DE2556901C3 - Verfahren zur Herstellung von 2,2'Methylen-bzw. 2 2'-Athyliden-bis-(4,6-Dialkylphenolen) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,2'Methylen-bzw. 2 2'-Athyliden-bis-(4,6-Dialkylphenolen)Info
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Description
20
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-MethyIen-bis-(4,6-dialkyIphenolen).
Die genannten 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dialkylphenole)
sind wirksame Stabilisatoren für Polymere. Sie schützen fast alle Arten von Polymeren vor Alterung,
beeinflussen praktisch nicht ihre Färbung und sind nicht flüchtig. So findet beispielsweise der wichtigste
Stabilisator dieser Klasse das 2,21-Methylen-bis-(4,6-methyl-6-tert.
butylphenol) eine breite Anwendung zum Schutz von Kautschuk, Gummi, Polyolefinen,
chlor- und stickstoffhaltigen Polymeren, PoIyoxymethylen, Polystyrol und andere Polymerstoffen
vor Thermooxydation. J5
Es besteht eine Reihe von diskontinuierlichen Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dialkylphenolen)
durch Emulsionskondensation von 2,4-Dialkylphenolen mit einem Kondensationsmittel.
Als Kondensationsmittel wird beispielsweise Formaldehyd verwendet (siehe DE-PS 1058065; US-PS
2796444). Die Kondensation wird in Anwesenheit von Säurekatalysatoren, zum Beispiel Schwefelsäure,
durchgeführt. Der Prozeß wird in wässeriger Emulsion von 2,4-Dialkylphenol, die eine oberflächenaktive ·»■:;
Substanz und ein organisches Lösungsmittel enthält, bei einer Temperatur von 75-90° C durchgeführt.
Der Hauptnachteil dieses Verfahrens ist das Anfallen von Abwasser in großer Menge, das mit oberflächenaktiven
Stoffen und organischen Lösungsmitteln verunreinigt ist.
In anderen Druckschriften (siehe beispielsweise US-PSen 2758032, 2834752 und 2675366) ist ein
Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dialkylphenolen)
durch Kondensation von 2,4-Dialkylphenolen mit Formaldehyd in einem organischen
Lösungsmittel bei einer Temperatur von 90-110° C beschrieben. Dieses Verfahren sichert
aber nicht die Gewinnung eines reinen Produktes in hoher Ausbeute, dabei ist das Anfallen von Abwasser ω
nicht ausgeschlossen, da der Formaldehyd als eine 37%ige wässerige Lösung verwendet wird.
In einer Reihe von Verfahren wird als Kondensiermittel Paraformaldehyd (siehe US-PSen 2675 366
und 2538355) verwendet; dabei fällt jedoch ein Endprodukt in niedriger Ausbeute und schlechter Qualität
an. Bei der Kondensation mit Trioxymethylen (siehe FR-PS 2052116) wird die Reaktion in Anwesenheit
einer wässerigen Lösung von Ameisensäure durchgeführt. Deswegen ist das Anfallen von Abwasser ebenfalls
nicht ausgeschlossen.
Bekannt ist auch ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dialkylphenolen) durch wässerige
Emulsionskcndensation von 2,4-Dialkylphenolen mit 37%iger wässeriger Formaldehydlösung
(siehe US-PS 2796445).
Als 2,4-DialkyIphenole werden beispielsweise A-Methyl-2-tert.
butylphenol, 4-Äthyl-2-tert. butylphenol und 4-Äthyl-2-tert. oktylphenol verwendet.
Die Reaktion wird in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Heptan, Chlorbenzol,
eines oberflächenaktiven Stoffes und Schwefelsäure als Katalysator durchgeführt.
Die Temperatur der Reaktion wird in einem Bereich von 30 bis 140° C, zum Beispiel 75-90° C, gehalten.
Im Ergebnis gewinnt man ein Gemisch, das das Endprodukt enthält. Es wird mit Ätznatronlauge neutralisiert
und das Endprodukt in üblicher Weise, beispielsweise durch Filtration beziehungsweise durch
Zentrifugieren, isoliert.
Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 96-98%.
Der Hauptnachteil dieses Verfahrens ist ebenfalls das Anfallen einer großen Menge von Abwasser, das
Beimischungen des organischen Lösungsmittels und der oberflächenaktiven Substanz enthält; dabei fallen
pro 1 Tonne des Endproduktes 12000-15000 Liter
Abwasser an.
Derselbe Nachteil ist auch beim bekannten (siehe CS-PS 114369) kontinuierlichen Verfahren zur Herstellung
von 2,2'-MethyIen-bis-(4-methyl-6-tert. butylphenol) zu verzeichnen, das auf einer wässerigen
Emulsionskondensation von 4-Methyl-2-tert. butylphenol mit Formaldehyd beruht.
Der Hauptzweck der DE-OS 2427881 besieht in der Herstellung nicht abgeschirmter p,p-verknüpfter
Bisphenole.
Dabei erfolgt die Reaktion des Phenols mit dem Kondensationsmittel bei einem Molarüberschuß des
Phenols von 2 bis 20, was unweigerlich zu einem unvollständigen Umsatz desselben führt (4 bis 40%) und
zu einer Verunreinigung des Endprodukts durch das Ausgangsphenol.
Das Verhältnis Phenol:Acetal beträgt 20:1 bis 2:1, vorzugsweise 15:1 bis 8:1, insbesondere 12:1
bis 10:1. Die Reaktion verläuft somit im Phenol, das ferner auch das Lösungsmittel ist.
Erfindungsgemäß läuft die Reaktion jedoch in Gegenwart eines Überschusses an Acetal ab, das gleichzeitig
das Lösungsmittel ist.
Dies gewährleistet eine quantitative Umwandlung des Ausgangsalkylphenls zu Bisphenol sowie die Herstellung
von hochreinem Bisphenol, das Acetalverunreinigungen enthält, jedoch kein Alkylphenol.
Die Abtrennung des Acetals bereitet keine Schwierigkeiten, während die Abtrennung von Alkylphenol
von Bisphenol überaus schwierig ist (zusätzliche Umkristallisation
und damit Verlust an Endprodukt).
Erfindungsgemäß beträgt die Umsetzung des Phenols fast 100%, wodurch man das Endprodukt bei
praktisch quantitativer Ausbeute ohne Reinigung und mit hoher Qualität erhält.
Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Beseitigung des genannten Nachteils.
Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrunde gelegt, ein derartiges Verfahren zur Herstellung von 2,2'-
Methylen- bzw. 2,2'-Äthyliden-bis-(4,6-dialkylphenolen)
zu entwickein, das es ermöglicht, das Abwasserproblem zu lösen und die Gewinnung eines
Endproduktes hober Qualität in ausreichend hoher Ausbeute zu gewährleisten.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung
von 2,2'-Methylen- bzw. 2,2'-Äthylidenbis-(4,6-dialkyIphenolen) durch Umsetzung von 2,4-Dialkylphenolen
mit Acetalen in Gegenwart eines sauren Katalysators bei Temperaturen von 30 bis 140° C und Gewinnung des Endprodukts eus dem
Reaktionsgemisch gelöst, bei welchem man das 2,4-Dialkylpheno! und das Acetal im Molverhältnis 1:1
bis 1:10 einsetzt.
Als Katalysator können Schwefel-, Phosphor-, Perchlor-, Toluolsulfonsäure und andere mineralische
und organische Säuren sowie Kunstharz-Kationenaustauscher, zum Beispiel sulfoniertes Copolymerisat
aus Styrol und Divinylbenzol, verwendet werden.
Die Reaktion kann in einem breiten Temperaturenbereich
von 30 bis 140° C durchgeführt werden.
Die Reaktion verläuft im Medium des Acetals, das sowohl als Kondensationsmittel als auch als Lösungsmittel
dient. Deswegen wird das Acetal für die Reaktion in einer Menge von 1 bis 10 Mol pro 1 Mol 2,4-Dialkylphenol
(vorzugsweise 4—5 Mol) eingesetzt; das stöchiometrische Verhältnis beträgt 0,5 Mol Acetal
pro 1 Mol 2,4-DialkyIphenol. Das in die Reaktion
nichteingetretene überschüssige Acetal wird abdestilliert und in nachfolgenden Synthesen verwendet.
Als Acetale können zum Beispiel Methylal, Diäthylformal,
Dimethylformal, Dimethylacetal, Diäthylacetal, Diisopropylacetal eingesetzt werden.
Die Kondensation von 2,4-DiaIkylphenolen mit
Acetalen gibt die Möglichkeit, 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dialkyIphenoIe)
nichi nur in einem diskontinuierlichen, sondern auch in einem kontinuierlichen
Verfahren ohne Anfallen von Abwasser und Produktionsabfällen zu gewinnen. Die Ausbeute von 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dialkylphenolen)
erreicht bei diesem Verfahren 98%. Es werden Produkte von hoher Qualität gewonnen. So wird beispielsweise das 2,2'-Methylen-bis-(4,6-methy!-6-tert.
butylphenol) mit einem Schmelzpunkt von wenigstens 128-129° C erhalten.
Das Verfahren weist eine einfache technologische Gestaltung auf. Für seine Realisierung ist die Entwicklung
neuer Ausrüstungen nicht erforderlich.
Die Verwendung von Acetalen sichert das Verlaufen der Reaktion in einer Lösung, und dadurch fällt
die Notwendigkeit weg, oberflächenaktive Substanzen in das Reaktionsgemisch einzuführen.
Das Verfahren ist einfach in technologischer Ausführung und wird vorzugsweise wie folgt durchgeführt:
Das 2,4-DialkylphenoI wird im Acetal gelöst und
in Anwesenheit katalytischer Mengen von säurehaltigem Katalysator zum Beispiel Schwefel-, Phosphorsäure,
sulfonierten! Copolymerisat aus Styrol und Divinylbenzol, vermischt.
Die Reaktion kann in einem breiten Temperaturbereich von 30 bis 140° C durchgeführt werden. Im
Ergebnis erhält man ein Reaktionsgemisch, das das Endprodukt enthält. Das gewonnene Gemisch wird
abgekühlt, der Katalysator neutralisiert und entfernt. Bei der Verwendung von sulfoniertem Copolymerisat
aus Styrol und Divinylbenzol als Katalysator wird dieses aus dem Reaktionsgemisch gleich nach Abkühlung
dieses Gemisches entfernt. Danach wird das in die Reaktion nichteingetretene Acetal abdestilliert und das
Endprodukt in Form einer Schmelze zur Schuppenbildung geführt.
Zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele angeführt.
In einen mit Thermometer, Rückflußkühler und ίο Rührwerk versehenen Reaktor werden 82 g 4-Methyl-2-tert.
butylphenol, 200 ml Methylal, 2,5 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktorinhalt
wird während 2 Stunden bei einer Temperatur von 60—70° C vermischt. Danach wird das gewonnene
Reaktionsgemisch auf 20° C abgekühlt, zur Neutralisierung der Schwefelsäure wird Calciumoxid zugegeben,
weitere 20 Minuten vermischt und abgefiltert. Aus dem Filtrat wird das nichtumgesetzte Methylal
abdestilliert. Der Rückstand stellt 2,2'-Methylenbis-(4-methyl-6-tert. butylphenol) vom Schmelzpunkt
128-129° C dar. Die Ausbeute an Produkt'beträgt 98% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 60 g Kunstharz-Kationenaustauscher (sulfoniertes
Copolymerisat aus Styrol und Divinylbenzol) und eine Lösung von 82 g 4-Methyl-2-tert. butylphenol in
180 ml Methylal eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 3 Stunden bei einer Temperatur von
30-70° C vermischt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird auf 20° C abgekühlt, der Katalysator
durch Filtration abgetrennt und aus dem Filtrat das nichtumgesetzte Methylal abdestilliert.
Es wird mit einer Ausbeute von 97% der Theorie ein Produkt gewonnen, das dem im Beispiel 1 angefallenen
entspricht.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 103 g 2,4-Ditert. butylphenol, 220 ml Methylal und
3 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 1,5 Stunden bei einer
Temperatur von 80-100° C vermischt.
Weitere Verarbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches und die Isolierung des Endproduktes erfolgen
analog Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-MethyIen-bis-(4,6-ditert. butylphenol) vom Schmelzpunkt 141-142° C. Die Ausbeute
beträgt 98% der Theorie.
Eine 30%ige Lösung von 4-Methyl-2-tert. butylphenol in Methylal wird hintereinander durch zwei
Röhrenreaktoren durchgelassen, die mit dem im Beispiel 2 beschriebenen Kunstharz-Kationenaustauscher
gefüllt sind.
Die Temperatur im ersten Reaktor beträgt 50-60° C und im zweiten 70-80° C. Die Lösung
wird mit einer Geschwindigkeit von 50-60 ml/Std. durchgelassen. Nachdem zweiten Reaktor gelangt das
erhaltene Reaktionsgemisch zum Abdestillieren des nichtumgesetzten Methylais. Der Rückstand stellt
2,2'-Methylen-bis-(4-methyi-6-tert. butylphenol) vo ,ι Schmelzpunkt 129-130° C dar. Die Ausbeute
beträgt 99% der Theorie. Das abdestillierte Methylal wird in den Apparat für Zubereitung einer Lösung
von 4-Methyl-2-tert. butylphenol zurückgeführt.
| 25 | 56 | 901 | 6 | |
| 5 | Beispiel 10 | |||
| Beispiel 5 | ||||
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 82 g 4-Methyl-2-tert. butylphenol, 3Ü0 ml Diäthylformal
und 2,5 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktorinhalt wird wahrend 2,5 Stunden
bei einer Temperatur von 85-95° C vermischt. Weitere Bearbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches
und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert. butylphenol) vom Schmelzpunkt 128-129° C. Die
Ausbeute beträgt 86% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 50 g Kunstharz-Kationenaustauscher analog dem im
Beispiel 2 verwendeten, und eine Lösu.ig von 82 g 4-Methyl-2-tert.
butylphenol in 250 ml Diäthylformal eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 4 Stunden
bei einer Temperatur von 85-95° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches
und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 2.
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4-methyI-6-tert. butylphenol) vom Schmelzpunkt 128-129° C. Die
Ausbeute beträgt 92% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 82 g 4-Methyl-2-tert. butylphenol, 250 ml Dimethylacetal
und 2,5 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 2,5 Stunden
bei einer Temperatur von 64-70° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des gewonnenen Reaktionsgemisches
und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-Äthyliden-bis-(4-methyl-6-tert.
butylphenol) vom Schmelzpunkt 104-105° C. Die Ausbeute beträgt 80% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 103 g 2,4-Ditert. butylphenol, 300 ml Diäthylformal
und 3 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktoriphalt wird während 2,5 Stunden bei einer
Temperatur von 85-95 ° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches und
die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4,6-ditert. butylphenol) vom Schmelzpunkt 141-142° C. Die Ausbeute
beträgt 75% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 82 g 4-Methyl-2-tert. butylphenol, 400 ml Diäthylacetal
und 2,5 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktorinhr'i vwtd während 3 Stunden
bei einer Temperatur von 103-110° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des gewonnenen Reaktionsgemisches
und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-Äthyliden-bis-(4-methyl-6-tert. butylphenol) vom Schmelzpunkt 104-105° C. Die
Ausbeute beträgt 70% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 61g 2,4-Xylenol, 400 ml Diisopropylacetal und 2,5 g
konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 3 Stunden bei einer Temperatur
von 82—90° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des gewonnenen Reaktionsgemisches und die Isolierung
des Endproduktes erfolgen analog dem Bei-'<·
spiel 1.
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4,6-dimethylphenol) vom Schmelzpunkt 125-126° C. Die Ausbeute
beträgt 85% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 61 g 2,4-Xylenol, 220 ml Methylal und 2,5 g Phosphorsäure
eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 3 Stunden bei einer Temperatur von 95-110° C
vermischt.
. Die weitere Bearbeitung des gewonnenen Reaktionsgemisches und die Isolierung des Endproduktes
erfolgen analog dem Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-MethyIen-bis-(4,G-dimethylphenol) vom Schmelzpunkt 125-126° C. Die Ausbeute
beträgt 83% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 82 g 4-Methyl-2-tert. butylphenol, 250 ml Dimethylacetal
und 3 g Toluolsulfosäure eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 2,5 Stunden bei einer Temperatur
von 75-80° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches und
die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-Äthyliden-bis-(4-methyl-6-tert. butylphenol) vom Schmelzpunkt 104-105° C. Die
Ausbeute beträgt 82% der Theorie.
"o Beispiel 13
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 82 g 4-Methyl-2-tert. butylphenol, 200 ml Methylal
und 3,5 g Perchlorsäure eingebracht. Der Reaktorinhalt wird während 3 Stunden bei einer Temperatur
"*5 von 30-40° C vermischt. Die weitere Bearbeitung des
gewonnenen Reaktionsgemisches und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 1.
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.
butylphenol) vom Schmelzpunkt 128-129° C. Die
Ausbeute beträgt 85% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 60 g Kunstharz-Kationenaustauscher, analog dem im
Beispiel 2 beschriebenen, und eine Lösung von 87 g 4-Äthyl-2-tert. butylphenol in 200 ml Methylal eingebracht.
Der Reaktorinhalt wird während 3 Stunden bei einer Temperatur von 80-85° C vermischt. Die
weitere Bearbeitung des gewonnenen Reaktionsge-
misches und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog dem Beispiel 2.
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4-äthyl-6-tert. butylphenol)
vom Schmelzpunkt 123-125° C. Die Ausbeute beträgt 81% der Theorie.
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor werden 93 g 4-Methyl-2-cyclohexylphenol, 220 ml Methylal
7 8
und 3 g konzentrierter Schwefelsäure eingebracht. mit Rührwerk werden 60 g Kunstharz-Kationenaus
Der Reaktorinhalt wird während 2 Stunden bei einer tauscher, analog dem im Beispiel 2 verwendeten, um
Temperatur von 85-95° C vermischt. Die weitere eine Lösung von 82 g 4-Methyl-2-tert. butylpheno
Bearbeitung des gewonnenen Reaktionsgemisches in 75 ml Methylal eingebracht. Der Reaktorinhal
und die Isolierung des Endproduktes erfolgen analog r>
wird während 1 Stunde bei einer Temperatur voi
dem Beispiel 1. 135-140° C vermischt. Danach wird der Reaktor ge
Man erhält 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyc!o- öffnet. Die weitere Bearbeitung des Reaktionsgemi
hexylphenol) vom Schmelzpunkt 118-119° C. Die sches und die Isolierung des Endproduktes erfolgei
Ausbeute beträgt 90% der Theorie. analog dem Beispiel 2.
I() Man erhält 2,2"-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert
Beispiel 16 butylphenol) vom Schmelzpunkt 129-130° C. Die
In einem hermetisch verschlossenen Stahlreaktor Ausbeute beträgt 99% der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Methylen-
bzw. 2,2'-Äthyiiden-bis-(4,6-dialkylphenolen) durch Umsetzung von 2,4-Dialkylphenolen
mit Acetalen in Gegenwart eines sauren Katalysators bei Temperaturen von 30 bis 140° C und Gewinnung
des Endprodukts aus dem Reaktionsgemisch, dadurch ge kennzeich net, daß man das
2,4-Dialkylphenol und das Acetal im Moiverhältnis
1:1 bis 1:10 einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2,4-Dialkylphenol und
das Acetal im Molverhältnis von 1:4 bis 1:5 einsetzt.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| BE162834A BE836745A (fr) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Procede de preparation de bis - (4,6- dialcoylphenols) pontes et produits obtenus |
| DE2556901A DE2556901C3 (de) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'Methylen-bzw. 2 2'-Athyliden-bis-(4,6-Dialkylphenolen) |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE162834A BE836745A (fr) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Procede de preparation de bis - (4,6- dialcoylphenols) pontes et produits obtenus |
| BE836745 | 1975-12-17 | ||
| DE2556901A DE2556901C3 (de) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'Methylen-bzw. 2 2'-Athyliden-bis-(4,6-Dialkylphenolen) |
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|---|---|
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| DE2556901C3 true DE2556901C3 (de) | 1980-06-19 |
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ID=27158581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE2556901A Expired DE2556901C3 (de) | 1975-12-17 | 1975-12-17 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'Methylen-bzw. 2 2'-Athyliden-bis-(4,6-Dialkylphenolen) |
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|---|---|
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- 1975-12-17 DE DE2556901A patent/DE2556901C3/de not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2556901B2 (de) | 1979-10-11 |
| BE836745A (fr) | 1976-06-17 |
| DE2556901A1 (de) | 1977-06-30 |
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