DEP0001983DA - Verfahren zur Herstellung von aromatischen, monocyclischen Triaminokohlenwasserstoffen - Google Patents

Description

lap©3?lal Ohaatioal Industries Limited,, h @ η d 9 a

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auf andere Tri^©r®toff© Kusgsfällt wuräs» ®b@?ifalle Uureb diese Äutoran imtsxeusbta I&$aly®at@?@a. sshginbar zn einem weniger gim@tig@n Resultat geführt» um ginä gute Ausbeute an 2 ₅ 4 „ 6~Triaiainotoluol durala R©duktioa TriiiitretoluoX mittels Psllßdiimkstalysetor jbu diese Autoren «s als nötig srachtet_s das ^o?eiofatig®a iuesehluee von Luft yon doar

lu fili*ie«m, das LÖsvmgemittsl vollstfisidlg an

verdanpfen und dee produkt durch Destillation unter Bmök §u teookata, was all ta la Berölwtjftg mit

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®iatm ft&kunatxeiQOfttor Ub®f Sah«®ial@ätt?t gelagert und df?nn da® Produkt §,us dem Lssimgemltt©! S@n» wofEui @B «dnigeraaesen ^©ständig ist. Äutofoi w©l0@n nosh äarr»uf hln₈ dass das nen des Frodtsfetei wesentlich @@1» ate ©in@ ständig ©it su emtfljrttn s@i. Dl« dabei ei-Mlt®n@» bett© Miib®ut@ betstp 60 % aus Th©oxi®. 9a® f@f fate©n saeh H®la und ffÄg^itf kann n©lf@lloi als

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und «ieht !©lebt ©?hältli©k®a Falladius Ali Gin woit;e?ei· Macbt.eU. Itt.

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Iffinduagsgessts© vftdML ftfomatieishs« aonoeyeli-8@hf fs-iffi®in©k©hlenwa0ser8t©ff©9 in denen drei im K®ra in meΐ®»3^©llung guelnendi^etehm» dadurch da©β aan di^ ©ntspf©ohendra Τ?1η1Ί?θτ©?ΜηαΦ und die TriRfliinokohlenwasBerBtoff® rIs fseie B»®e ©des alt

isoliert, «»bei ale Uetkmal a®t Sifindung dl® Reduktion alttels Waee«stoff und Hnn^jp-Hiokel in einem Sat«- JiSaungsai litel fü? UnB

di@ frinitro^@rt>ind\mg kann man ait Verteil ®in

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g@ffiie@h sieh selbst Verlassen tintss* @nlbB%©2wS>T»\ing. sea SSweeke kiinn «an QX assappariatüren wyw®ad®n. OR

wird rait Vorteil g@eohtltt@lt, wäh?®nd ds? Iaeset in ©sgenwart de® Hiokelkatplysatöre dureh die hindurohg®l©it®t wird. Ώη,η fiinleiten ton W&pßerfltoff solang®, big. die theoritißohe Meng® ftbsostoieft ißt, wosauf das Re^ktionsgemisch selbst in Q@genw»rt ton Luft f und das fr©ie tein oder Hydyaidtsi^at in ©inea Sustande hes- ?orragendts Reinheit \ind in guter Ausbaut© duroh lUhltn ode? lineng^n dps Filtrates erhalten wenden icann.

Die Sonisentration der Trinitrowrbindung ia wendsten lösungsmittel soll TOrteilhaftey ff@i®@ nicht als 3 |> b©t3fag®n, doch wird mm «seekmässlg g©it%tigt®

Die Ifflndung trird uxitvh die folgsndtn B©iepi@lt ©rliutert, in denen die Teile j©? ei Is Gewiohteteile bedeuten.

B_1-J Ι,.Ι.,ρ 1,,®, 3. X»,

Bin a^miaeb ?@n 10 Teilen l_tJ₉%-TTlni%t®hmK@l \ma 270 Teil«/!fithylaett»fii «ird mi% 5 - § t®ilm RtntyHtlokel-**- In ©ines* faefferatoffatmosphare (ssiftngllohtr

C ^;W4 ^ Mlnut«

Iaeh dies?er Zeitdauer 1st die Reduktion be@nd@t, xm& die f@a« hat sieh ton 4«r uiBraeytempeta-lur \>is auf e*, ^o 0

ßes* lataSysato^ wird von def no@h w ®ym®ft Lösung aa def Luft fifefiltri@rt_# toraul &\» umt igsuag fe®i tes»®i¥« dse Tfiamlnob@naol-ii5©aöhydrat in Fes« fen wei§e@n Had®In nusi&llt» Die Ausbeute beträgt 86 $ Theorie und &©r a^eha©lspunkt S^ - 85® 0. Bi@e©

bisher nooh nirgends b©Behri©b@a. Si© let feeständig,, ie £hmksln aufb@wabirt wl7d_t doeh wird ßie @a t>i©ht

a β_η..ι § ν I₁ β.! _i._iL2_i._M

10 Teile «rfHnitrölolttol» gelöst in 180 feilen

, werden alt 3 T®il®n R«n©y-Siokel-ii®gi®yia)g in ftaaeerstoffstaoephlir© bei einea ßyuok -reel -' 'r

Pie theoretiaohe faeser»?toffeufna,ha®

ist nneh 35 Minuten -β#»#^«?Λ. Oie Aminlöeung wird duroh ein J^f FElten-"g***?g*» Filter»^4«» Bweoks Befreiung Katalysator filtriert. Beim KUh&en in eines wird das freie Äain in Fora van welesen Kristallen ausbeute 6l i>_t Srap. 121® ö.

10 Teile^rfinftrotoluol, gelöst in 180 Tillen eine yon gleichen Teilen Aethylaoeta.t und Butylaoetat, unter gewöhnlichem· Druok in einer ffaetierntoffatoaoepMr« mit ρ Teilen Ran^y--F^ckBl~I_>aciff.rui'!>g/gePOhi⁾,ttelt. Die Aufnahme der theoretischen Menge Wasserstoff erfordert 175 Hi nuten. U ι« β Am in ^lrd wie in Beispiel 2 isoliert.

e i c P I e I

Dar »te 11,ULr^ IfQU₁ 2,k, 6-1'riaiainotoluol.

5 Teile/fHnitrotalüol, gel »et- in 185 Teilen Dl-

c,tb.yloarbon.v\t, seloiiee 5 Teile Aoeton ssu.r Digpergierung tlee während da-r Reaktion' gebildeten Waaaors' enthält, werden mit. bei ·? p. /T-^A.:'.rToi,1 mit 3 Teilen

gf»HchUtte'l ü. Die theoretieöh« Aufna'hine erfolgt innerhalb 35 Minuten. Die freie Hnne wird ??ie in 9eisniel <? isoliert. A.iiabeute -¹I? t. ·?κρ. 120⁰C.

10 Teil^tHiTitro&thjlbensol, gelöst In 300 Teilen .le bhylaoetät, werden in G>genwai"t Yon J Teilen FlaneyHHiokel bei ;0 Γ'- r» /qi^rlTTi'tiiTrf 1 hydriert, Di^ theoretische Aufnahme erfolgt innexhallJ 55 Minuten. loch dem Kühlen erhält an η ?.,H,G-Triamino<rtliylbenaoljin Form von· blattförmigen Kristallen vom uiijp. 73 - T'i⁰ C. AiiPbeute 6ü '|s. Läsnt man die Krit-telle

end langer er Zeit über konzentrltätter Schwefeleäure stehen., bo Hoheinnn r-5_se 'AgBBeX zu verlieren. 2,k,6-TTiaHiino- -i— (OqH, A) wurde btelver In der Literatur nicht

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17) «ibalttn wird.

2,) Tsrfahren

(Bd. §1,3. 15 -

Patentsnepnioh und e al«

allphatiseh/e Estsrlösvmg^raHtel 3.) Terfiwen ηβύϊ Faten%tn®prii©h imd

0pr«ßh 2, fe&urGh^^&emuselehnst, dass ale gesftttlgtea all-* phstisohes Iste^lSsungeoittel A«thylft©ffita,t verwendet wird kJ) Verfahren n+Qh Ps tenteneprueh und Unte?sn~ 1/5» dadurch gfkennzeichnet_s dats die ffl Druck erfolgt.

5«) Yexfahr©» naeb Pptentanepxueb und epvdohen 1-3, dadureh gekenngeioliT»t, daes die RecJukti«

Patentanwälte
1,-ing. A. Boh?

Berflin Lictescfelde-Wiit »Γ.ϊ/β. 2,1* Hai 1950,

Frei* ir'riruer Weg 28

I44O4

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Zil QJil Indus tries

4# Seilen 4 Ms 7 der B©©eteeit«me tqjk £#«2*294$)

wird sff#ctemö.ssig dedureli eriialtea^ dass ^00

380 s Hstriosbyoroscyd Is. 1500 eom aestlllierts® lassor die auf einas. tlsteÄ auf ΙΟ'⁰ gofcSblt 1st* und dabei diiiiaaf geaeiite-t^ #as& dl© Seajpermtur nieht tä staigt* 3)Iee« Sug^fe© erstrecifet siöfe über 2 Stunden· lasMsm 31fr

beendet 1st» wiri tie leatetiössmisöfemig sin Daapfbai gestellt, bis die f/asiseffstoffetrfewioklimg; nieder im

völlkoauae» feesaäet iat· 2aS IlcJtal «trä aad der gr&sst© Seil ä>©r flüssigkeit wirä

suge^0beji_f Ms Is© wi«d©r liergestellt igt u&d ale * Bas HiclreX wirü dann mit eiasr Lgetmg töä 50 g ^ In 500 oos dertiHi^rtem Wasser g©waea&ts and &i@

glksliseli© S5»asag wis-fi eraeut aMaicaratAext* *Q&& l sit destilliertes Wasser g;©naselieaf fels tie Waeokilftß©i$k«i.t tü?«ar Ii&cl:aut η&ϋΛτβΧ rta^iieyt» Daaaoli wird weiterhin selmiasl Slcrkel wi^d darin üit 955"tee» Alkohol behendelt and

Mt absolute® Alkohol nad «ater ab^ölutea Alkohol in Tleat&en e»£benihrt_y 4i® l^is ousi H^Is alt 4b©elmt@ia Alkenol

für »##₊^*_ββ

Claims (1)

1. Patentanwalt©

   ^hr *·*/*· Μ·· Β* »50.

   BeHinLichterfelde-Wüt
   Frßiwaidaußp Weg 2S

   Gase S 7704

   1983 ITcA^ q. B

   Chemical. Iaduatriefe Lto.·

   ssor Herstellung von aröffletissohesa*

   @a_? in welohen die drei Ami 1» &.#£& in ÄetiHS teilt»*® smsiuasAtr stehsa» äuro^ Eeduktios I!st0p^#eiitiaa®a friaitfOTerliiBdtmgeii uad Isolierung des als Base o4#r als Hyärat anfalles-äea Eriaml

   s ties© Bectelrfcia» mit in eise® SsterlÖstmgsmitteX für die S

   nach /yaspruoli 1»

   liekel f^rw^iidet wlr^s weleii©® daa^cii Beliandela einer

   ierisif mit l^etrinÄ^öxosydÖsmag aater sorgfältiger Wasserstqif«atwiokliaag₍ aaoli. gutem t?ascfa®&

   BgterlueuagflBlttel, sin gasEttlgtea eltphatieohes

   Itlaylaoetat? v<m?©:ia«t wirf*

   4,5 T®2?faliras saeia Ä^spraÄ 1 Ms 3_S dadt»eli

   5*) Ter^ahmtti »ac& imspraola 1 fei® 4_f asäaroli gfltJcotkaeeiehnett dass die Bötmfertioa !sei Kisäa&rtesperstür %©gönaen wirä ssd ta© ft©gJrfci©Bfsg«isaii oieh selbst erwErjs^a

   »©!sage ata*eii die lösung taiadxorehleitet _f bis d£#

   ?#5 Yeyfafaim xta.dk asm^m,^ % Me 6_f dass aaÄ 4er Eeduktiim des Sealrfeionagemiselies to» lait filtriert