DE2712530A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6- di-tert.butylphenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6- di-tert.butylphenol

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DE2712530A1 DE19772712530 DE2712530A DE2712530A1 DE 2712530 A1 DE2712530 A1 DE 2712530A1 DE 19772712530 DE19772712530 DE 19772712530 DE 2712530 A DE2712530 A DE 2712530A DE 2712530 A1 DE2712530 A1 DE 2712530A1
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Description

SCHIFF v. FONER STREHL SCHDBEl-HOJF EBSINGKAJS
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die erdölcheuische Synthese und betrifft substituierte Phenole, insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.but,7lphenol.
2,6-Di-tert.butylphenol wird weitgehend in der organischen Synthese und insbesondere zur Herstellung von Phenolstabilisiermittel eingesetzt, welche zur stabilisierung von
oder
Synthesekautschukeη, Kunststoffen Synthesefasern Verwendung finden. Phenolstabilisiermittel, beispielsweise 4—Methyl-2,6-di-tert.butylphenol (Jonol)»dienen auch als Antioxydationsmittel für öle, Brennstoffe und andere Erdölerzeugnisse.
Das bekannte Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert. butylphenol besteht in der Alkylierung von Phenol mit Olefin in Anwesenheit von Aluminiumphenolat (siehe auch
GB-PS 1062298).
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Nach dem genannten Verfahren wird 2,6-Di-tert.butylphenol in 75 bis 78 Gew.%iger Ausbeute erhalten, während Nebenprodukte, d.h. para-tert.Butylphenol, 2,4-Di-tert. butylphenol und Tri-tert.butylphenol 25 bis 22 iew.% betragen,
l!«s ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert. butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit Isobutylen in Gegenwart von Aluminiucichlorid bei einem Druck von 70 atm bekannt (US-PS 2923745). Gemäß diesem Verfahren beträgt die Produktausbeute 56 bis 60 Gew.%.
Es ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.butylphenol durch Alkylierung mit Isobutylen in Anwesenheit von Aluminiumphenolat unter Zugabe von Halogenverbindungen (tert.-Butylchlorid u.a.) bei einem Druck von 63 atm bekannt (USr-PS 3426082). Gemäß diesem Verfahren übersteigt die Produktausbeute 36 Gew.% nicht. Der Nachteil der bekannten Verfahren liegt in einer geringen Produktausbeute.
Es ißt ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.butylphenol bekannt, nach dem das Phenol mit Isobutylen in Gegenwart von Aluminiumphenolat bei einer Temperatur von 1500C und einem Druck von 45 bis 50 atm alkyliert wird.
Die Ausbeute an 2,6-Di-tert.butylphenol liegt zwischen 76 und 79 Gew.% (s. das Buch "Phenole" von G. D. Charlampowitsch und Ju. W. Tschurkin, 1974, S. 226 - in Hussisch). Trotz hoher Produktausbeute hat das Verfahren Nachteile,
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hestehend in der Kompliziertheit der technologischen Gestaltung und Notwendigkeit, hohe Drücke anzuwenden.
Zweck der vorliegenden Erfindung bestand darin, das Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.butylphenol, welches die Erhöhung der Produktausbeute unter gleichzeitiger Vereinfachung des Vorgangs ermöglicht, zu vervollkommnen.
In Übereinstimmung mit; den Ziel wurde die Aufgabe ^escellt, die darin bestand, einen neuen Katalysator aufzufinden, der es ermöglicht, die Selektivität des Prozesses in bezug auf das Endprodukt zu erhöhen.
Die gestellte Aufgabe wurde durch ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit Isobutylen bei einer erhöhten Temperatur in Gegenwart eines aluminiumhaltigen Katalysators gelöst, welches erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet wird, daß man als aluminiumhaltigen Katalysator die Phenyloxyortho-tert. butylphenoxyhydroaluminiumsäure der allgemeinen Formel 1"(OCcHt-)_ (ortho-tert.C^H0CcHy,O)7nAlI H
verwendet, worin η = 1 bis 3» m = 1 bis 31 η+ m = 4-,
Erfindungsgemäß wird die Alkylierung bei einer zwischen 100 und 1100C liegenden Temperatur durchgeführt.
Der genannte Katalysator gestattet es, den Vorgang unter milden Bedingungen, d.h. unter Atmosphärendruck, zu verwirklichen und die Selektivität des Prozesses in bezug auf das Endprodukt auf 90 bis 95fr und somit die Produktausbeute auf 80 Gew.% zu erhöhen.
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Das Verfahren wird praktisch wie folgt realisiert.
Jn einen iieaktor bringt man das Phenol und den emv ahnten Katalysator ein, erhitzt das Gemisch auf eine zwischen 100 und 1100G liegende Temperatur und leitet durch das Gemisch Isobutylen während 8 Stunden durch. Das erhaltene Alkylat wird unter Vakuum rektifiziert, ITacn der Umkristallisation des Produkts aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen erhält man 2,6-Di-tert.butyphenol von 100%iger Reinheit.
Der Ausgangskatalysator für die Alkylierung läßt sich durch Umsetzung von Aluminiumphenolat mit Ortho-tert.buüylphenol, erhalten durch Rektifikation von Alkylat, zubereiten. Die Katalysatoriaenge, bezogen auf Aluminium, kann im Laufe des Alkylierungsprozesses zwischen 0,5 bis 1 Gew.% schwanken.
'wie oben erwähnt erfolgt der Prozeß bei einer zwischen 100 lind 110° C liegenden Temperatur. Die Durchführung der Alkylierung bei einer Temperatur von unter 1000C führt zur Verminderung der Ausbeute an 2,6-Di-tert.butylphe« nol, und die Durchführung der Alkylierung bei einer über 110 C liegenden Temperatur hat unerwünschte Veränderungen der Zusammensetzung von Alkylphenolen und eine erhöhte Menge von Nebenprodukten als Folge.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden konkrete Beispiele angeführt.
Beispiel 1. 74,98 g Katalysator der Zusammensetzung f(C6Hc0)2(ortho-tert.C^HqC6H4O)2AIJ H setzt man dem Gemisch
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von 172,4 g Phenol und 156 g Ortho-tert.butylphenol zu, erhitzt das Gemisch auf 11O0C und leitet Isobutylen während 8 Stunden durch. Man erhält 697 S Alkylat der Zusammensetzung (in Gev/ichtsprozent):
Phenol 0,2
Ortho-tert.butylphenol 10,5
2,6-Di-tert.butylphenol 80,1
2,4-Di-tert.butylphenol 0,2
2,4,6-Trit-tert.butylphenol 9
Das Alkylat wird vom Katalysator durch Wasserhydrolyse befreit und unter Vakuum rektifiziert. Das ausgeschiedene 2,6-Di-tert.butylphenol hat eine Schmelztemperatur von 25°C. Die Produktausbeute beträgt 80,1 Gew.% (der Theorie). Um 2,6-Di-tert.butylphenol von 100%iger Reinheit herzustellen, unterwirft man es der Rektifikation und Umkristallisation aus geradekettigen Kohlenwasserstoffen. Nach Angaben der Gas-Flüssigkeit-Chromatographie beträgt der Reinheitsgrad 100%, der Schmelzpunkt 35,20C.
Beispiel 2. 25,0 g Katalysator der Formel Γ(OCgHc)^(ortho-tert.C^HqCgH^O) Al] H vermischt man mit 100 g Phenol und 40 g Ortho-tert.butylphenol. Man erhitzt das Gemisch auf IO5 C und leitet Isobutylen während 8 stunden durch. Das erhaltene Alkylat wird vom Katalysator befreit, und es wird ein Gemisch von Alkylphenolen folgender Zusammsnsetzuno (in Gewichtsprozent) erhalten:
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Phenol 0,6
Orth.o-tert.bu ty lphenol 16,2
2,6-Di-tert.butylphenol 76
2,4-Di-tert.bu ty lphenol 0,2
2,4,6-Tri-tert.butylphenol 5
Die Selektivität beträgt 94-,4-7%.
Beispiel 3» 57»^9 g Katalysator der Zusammensetzung T(OC6Hc) (ortho-tert.C^Hg^gH^O^Al] H vermischt man mit 86,2 g Phenol. Das Gemisch erhitzt man auf 110°G und leiten Isobutylen während 8 Stunden durch. Das erhaltene Alkylat wird vom Katalysator befreit, und es wird ein Gemisch von Alkylphenolen folgender Zusammensetzung (in Gewichtsprozent) erhalten«
Phenol 0,2
Ortho-tert.butylphenol 10,6 2,6-Di-tert.butylphenol 80,0 2,4»Di-tert.butylphenol 0,4
2,4,6-Di-tert.butylphenol 9
Die Selektivität beträgt 90,5%.
Beispiel 4·. Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung des Katalysators der Zusammensetzung analog zum Beispiel 1.
30,6 g Aluminiumphenolat, gelöst in einem aliphatischer Lösungsmittel (beispielsweise Heptan), vermischt man mit g Ortho-tert.butylphenol. Das Gemisch wird während 1 Stunde bei Raumtemperatur umgerührt, und nach der Entfer-
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nung des Lösungsmittels werden 51»2 g Katalysator folgender Zusammensetzung f( OC6Hc)2C ortho-tert. C4HqC6H4O) 2.Al] H erhalten.

Claims (2)

  1. PATEfJTAtJW/; LTE
    SCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS
    MARIAHILFPLATZ 2*3, MÖNCHEN 9O POSTADRESSE: POSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MÖNCHEN 95
    KARL LUDWIG SCHIFF
    oipl. che~.. Dr. Alexander ».
    SterlitamakskiJ opytno-promyschlennyj
    neftechimitscheskij zavod O1PL·INQ-PETEH strehi-
    ** DlPL. CHEM. DR. URSULA SCHÜBEL-HOPF
    DIPL. INQ. DIETER ESBINGHAUS
    TELEFON (0β9) 48 SO 64
    TELEX 8-33 566 AURO D
    TELEGRAMME AUROMARCPAT MÜNCHEN
    22. März 1977 DA-17830
    Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di-tert.butylphenol Patentansprüche
    1J Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-feert.butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit Isobutylen bei einer erhöhten Temperatur in Anwesenheit eines aluniniumhaltigen Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als aluminium*!· ltigen Katalysator die Phenyloxyortho-tert.butylphenoxyhydroaluminiumsäure der Formel
    [(OC6H5)n(orbho-tert.G^H9G6HZfO)mAl] H verwendet, worin η = 1 bis 3ι πι = 1 bis 3, η + m = 4·.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet , daß die Alkylierung bei einer zwischen 1CX) und 11O0C liegenden Temperatur durchgeführt wird.
    709840/0869
    ORIGINAL INSPECTED
DE2712530A 1976-03-22 1977-03-22 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.butylphenol Granted DE2712530B2 (de)

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