DE2736059A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6-di-tert.-butylphenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6-di-tert.-butylphenol

Info

Publication number
DE2736059A1
DE2736059A1 DE19772736059 DE2736059A DE2736059A1 DE 2736059 A1 DE2736059 A1 DE 2736059A1 DE 19772736059 DE19772736059 DE 19772736059 DE 2736059 A DE2736059 A DE 2736059A DE 2736059 A1 DE2736059 A1 DE 2736059A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
butylphenol
phenol
mixture
isobutylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19772736059
Other languages
English (en)
Other versions
DE2736059B2 (de
DE2736059C3 (de
Inventor
Izrail Markovitsc Belgorodskij
Sofja Aleksandrov Egoritscheva
Rufina Aleksandrovna Filippova
Jakov Abramovitsch Gurvitsch
Vladimir Avgustov Janschevskij
Igor Jurjevitsch Logutov
Jurij Ivanovitsch Mitschurov
Baschkirskaja Assr Sterlitamak
Sergej Gerasimovitsch Vyborov
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOVOKUIBYSCHEVSKIJ GIPROKAUTSC
STERLITAMAXKY O PROMYSHLENNY
Original Assignee
NOVOKUIBYSCHEVSKIJ GIPROKAUTSC
STERLITAMAXKY O PROMYSHLENNY
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NOVOKUIBYSCHEVSKIJ GIPROKAUTSC, STERLITAMAXKY O PROMYSHLENNY filed Critical NOVOKUIBYSCHEVSKIJ GIPROKAUTSC
Publication of DE2736059A1 publication Critical patent/DE2736059A1/de
Publication of DE2736059B2 publication Critical patent/DE2736059B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2736059C3 publication Critical patent/DE2736059C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

SCHIFF ν. FONER STREHL SCHDLL.--h..'-PF E;"J-3ltsKi: IAUS RNCX Beschreibung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die erdölchemische und die chemische Industrie, insbesondere auf Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol, welches bei der Herstellung von Stabilisatoren polymerer Materialien Verwendung findet.
Ee ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit reinem Isobutylen in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bekannt (PT-PS 1 137 444, Stroh B., Seydel E., Hohn W., Angew. Chem., 69t 6991» 1957)·
In diesem Falle erhält man ortho-tert.-Butylphenol und 65 bis 70 Molprozent 2,6-di-tert.-Butylphenol. Ein Nachteil des Verfahrens sind hohe Kosten des verwendeten reinen Isobutylens, welches nach speziellen Methoden aus Isobutylen enthaltenden Kohlenwasserstoffen abgetrennt wird.
Es ist Alkylierung des Phenols mit n-Butenen bei einer Temperatur von 140 bis 24O0C in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bekannt. Bei einer Temperatur von 15O0C beträgt die Ausbeute an 2-sec.-Butylphenol 27,5 Molprozent (DT-PS 2 333 745).
809807/0792
Es ist außerdem auch ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol in Gemisch mit 2-tert.-Butylphenol bekannt. Die Alkylierung des Phenols wird mit einen Gcaisch etwa $0 Iviolprozent Isobutylen enthaltender XGomeior Butene in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bei eir.er Temperatur von 70 bis 0C, vorzugoivcdüe 90 bis 1300C durchgeführt.
l'.in Nachteil dieses Verfahrens ist die Bildung im Prozeß von 2-sec.-Butylphenol als Nebenprodukt, dessen Konzentration von dem Gehalt des Gemisches der isomeren Butene an Isobutylen abhängt.
In der Tabelle 1 sind Angaben angeführt, welche die Selektivität des Alkylierungsprozesses in Abhängigkeit von dem Anfangs- und Endgehalt des Gemisches der isomeren Butene an Isobutylen zeigen.
Tabelle 1.
Versu Tempe- Isobutylei
• ^		 ikonzcntra
»misch der
% 		;~ Endkonzentration - 2-sec.
-Butyl-
phenol
ches 0C Ausgangs-
konzentra
tion		 Endkon
zentra
tion		 2,6-di-tert.
-Butylphe-
nol		 0,7
3.2
1
2		 110
110		 45,4
45,4		 20,4
4.1		 65.5
66,2
Aus der Tabelle ist folgendes zu ersehen. Je höher die Umwandlung des Isobutylens ist, desto mehr Nebenprodukt, 2-sec.-Butylpb.enol, bildet sich. Das Vorliegen des
809807/0792
genannten Nebenproduktes führt dazu, daß das in dom Gemisch der isomeren Butene enthaltene Isobutylen zum Teil ausgenutzt wird, was wirtschaftlich unvertretbar ist. Es gelingt nicht, bei hoher Selektivität des Prozesses das Isobutylen vollständig abzutrennen. Die nach den Alkylierungsproicß zurückbleibenden n-Buteno,die 20,4 Molprosont Isobutylen enthalten, finden keine breite Verwendung.
Zweck der vorliegenden Erfinduns ist es, die genannten Nachteile zu vermeiden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in dem Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenolen solche Bedingungen der Durchführung des Prozesses zu wählen, die es möglich machen, einen hohen Umwandlungssrad des Icobutylens unter gleichzeitiger Senkung der Ausbeute an Nebenprodukten zu erreichen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man in dem Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol durch Alkylierung des Phenols mit einem Gemisch der isomeren Butene in Gegenwart von im Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator unter Erhitzen, erfindungsgemäß die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von Mono-tert.-butylphenol unter stufenweiser Senkung der Temperatur des Prozesses von 1200C auf 50°C und unter Verringerung der Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene von 80 Molprozent auf 1,5 Molprozent durchführt·
Man führt zweckmäßig die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Mono-tert.-butylphenol durch·
809807/0792
Das erfindungsgemäße Verfahren wird wie folgt durchgeführt.
Bei der Alkylierung des Phenols mit dem Gemisch der isomeren Butene hängt die Bildungcgeschwindigkeit des 2-eec.-Butylphenols von dem Grad der Alkylierung des Phenols mit dem Isobutylen ab. Bei einer Steigerung des Alkylierurgsgrades des Phenols kommt es gloichzeitig zur Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung sowohl mit dem Isobutylen als auch mit n-Butenen. Jedoch erfolgt die Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen bedeutend rascher, wie dies aus der Tabelle 2 zu ersehen ist.
Tabelle 2.
Konzentration des Phenols in Gemisch mit Mono-tert.- -buty!phenol, Mol»%
relative Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols
mit Isobuty- mit n-Butylen lenen
100 90 80 70 60 50
1.0
0,93
0,86
0,78
0,70
0,63
1,0
0,74 0,43 0,30 0,21 0,12
809807/0792
Wie aus der Tabelle 2 zu ersehen ist, muß man zur Steigerung des Alkylierung sgrades des Phenols Mono-tert.- -butylphenol in einer Menge zugeben, daß die Konzentration des Ausgangsphenols 80 Molprozent nicht übersteigt. Man führt die Alkylierung des Phenols vorzugsweise in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Mono-tert.-butylphenol durch.
Auf die relative Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit Isobutylen und n-Butenen übt die Temperatur der Alkylierungsreaktlon einen starken Einfluß aus. Mit steigender Eeaktionstemperatur nimmt das Verhältnis der Konstanten der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen und Isobutylen zu und es wächst entsprechend der Gehalt der Reaktionsprodukte an 2-sec.-Butylphenol. Der Einfluß der Temperatur auf das Verhältnis der Konstanten der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen und Isobutylen zeigt die Tabelle 5·*
Tabelle 3.
memr4A_e4.„« Verhältnis der Konstanten der Ge-
lemperaTur, schv/indigkeit der Alkylierung des Phe-
C nols mit n-Butenen und Isobutylen
90 1170
110 580
130 270
Die grüßte Menge an 2-sec-Buty!phenol bildet sich bei niedrigen Konzentrationen (weniger als 5 Molprozent) des Isobux^rlens in dem Gemisch der isomeren Butene und in
8Vö8Q7/0792
diesen Falle soll die Temperatur der Alkylierungsreaktion minimal gesenkt werden. Damit die Reaktionszeit nicht zu groß ist, muß man bei höherer Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene die Temperatur erhöhen. Im Hinblick darauf, daß die maximale Ausbeute an 2,6-di~te.rt.-Butylphenol bei einer Temperatur von höchstens 1200C beobachtet wird, ist es unzweckmäßig, den Alkylierungsprozeß bei höhexer Temperatur zu beginnen.
Zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bereitet man vorher den Katalysator des Alkylierungsprozesses, das in Phenol gelöste Aluminium, nach einer beliebigen bekannten Methode.
Dem geschmolzenen Ausgangsphenol, welches den genannten Katalysator enthält, gibt man Mono-tert.-butylphenol zu und führt dieses Gemisch durch die Bohrleitung dem Oberteil des Reaktors 2 zu. Dabei darf die Konzentration des Phenols in dem Gemisch 80 Molprozent nicht übersteigen. Den Reaktor teilt man in 5 Zonen in dem Falle, wenn das Ausgangsphenol in den Reaktor mit einer über 80 Molprozent liegenden Konzentration tritt. Das Mono-tert.-butylphenol wird nach der Maßgabe seiner Bildung im Prozeß der Alkylierung aus der Zone 5 oder der Zone 4 mit der Pumpe 5 durch die Rohrleitung 6 zum Vermischen mit dem Ausgangsphenol in der Weise geleitet, daß die Phenolkonzentration am Eintritt in den Reaktor 80 Molprozent nicht übersteigt. Durch die Rohrleitung 7 des Reaktors 2 führt man das Gemisch der isomeren Butene zu. Mit der Verringerung der
809807/0792
Konzentration des Isobutylens von 80 Molprozent auf 1,5 Molprozent in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 12O0C in dem Unterteil des Reaktors auf 500C in dem Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors wird durch die Rohrleitung 8 ein Gemisch von n-Butenen herausgeleibet, welches 2 bis 5 Kolprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors wird durch die Rohrleitung 9 ein Gemisch von tert.-Butylphenolen herausgeleitet, aus dsm man nach der Zerstörung des Katalysators mit ¥/asser durch Rektifikation 2,6-di-tert.-Butylphenol abtrennt.
Durch die Veränderung der Bedingungen der Durchführung des Prozesses wird ein hoher Umwandlungsgrad des Isobutylens gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol ohne Senkung der Qualität des Endproduktes erreicht. Außerdem ist die Menge der sich bildenden Nebenprodukte um 2 bis 5 mal geringer als nach den bekannten Verfahren zur Herstellung von 2,6-di-tert.-Butylphenol. Die n-Butene, die nach der Alkylierung des Phenols . weniger als 5 Molprozent Isobutylen enthalten, finden breite Verwendung in der Industrie für die Herstellung ▼on Divinyl, Methyläthylketon und anderer Produkte.
Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden folgende konkrete Beispiele für ihre Durchführung angegeben.
Beispiel 1«
In 40 g Phenol löst man 0,7 g metallisches Aluminium
bei einer Temperatur von 160°C auf, kühlt die Lösung auf eine
809807/0792
Temperatur von 1000C ab und Gibt 62 β 2-tert.-Butylphenol-Fraktion der folgenden Zusammensetzung zu: 2-tert.-Butylphenol 96,7 llolprozent; Phenol 2,4- Molprozent; 2,6-di-tert.-Butylphenol 0,9 Molprozent. Das erhaltene Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 50°C ab und führt es dem Oberteil eines Gegenütromrealctors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 155 S eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 78 Molprozent Isobutylen enthält. Mit abnehmender Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 1200C in dem Unterteil des Reaktors auf 500C in dem Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 2 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors tritt in einer Menge von 225 g ein Gemisch der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung: tert.-Butyläther 0,5 Molprozent; Phenol 0,4 Molprozent; 2-tert.-Butylphenol 23»1 Molprozent; 2-sec.-Butylphenol 0,2 Molprozent; 4-tert.-Butylphenol- 0,2 Molprozent; 2,6-di-tert.-Butylphenol 61,5 Molprozent; 2,4-di-tert.-Bu tylphenol 6,0 Molprozent; 2,4£-tri-tert.-Butylphenol 8,5 Molprozent. Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 145 g 2,6-di-tert.-Butylphenol ab. Die Ausbeute beträgt 61 Molprozent.
Bei der Erzielung eines nach höheren Grades der Abtrennung des Isobutylens bis zu 2% beträgt die Konzentra tion des 2-sec.-Butylphenols 0,5 Molprozent, bezogen auf das 2t6-di-tert.-Butylphenol. ÄÄ
804807/0^92
Beispiel 2.
In 64,3 g Phenol löst man 1,1 g Aluminium bei einer Temperatur von 1600C auf, kühlt die Lösung auf eine Temperatur von 10O0C ab und gibt 26,7 g 2-tert.-Butylphenol zu. Das Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 5O°C ab und führt dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 250 g eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 50 Gewichtsprozent Isobutylen enthält. Mit abnehmender Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 1200C in dem Unterteil des Reaktors auf 5O°C in dem Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 1,7 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors treten 234 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung: tert.-Butyläther 0,4 Molprozent; Phenol 0,5 Holprozent} 2-tert.-Butylpb.enol 21,1 Molprozent; 4-tert.-Butylphenol 0,2 Molprozent; 2-sec.-Butylphenol 0,2 Molprozent; 2,6-di-tert.Butylphenol 65,0 Molprozent; 2,4-di-tert.-Butylphenol 5,0 Molprozent; 2,4,6-tri-tert.-Butylphenol 7,6 Molprozent· Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 159 g 2,6-di-tert.-Butylphenol. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent ·
809807/0792
Beispiel 3.
63 g Phenol erhitzt man auf eine Temperatur von ICO0C, gießt unter einem trockenen Stickstoffstrom 5,6 ml Triisobutylaluminium zu, gibt 43,5 g 2-tert.-Butylphenol zu· Das Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 50°C ab und führt dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 255 β eines Gemisches der isomeren Butene, welches 45 Molprozent Isobutylen enthält· Die Alkylicrungsreaktion wird unter den Bedingungen des Beispiels 1 durchgeführt.
Aus dem Oberteil des Eeaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welche 1,5 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Eeaktors treten 220 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung: tert.-Butyläther 0,2 Molprozent; Phenol 0,8 Molprozent; 2-tert.-Butylphenol 23»6 Molprozent; 4-tert.-Butylphenol 0,4 Molprozent; 2-sec.-Butylphenol 0,2 Molprozent; 2,6-di-tert.-Butylphenol 61,8 Molprozent; 2,4-di-tert.-Butylphenol 5,2 Molprozent; 2,4,6-tri-tert.-Butylphenol 7,8 Molprozent· Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Eektifikation 142 g 2,6-di-tert.-Butylphenol. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent.
Beispiel 4.
Zu 53 g Phenol gibt man 55 β 4-tert.-Butylphenol zu. Das Gemisch erhitzt man auf eine Temperatur von 1000C, gießt unter einem trockenen Stickstoffstrom 5,0 g Triisobutylaluminium zu, kühlt dann auf eine Temperatur von 50°C ab und
809807/0792
führt es dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Beaktors führt man 286 g eines Gemisches der isomeren Butene zu» welches 4-5 Gewichtsprozent Isobutylen enthält. Die Alkylierungsreaktion führt man unter den Be-. dingungen des Beispiels 1 durch.
Aus dem Oberteil des Beaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welche 2,6 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Beaktors treten 235 S eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung: tert.-Butyläther 0,6 Molprozent; Phenol 0,4 Molprozent; 2-tert.-Butylphenol 20,5 Molprozent; 2-sec-Butylphenol 0,2 Molprozent; 4-»tert.-Butylphenol 19,2 Molprozent, 2,6-di-tert.-Butylphenol 28,0 Molprozent; 2,4-di-tert.-Butylphenol 15,1 Molprozent; 2,^6-tri-tert.-Butylphenol 16,0 Molprozent. Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Bektifikation 153 β 2,6-di-tert.-Butylphenol. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent.
808807/0792
Le e rs e ι te

Claims (2)

  1. SCHIFF ν. FÜNER STRHHL SCHUnEL-KOPF EBBINGHAUS FINCK
    MARIAHILFPLATZ 2 * 3, MÖNCHEN ΘΟ POSTADRESSE) POSTFACH Θ5 O1 6O, D-8OOO MÖNCHEN Θ5
    Sterlitamakskij opytno-promyschlennyj neftechimitscheskij zavod
    Novokuibyschevskij filial giprokautschuka
    KARL LUOWIQ SCHIFF
    DIPL. CHEM. DR. ALEXANDER V. FÜNER
    DIPL. INO. PETER STREHL
    DIPL. CHEM. DR. URSULA SCHÜBEL-HOPF
    DIPL. INQ. DIETER EBBINQHAUS
    DR. INO. DIETER FINCK
    TELEFON (ΟβΟ) 48 SO 54 TELEX β-23 666 AURO D
    TELEQRAMME auromarcpat München
    DA-18127
    10. August 1977
    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,6-DI-TERT.-BUTYL-
    PHENOL
    Patentansprüche
    \J/ Verfahren zur Herstellung von 2f6-di-tert.-Butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit einem Gemisch der isomeren Butene in Gegenwart von im Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator unter Erhitzen und anschließende Abtrennung des Endproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von Mono-, tert.-butylphenol unter stufenweiser Senkung der Verfahrenstemperatur von 12O0C auf 500C und unter Verringerung der Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene von 80 Molprozent auf 1,5 Molprozent durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
    809807/0792
    ORIGINAL INSPECTED
    zeichnet , daß man die Alkyliorung des Phenols in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Mono-tert.-butylphenol durchführt.
    809007/0792
DE2736059A 1976-08-11 1977-08-10 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol Expired DE2736059C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762409070A SU783297A1 (ru) 1976-08-11 1976-08-11 Способ получени 2,6-ди-третбутилфенола

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2736059A1 true DE2736059A1 (de) 1978-02-16
DE2736059B2 DE2736059B2 (de) 1980-02-28
DE2736059C3 DE2736059C3 (de) 1980-10-16

Family

ID=20678705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2736059A Expired DE2736059C3 (de) 1976-08-11 1977-08-10 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4122289A (de)
JP (1) JPS5340729A (de)
AT (1) AT352698B (de)
BR (1) BR7705317A (de)
CA (1) CA1097376A (de)
CH (1) CH631954A5 (de)
DE (1) DE2736059C3 (de)
DK (1) DK147361B (de)
FI (1) FI772407A (de)
FR (1) FR2361323A1 (de)
GB (1) GB1526658A (de)
IE (1) IE45330B1 (de)
IT (1) IT1117958B (de)
NL (1) NL170132C (de)
NO (1) NO147381C (de)
PT (1) PT66908B (de)
SE (1) SE425730B (de)
SU (1) SU783297A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4599465A (en) * 1984-07-05 1986-07-08 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. Process for producing orthoalkylphenols
US4870216A (en) * 1988-06-24 1989-09-26 Ethyl Corporation Phenol alkylation process
US4870215A (en) * 1988-06-24 1989-09-26 Ethyl Corporation Phenol alkylation process

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI624450B (zh) * 2009-12-04 2018-05-21 Ｓｉ集團股份有限公司 從ｃ萃餘物之物流製造三級丁基酚之方法
KR20180053301A (ko) * 2015-09-11 2018-05-21 바스프 에스이 페놀의 알킬화 방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2831898A (en) * 1954-04-29 1958-04-22 Ethyl Corp Phenol alkylation process
DE1233588B (de) * 1958-05-13 1967-02-02 Bayer Ag Alterungsschutzmittel fuer natuerlichen Kautschuk
US3032595A (en) * 1958-07-10 1962-05-01 Consolidation Coal Co Ortho-alkylation of phenols
GB1062298A (en) * 1965-02-19 1967-03-22 Ici Ltd Process for the alkylation of phenol
GB1229480A (de) * 1967-11-20 1971-04-21

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4599465A (en) * 1984-07-05 1986-07-08 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. Process for producing orthoalkylphenols
US4870216A (en) * 1988-06-24 1989-09-26 Ethyl Corporation Phenol alkylation process
US4870215A (en) * 1988-06-24 1989-09-26 Ethyl Corporation Phenol alkylation process

Also Published As

Publication number Publication date
IE45330L (en) 1978-02-11
DE2736059B2 (de) 1980-02-28
IE45330B1 (en) 1982-07-28
BR7705317A (pt) 1979-03-13
IT1117958B (it) 1986-02-24
DE2736059C3 (de) 1980-10-16
NO147381B (no) 1982-12-20
PT66908A (en) 1977-09-01
JPS5340729A (en) 1978-04-13
ATA579377A (de) 1979-03-15
FR2361323A1 (fr) 1978-03-10
DK356177A (da) 1978-02-12
NO772809L (no) 1978-02-14
US4122289A (en) 1978-10-24
JPS5443488B2 (de) 1979-12-20
DK147361B (da) 1984-07-02
AT352698B (de) 1979-10-10
NL170132C (nl) 1982-10-01
NL170132B (nl) 1982-05-03
NL7708797A (nl) 1978-02-14
FI772407A (de) 1978-02-12
SU783297A1 (ru) 1980-11-30
SE425730B (sv) 1982-11-01
CH631954A5 (de) 1982-09-15
GB1526658A (en) 1978-09-27
CA1097376A (en) 1981-03-10
FR2361323B1 (de) 1981-01-02
NO147381C (no) 1983-04-06
PT66908B (en) 1979-02-01
SE7708824L (sv) 1978-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69609955T2 (de) Rückgewinnung von essigsäure aus einer während eines carbonylierungsverfahrens gewonnenen verdünnten wässrigen lösung
DE2436177C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolcarbonsäuren durch Oxidation von Alkylbenzolen in flüssiger Phase
DE69907653T2 (de) Verfahren und einrichtung zum herstellen von butylacetat und isobutylacetat
DE2814448A1 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung von terephthalsaeure
DE2655826C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylaryläthern
DE2736059A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,6-di-tert.-butylphenol
DE3874667T2 (de) Verfahren zur reinigung von methacrylsaeure.
DE3131981A1 (de) Verfarhen zur aufarbeitung von rohem, fluessigem vinylacetat
DE60008560T2 (de) Verfahren zum verbessern der stabilitaet und/oder zum vermeiden der desaktivierung des katalysators bei der herstellung von essigsaeure und/oder methylacetat
DE2554702C3 (de) Verfahren zur Herstellung von m- und/oder p-Kresol durch katalytische Entalkylierung von tert.-alkyl-substituierten Phenolen
DE2314950C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxydiphenyl
DE1246750B (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem 2, 6-Xylenol
DE2600204C2 (de) Alkyliertes aralkyliertes Phenol und dessen Verwendung
DE1543340A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trioxan
EP0013924B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylarylethern
EP2571834B1 (de) Verfahren und anlage zur herstellung oxygenatarmer olefinströme
DE2053196A1 (de) Verfahren zur katalytischen Spaltung von Aralkylhydroperoxiden
DE2102476B2 (de) Verfahren zur reinigung von o-hydroxydiphenyl
DE1443798B2 (de) Verfahren zur gewinnung von gesaettigten aliphatischen carbonsaeuren
DE2313362A1 (de) Verfahren zur trennung der bestandteile in einem reaktionsprodukt der sulfitation olefinischen materials
AT345788B (de) Verfahren zur herstellung von 2,6-di- tert.butyl-4-methylphenol
DE60316270T2 (de) Verfahren zur herstellung von phenolen
DD157700A5 (de) Verfahren zur gewinnung von c tief 2-bis c tief 4-alkoholen
DE1643402C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Diphenylphenol
DE1493834C3 (de) Verfahren zur Herstellung von p-Nitrosophenylmethyl- oder -äthyläther

Legal Events

Date Code Title Description
OAR Request for search filed
OC Search report available
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: VON FUENER, A., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. EBBINGHAUS, D., DIPL.-ING. FINCK, K., DIPL.-ING. DR.-ING., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee