DE1960747B2 - Verfahren zur gewinnung von m-sek.alkyl- oder m-tert.-alkylphenolen - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von m-sek.alkyl- oder m-tert.-alkylphenolenInfo
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Description
In der deutschen Patentschrift 1186 077 ist ein ist jeweils abhängig von der Art des Alkylphenols,
Verfahren zur Gewinnung von m-tert.-Butylphenol 65 dem Druck und den anderen Reaktionsbedingungen,
aus dem Gemisch mit dem p-Isomeren beschrieben. Die Entalkylierungsreaktion läuft gleichmäßiger bei
Nach diesem Verfahren löst man das Gemisch in niederen Temperaturen ab, wenn ein inertes Gas in
10%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung, kühlt die das Reaktionssystem eingeleitet oder die Reaktion
unter vermindertem Druck durchgeführt wird, als wenn die Reaktion unter gewöhnlichem Druck ohne
diese Maßnahmen durchgeführt wird.
Die Entalkylierungsreaktion kann im allgemeinen in 2 bis 10 Stunden abgeschlossen werden. Die Reaktionszeit
ist abhängig von den vorhandenen Alkylphenolen, der Temperatur und der Konzentration der
zugegebenen Säure.
Zu den Alkylphenolen, auf welche die vorliegende Erfindung anwendbar ist, gehören beispielsweise
sek.- und tert.-Butylphenole, sek.- und tert.-Amylphenole,
sek.- und tert.-Hexylphenole.
Das vorliegende Verfahren kann angewendet werden auf ein Isomerengemisch von Alkylphenolen. Weil
jedoch die Entfernung von p-Alkylphenolen aus
m-Alkylphenol ein ernsthaftes und schwieriges industrielles
Problem ist, soll sich damit in erster Linie die vorliegende Beschreibung befassen.
Die Entalkylierungsreaktion im vorliegenden Verfahren kann durch den nachfolgenden Reaktionsablauf dargestellt werden:
p-Alkylphenol
H-
-> Phenol
Olefin
Demgemäß kann das gebildete Olefin aus dem Reaktionsgemisch dadurch abgezogen werden, daß
man einen inerten Gasstrom in das Reaktionsgemisch leitet oder das Reaktionsgefäß luftleer saugt. Phenol
kann auf Grund des Unterschieds der Siedepunkte leicht von dem m-Alkylphenol abgetrennt werden.
m-Alkylphenol kann als Destillat durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemisches oder nach dem
Waschen mit Wasser und folgender Entwässerung gewonnen werden. Dadurch kann m-Alkylphenol mit
einer Reinheit von 90°;0 oder mehr, im allgemeinen von 93 bis 98%, leicht in wirtschaftlicher Weise gewonnen
werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
200 g gemischte tert.-Butylphenole mit einem Gehalt des m- und p-Isomeren im Verhältnis von 70: 30 und
4 g 98%ige Schwefelsäure als Katalysator wurden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das mit einem Rührwerk,
einem Thermometer und einem Kühler ausgestattet war. Das Gemisch wurde bei 180 bis 1850C
6 Stunden unter Rühren umgesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, entwässert
und fraktioniert destilliert. 24 g Phenol mit Spuren von o-tert.-Butylphenol wurden als Anfangstestillat
erhalten, wonach man 140 g einer zweiten Fraktion mit einem Gehalt von m-tert.-Butylphenol und einem
Siedebereich von 125 bis 130° C/20 Torr erhielt. Die Gaschromatographieanalyse ergab folgende Zusammensetzung
der Fraktion: 88% m-tert.-Butylphenol, 12% p-tert.-Butylphenol.
150 g gemischte tert.-Butylphenole mit einem Gehalt von m- und p-Isomeren im Verhältnis von
70: 30 wurden in einen 500-ccm-Kolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaß und
Kühler ausgestattet war. Nach Zugabe von 3 g 98°/„iger Schwefelsäure als Katalysator wurde das
Gemisch bei 160 bis 17O0C 5 Stunden unter gutem
Rühren umgesetzt, während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 200ccm/Min. eingeleitet
wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, entwässert und fraktioniert destilliert.
21 g Phenol wurden als Anfangsfraktion gesammelt. Die darauffolgende Fraktion mit einem
Siedebereich von 125 bis 129°C/20 Torr und einem Gehalt von m-tert.-Butylphenol wog 108 g. Die Gaschromatographieanalyse
ergab für die Fraktion die nachfolgende Zusammensetzung: 94°/„ m-tert.-Butylphenol,
6,0 0/0 p-tert.-Butylphenol.
1700 g Gemisch aus m- und p-tert.-Butylphenol im Verhältnis von 55: 45 und 34 g 98°/oige Schwefelsäure
als Katalysator wurden in den Behälter einer Vakuumdestillationsanlage, die mit einer Destillationskolonne
ausgestattet war, eingebracht. Das Gemisch wurde in der Kolonne bei einer Temperatur von 150 bis 160°C
und einem verminderten Druck von 50 Torr umgesetzt. In dem Maße, wie die Entbutylierungsreaktion
fortschritt, wurde das gebildete Phenol abdestiliiert.
Die Reaktionsdauer betrug 7 Stunden, und die Reaktion wurde, nachdem kein Destillat bei 80 bis 105= C
mehr erkennbar war, angehalten, wodurch 420 g Phenol gewonnen wurden. Der in der Kolonne verbliebene
Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und entwässert unter Bildung von 9^0 g einer öligen Substanz,
die 97° 0 m-tert.-Butylphenol, bestimmt durch Gaschromatographie, enthielt.
200 g eines Gemisches aus m- und p-tert.-Butylphenol im Verhältnis von 70: 30 und 1 g 98%ige
Schwefelsäure als Katalysator wurden in einen Kolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer und
Auslaßrohr für Destillate versehen war. Das Gemisch wurde bei einer Temperatur von 210 bis 2150C unter
gründlichem Rühren umgesetzt. Während der Reaktionsdauer wurden 28 g gebildetes Phenol gewonnen.
Der in dem Kolben verbleibende Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, entwässert und fraktioniert destilliert
unter Bildung von 140 g Destillat, das m-tert.-Butylphenol enthielt und einen Siedebereich von 126 bis
130 = C/20Torr hatte. Der Gehalt an m-tert.-Butylphenol
im Destillat betrug 93 °, 0, bestimmt durch Gaschromatographie.
Die Reaktion wurde analog Beispiel 4 durchgeführt, ausgenommen, daß 2 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator
verwendet wurden. 30 g Phenol wurden gewonnen, und 136 g eines Destillats, das m-tert.-Butylphenol
enthielt, wurden erhalten. Durch gaschromatographische Analyse wurde festgestellt, daß das Destillat
die folgende Zusammensetzung hatte: 94% m-tert.-Butylphenol, 6,0 % p-tert.-Butylphenol.
In ein mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaß und Kühler ausgestattetes Reaktionsgefäß wurden 200 g
eines Gemisches aus m- und p-Isopropylphenol im
Verhältnis 75: 25 und 4 g 98%ige Schwefelsäure als Katalysator eingebracht. Das Gemisch wurde bei 180
bis 185°C 6 Stunden unter Rühren umgesetzt, während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit
von 200ccm/Min. eingeleitet wurde. Dann wurde das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen, entwässert
und fraktioniert destilliert. 18 g Phenol wurden als Anfangsdestillat gewonnen. Das darauffolgende
Destillat, das m-Isopropylphenol enthielt,
hatte einen Siedebereich von 228 bis 230; C und wog
149 g. Die Zusammensetzung des Destillats wurde durch Infrarotanalyse wie folgt bestimmt: 90°/0 m-Isopropylphenol,
100Z0 p-Isopropylphenol.
In ein Reaktionsgefäß, das mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaß und Kühler ausgestattet war, wurden
300 g eines Gemisches aus m- und p-tert.-Amylphenol
im Ve~hältnis 65 : 35 und 6 g Schwefelsäure als Katalysator eingebracht und das Gemisch bei 160 bis 165;C
5 Stunden unter gutem Rühren umgesetzt, während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit
von 250 ccm/Min. eingeleitet wurde. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, entwässert
und fraktioniert destilliert. Als Anfangsdestillat wurden 52 g Phenol gewonnen. Das nachfolgende Destillat
enthielt m-tert.-Amylphenol mit einem Siedebereich von 250 bis 255CC und wog 200 g. Aus der Gaschromatographieanalyse
ergab sich für das Destillat die folgende Zusammensetzung: 93 0 0m-tert.-Amylphenol.
7 °. 0 p-ieri.-Amylphenol.
In einem Kolben, der mit Rührwerk. Thermometer und einem Auslaßrohr für die Destillate ausgestattet
war, wurden 200 g Gemisch aus m- und p-tert.Butylphenol im Verhältnis 70: 30 und 14 g saurer Ton als
Katalysator eingebracht. Das Gemisch wurde bei 210 bis 215:C umgesetzt. Phenol wurde zusammen mit
Isobutylen abdestilliert, und die nach einer Reaktionsdauer von etwa 5 Stunden gesammelte Phenolmenge
betrug 25 g. Der im Reaktionskolben verbleibende Rückstand wurde nach dem Entfernen des Katalysators
durch Filtrieren fraktioniert destilliert und lieferte 138 g Destillat mit einem Siedebereich von
125 bis 129cC20Torr, welches m-tert.-Butylphenol
enthielt. Die Zusammensetzung des Destillats wurde durch Gaschromatographieanalyse bestimmt und betrug
92 °/0 m-tert.^Butylphenol, 80Z0 p-tert.Butylphenol.
In einen Kolben, der mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaßrohr und Rückflußkühler ausgestattet war,
wurden 150 g Gemisch aus m- und p-tert.-Butylphenol
im Verhältnis von 73:27 und 7,5 g saurer Ton als Katalysator eingebracht. Das Gemisch wurde bei
180 bis 185"C 6 Stunden unter gutem Rühren umgesetzt,
während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 150 ccm/Min. eingeleitet wurde.
Das Reaktionsprodukt wurde von dem sauren Ton durch Filtrieren befreit und dann fraktioniert destilliert.
Als Anfangsdestillat wurden 18 g Phenol erhalten. Das nachfolgende Destillat, das m-tert.-Butylphenol
enthielt, hatte einen Siedebereich von 125 bis 130cC/
20 Torr und wog 108 g. Der Gehalt an m-tert.-Butylphenol in dem Destillat betrug 93°;O, bestimmt durch
Gaschromatographie.
300 g eines Gemisches aus m- und p-tert.-Butylplienol
im Verhältnis von 60 : 40 und 15 g Säureton als Katalysator wurden in einen Kolben eingebracht, der mit
Rührwerk, Thermometer und einer Destillationskolonne ausgestattet war. die ihrerseits mit einer
VakuumdestiHationsanlage verbunden war. Das Gemisch wurde bei einer Temperatur von 145 bis 155 C
unter vermindertem Druck von 50 Torr umgesetzt. Das im Verlauf der Entbutvlierungsreaktion gebildete
Phenol wurde aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert, und nach 7 Stunden erhielt man 60 g Phenol. Die in
dem Kolben verbleibende Flüssigkeit wurde durch Filtrieren von dem Katalysator befreit und fraktioniert
destilliert. Das Destillat mit einem Siedebereich von 126 bis 130: C/20Torr und einem Gehalt
von m-tert.-Butylphenol wog 172 g. Der Gehalt an m-tert.-Butylphenol in dem Destillat betrug 95°,0.
bestimmt durch Gaschromatographie.
Beispiel 11
Die Reaktion wurde analog Beispiel 2 durchgeführt, wobei ein Gemisch aus 300 g m- und p-tert.-Amylphenol
im Verhältnis 68: 32 und 20 g Säureton als Katalysator verwendet wurden. 45 g Phenol wurden
gesammelt und 190 g Destillat mit einem Siedebereich von 114 bis 117cC,TlTorr und einem Gehalt von
m-tert.Amylphenol erhalten. Der Gehalt an m-teri.-Amylphenol
in dem Destillat betrug 93°/0, bestimmt durch Gaschromatographie.
Claims (1)
1 2
erhaltene Lösung zur Ausfällung des Natriumsalzes
Patentanspruch: des p_tert_Buty]plienols ab, das dann anschließend
Verfahren zur Gewinnung von m-sek.-Alkyl- durch Filtrieren entfernt wird, und säurert die Mutteroder
m-terL-Alkylphenolen aus einem Gemisch, das lauge zur Ausfällung des m-tert.-Butylphenols an. In
m- und p- und gegebenenfalls o-sek.- bzw. tert.-Al- 5 der Patentschrift wird festgestellt, daß die Reinheit
kylphenole enthält, dadurch gekenn- des nach dem obenerwähnten Aussalzungsverfahrens
ζ e i c h η e t, daß man die Alkylphenole mit Aus- erhaltenen m-tert.-Butylphenols 85% beträgt. Es ist
nähme des m-Isomeren durch Erhitzen des Ge- schwierig, eine Reinheit von 85% oder mehr nach
misches auf 140 bis 2201C in flüssiger Phase bei diesem Verfahren zu erreichen. Darüber hinaus hat
Normal- oder Unterdruck in Gegenwart einer io dieses Verfahren vom technischen Gesichtspunkt keine
oder mehrerer starker Säuren und/oder fester Vorteile, weil es nicht nur schwierig ist, eine Reinheit
Säuren des SiO2 — Al,O3-Typus selektiv ent- von 85 % oder mehr zu erreichen, sondern weil ebenso
alkyliert. " " der Gehalt des p-Isomeren in dem m-isomeren Produkt
sich nach den Bedingungen des Aussalzens verändert
t5 und darüber hinaus das Filtrieren des Natriumsalzes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung schwierig durchzuführen ist.
von m-sek.-Alkyl- oder m-tert.-Alkylphenolen aus Aus der niederländischen Auslegeschrift 290 S47 ist
einem Gemisch, das m- und p- und" gegebenenfalls ein Verfahren zur Reinigung von 2,6-Dimethylphenol
o-sek.- bzw. tert.-AlkylphenoIe enthält. bekannt, bei dem 2,6-Dimethyl-4-tert.-butylphenol ent-
Nach diesem Verfahren können die m-sek.-Alkyl- 20 butyliert wird.
phenole oder m-tert.-Alkylphenole in hoher Reinheit Aus der französischen Patentschrift 1 506 169 ist ein
gewonnen werden. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Xylenol aus 2.6-Di-
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Gewinnung methyl-4-tert.-alkylphenol bekannt. Das Verfahren
von m-sek.-Alkyl- oder m-tert.-Alkylphenolen aus besteht darin, daß die tert.-Alkylgruppe abgespalten
einem Gemisch, das m- und p- und gegebenenfalls 25 wird.
o-sek.- bzw. tert.-Alkylphenole enthält", ist dadurch Die letzten beiden Patentschriften zeigen, daß die
gekennzeichnet, daß man die Alkylphenole mit Aus- tert.-Alkylgruppen vom Phenolkern leichter abge-
nahme des m-Isomeren durch Erhitzen des Gemisches spalten werden als Methylgruppen und daß substim-
auf 140 bis 220C in flüssiger Phase bei Normal-oder ierte Phenole durch Entalkylierung von Phenolden-
Unterdruck in Gegenwart einer oder mehrerer starker 30 vaten erhältlich sind, die sowohl Methyl- als auch
Säuren und/oder fester Säuren des SiO2 — Al2O3- tertiäre Alkylgruppen enthalten.
Typus selektiv entalkyliert. Diese Patentschriften enthalten dagegen keinen Hin-
Uberraschenderweise wurde gefunden, daß nach weis auf die selektive Entalkylierung von Alk\l-
dem erfindungsgemäßen Verfahren die m-sek.-Alkyl- phenolen, die gleiche Alkylgruppen an verschiedenen
oder m-tert.-Alkylphenole aus dem Isomerengemisch 35 Stellen des Phenolkernes gebunden enthalten,
mit einer Reinheit von 90% oder mehr erhalten Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die
werden können. Sek.- und tert.-Alkylphenole werden Alkylphenole mit Ausnahme des m-lsomeren durch
hier auch einfach als Alkylphenole bezeichnet. die Entalkylierungsreaktion in Phenol umgewandelt,
m-Alkylphenole sind als Ausgangsstoffe für syn- das leicht vom m-Isomeren durch fraktionierte
thetische Harze, als Antioxydationsmittel und als 40 Destillation abzutrennen ist.
Zwischenprodukte für landwirtschaftliche Chemika- Die Säuren, die bei dem vorliegenden Verfahren
lien wertvoll. Besonders m-sek.-Butylphenol und verwendet werden können, sind starke Säuren und
rn-tert.-Butylphenol sind als Zwischenprodukte für feste Säuren des Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Typs.
die Insektizide der Carbamatreihe geeignet. Die Bezeichnung »starke Säuren« bedeutet, daß diese
Zur Herstellung dieser m-Alkylphenole hoher Rein- 45 bei Zimmertemperatur eine Dissoziationskonstante
heit kann zweckmäßigerweise ein Verfahren dienen, von 10 3 oder mehr aufweisen.
das wenig Nebenprodukte liefert. In großtechnischem Zu den in dem vorliegenden Verfahren verwendeten
Umfang jedoch kann es zweckmäßig sein, Phenol zu starken Säuren gehören Mineralsäuren, wie Schwefel-
alkylieren, um ein Gemisch verschiedener isomerer säure, Phosphorsäure und stark saure Sulfonsäuren
Alkylphenole herzustellen, das Gemisch dann mit 50 wie p-Toluolsulfonsäure und Naphthalinsulfonsäure.
m-Alkylphenol durch Isomerisierung anzureichern Weiterhin können schwer lösliche feste Säuren des
und dann das m-Alkylphenol aus dem erhaltenen Ge- Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Typs, wie saurer Ton,
misch nach irgendeinem geeigneten Abtrennungsver- in dem vorliegenden Verfahren verwendet werden,
fahren zu gewinnen. Jedoch enthält das Gemisch auch Dabei wird es nicht bevorzugt, die starke Säure und
nach der Isomerisierung noch andere Alkylphenole 55 die feste Säure im Gemisch zu verwenden,
als m-Alkylphenol, insbesondere das p-Isomere in Bei dem vorliegenden Verfahren beträgt die Menge
bedeutenden Mengen. Da die Siedepunkte der m-Iso- an verwendeter Säure im Falle von starker Säure ge-
meren sich nur sehr wenig von denen der p-Isomeren wohnlich 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 2%, und
unterscheiden, ist ihre Abtrennung durch fraktionierte Falle von fester Säure gewöhnlich 1 bis 15%, vorzugs-
Destillation außerordentlich schwierig. Die Abtren- 60 weise 3 bis 10%, immer bezogen auf das Gewicht
nung auf Grund des Unterschiedes der Schmelzpunkte der Alkylphenole.
ist ebenfalls für die großtechnische Herstellung un- Die Temperatur der Entalkylierungsreaktion liegt
geeignet. — wie erwähnt — im Bereich von 140 bis 22O0C und
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Also Published As
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