AT344140B - Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen - Google Patents

Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen

Info

Publication number
AT344140B
AT344140B AT417676A AT417676A AT344140B AT 344140 B AT344140 B AT 344140B AT 417676 A AT417676 A AT 417676A AT 417676 A AT417676 A AT 417676A AT 344140 B AT344140 B AT 344140B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
products
aluminum
olefins
phenolalkylation
removal
Prior art date
Application number
AT417676A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA417676A (de
Inventor
Engel Rakhmatullovich Adigamov
Yakov Abramovich Gurvich
Alexandr Grigoriev Liakumovich
Igor Jurievich Logutov
Jury Ivanovich Michurov
Alexei Sergeevich Polenov
Vladimir Avgustovic Yanshevsky
Original Assignee
Sterlitamaxky O Promy Z Proizv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sterlitamaxky O Promy Z Proizv filed Critical Sterlitamaxky O Promy Z Proizv
Priority to AT417676A priority Critical patent/AT344140B/de
Publication of ATA417676A publication Critical patent/ATA417676A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT344140B publication Critical patent/AT344140B/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der erdölchemischen Synthese, die Prozesse der Alkylierung von Phenol und seinen Homologen in Gegenwart von aluminiumhaltigem Katalysator betrifft, insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Verfahren zur Entfernung von aluminiumhaltigem Katalysator aus den Produkten der Alkylierung von Phenol und seinen Homologen. 



   In der Industrie haben Prozesse der Alkylierung von Phenol und seinen Homologen in Gegenwart von Katalysatoren, die Verbindungen von Aluminium mit Phenolen darstellen, eine weitgehende Verwendung gefunden. 



   Die Alkylierungsprodukte werden zwecks Isolierung von individuellen Alkylphenolen daraus der Rektifizierung bei einer Temperatur von 130 bis 2500C unterzogen. Vor der Rektifizierung sollen die genannten Produkte von den Beimengungen des aluminiumhaltigen Katalysators gereinigt werden, weil Aluminium den Verlauf von Nebenreaktionen, beispielsweise Isomerisierung, bewirkt. Die Entfernung des genannten Katalysators verwirklicht man durch Zerstören desselben. 
 EMI1.1 
 tion der Zerstörung von Katalysator kann man durch folgendes Schema darstellen. 
 EMI1.2 
 worin   R', R ", R 11. eine   Alkylgruppe oder Wasserstoff bedeuten. 



   Das Aluminiumhydroxyd fällt in Form von Gel aus, das sich schwer und mit einer niedrigen Geschwindigkeit filtrieren lässt und eine grosse Filtrationsfläche erfordert. 
 EMI1.3 
 doch fallen in diesem Falle Phenolabwässer an, die einer kostspieligen Reinigung bedürfen. Ausserdem entsteht die Notwendigkeit, Alkylierungsprodukte mitWasser sorgfältig zu waschen, da sogar geringe Säuremengen auch zuNebenreaktionen führen. Die Menge von Phenolwasser vergrössert sich um das Vielfache im Vergleich zu der angewandten   Säurelösung.   



   Am wirtschaftlichsten ist trotz der Schwierigkeiten der Prozess der Zerstörung des aluminiumhaltigen Katalysators mit dem billigsten Reagens-Wasser. Deswegen wurde bereits eine Vervollkommnung dieses Verfahrens vorgeschlagen. 
 EMI1.4 
 den etwa   l   bis 6 Mol Wasser (vorzugsweise 3 bis 6 Mol) pro Mol Aluminium zugesetzt. Die Behandlung mit Wasser führt man während 15 min bei 140 C durch. 



   Dabei bildet sich eine Suspension, die filtriert wird. Zur besseren Abtrennung des Niederschlags und zur Vergrösserung der Filtrationsgeschwindigkeit wird in der genannten Patentschrift dem Reaktionsgemisch auch ein Lösungsmittel (z. B. ein Olefin, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, Nitrobenzol, Monochlortoluol oder Petroleumäther) welches die Viskosität der Lösung herabsetzt und die Löslichkeit des Niederschlags vermindert, zugegeben. 



   Dem oben beschriebenen Verfahren sind einige Nachteile eigen. 



   1. Es ist eine sehr genaue Dosierung von Wasser ins Reaktionsgemisch notwendig (3 bis 6 Mol Wasser pro Mol Aluminium). Es ist schwierig, eine genaue Dosierung zu verwirklichen, weil sich der Gehalt der Alkylierungsprodukte an Aluminium im industriellen Prozess auf Grund der Schwankung seiner Konzentration in den Ausgangsphenolen und der Zerstörung während der Alkylierung durch die mit Rohstoff (Phenole und Olefine) kommenden geringen Mengen Feuchtigkeit im weiten Bereich (um das 1, 5 bis 2-fache) verändert. 



   2. Der erhaltene Niederschlag enthält organische Stoffe in gebundener Form, was zu Verlusten an Phenolen führt, die nicht zurückzugewinnen sind. 



   3. Obwohl die Zugabe von einem interten Lösungmittel die Suspensionstrennung verbessert, ist das Verfahren mit zusätzlichem Energieaufwand zur Regenerierung des Lösungsmittels verbunden. 



   4. Das in Form von Niederschlag erhaltene    AI (OH) 3 ist   feinkörnig, verstopft die Filteroberfläche und lässt sich deswegen schwer filtrieren. 



   Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Vervollkommnung des Verfahrens zur Entfernung von aluminiumhaltigemKatalysator aus den Produkten der Phenolalkylierung durch Zerstörung deselben mit Wasser, um damit die Leistungsfähigkeit des Prozesses zu erhöhen und Verluste an Phenolen und Produkten der Phenolalkylierung auszuschliessen. 



   Die gestellte Aufgabe wurde gelöst durch ein Verfahren zur Entfernung won Aluminium aus den Produkten der Phenolalkylierung mitOlefinen, Hydrolyse des Katalysators mit Wasser bei erhöhter Temperatur und 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 le weisen eine volle Beständigkeit bei dauerhafter Erhitzung (2 bis 4 h) auf 2500C auf, was ein Beweis dafür ist, dass im Alkylat kein Al vorhanden ist, da es bekannt ist, dass das Vorhandensein von sogar Al-Spuren im Alkylat unter ähnlichen Bedingungen zu Prozessen der Dealkylierung führt. Die erfindungsgemäss erhältliche Alkylphenolzusammensetzung ist nach der Entfernung des Katalysators daraus vollkommen aluminiumfrei. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Entfernung des aluminiumhaltigen Katalysators aus den Produkten der Phenolalkylierung mit Olefinen, durch Hydrolyse des Katalysators mit Wasser bei erhöhter Temperatur und Abtrennung des gebildeten Niederschlags, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse bei der Temperatur der Phenolalkylierung durchführt und das Hydrolysat nachfolgend auf eine Temperatur von 165 bis 2500C erwärmt, wobei man gleichzeitig das Wasser zur Bildung von kristallinem Metaaluminat bei atmosphärischem oder vermindertem Druck abdestilliert.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, d gekennzeichnet, dass man zur Hydrolyse 3 bis 20 Mol Wasser pro Mol Aluminium verwendet.
    3. VerfahrennachdenAnsprüchen 1 und2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Hydrolysatauf eine Temperatur von 185 bis 2200C erwärmt.
AT417676A 1976-06-08 1976-06-08 Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen AT344140B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT417676A AT344140B (de) 1976-06-08 1976-06-08 Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT417676A AT344140B (de) 1976-06-08 1976-06-08 Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA417676A ATA417676A (de) 1977-11-15
AT344140B true AT344140B (de) 1978-07-10

Family

ID=3560661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT417676A AT344140B (de) 1976-06-08 1976-06-08 Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT344140B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA417676A (de) 1977-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2321471A1 (de) Verfahren zur dampfphasenalkylierung aromatischer kohlenwasserstoffe
DE1142873B (de) Verfahren zur Herstellung von 2- und bzw. oder 6-Alkylphenolen
DE112004001729T5 (de) Ionische Flüssigkeit und Reaktionsverfahren, das dieselbe einsetzt
DE2800118A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkylaromatischen kohlenwasserstoffen
DE69710638T2 (de) Flüssiges alkyliertes Diphenylaminantioxidant
EP0129900A2 (de) Verfahren zur Gewinnung von 1-Buten aus 2-Butene enthaltenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen
DE2745589B2 (de) Verfahren zur Herstellung von p-Alkylphenolen
AT344140B (de) Verfahren zur entfernung des aluminiumhaltigen katalysators aus den produkten der phenolalkylierung mit olefinen
EP0091011A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenyläthern
DE68906202T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Arylethylphenolen mit einem (oder mehreren) Alkyl-Substituenten in der Ethylgruppe und deren Verwendung.
DE69212965T2 (de) Verfahren zur herstellung von arylketonen
DE842073C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylphenolen
DE2723802A1 (de) Verfahren zur umwandlung von aromatischen kohlenwasserstoffen mit 8 kohlenstoffatomen
DE2027986A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha, alpha Bis (hydroxyphenyl) diisopropylben zolen
DE2448231C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylnaphthalinen
DE2625663C3 (de) Verfahren zur Entfernung von aluminiumhaltigen Katalysatoren aus dem Reaktionsprodukt der Phenolalkylierung
EP0558816B1 (de) Verfahren zur Herstellung von monobenzylierten Alkylbiphenylen und deren Verwendung
CH628602A5 (en) Process for the preparation of 2,6-di-tert-butylphenol
DE714008C (de) Verfahren zur Kernalkylierung von aromatischen Oxyverbindungen
DE2332064C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure
CH621321A5 (en) Process for removing aluminium-containing catalyst from the phenol alkylation mixture
AT345788B (de) Verfahren zur herstellung von 2,6-di- tert.butyl-4-methylphenol
DE3504218A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-alkyl-4&#39;-formylbiphenyl
DE1618331A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isopren
AT227679B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylphenolen

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee