SU632681A1 - Способ получени 2,6,-дитрет. бутилфенола - Google Patents
Способ получени 2,6,-дитрет. бутилфенолаInfo
- Publication number
- SU632681A1 SU632681A1 SU762344577A SU2344577A SU632681A1 SU 632681 A1 SU632681 A1 SU 632681A1 SU 762344577 A SU762344577 A SU 762344577A SU 2344577 A SU2344577 A SU 2344577A SU 632681 A1 SU632681 A1 SU 632681A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tert
- phenol
- tbp
- ortho
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к области получени алкилфенолов, в частности к усовершенствованному способу получени 2,6-ди-третгбутилфенола, который находит широкое использование в промышленности органиче,ского синтеза.
Известен способ получени алкилфенолов алкилированием фенола изобутилёном в присутствии хлористого алюмини , процесс ведут при давлении до 70 атм, выход 2,6-ди-третг-бу илфенола 56-60% LlИзвестен также процесс алкилировани фенола изобутилёном в присутствии фенол та алюмини с добавкой галоидных соединений (трет-бутилхлорид и другие), процесс ведут при давлении до 63 атм, выход 2,6-ди-трет.-бутилфенол не превышает 36% 2.
Наиболее близким к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому аффекту вл етс способ получени 2,6-ди- трет.-бутилфенола алкилированием фенола изобутипеном в присутствии алюминийсодержащего катали-
затора - фенол та алюмини при повышенной температуре, например 150 С. Выход 2,6-ди-трет)-бутилфенола 7679% з.
Недостатком указанного способа вл етс сложность технологического оформг лени процесса: дл достижени высокого выхода требуетс высокое давление.
Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса.
Дл достижени указанной цели предложено в качестве алюминийсодержащего катализатора использовать фенилоксиорто- третбутилфеноксигидроалюминиевую кислоту обшей формулы
(ОС,(о-трет-С4Нс С,Н40),
где m и (1 О и
m + п 4.
Алкилирование предпочтительно ведут при 10О-11о с.
Claims (2)
- Катализатор получают взаимодействием фенола с алюминием в присутствии орто-трет .-алкилфенола, причем содержание 363 послодпсмо в указанной массе должно быть не менее 15 вес. %. Испольаовоние нредлагаемого катализатора позвол ет вести процесс нри атмосферном давлении. Присутствие в реакционной массе п-трет ,-5утилфенола и 2,4-трет -бутилфенола не снижает селективность процесса. Пример. 28,7 г триизобутилалюмини при 40 С смешивают с 27,6 г фенола и с 44 г орто-трет-бутилфенола. После выделени изобутана получают 74,98 г катализатора состава ( C.HgO ( о-трет-C H C HI oij, . К полученному катализатору добавл ют 172,4 г фенола , 156 г орто-треп-бутилфейола, смес нагревают до 110°С ив течение 8 час пропускают изобутилен. Получают 697 г алкилата состава, %: фенол 0,2, ортотретг-бутилфенол 10,5, 2,6-ди- трет бутилфенол 8 0,1, 2,4-ди-трет-бутилфе нол О,2 , 2,4,6-три-трет -бутилфенол 9. Алкилат освобождают от катализатора и подвергают ректификации под вакуумом. Выделенный 2 .б-ди-трет утилфеноп имее температуру плавлени 35. Выход от теории (в смеси с алкилфенопами) 8ОД% Выход выделенного целевого продукта 77,77%. Дл получени 10О%-ного 2,6 .-ди-тре.бутилфенола продукт, полученный ректификацией, подвергают перекристаллизации на углеводородов нормального строени и получают 516 г 2,6-ди-треЕ-бутилфенола . Чистота по данным ГЖХ 1ОО%, т. пл. 35,. Выход сухого продукта 74%. П р и м е р 2. К 100 г фенола по-. бавл ют 17 г тетр ейоксигидроадюминиевой кислоты, полученнйй при растворе нии 1 г алюмини в 16 г фенола. В пег лученную смесь при 10О°С в течение 8 час подают изобутилен. Затем смесь охлаждают, алюминий удал ют в виде гидроокиси после обработки водой и полу чают смесь алкилфенолов состава, %: фенол 1,0, орто-трет.-бутилфенол (орто-ТБФ ) 20, 2,4-ди-трет.-бутш1фенол(2,4 -ди-ТБФ) 4, 2,4,6-.три-трет.-бутилфенол (2,4,6 ри-ТБФ) 12, 2,6-ди-трет.бутил фенол {2,6-ди-ТБФ) 63. Селективность по ортоалкилфенолам 84. П р и м е р 3. В 82,8 г фенола добавл ют 17,22 г тетрафеноксигидроалюминиевой кислоты, затем при 100 С вво д т 60 г орто-ТБФ; смесь перемешивакгг Получают 21,8 г катализатора, который имеет состав 1 С Н5012(о-трет-С4НдСбН О) В полученную смесь пропускают 8 час изобутилен при 10О С. Затем алкилат свобождают от катализатора и получают смесь алкилфенолов состава, %: фенол 1, орто-ТБФ 17, 2,в-ди-ТБФ 72, 2,4-ди-ТБФ 2,0, 2,4,6-три-ТБФ 8,0. Селективность по алкилфенолам 90%. Пример 4. В смесь 1ОО г фенола и 50 г орто-ТБФ добавл ют под током азота 11 г триизобутилалюмини . После окончани выделени изобутилена смесь содержит 25,0 г катализатора формулы ССбИ50 5{о-трет-С Н9С,Н40) А . После окончани реакции растворени триизобутилалюмини смесь нагревают до 105 Сив течение 8 час пропускают изобутилен. Полученный алкилат освобождают от катализатора и получают смесь алкилфенолов следующего состава,%: фенол О,6, орто-ТБФ 16,2, 2,6-ди-ТБФ 76, 2,4-ди-ТБФ О,2, 2,4,6-три-ТБФ 5, Селективность 94,47%. П р и мер б. 14,7г трииаобутилалюминий при 4О С смешивают с 13,8 г фенола и с 22 г орто-чретс-бутйлфенола. После выделени изобутана получают 37,40 г катализатора состава ftCuH 90)2(0 -трет-с н с бН40)2 ле Н Полученный катализатор смешивают с 86,2 г фенола и с 78 г орто-трет бутилфекола, а затем смесь нагревают до 11О Сив течение 8 час пропускают изобутйпе . Полученный алкилат освобождают от катализатора и получают смесь алкилфенопов состава, %: фенол О,2 , орто-ТБФ 1О,5, 2,6-ди-ТБФ 8О,1, 2,4-ди-ТБФ О,2, 2,4,6-три-ТБФ 9. Селективность 90,6%, Формула изобретени 1. Способ получени 2,6-ди-тре1 -бутилфевола алкилирс«анием фенола изобутиленом при повышенной температуре в присутствии алюминийсодержащего катализатора , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве алюминийсрдержашего катализатора используют фенилоксиорто-трет-бутилфеноксигидроалюминиевую кислоту общей формулы (ОС4Н5)„1о-Трет.)-, где mt(rl Ot VH4-tt 4.56326816
- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю -1. Патент США N 2923745,щ и и с тем, что алкнлирование ве-кл. 260-624, 1960.дут при 100-110°С.2. Патент США № 3426082,Источники информации, прин тые во53. Харлампович Г. Д. и Чуркин Ю. D.внимание при экспертизе:фриопы, с. 226, 1974.кл. с 07 с 39/06, 1969.
Priority Applications (18)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762344577A SU632681A1 (ru) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Способ получени 2,6,-дитрет. бутилфенола |
ES457045A ES457045A1 (es) | 1976-03-22 | 1977-03-21 | Procedimiento de obtencion del 2,6-diterc-butifenol. |
PT66330A PT66330B (en) | 1976-03-22 | 1977-03-21 | Method of preparing 2,6-di-tert. butylphenol |
NO770987A NO147641C (no) | 1976-03-22 | 1977-03-21 | Fremgangsmaate for fremstilling av 2,6-ditert.-butylfenol ved alkylering av fenol med isobutylen i naervaer av aluminiumfenolat-katalysator |
AT199377A AT348505B (de) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Verfahren zur herstellung von 2,6-di- tert.butylphenol |
SE7703288A SE442293B (sv) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Forfarande for framstellning av 2,6-di-tert butylfenol |
NLAANVRAGE7703108,A NL175290C (nl) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Werkwijze ter bereiding van 2,6-di-tert-butylfenol. |
IT2155077A IT1114768B (it) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Procedimento per ottenere 2,6-di-terz.putilfenolo |
DE2712530A DE2712530B2 (de) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.butylphenol |
JP3054977A JPS52136137A (en) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Process for preparing 2*66dii terttbutyl phenol |
BE176020A BE852760A (fr) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Procede d'obtention de 2,6-di-terbutylphenol |
IE607/77A IE44659B1 (en) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Method of preparing 2,6-di-tert, butylhenol |
DK126077AA DK147793B (da) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Fremgangsmaade til fremstilling af 2,6-di-tert-butylphenol og katalysator til anvendelse ved fremgangsmaaden |
CH359777A CH628602A5 (en) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Process for the preparation of 2,6-di-tert-butylphenol |
GB11947/77A GB1514703A (en) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Method of preparing 2,6-di-tert.butylphenol |
FI770895A FI65420C (fi) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butylfenol |
FR7708566A FR2345419A1 (fr) | 1976-03-22 | 1977-03-22 | Procede d'obtention de 2,6-di-tert-butylphenol |
US05/788,590 US4113976A (en) | 1976-03-22 | 1977-04-18 | Method of preparing 2,6-di-tert.butylphenol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762344577A SU632681A1 (ru) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Способ получени 2,6,-дитрет. бутилфенола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU632681A1 true SU632681A1 (ru) | 1978-11-15 |
Family
ID=20655833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762344577A SU632681A1 (ru) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Способ получени 2,6,-дитрет. бутилфенола |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
ES (1) | ES457045A1 (ru) |
IT (1) | IT1114768B (ru) |
NO (1) | NO147641C (ru) |
SU (1) | SU632681A1 (ru) |
-
1976
- 1976-03-22 SU SU762344577A patent/SU632681A1/ru active
-
1977
- 1977-03-21 NO NO770987A patent/NO147641C/no unknown
- 1977-03-21 ES ES457045A patent/ES457045A1/es not_active Expired
- 1977-03-22 IT IT2155077A patent/IT1114768B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1114768B (it) | 1986-01-27 |
ES457045A1 (es) | 1978-03-01 |
NO147641C (no) | 1983-06-01 |
NO770987L (no) | 1977-09-23 |
NO147641B (no) | 1983-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4131749A (en) | Method for waste recovery from a process of the production of diphenylolpropane | |
SU632681A1 (ru) | Способ получени 2,6,-дитрет. бутилфенола | |
Ferm et al. | Synthesis of aromatic fluorides through diazotization in anhydrous hydrogen fluoride | |
US20180265447A1 (en) | Process for the synthesis of acrylic acid oligomers | |
Thomas et al. | The anionic polymerization of some alkyl vinyl ketones | |
JPH0674227B2 (ja) | p,p′―ビフェノールの製造方法 | |
FI65420C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butylfenol | |
JPS61200934A (ja) | tert―ブチルフエノール類の製造方法 | |
US4122289A (en) | Method for preparing 2,6-ditert.butylphenol | |
JP3318992B2 (ja) | N−(α−アルコキシエチル)ホルムアミドの製造方法 | |
EP0366211B1 (en) | Process for producing alpha olefins | |
US3284506A (en) | Method of dephenolizing cumene | |
JPS63119432A (ja) | 4,4′−ジヒドロキシビフエニルの製造方法 | |
JPS61251633A (ja) | 高純度P−tert−ブチルフエノ−ルの製造法 | |
Gerrard et al. | 827. Fission of esters of carboxylic acids by boron trichloride | |
SU576041A3 (ru) | Способ получени производных сульфоксида | |
KR0141429B1 (ko) | 2, 4-디터셔리부틸페놀의 제조방법 | |
SU1085970A1 (ru) | Способ получени 2-трет.бутилфенола | |
SU571473A1 (ru) | Способ получени акрилата лити | |
SU658124A1 (ru) | Способ получени алкил- нафтолов | |
JPH06104635B2 (ja) | メチルナフタレンの精製方法 | |
JPS593464B2 (ja) | アルキル−又はシクロアルケノ−フエノ−ルを、酸触媒の存在下に過剰のアンモニアで気相アミノ化することによつて、アルキル−又はシクロアルケノ−アニリンを製造する方法 | |
SU1129198A1 (ru) | Способ получени коричного спирта | |
RU2179547C2 (ru) | Способ получения метадихлорбензола | |
SU863588A1 (ru) | Способ получени крезолов |