DE2736059B2 - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol

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Description

20
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol, welches bei der Herstellung von Stabilisatoren für Polymere Verwendung findet.
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Ditert.-butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit 1 einem Isobutylen in Gegenwart von in Phenol gelöstem jo Aluminium als Katalysator bekannt (DE-PS 11 37 444; Stroh, YL, Seydel, R, Hohn, W, Angew. Chem., 69, 6991, 1957).
In diesem Fall erhält man ortho-tert-Butylphenol und 65 bis 70 Molprozent 2,6-Di-terL-butylphenoi. Ein Nachteil des Verfahrens sind hohe Kosten des verwendeten reinen Isobutylens, welches nach speziellen Methoden aus Isobutylen enthaltenden Kohlenwasserstoffen abgetrennt wird.
Es ist ferner die Alkylierung des Phenols mit n-Butenen bei einer Temperatur von 140 bis 24O°C in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bekannt Bei einer Temperatur von 1500C beträgt die Ausbeute an 2-sec-Butylphenol 27,5 Molprozent (DE-PS 23 33 745).
Es ist außerdem auch ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-terL-butylphenol in Gemisch mit 2-tert-Butylphenol bekannt. Die Alkylierung des Phenols wird mit einem Gemisch etwa 50 Molprozent Isobutylen enthaltender isomerer Butene in Gegenwart von in Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator bei einer Temperatur von 70 bis 2500C, vorzugsweise 90 bis 130°C,durchgeführt(DE-OS 1543 686).
Ein Nachteil dieses Verfahrens ist die Bildung von 2-sek.-Bijtylphenol als Nebenprodukt, dessen Konzentration von dem Gehalt des Gemisches der isomeren Butene an Isobutylen abhängt.
In der Tabelle 1 sind Zahlen angeführt, welche die Selektivität des Alkylierungsprozesses in Abhängigkeit von dem Anfangs- und Endgehalt des Gemisches der isomeren Butene an Isobutylen zeigen.
Tabelle 1
Nr. des Versuches
Temperatur, C
Isobutylenkonzentration in Gemisch der isomeren Butene, Mol-%
Ausgangskonzentration
Endkonzentration
Endkonzentration der Endprodukte, Mol-%
2,6-di-tert.-Butylphenol
2-sek.-Butylphenol
110
110
45,4
45,4
20,4 4,1 65,5
66,2
0,7
3,2
Aus der Tabelle ist folgendes zu ersehen. Je höher die Umwandlung des Isobutylens ist, desto mehr Nebenprodukt, 2-sek.-Butylphenol, bildet sich. Das Vorliegen des genannten Nebenproduktes führt dazu, daß das in dem Gemisch der isomeren Butene enthaltene Isobutylen nur zum Teil ausgenutzt wird, was wirtschaftlich unvertretbar ist. Es gelingt nicht, bei hoher Selektivität des Prozesses das Isobutylen vollständig abzutrennen. Die nach dem Alkylierungsprozeß zurückbleibenden n-Butene, die 20,4 Molprozent Isobutylen enthalten, finden keine breite Verwendung.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, die genannten Nachteile zu vermeiden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, in dem Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenolen solche Bedingungen der Durchführung des Prozesses zu wählen, die es möglich machen, einen hohen Umwandlungsgrad des Isobutylens unter gleichzeitiger Senkung der Ausbeute an Nebenprodukten zu erreichen.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man in dem Verfahren zur Herstellung von 2,f>-Di-tert.-butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit einem Gemisch der
br> isomeren Butene in Gegenwart von im Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator unter Erhitzen erfindungsgemäß die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von Mono-tert.-butylphenol unter stufenweiser Senkung der Verfahrenstemperatur von 120 auf 500C und unter Verringerung der Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene von 80 auf 1,5 Molprozent durchführt.
Man führt zweckmäßig die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Mono-tert.-butylphenol durch.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird wie folgt, durchgeführt:
Bei der Alkylierung des Phenols mit dem Gemisch der isomeren Butene hängt die Bildungsgeschwindigkeit des 2-sek.-Butylphenols von dem Grad der Alkylierung des Phenols mit dem Isobutylen ab. Bei einer Steigerung des Alkylierungsgrades des Phenols kommt es gleichzeitig zur Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung sowohl mit dem Isobutylen als auch mit n-Butenen. ledoch erfolg; die Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen bedeutend rascher, wie dies aus der Tabelle 2 zu ersehen ist.
Tabelle 2
Konzentration des
Phenols in Gemisch
mit Mono-tert.-butylphenol, Mol-%
Relative Senkung der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols
mit Isobutylen
mit n-Butylenen
1,0
0,93
0,86
0,78
0,70
0,63
1,0
0,74
0,43
0,30
0,21
0,12
1170
580
270
*) Es handelt sich hierbei um das Verhältnis derGeschwindigkeitskonslante der Alkylierung von Phenol durch Isobutylen zu der Geschwiiidigkeitskonstante der Alkylierung von Phenol mit n-Butylen.
Die größte Menge an 2-sek.-ButyIphenol bildet sich bei niedrigen Konzentrationen (weniger al;: 5 Molprozent) des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene, und in diesem Fall Soll die Temperatur der Alkylierungsreaktion auf ein Minimum gesenkt werden. Damit die Reaktionszeit nicht zu groß ist, muß man bei höherer Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene die Temperatur erhöhen. Im Hinblick darauf, daß die maximale Ausbeute an 2,6-Di-tert.-butylphenol bei einer Temperatur von höchstens 1200C beobachtet wird, ist es unzweckmäßig, den Alkylierungsprozeß bei höherer Temperatur zu beginnen.
Zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenoI nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bereitet man vorher den Katalysator des Alkylierungsprozesses, das in
Wie aus der Tabelle 2 zu ersehen ist, muß man zur Steigerung des Alkylierungsgrades des Phenols Monovert-butylphenol in einer Menge zugeben, daß die Konzentration des Ausgangsphenols 80 Molprozent nicht übersteigt. Man führt die Alkylierung des Phenols vorzugsweise in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Mono-tert-butylphenol durch.
Auf die relative Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit Isobutylen und n-Butenen übt die Temperatur der Alkylierungsreaktion einen starken Einfluß aus. Mit steigender Reaklionstemperatur nimmt das Verhältnis der Konstanten der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen und Isobutylen ab, und es wächst entsprechend der Gehalt der Reaktionsprodukte an 2-sck.Butylphenol. Der Einfluß der Temperatur auf das Verhältnis der Konstanten der Geschwindigkeit der Alkylierung des Phenols mit n-Butenen und Isobutylen zeigt die Tabelle 3.
Tabelle 3
Temperatur, Verhältnis der Konstanten der Geschwindig-C keit der Alkylierung des Phenols mit
n-Butenen und Isobutylen*)
JO
Phenol gelöste Aluminium, nach einer beliebigen bekannten Methode.
Dem geschmolzenen Ausgangsphenol, welches den genannten Katalysator enthält, gibt man Mono-tert-butylphenol zu und führt dieses Gemisch durch die Rohrleitung 1 dem Oberteil des Reaktors 7 zu. Dabei darf die Konzentration des Phenols in dem Gemisch 80 Molprozent nicht übersteigen. Den Reaktor teilt man in 3 Zonen in dem Fall, wenn das Ausgangsphenol in den Reaktor mit einer über 80 Molprozent liegenden Konzentration tritt. Das Mono-tert-butylphenol wird nach der Maßgabe seiner Bildung im Prozeß der Alkylierung aus der Zone 3 oder der Zone 4 mit der Pumpe 5 durch die Rohrleitung 6 zum Vermischen mit dem Ausgangsphenol in der Weise geleitet, daß die Phenolkonzentration am Eintritt in den Reaktor 80 Molprozent nicht übersteigt. Durch die Rohrleitung 7 des Reaktors 2 führt man das Gemisch der isomeren Butene zu. Mit der Verringerung der Konzentration des Isobutylens von 80 Molprozent auf 1,5 Molprozent in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 1200C im Unterteil des Reaktors auf 5O0C im Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors wird durch die Rohrleitung 8 ein Gemisch von n-Butenen herausgeleitet, welches 2 bis 5 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors wird durch die Rohrleitung 9 ein Gemisch von tert.-Butylphenolen herausgeleitet, aus dem man nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser durch Rektifikation 2,6 Di-tert.-butylphenol abtrennt.
Durch die Veränderung der Bedingungen der Durchführung des Prozesses wird ein hoher Umwandlungsgrad des Isobutylens gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butyIphenol ohne Senkung der Qualität des Endproduktes erreicht. Außerdem ist die Menge der sich bildenden Nebenprodukte um 2- bis 3mal geringer als nach den bekannten Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol. Die n-Butene, die nach der Alkylierung des Phenols weniger als 5 Molprozent Isobutylen enthalten, finden breite Verwendung in der Industrie für die Herstellung von Divinyl, Methyläthylketon und anderer Produkte.
Zur Erläuterung der Erfindung werden folgende Beispiele für ihre Durchführung angegeben.
Beispiel 1
In 40 g Phenol löst man 0,7 g metallisches Aluminium bei einer Temperatur von 16O0C auf, kühlt die Lösung auf eine Temperatur von 100°C ab und gibt 62 g 2-tert.-Butylphenol-Fraktion der folgenden Zusammensetzung zu:
2-tert.-Butylphenol 96,7 Molprozent;
Phenol 2,4 Molprozent;
2,6-Di-tert.-butylphenol 0,9 Molprozent.
Das erhaltene Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 5O0C ab und führt es dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors
ho führt man 155 g eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 78 Molprozent Isobutylen enthält. Mit abnehmender Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 1200C im Unterteil des Reaktors auf
hi 50 C im Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 2 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors tritt in einer Menge von 225 g
4r>
20
ein Gemisch der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tert-Butyläther 0,3 Molprozent;
Phenol 0,4 Molprozent;
2-tert.-Butylphenol 23,1 Molprozent;
2-sek.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
4-tert.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
2,6-Di-tert.-butylphenoI 61,5 Molprozent;
2,4-Di-tert.-butylphenol 6,0 Molprozent;
2,4,6-Tri-tert.-butylphenoI 8,3 Molprozent.
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 145 g 2,6-Di-tert.-Butylphenol ab. Die Ausbeute beträgt 61 Molprozent.
Bei der Erzielung eines noch höheren Grades der Abtrennung des Isobutylens bis zu 2% beträgt die Konzentration des 2-sek.-Butylphenols 0,3 Molprozent, bezogen auf das 2,6-Di-tert.-butylphenol.
Beispiel 2
In 64,3 g Phenol löst man 1,1 g Aluminium bei einer Temperatur von 1600C auf, kühlt die Lösung auf eine Temperatur von 100°C ab und gibt 26,7 g 2-tert.-Butylphenol zu. Das Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 500C ab und führt dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 250 g eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 50 Gewichtsprozent Isobutylen enthält. Mit abnehmender Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene sinkt die Temperatur in dem Reaktor von 1200C in dem Unterteil des Reaktors auf 5O0C in dem Oberteil des Reaktors. Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 1,7 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors treten 234 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tert.-Butyläther 0,4 Molprozent;
Phenol 0,5 Molprozent;
2-tert.-Butylphenol21,l Molprozent; 4-tert.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
2-sek.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
2,6-Di-tert-butyIphenol 65,0 Molprozent;
2,4-Di-tert.-butyIphenol 5,0 Molprozent;
2,4,6-Tri-tert.-butylphenol 7,6 Molprozent. 4;>
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 159 g 2,6-Di-tert-butylphenol. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent.
Beispiel 3
63 g Phenol erhitzt man auf eine Temperatur von 1000C, gießt unter einem trockenen Stickstoff strom 5,6 ml Triisobutylaluminium zu, gibt 43,5 g 2-tert-Butylphenol zu. Das Gemisch kühlt man auf eine Temperatur von 500C ab und führt es dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 255 g eines Gemisches der isomeren Butene, welches 45 Molprozent Isobutylen enthält Die Alkylierungsreaktion wird unter den Bedingungen des Beispiels 1 durchgeführt
Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 1,5 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors treten 220 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgender Zusammensetzung:
tert.-Butyläther 0,2 Molprozent;
Phenol 0,8 Molprozent;
2-tert.-Butylpbenol 23,6 Molprozent;
4-tert.-Butylphenol 0,4 Molprozent;
2-sek.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
2,6-Di-tert.-butylphenol 61,8 Molprozent;
2,4-Di-tert.-butylphenol 5,2 Molprozent;
2,4,6-Tri-tert.-butylphenol 7,8 Molprozent.
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 142 g 2,6-Di-tert-butylphenol. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent.
Beispiel 4
Zu 53 g Phenol gibt man 55 g 4-tert.-butylphenol zu. Das Gemisch erhitzt man auf eine Temperatur von 1000C, gießt unter einem trockenen Stickstoff strom 5,0 g Triisobutylaluminium zu, kühlt dann auf eine Temperatur von 500C ab und führt es dem Oberteil eines Gegenstromreaktors zu. Dem Unterteil des Reaktors führt man 161,5 g eines Gemisches der isomeren Butene zu, welches 45 Gewichtsprozent Isobutylen enthält. Die Alkylierungsreaktion führt man unter den Bedingungen des Beispiels 1 durch.
Aus dem Oberteil des Reaktors tritt ein Gemisch der isomeren Butene, welches 2,6 Molprozent Isobutylen enthält. Aus dem Unterteil des Reaktors treten 179,4 g eines Gemisches der Alkylphenole der folgenden Zusammensetzung:
tert.-Butyläther 0,6 Molprozent;
Phenol 0,4 Molprozent;
2-tert.-Butylphenol 20,5 Molprozent;
2-sek.-Butylphenol 0,2 Molprozent;
4-tert.-Butylphenol 12,2 Molprozent;
2,6-Di-tert.-butylphenol 38,0 Molprozent;
2,4-Di-tert.-butylphenol 16,4 Molprozent;
2,4,6-Tri-tert.-butylphenol 10,9 Molprozent.
Nach der Zerstörung des Katalysators mit Wasser trennt man aus dem Gemisch der Alkylphenole durch Rektifikation 74 g 2,6-Di-tert.-butylphenol ab. Die Ausbeute beträgt 65 Molprozent.
In Beispiel 4 wird die Alkylierung in Gegenwart von 4-tert.-Butylphenol durchgeführt, das analog dem 2-tert.-Butylphenol eine selektive Umwandlung von Phenol zu 2,6-Di-tert.-butylphenol unter hoher Konversion des im Gemisch der isomeren Butene enthaltenen Isobutylens ermöglicht. Der Gehalt an als Nebenprodukt anfallendem 2-sek.-Butylphenol beträgt 0,5%. Das 4-tert.-Butylphenol wird durch Isobutylen in o-Stellung alkyliert, wobei man 2,4-Di-tert-butylphenol und 2,4,6-Tri-tert-butylphenol erhält Diese Produkte lassen sich leicht zu 4-tert-Butylphenol und Isobutylen desalkylieren, wonach man sie erneut dem Kreislauf zuführt Obwohl der Gehalt an 2,6-Di-tert-butylphenoI im Gemisch nicht groß ist (ca. 38 Molprozent), beträgt die Ausbeute an Endprodukt, bezogen auf das Ausgangsphenol, 65%. Der Deutlichkeit halber wurde Beispiel 4 etwas abgeändert
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit einem Gemisch der isomeren Butene in Gegenwart von im Phenol gelöstem Aluminium als Katalysator unter Erhitzen und anschließende Abtrennung des Endproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von Mono-tert-butylphenol unter stufenweiser Senkung der Verfahrenstemperatur von 120 auf 50° C und unter Verringerung der Konzentration des Isobutylens in dem Gemisch der isomeren Butene von 80 Molprozent auf l,o Molprozent durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung des Phenols in Gegenwart von 20 bis 50 Molprozent Monotert.-butylphenol durchführt
DE2736059A 1976-08-11 1977-08-10 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert-butylphenol Expired DE2736059C3 (de)

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