DE1768679C - Verfahren zur Herstellung von 3.5-Dimethylphenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3.5-DimethylphenolInfo
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Description
i 768
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 3,5-Dimethylphenul, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man m-Xylol mit konzentrierter Schwefelsäure oder schwachem Oleum auf Temperaturen von 140 bis
220'C, vorzugsweise unter Abdestillieren des Reak- S
tionswassers, erhitzt, das Reaktionsgemisch ohne Isolierung
der 3,5-Dimethylbenzolsulfonsfturo in an sich
bekannter Weise der Alkalischmelze unterwirft und aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch das 3,5- Dimethylphenol
durch Ansäuern und Destillieren gewinnt.
In Abänderung djeses Verfahrens wird an Stolle der
Ausgangsstoffe m-Xylol und konzentrierte Schwefel- ' säure ein Reaktionsgemisch auf 140 bis 22O°C erhitzt,
das in bekannter Weise durch selektive Sulfonierung des m-lsomeren in einer dieses überwiegend enthaltenden
Xylolfraktion unterhalb 1300C und Abtrennung der nichtsulfonierten Kohlenwasserstoffe erhalten
worden ist.
ist der Gehalt an m-lsomeren im Xylolgcmihclt
niedrig, wird das Gemisch vorzugsweise in Gegenwart ao
eines Isomerisationskatalysators zunächst einer Isomerisierung unterworfen. So wurde beispielsweise ein
handelsübliches Xylol mit niedrigem Gehalt an m-lsomeren durch Behandlung mit Aluniiniumchlorid
bei 50°C zum Erhalt eines etwa 50% des m-lsomeren enthaltenden Gemisches umgelagert. Die Sulfonierung
des Gemisches wurde dann mit konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis
200"C durchgeführt, wobei die Menge der eingesetzten Schwefelsäure annähernd 1,1 Mol je Mol des m-lsomeren
ausmachte. Die gebildete Dimethylbenzolsulfonsäure wurde mit Natriumcarbonat neutralisiert,
und das Natriumsulfonat wurde durch Verschmelzen mit Natriumhydroxyd in das Phenolat übergeführt,
worauf angesäuert wurde. Das erhaltene 3,5-Dimethylphenol enthielt 3,4- und 2,5-Dimethylphenol
als Verunreinigungen, die durch fraktionierte Destillation abgetrennt wurden.
Bei dem abgewandelten Verfahren werden m-Xylol und m-Xylol enthaltende Xylolgemische bei verhältnismäßig
niedrigen Temperaturen sulfoniert, zweckmäßigerweise bei einer Temperatur innerhalb des
Bereichs 25 bis 1300C und vorteilhafterweise bei etwa 12O°C, beispielsweise bei 115 bis 125''C- Die Sulfonierung
von m-Xylol bei'solchen Temperaturen ergab 2,4-Dimethylbenzolsulfonsäure, wie durch Alkalischmelze
und Hydrolyse bestimmt wurde, wobei das Produkt 2,4-Dimethylphenol war. Man hat ferner
gefunden, daß nach Behandlung von 2,4-Dimethylbenzolsulfonsäure
mit konzentrierter oder verhältnis- so.
mäßig konzentrierter Schwefelsäure — z. B. einer Säure mit einer 60- bis 95%igen, beispielsweise einer
81%igen Konzentration und bei Temperaturen im Bereich 140 bis 22O0C, vorzugsweise 150 bis 200" C .
die Säure zu 3,5-Diniethylbenzolsulfonsäure lungelagert wird, aus welcher das entsprechende Dimethylphenol
nach Hydrolyse erhalten wird.
Das Bedeutsame an der Erfindung ist vor allem darin zu sehen, durch besondere Sulfonierungsbcdingungen,
besonders hinsichtlich der angewandten Temperatur, eine vorwiegende Sulfonierung in 5-Slellung
bzw. eine Umlagerung der 4-Sulfonsäure in die 5-Sulfonsäurc zu erreichen.
B e i s ρ i e I 1
212 g (2 Mol) m-Xylol wurden mit 230 g (2,3 Mol) 98%iger Schwefelsäure 15 Minuten unter lebhaftem
Rühren behandelt.
Die Temperatur stieg auf 62"C an. Anschließend wurde von außen erhitzt, ßin lebhuftor Rückfluß
begann bei MQT.'Das Reuktionswasscr wurde in
einer Dean-Stark-Falle gesummelt. Die Temperatur
wurde auf 200"C mit einer solchen Geschwindigkeit weiter erhöht, duß der Rückfluß unter Kontrolle
gehalten bzw. ein geregelter Rückfluß aufrechterhalten werden konnte. Die Temperatur von 2000C wurde
V, Stunde aufrechterhalten und dus Reuktionsgemisch in 2 Liter Wasser abgesehreckt.
,Dip Sulfonsäure wurde durch Zugabe von 80g
$ MoO Nutriumhydroxyd in 200ml Wasser neutralisiert. Weitere 200 g (5 Mol) Natriumhydroxyd wurden
zugegeben, und die Lösung wurde zur Trockne eingedampft. Das Gemisch wurde bei 290"C geschmolzen
und die Temperatur auf 340"C erhöht, und diese Temperatur wurde Va Stunde aufrechterhalten.
Die Schmelze wurde in 5 Liter Wasser abgeschreckt und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Fin
schwarzes öl wurde abgetrennt, das sich nach dem Kühlen verfestigte. Dieser Feststoff wurde bei einem
Druck von 20 Torr destilliert und die bei 115 bis 120 1C
übergehende Fraktion gesammelt. Die Fraktion bestand aus 120 g reinem 3,5-Dimethylphenol (5O0Z0IgC
Ausbeute).
Ein Gemisch aus m- und p-Xylol, das 212 g (2 Mol)
des m-lsomeren und 150 g (1,4 Mol) des p-lsomeren enthielt, wurde bei 120"C durch Zugabe von 22Og
(2,2 Mol) 98%iger Schwefelsäure sulfoniert. Das Gemisch trennte sich in zwei Schichten. Als untere
wurde die Sulfonsäureschicht aus dem Reaktionsgefäß entnommen und so von nicht umgesetztem Kohlenwasserstoff
getrennt. Dann wurde die Xylolsulfonsäure V2 Stunde bei 200"C gehalten.
Die Neutralisation und Natriumhydroxydschnielze wurde wie im Beispiel 1 Unter Verwendung von insgesamt
280 g (7 Mol) Natriumhydroxyd durchgeführt.
Nach dem Ansäuern wie im Beispiel 1 wurde ein braunes öl erhalten, das unter vermindertem Druck
(20 Torr) mit einer Ausbeute von HOg einer im Bereich von 90 bis 120 C siedenden Fraktion destilliert
wurde. Die Fraktion bestand aus einem 25% 2,5-Dimethylphenol und 75% 3,5-Dimethylphenol
enthaltenden Gemisch.
Drei solche Versuchsfolgen wurden durchgeführt und die Gemische der beide« als Produkt jeder Versuchsfolge
erhaltenen Dimethylphenole vereint. Die beiden Dimethylphenole wurden aus dem gesammelten
Produkt durch fraktionierte Destillation bei 20 Torr in einer Kolonne mit 50 Böden mit einer Entnahme
von 10 g pro Stunde abgetrennt.
Eine Xylolfraktion, die 212 g (2MoI) des m-lsomeren,
212 g (2MoI) des o-lsoineien und 100 g
(0,94 Mol) des p-lsomeren enthielt, wurde bei 120"C durch Zugabe von 220 g (2,2 Mol) 98%igcr Schwefelsäure
sulfoniert. Nach Beseitigung des nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffs wie im Beispiel 2 wurde die
Xylolsulfonsäure Va Stunde bei 2()0"C behandelt.
Die Neutralisation und Alkalischmelze wurden wie im Beispiel I unter Verwendung von insgesamt 280 g
(7 Mol) Natriumhydroxyd durchgeführt.
Nach dem Ansäuern wurden 115 g Xylenol erhalten, das 25% 3,4-Dimcthylphenol und 75% 3,5-Dimethyl-
phenol enthielt. Die beiden Phenole wurden durch
fraktionierte Destillation bei 20 Torr in einer Kolonne mit 50 Büdon mit einer Entnahme von 10 g pro
Stunde ubgetrennt. Dus 3,5-lsomere hütte einen Siedepunkt
von I17"C bei 20Torr und dus 3,4-lsümere
einen Siedepunkt von 124"C unter denselben Bedingungen.
Ein Gemisch aus 2 Mol m-Xylol und 1,4 Mol P-XyIoI wurde mit 2,2 Mol ')8n/uigcr Schwefelsäure wie
im Beispiel 2 sulfoniert. Nach Beseitigung des nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffs wie im Beispiel 2
wurde die Xylosulfonsäuro 3 Stunden bei 150"C gehalten.
Die Neutralisation und Natriumhydroxydschmelze wurden wie im Beispiel 2 durchgeführt, wobei — nach
dem Ansäuern - - 117 g Xylenol erhalten wurden, das
mis 25% 2,5-l)imethylphenol und 75% 3,5-Dimethylphenol
bestand. Die beiden Phenole wurden durch fraktionierte Destillation — wie im Beispiel 3 beschrieben
■-■ getrennt, wobei das 2,5-lsomcre einen Siedepunkt von l)2"C bei 20 Torr und das 3,5-lsomere
einen Siedepunkt von 117 'C beim selben Druck hatte.
\ Beispiels
F.in 2 Mol m-Isomeres, 0,47 Mol p-lsomeres und
2 Mol o-lsoincres enthaltendes Xylolgemisch wurde mit 2,2 Mol ()8°/„iger Schwefelsäure wie im Beispiel 3
sulfoniert. Nach Beseitigung des nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffs wie im Beispiel 2 wurde die Temperatur
der Xylolsulfoiisäure auf 150" C erhöht und
4 Stunden aufrechterhalten. Die Neutralisation, Natriumhydroxydschmelze
und das Ansäuern wie in den vorhergehenden Beispielen ergaben 125 g eines 25n/0
3,4-Dimethylphenol und 75 "/„ 3,5-D*methylphenol
enthaltenden Produkts. Die Phenole wurden durch fraktionierte Destillation bei 20 Torr wie im Beispiel
3 beschrieben — getrennt.
414 g (4 Mol) m-Xylol wurden mit 460 g (4,6 Mol)
98°/„iger Schwefelsäure 15 Minuten unter lebhaFtem
Rühren behandelt. Die Temperatur stieg auf 65" C an. Nach dem Abkühlen bildeten sich zwei Schichten,
und die obere Kohlenwasserstoffschicht wurde abgetrennt. Das Sulfonierungsgemisch wurde mit konzentrierter
Salzsäure sehr sorgfältig behandelt, wobei eine lebhafte Entwicklung von Chlorwasserstoff infolge
der Reaktion der Salzsäure mit nicht umgesetzter Schwefelsäure im Sulfonierimgsgeinisch stattfand.
Nach Zugabe überschüssiger Salzsäure von welcher insgesamt 400 ml erforderlich waren — schieden sich
farblose Kristalle ab, die abliltriert wurden. Das Produkt war 2,4-Dimethylbenzolsulfonsäure, wovon
0,5 Mol durch Neutralisation und Verschmelzen mit 1,75 Mol Natriumhydroxyd wie im Beispiel I in reines
2,4-Dimethylphenol übergeführt wurden.
Die Gesaintausbeute von 2,4-Dimethylbcnznlsulfonsäure
betrug 512 g (51J1V0).
100 g der bei der vorhergehenden Sulfonierung erhaltenen 2,4-DimethylbcnzolsulFonsäure wurden mit
25 g 8l°/oigcr Schwefelsäure 30 Minuten auf 200"C erhitzt.
RücklluB wurde bei der Temperatursteigeiung
««ii 150 auf 200" C beobachtet.
Das Rcuktionsgomisch wurde in 21 Wasser abgeschreckt.
Die Neutralisation und Nutriumhydroxydschmelze wurden wie im Boispiel I unter Verwendung
von 140 g Nutriumhydroxyd durchgeführt. Nach dem Abkühlen und Ansäuern wio im Beispiel 1 wurde ein
braunes öl erhalten, dus bei 20 Torr destilliert wurde. Die bei 115 bis 120'C abdestillicrende Fraktion wurde
gesammelt. Diese Fraktion bestund aus 35 g 3,5-Dimethylphenol mit einen Schmelzpunkt von 68"C.
100 g eines ims 25 g (0,24 Mol) des o-lsomeren, 20 g
(0,10MoI) des m-Isomeren und 55 g (0,52 Mol) des
p-lsomeren bestehenden Gemisches wurden mit 20 g
wasserfreiem ASuminiumchlorid 2 Stunden bei 50'C behandelt. Das Gemisch wurde bei 50"C gründlich
umgerührt und ein kontinuierlicher Chlorwasserstoffstrom durch das Gemisch geleitet. Die Analyse des
unlöslichen Rückstands des Produkts zeigte, dall das Xylolgemisch aus 20"/0 des o-lsomeren, 45°/,, des
m-lsomeren und 35°/,, des p-lsomeren bestand. Das Reaktionsprodukt wurde gründlich mit Wasser gewaschen,
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und wie im Beispiel 2 unter Verwendung von 25 g
as (0,25 MuI) l)8°„/iger Schwefelsäure sulfoniert. Die
Neutralisation und Natriumhydroxydschmelze wurden wie im Beispiel 1 unter Verwendung von insgesamt
36 g (0,1) Mol) Natriumhydroxyd durchgeführt.
Nach dem Ansäuern wurde ein braunes öl erhalten, das bei 20 Torr destilliert wurde und 20 g einer
Fraktion ergab, die aus einem Gemisch aus 75 "/0 3,5-Dimethylphenol, 12"/,, 3,4-Dimethylphenol und
13°/O 2,5-Dimethylphenol bestand.
Zehn soiv.'.ie Versuchsfolgen wurden durchgeführt
und die dabei erhaltenen, aus den drei Dimethylphenolen bestehenden Fraktionen wurden vereint.
Aus dem vereinten Produkt wurden die Dimethylphenole durch fraktionierte Destillation bei 20 Torr in
einer Kolonne mit 50 Böden bei einer Hntnahme von
10 g je Stunde getrennt. Die Siedepunkte des 2,5-, 3,5- und 3,4-Isomcren bei 20 Torr waren l)2 b/.w. 117 bzw.
124" C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol, ti a d u r c h g c k e η η ζ e i c h η e t, dall
man m-Xylol mit konzentrierter Schwefelsäure oder schwachem Oleum auf Temperaturen von 140 bis
220" C, vorzugsweise unter Abdestillieren des Reaktionswassers, erhitzt, das Reaktionsgemisch
ohne Isolierung der 3,5-Dimethylbenzolsulfonsäure
in an sich bekannter Weise der Alkalischmelze unterwirft und aus dem erhaltenen Reaktioii·.-gemisch
das 3,5-Dimethylphenol durch Ansäuern und Destillieren gewinnt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch I1
dadurch gekennzeichnet, dall man an Stelle der Ausgangsstoffe m-Xylol und konzentrierte Schwefelsäure
ein Reaktionsgemisch auf 140 bis 220 C erhitzt, das in bekannter Weise durch selektive
Sulfonierung des in-lsomeren in einer dieses überwiegend
enthaltenden Xylolfraktion unterhalb 13O"C und Abtrennung der nichtsulfonierten Kohlenwasserstoffe
erhalten worden ist.
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