DE1960747A1 - Verfahren zur Herstellung von m-Alkylphenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-AlkylphenolenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O
Anwaltsakte 19 Q52
Be/A
Be/A
Hodogaya Chemical Go., Ltd. Tokio (Japan)
"Verfahren zur Herstellung von m-Alky!phenolen"
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von m-Alky!phenolen aus einem Gemisch, das im wesentlichen
m- und p-Alkylphenole enthält. Im besonderen
kann nach dem erfindungsgeraäßen Verfahren ra-Alkylphenol
hoher .Reinheit dadurch gewonnen werden, daß man ein Ge-
009827/2015
iWU) *5 Ii 20 81 T«S*ersmm«<
PATENTEUIE MDnchtn Sankt BayerCich· Verefnibank MOnch.n 453100 Poiiichecki München «53 43
misch, das m-Alkylphenol und andere Alkylphenole, hauptsächlich
p-Alkylphenol, enthält, in Gegenwart einer Säure
erhitzt, um die gesamten Alkylphenole, außer dem m-Alkylphenol,
in Phenol umzuwandeln und dann m-Alkylphenol in
reinem Zustand, beispielsweise durch fraktionierte Destillation, isoliert. Durch solch ein einfaches Verfahren kann
m-Alkylphenol mit einer Reinheit von 90 % oder mehr leicht aus den gemischten Alkylphenolen gewonnen werden, die ihrerseits
durch die Isomerisierung nach der Alkylierung des Phenols erhalten wurden.
m-Alkylphenole sind als Rohmaterialien für synthetische
Harze, als Antioxydationsmittel und als Zwischenprodukte für landwirtschaftliche Chemikalien wertvoll. Besonders
m-Isopropylphenol, m-sek.-Butylphenol und m-tert.-Butylphenol
sind als Zwischenprodukte für die Insektizide der Garbamatreihe geeignet.
Mir die Herstellung von m-Alkylphenolen hoher Reinheit kann
geeigneterweise ein synthetisches Verfahren, das wenig Nebenprodukte liefert, verwendet werden. In kommerziellem
Umfang jedoch kann es zweckmäßig sein, Phenol zu alkylieren, um ein Gemisch verschiedener isomerer Alkylphenole
herzustellen, das Gemisch dann mit m-Alkylphenol durch Isomerisierung anzureichern und dann m-Alkylphenol aus dam
sich ergebenden Gemisch nach irgendeinem geeigneten Abtrennungsverfahren
zu gewinnen, Jedoch enthält das Gemisch
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sogar nach der Isomerisierung anderer Alkylphenole als m-Alkylphenol,
wie das p-Isomer in "bedeutenden Mengen, Dialkylphenol
in geringerer Menge usw.. Da die Siedepunkte des m-Isomers sich nur sehr wenig von dem des p-Isomers
unterscheiden, ist ihre Abtrennung mittels fraktionierter Destillation außerordentlich unwirtschaftliche Die Abtrennung
unter Verwendung des Unterschieds der Schmelzpunkte ist ebenso für die kommerzielle Herstellung ungeeignet,
v/eil der Schmelzpunkt des m-Isomers niederer als der des p-Isomers liegte
In der Deutschen Patentschrift 1 186 077 ist ein industrielles Verfahren zur Gewinnung von m-terto-Butylphenol aus
dem Gemisch mit dem p-Isomer beschrieben» Nach diesem Verfahren löst man das Gemisch in einer 10 'folgen wäßrigen
Natriumhydroxidlösung, kühlt die sich ergebende Lösung zur Ausfällung des Hatriumsalzes von p-tert.-Butylphenol,
das dann nachfolgend durch Filtrieren entfernt wird und säuert die Mutterlauge zur Ausfällung von m-tert.-Butylphenol
an. In der angegebenen Patentschrift wird festgestellt, daß die Reinheit des nach dem oben erwähnten Aussalzungsverfahren
erhaltenen m-tert.-Butylphenols 85 $
beträgt. Es ist schwierig, eine Reinheit von 85 i° oder
höher'nach de:a angegebenen Verfahren zu erreichen. Darüber
hinaus -hat dieses Verfahren nach industriellen Gesichtspunkten keine Vorteile, weil es nicht nur schwierig ist,
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eine Reinheit von 85 i° oder mehr zu erreichen, sondern weil
ebenso der Gehalt des p-Isomers in dem m-isomeren Produkt sich nach den Bedingungen des Aussalzens verändert und darüberhinaus
das Filtrieren des Hatriumsalzes nicht leicht durchzuführen ist»
Demgegenüber schafft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur wirtschaftlichen Gewinnung auf dem chemischen Wege
von m-Alkylphenol mit einer Reinheit von 90 $ oder mehr aus rohem m-Alkylphenol mit dem Gehalt an p-Isomer.
Die vorliegende Erfindung liefert ein Verfahren zur Herstellung eines m-Alkylphenol hoher Reinheit (in konzentrierter
ϊlorm),wobei man in Gegenwart einer Säure und in der
flüssigen Phase das Gemisch aus m-, p- und anderen Alkylphenolen zur Bewirkung der selektiven Dealkylierung des p-.
Alkylphenols und der Alkylphenole, außer dem m-Alkylphenol, erhitzt ο Dabei wird p-Alkylphenol durch die Dealkylierungsreaktion
in Phenol umgewandelt, das leicht von m-Alkylphenol durch fraktionierte Destillation abzutrennen ist.
Die Säuren, die bei dem vorliegenden Verfahren verwendet werden können, sind starke Säuren und Feststoffsäuren des
Siliciumdioxid-Alurainiumoxid-TypSo Die Bezeichnung "starke
Säuren", wie sie in der Beschreibung und in den Ansprüchen verwendet wird, bedeutet, daß diese bei Zimmertemperatur
eine Dissoziationskonstante von 10 oder mehr aufweisen.
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Zu den in dem vorliegenden Verfahren verwendeten starken Säuren gehören Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure
und andere stark saure Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure,
Haphthalinsulfonsäure und andere» Weiterhin können
schwer lösliche feste Säuren des Siliciumdioxid-Aluminiumoxid-Typs
wie saurer Ion in dem vorliegenden Verfahren verwendet werdeiio Dabei wird es nicht bevorzugt, die
starke Säure und die feste Säure im Gemisch zu verwenden.
In dem vorliegenden Verfahren beträgt die Menge an verwendeter Säure im Falle von starker Säure gewöhnlich 0,05 bis
5 $, vorzugsweise 0,1 bis 2 <fa und im Falle von fester
Säure gewöhnlich 1 bis 15 $, vorzugsweise 3 bis 10 ^, in
jedem Falle bezogen auf das Gewicht der Alkylphenole„
Die Temperatur der Dealkylierungsreaktion in dem vorliegenden Verfahren liegt vorzugsweise im Bereich von 140 bis
2200C und ist jeweils abhängig von der Art des Alkylphenols,
dem Druck und den anderen Reaktionsbedingungen» Die Dealkylierungsreaktion
läuft gleichmäßiger bei niederen (Temperaturen ab, wenn ein inertes Gas in das Reaktionssystem eingeleitet
wird oder die Re-aktion unter reduziertem Druck durchgeführt wird, als wenn die Reaktion unter gewöhnlichem
Druck ohne irgendeine derartige Maßnahme durchgeführt wird.
Die Dealkylierungsreaktion in dem vorliegenden Verfahren
kann im allgemeinen in 2 bis 10 Stunden zum Ablauf ge~
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bracht werden» Die Reaktionszeit ändert sich mit den vorhandenen
Alkylphenolen, der Temperatur und der Konzentration der zugegebenen Säure,
Zu den Alkylphenolen, bei denen die vorliegende Erfindung
anwendbar ist, gehören beispielsweise Isopropylphenol, sek.-
und tert.-Butylphenole, sek=.- und terto-Amylphenole, sek.-
und tert.-Hexylph&nole usw,.
Das vorliegende Verfahren kann angewendet werden bei einem G-emisch aus Alkylphenolen, außer p-Alkylphenol, wie o-Alkyl phenol,
2,4-Dialkylphenol usw.. Weil jedoch die Entfernung
von p-Alkylphenol aus m-Alkylphenol ein enrsthaftes und
schwieriges industrielles Problem ist, soll sich damit in erster Linie die vorliegende Beschreibung befassen.
Die Dealkylierungsreaktion in dem vorliegenden Verfahren kann durch den nachfolgenden Reaktionsablauf dargestellt
werden:
H+
p-Alkyl phenol -* Phenol + Olefin
p-Alkyl phenol -* Phenol + Olefin
Demgemäß kann das gebildete Olefin aus dem Reaktionssystem dadurch abgezogen werden, daß man einen inerten Gasstrom
in das Reaktionsgemisch leitet oder das Reaktionsgefäß luftleer saugt. Phenol kann leicht von dem m-Alkylphenol dadurch abgetrennt werden, daß man von dem Unterschied der
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Siedepunkte Gebrauch macht«, m-Alkylphenol kann als Destillat
durch fraktionierte Destillation des Reaktionsgemische, wie es gegeben ist oder nach Waschen mit Wasser und folgender
Dehydratisierung gewonnen v/erden» Dadurch kann m-Alkylphenol
mit einer Reinheit von 90 fo oder mehr, im allgemeinen
von 93 "bis 98 $, leicht in wirtschaftlicher ?/eise
nach dem vorliegenden Verfahren gewonnen werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung spezifischer Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, ,ohne
den Erfindungsbereich einzuschränken.
200 g gemischte tert»-Butylphenole mit einem Gehalt des
m- und p-Isomers im Verhältnis von 70:30 und 4 g 98 $ige
Schwefelsäure als Katalysator wurden in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das mit einem Rührwerk, einem Thermometer und
einem Kühler ausgestattet war» Das Gemisch wurde bei 180 bis 1850C 6 Stdo unter Rühren umgesetzt« Dann wurde das
Reaktionsgemisch mit V/asser gewaschen, dehydratisiert und
fraktioniert destilliert» 24 g Phenol mit Spuren von o-tert.~ Butylphenol wurden als Anfangsdestillat erhalten, wonach ·
man 140 g zweite Fraktion mit einem Gehalt von m-terto-Butylphenol
und einem Siedebereich von 125 bis 1300G/
20 Torr erhielt,, Die GasChromatographie-AnaIyse ergab folgende
Zusammensetzung der Fraktions 88 $ m-tert.-Butylphenol,
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12 fo p-terto-Butylphenolo
150 g gemischte tert.-Butylphenole mit einem Gehalt von
m- und p-Isomer im Verhältnis von 70:30 wurden in einen
500 ecm Kolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaß und Kühler ausgestattet war. Uach Zugabe von 3 g
98 folger Schwefelsäure als Katalysator wurde das Gemisch bei 160 bis 170 G 5 Std„ unter gutem Rühren umgesetzt,
während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 200 ccm/ülin, eingeführt wurde0 Dann wurde das Reaktionsgemisch
mit Wasser gewaschen, dehydratisiert und fraktioniert
destillierte 21 g Phenol wurden als Anfangsfraktion gesammelte Die darauffolgende Fraktion mit einem Siedebe-"
reich von 125 bis 129°C/20 Torr und einem Gehalt von inter
t. -But ylphenol wog 108 go Die Gaschromatographie-Analyse
) ergab für die Fraktion die nachfolgende Zusammensetzung:
94 fo m-tert ο-But ylphenol, 6,0 fo p-tert.-Butylphenol.
1700 g Gemisch aus m- und p-tert»-Butylphenol in einem Verhältnis von 55!45 und 34 g 98 $ige Schwefelsäure als Katalysator
wurden in den Behälter einer Vakuum-Destillationsvorrichtung, die mit einer Rektifikationskolonne ausgestattet
war, eingebracht. Das Gemisch wurde in der Kolonne bei einer Temperatur von 150 bis 160 G mit einem reduzier-
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ten Druck von 50 Torr umgesetzt« In dem Maß, wie die Debutylierungsreaktion
fortschreitet, wurde das gebildete Phenol abdestilliert. Die Reaktionsdauer betrug 7 Std.,
und die Reaktion wurde, nachdem kein Destillat bei 80 bis 105 Ο mehr erkennbar war, angehalten, wodurch 420 g Phenol
gewonnen wurden. Der in der Kolonne verbliebene Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und dehydratisiert unter Bildung
von 930 g einer öligen Substanz, die 97 f° m-terto-Butylphenol,
bestimmt mittels Graschromatographie, enthielt»
200 g eines G-emischs von m- und p-terto-Butylphenol im "Verhältnis
von 7Οϊ3Ο und 1 g 98 $ige Schwefelsäure als Katalysator
wurden in einen Kolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer und Auslaßrohr für Destillate versehen war.
Das Gemisch wurde bei einer Temperatur von 210 bis 215 G
unter gründlichem Rühren umgesetzt» Während der Reaktionsdauer wurden 28 g gebildetes Phenol gewonnen. Der in dem
Kolben verbleibende Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, dehydratisiert und fraktioniert destilliert unter Bildung
von 140 g Destillat, das m-tert.-Butylphenol enthielt und einen Siedebereich von 126 bis 13O°0/2O Torr hatte. Der Gehalt
an m-tert.-Butylphenol in dem Destillat "betrug 93 #,
bestimmt mittels GasChromatographie.
-10-
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- ίο -
Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 4
durchgeführt, ausgenommen, daß 2 g p~5oluolsulfonsäure als
Katalysator verwendet wurden. 30 g Phenol wurden gewonnen, und 156 g eines Destillats, das m-tert0-Butylphenol enthielt,
wurden erhalten» Durch gaschromatographische Analyse wurde
festgestellt, daß das Destillat die nachfolgende Zusammensetzung hatte: 94 f° m-tert.-Butylphenol, 6,0 <fo p-tert,-Butylphenolo
In ein mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaß und Kühler ausgestattetes
Reaktionsgefäß wurden 200 g eines Gemischs von m- und p-Isopropylphenol im Verhältnis 75:25 und 4 g
98 $ige Schwefelsäure als Katalysator eingebracht» Das Gemisch
wurde bei 180 bis 185°C 6 Std» unter Rühren umgesetzt, w während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit
von 200 ccm/Mino eingeführt wurde» Dann wurde das Reaktionsprodukt
mit Wasser gewaschen, dehydratisiert und fraktioniert destilliert» 18 g Phenol wurden als Anfangsdestillat
gewonnen. Das darauffolgende Destillat, das m-Isopropylphenol
enthielt, hatte einen Siedebereich von 228 bis 2300C und wog 149 g. Die Zusammensetzung des Destillats
wurde mittels Infrarot-Analyse wie folgt bestimmt: 90 $>
m-Isopropylphenol, 10 $ p-Isopropylphenol.
-11-
BÄD ORIGiNAL 0 09827/2015
In ein Reaktionsgefäß, das mit Rührwerk, Thermometer, Gaseinlaß und Kühler ausgestattet war, wurden 300 g eines Gemisolis
von m- und p-terto-Amylphenol im Verhältnis 65:35
und 6 g Schwefelsäure als Katalysator eingebracht und das
Gemisch "bei 160 "bis 165°C 5 3td„ unter gutem Rühren umgesetzt,
während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 250 ccm/Mirio eingeführt wurde. Dann wurde
das Reairtionsgemisch mit Wasser gewaschen, dehydratisiert
und fraktioniert destilliert» Als Anfangsdestillat wurden
52 g Phenol gewonnen. Das nachfolgende Destillat enthielt
m-tert.-Amylphenol "bei einem Siedebereich von 250 bis 255°C
und wog 200 g. LIittels Gaschromatographie-Analyse ergab
sich für das Destillat die folgende Zusammensetzung: 93 $ m-tert.-Amylphenol, 7 f° p-terto-Amylphenolc
In einen Kolben, der mit Rührwerk, "Thermometer, einem Auslaßrohr
für die Destillate ausgestattet war, wurden 200 g Gemisch aus ra- und p-tert«,-Butylphenol im Verhältnis 70:30
und 14 g saurer !Eon als Katalysator eingebracht. Das Gemisch ..urde bei 210 bis 2150C umgesetzt«, Phenol wurde zu-Gasmen
mit Isobutylen destilliert, und die nach einer Reaktionsdauer von ungefähr 5 Std«, gesammelte Phenolmenge betrug
25 g. Der im Reaktionskolben verbleibende Rückstand
-12-
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wurde nach Entfernen des Katalysators mittels Filtrieren fraktioniert destilliert und lieferte 138 g Destillat mit
einem Siedebereich von 125 bis 129°C/2O Torr, wobei es inter
t.-But ylphenol enthielt. Die Zusammensetzung des Destillats wurde mittels Gaschromatographie-Analyse bestimmt und
betrug: 92 <fo m-terto-Butylphenol, 8 tfo p-terto-Butylphenol.
™ Beispiel 9
In einen Kolben, der mit Rührwerk, Thermometer, Graseinlaßrohr und Rückflußkühler ausgestattet war, wurden 15Og Gemisch
von m- und p-tert.-Butylphenol im Verhältnis von 73s27 und 7>5 g saurer Ton als Katalysator eingebracht»
Das Gemisch wurde bei 180 bis 185 G 6 Std0 unter gutem
Rühren umgesetzt, während Stickstoff in das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 150 ccm/iilino eingeführt wurde.
Das Reaktionsprodukt wurde von dem sauren Ton durch Filtrieren befreit und dann fraktioniert destillierte Als Anfangsdestillat
wurden 18 g Phenol erhalten» Das nachfolgende Destillat, das m-terto-Butylphenol enthielt, hatte einen
Siedebereich von 125 bis 130°C/20 Torr und wog 108 g» Der Gehalt an m-terto-Butylphenol in dem Destillat betrug 93 $$>
bestimmt mittels GasChromatographie»
300 g eines Gemischs von m- und p-tert»-Butylphenol im Verhältnis
von 60:40 und 15 g Säureton als Katalysator wurden
BADOBtQINAL ~13-
009 827/20 15 . —i
in einen Kolben eingebracht, der mit Rührwerk, !Thermometer und einer Rektifikationskolonne ausgestattet war, die ihrerseits
mit einer Väkuumdestillationsvorrichtung verbunden war. Das G-emisch wurde bei einer Temperatur von 145" bis
1550G unter reduziertem Druck von 50 Torr umgesetzte Das
im Verlauf der Debutylierungsreaktion gebildete Phenol wurde aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert, und nach 7 Std* erhielt
man 60 g Phenol. Die in dem Kolben verbleibende Flüssigkeit wurde durch Filtrieren von dem Katalysator befreit
und fraktioniert destilliert. Das Destillat mit einem Siedebereich von 126 bis 130 0/20 Torr und einem Gehalt von
m-tert„-Butylphenol wog 172 g. Der Gehalt an m-terto-Butylphenol
in dem Destillat betrug 95 $» bestimmt mittels Gaschromatographie·
Die Reaktion wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 durchgeführt, wobei ein Gemisch von 300 g m- und p-tert,-Amylphenol
im Verhältnis 68:32 und 20 g Säureton als Katalysator verwendet wurden. 45 g Phenol wurden gesammelt,
und 190 g Destillat mit einem Siedebereich von 114 bis 1170G
/11 Sorr und einem Gehalt von m-tert.-Amylphenol wurden erhalten.
Der Gehalt an m-tert*-Amylphenol in dem Destillat
betrug 93 #f bestimmt mittels Gaschromatographie«,
-14-
009827/2015
Claims (7)
- - 14 Patentansprüche:Al Verfahren zur Gewinnung von m-Alkylpaenol dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von in-Alkylphenol und
anderen Alkylphenolen mit Alkylgruppen in azaderer Stellung als der meta-Stellung in flüssiger Phase und in Gegenwart von einer oder mehreren Säuren, nämlich starken Säuren und/ oder festen Säuren des Siliciumdioxid-Alinainiumoxid-Typs
erhitzt. - 2. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß die starken Säuren eine oder mehrere Säuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure,- p-Toluolsulfonsäure und/oder Naphthalinsulfonsäuren, sind.
- 3« Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß die starken Säuren in Plengen von 0,05 bis 5 %t bezogen auf das Gewicht der Alkylphenole, verwendet werden.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß als feste Säure des Siliciumdioxid-Aluminiuiaoxid-Typs ein saurer Ton verwendet wird.
- 5· Verfahren gemäß Anspruch 4 dadurch gekennzeichnet, daß saurer Ton in einer Menge von 1 bis 15 Gew·^ bezogen auf die Alkylphenole, verwendet wird.009827/2015
- 6. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man die Dealkylierung unter reduziertem Druck durchführt, während das gebildete Phenol fraktioniert destilliert wird.
- 7. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß ein inertes Gas in das Eeaktionsgemisch geblasen wird.009827/2015
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2333766A1 (fr) * | 1975-12-05 | 1977-07-01 | Bayer Ag | Procede de preparation du m- et/ou du p-cresol par desalkylation de mono- et/ou di-tert-alkyl-m- et/ou p-cresols |
Families Citing this family (1)
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JPS5461131A (en) * | 1977-10-13 | 1979-05-17 | Stauffer Chemical Co | Manufacture of alkylphenols |
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1969
- 1969-11-26 IL IL33439A patent/IL33439A/en unknown
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- 1969-12-01 CH CH1790169A patent/CH522574A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-12-03 GB GB59074/69A patent/GB1287640A/en not_active Expired
- 1969-12-03 DE DE19691960747 patent/DE1960747B2/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2333766A1 (fr) * | 1975-12-05 | 1977-07-01 | Bayer Ag | Procede de preparation du m- et/ou du p-cresol par desalkylation de mono- et/ou di-tert-alkyl-m- et/ou p-cresols |
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