | |
GB1460967A (en) * | 1974-03-04 | 1977-01-06 | Ici Ltd | Azo pigment compositions |
-
1977
- 1977-06-18 DE DE2727531A patent/DE2727531B1/de active Granted
-
1978
- 1978-06-12 IN IN638/CAL/78A patent/IN150012B/en unknown
- 1978-06-13 ES ES470722A patent/ES470722A1/es not_active Expired
- 1978-06-14 CH CH650078A patent/CH636897A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-16 IT IT24659/78A patent/IT1099560B/it active
- 1978-06-16 MX MX173820A patent/MX147994A/es unknown
- 1978-06-16 AR AR272646A patent/AR226675A1/es active
- 1978-06-16 CA CA305,635A patent/CA1104757A/en not_active Expired
- 1978-06-16 DK DK271178A patent/DK145547C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-06-16 NL NLAANVRAGE7806554,A patent/NL188293C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-16 JP JP7227878A patent/JPS547430A/ja active Granted
- 1978-06-16 BR BR7803842A patent/BR7803842A/pt unknown
- 1978-06-19 FR FR787818212A patent/FR2394584B1/fr not_active Expired
- 1978-06-19 GB GB7827286A patent/GB2000172B/en not_active Expired
- 1978-06-19 BE BE188672A patent/BE868245A/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-05-07 US US06/036,381 patent/US4251441A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX147994A (es) | 1983-02-22 |
BE868245A (fr) | 1978-12-19 |
JPS547430A (en) | 1979-01-20 |
CA1104757A (en) | 1981-07-14 |
DK271178A (da) | 1978-12-19 |
NL188293C (nl) | 1992-05-18 |
NL188293B (nl) | 1991-12-16 |
IT1099560B (it) | 1985-09-18 |
AR226675A1 (es) | 1982-08-13 |
DK145547C (da) | 1983-06-20 |
JPS6113502B2 (da) | 1986-04-14 |
FR2394584B1 (fr) | 1985-07-26 |
BR7803842A (pt) | 1979-04-17 |
DE2727531B1 (de) | 1978-12-21 |
IT7824659A0 (it) | 1978-06-16 |
ES470722A1 (es) | 1979-01-16 |
GB2000172B (en) | 1982-01-27 |
US4251441A (en) | 1981-02-17 |
FR2394584A1 (fr) | 1979-01-12 |
IN150012B (da) | 1982-06-26 |
DE2727531C2 (da) | 1990-02-15 |
GB2000172A (en) | 1979-01-04 |
CH636897A5 (de) | 1983-06-30 |
NL7806554A (nl) | 1978-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20020021769A (ko) | 황색 디스아조 착색제의 결정 다형체들, 및 이들의 제조방법 | |
DK145547B (da) | Monoazopigmentblandinger | |
CA1184704A (en) | Stabilised opaque form of c.i. pigment yellow 74 | |
US3446641A (en) | Pigment compositions | |
US4296028A (en) | Pyrazolonyl substituted disazo pigments | |
JPH0826234B2 (ja) | ジスアゾ化合物の製造方法 | |
US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
EP0010273B1 (de) | Monoazoverbindungen der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
KR910003845B1 (ko) | 디아릴 안료의 제조방법 | |
US5747571A (en) | Heat stable monoazo red pigment compositions | |
JP2000273345A (ja) | アゾレーキ顔料組成物 | |
KR100827041B1 (ko) | 나프톨설폰산계 레이크 모노아조 안료 | |
DK148634B (da) | Diacetoacetylaminobenzendisazoforbindelser og deres anvendelse som pigmenter | |
US3877957A (en) | Pigment composition | |
BE1011221A3 (nl) | Azoische pigmentaire samenstelling, procede voor haar bereiding en toepassing. | |
US3963693A (en) | Quinolone azo barbituric acid pigments | |
CA2037135C (en) | Production of pigments | |
JP4161238B2 (ja) | 顔料組成物及び顔料分散体 | |
CA1064481A (en) | Disazo pigments, process for their manufacture and their use | |
JP3504294B2 (ja) | 水不溶性アゾ系着色剤 | |
DK147765B (da) | Acetoacetylaminobenzimidazolonmonoazoforbindelser samt deres anvendelse som farvestoffer til pigmentering | |
KR101387083B1 (ko) | 2-[[1-[[(2,3-디하이드로-2-옥소-1h-벤즈이미다졸-5-일)아미노]카보닐]-2-옥소프로필]아조]-벤조산 및 이의 제조방법 | |
JPS6338383B2 (da) | ||
DE1644202A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Acridonreihe | |
US5476923A (en) | Divalent cobalt and manganese salts of 3-carboxy-4-(dihalo-sulfophenylazo)-1-phenylpyrazol-5-ones |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |