DE2213979C3 - Verfahren zur Herstellung von n-Alkylbenzolen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von n-AIkylbenzolen mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen im
Alkylrest Diese Alkylbenzole sind wichtige Verbindungen zur Herstellung biologisch abbaubarer Detergentien.
n-Alkylbenzole werden normalerweise in der Industrie
durch Chlorieren von η-Paraffinen, katalytisches Alkylieren von Benzol mit den erhaltenen chlorierten
Paraffinen, Abtrennen des Katalysators und Fraktionieren des bei der Alkylierung erhaltenen Reaktionsgemisches
hergestellt Bei diesen Verfahren wird, um eine maximale Ausbeute an Monochlorparaffinen zu erhalten,
die Chlorierung bei einem hohen Molverhältnis von Paraffinen zu Chlor durchgeführt Das erhaltene
Gemisch chlorierter und nicht umgesetzter Paraffine wird wegen der schwierigen Trennung direkt in die
Alkylierungsstufe eingespeist und die nicht umgesetzten Paraffine werden anschließend bei der Destillation
des bei der Alkylierung erhaltenen Reaktionsgemisches zurückgewonnen und in die Chlorierungsstufe rückgeführt
Es wurde festgestellt, daß sich bei den vorstehend beschriebenen Verfahren mit der Zeit sowohl in den
rückgeführten Paraffinen als auch in den Alkylbenzolen Nebenprodukte anreichern. Insbesondere reichern sich
in den Alkylbenzolen chlorierte Verbindungen an, so daß der Chlorgehalt unerwünschte Werte erreichen
kann. Weiterhin haben diese Alkylbenzole häufig einen unangenehmen Geruch. Die Gründe für diese Erscheinung
sind nicht vollständig bekannt Wahrscheinlich beruht sie u. a. auf Verbindungen, die sich sowohl beim
Abbau der Alkylbenzole als auch bei der Alkylierung von Benzol mit Abbauprodukten der Paraffine bilden.
Wenn diese unerwünschten Verbindungen zusammen mit den Paraffinen rückgeführt werden, können sie in
der Chlorierungs- und Alkylierungsstufe weiteren Veränderungen unterliegen, wobei schwerere Verbindüngen
entstehen, die bei der nachfolgenden Destillation zusammen mit den Alkylbenzolen abgetrennt
werden. Die beschriebenen Verfahren haben in jedem Fall, welche Gründe dafür auch immer verantwortlich
sein mögen, den Nachteil, daß Alkylbenzole mit einem
'5 hohen Gehalt an Verunreinigungen, insbesondere an
chlorierten Verbindungen, erhalten werden, die häufig einen unangenehmen Geruch aufweisen blS weitere
unerwünschte Eigenschaften, insbesondere eine korrodierende und toxische Wirkung, zeigen. Dadurch
entstehen schwierig zu lösende Probleme, da als Handelsprodukte zur Verwendung in Detergentien
Alkylbenzole benötigt werden, die praktisch frei von Chlor sind und keinen unangenehmen Geruch aufweisen.
Zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften der zur Waschmittelherstellung verwendeten
Alkylbenzole sind bereits verschiedene Verfahren vorgeschlagen wordea So ist beispielsweise in der
DE-AS 19 33 842 ein Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von Waschmittelaikylaten,
weiche durch Alkylieren einer aromatischen Verbindung mit einem Alkylchlorid oder Olefin in
Gegenwart eines Aluminiumchloridkatalysators erhalten worden sind, durch katalytische Hydrierung mit
einem Wasserstoff enthaltenden Gas beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dao man die Hydrierung in
Gegenwart eines Katalysators aus 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Palladium auf Trägern bei Temperaturen von
10,0 bis 933°C und Drücken von 0,35 bis 3,52 kg/cm*
durchführt Ferner ist aus der GB-PS 1106613 ein Verfahren zur Behandlung von Waschmittelalkylaten
bekannt bei dem die Waschmittelalkylate mit einem Palladium oder einem ein Platinmetall enthaltenden
Katalysator in Gegenwart von Wasserstoff bei einem Gesamtdruck von höchstens 5 at in Berührung gebracht
werden.
Die beiden vorstehenden Verfahren beschränken sich aber auf die Behandlung der Alkylbenzole mit dem Ziel,
deren Bromzahl zu vermindern, um bei Csr anschließenden
Sulfonierung keine gefärbten Produkte zu erhalten. Sie beziehen sich nicht auf die Herstellung von
Alkylbenzolen mit einem niedrigen Chlorgehalt und schlagen keine Lösung für die vorstehend erwähnten
Probleme vor, die sich infolge der Anreicherung von Nebenprodukten in den rückgeführten Paraffinen
ergeben.
Aus der US-PS 34 03 194 ist ein Verfahren bekannt, bei dem rohes n- Paraffin, das nichtparaffinische
Verunreinigungen enthält, zu einem Gemisch von Monochlor-n-Paraffinen und η-Paraffinen chloriert, das
Gemisch anschließend mit Benzol in Gegenwart eines Aluminiumhalogenid-Alkylierungskatalysators zu
einem Alkylatgemisch aus linearen Alkylaten und η-Paraffinen umgesetzt und das Alkylatgemisch destillativ
getrennt wird, wobei eine n-Paraffinfraktion erhalten wird, die in die Chlorierungszone zurückgeführt wird,
wobei die Verbesserung darin liegt daß das rohe n-Paraffin mit Aluminiumhalogenid behandelt wird.
Bei diesem bekannten Verfahren wird also nur das frische Paraffin behandelt, um aromatische Kohlenwasserstoffe
und oxidierte Derivate zu entfernen. Auch dieses Verfahren bietet somit keine Lösung für das
Problem der Verschlechterung der Eigenschaften der Alkylate, insbesondere in Bezug auf ihren Chlorgehalt,
die infolge der in den rückgeführten Paraffinen enthaltenen Nebenprodukte auftritt
Schließlich ist in der DE-OS 19 35 750 ein Verfahren
zur Herstellung von n-Alkylbenzolen durch Alkylieren
von Benzol mit chlorierten Paraffinen beschrieben, das die Vermeidung der vorstehend genannten Nachteile
ermöglicht Nach diesem Verfahren lassen sich insbesondere n-Alkylbenzole herstellen, die einen äußerst
geringen Gehalt an Nebenprodukten, insbesondere an chlorierten Nebenprodukten, und keinen unangenehmen
Geruch aufweisen. Bei diesem Verfahren werden die rückgeführten Produkte, die im wesentlichen
Paraffine enthalten, bei erhöhten Temperaturen einer Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure, Oieum
oder Schwefeltrioxid unterworfen. Das erhaltene Produkt wird nach dem Kühlen zur Abtrennung der
Säurephase dekantiert Die zurückgewonnenen Paraffine werden in die Chlorierungsstufe rückgeführt Dieses
einfache und besonders vorteilhafte Verfahren ermöglicht die unmittelbare Herstellung hochwertiger n-Alkylbenzole
ohne weitere Reinigungsbehandlung. Es wird darauf hingewiesen, daß zur unmittelbaren
Herstellung hochwertiger n-Alkylbenzole nach einem kontinuierlichen Verfahren die Verwendung von frisehen,
reinen oder praktisch reinen Paraffinen nicht ausreichend ist sondern es ist wesentlich, die rückgeführten
Paraffine der vorstehend beschriebenen Behandlung zu unterwerfen. Dieses Verfahren hat jedoch
den Nachteil, daß dabei ein Verlust, wenn auch unter 0,5%, an Paraffinen eintritt die der Säurebehandlung
unterworfen werden. Es hat ferner den Nachteil, daß es die Verwendung aggressiver Säuren erfordert
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von n-Alkylbenzolen mit
noch verbesserten Eigenschaften zu schaffen, bei dem praktisch keine Verluste auftreten und das nicht die
Verwendung aggressiver Säuren erfordert Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur
Herstellung von n-Alkylbenzolen durch teilweises Chlorieren von η-Paraffinen mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen,
Alkylieren von Benzol im Überschuß mit den erhaltenen chlorierten Paraffinen in Gegenwart von
AlCb als Katalysator, Abtrennen des Katalysators, Fraktionieren des in der Alkylierungsstufc erhaltenen
Reaktionsgemisches und Rückführen des nicht umgesetzten Benzols und der nicht umgesetzten Paraffine,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die aus der Fraktionierungsstufe zurückgewonnenen Paraffine vor
der Rückführung in die Chlorierungsstufe bei Temperaturen von 50 bis 3000C, Drücken von etwa 1 bis 40 bar
und Vclumverhältnissen von Wasserstoff: Paraffin von 1:1 bis 10:1, in Gegenwart von feinverteilten
Trägerkatalysatoren, die ein Metall der Gruppe VIII des Periodensystems enthalten, hydriert
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, hochwertige n-Alkylbenzole mit einem Chlorgehalt
unter 20 ppm und einem vernachlässigbar geringen Gehalt an anderen, normalerweise vorhandenen Nebenprodukten
herzustellen, wobei die so erhaltenen n-Alkylbenzole keinen unangenehmen Geruch aufweisen.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß sich n-Alkylbenzole mit den vorstehend
beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften herstellen lassen, wenn Jie rückgeführten Paraffine mit einem
hohen Gehalt an Verunreinigungen der erfindungsgemäßen katalytischen Hydrierung unterworfen werden.
Die Hydrierung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich mit der Gesamtmenge oder mit einem Teil der
rückgeführten Paraffine in solcher Weise durchgeführt werden, daß die Verunreinigungen praktisch vollständig
entfernt oder unterhalb kritischer Werte gehalten werden.
Erfindungsgemäß werden die rückgeführten Paraffine mit einem hohen Gehalt an Verunreinigungen
vorzugsweise bei Temperaturen von 150 bis 2000C und Drücken von etwa 5 bis 20 bar der Hydrierung
unterworfen.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die rückgeführten
Paraffine in einen mit dem Katalysator in Form eines Festbettes beschickten Standard-Hydrierungsreaktor
mix einer Geschwindigkeit von 0,1 bis 2 Liter
rückgeführtes flüssiges Paraffin pro Liter Katalysator und Stunde eingespeist Unter diesen Bedingungen wird
in den Reaktor reiner Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltende Gase mit einem Wasserstoffgehalt von
mindestens 70% eingespeist wobei das Verhältnis von Wasserstoff: Paraffin im- Volumbereich von 1:1 bis
10 : !,vorzugsweise etwa bei 5 :1 bis 6 : J, liegt
Als Katalysatoren werden erfindungsgemäß Elemente der Gruppe VIII des Periodensystems, wie Platin,
Rhodium, Ruthenium, Iridium, Palladium, Nickel und
Cobalt in metallischer Form auf einem feinverteilten, inerten Träger, wie Aluminiumoxid, Aktivkohle, Siliciumdioxid
und Kieselgur, verwendet Die Träger können in Form kleiner extrudierter Zylinder oder in Form von
unregelmäßigen Teilchen verwendet werden.
In der bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform
wird als Katalysator metallisches Palladium auf Aluminiumoxid in Form kleiner Zylindt.· von 4 mm im
Gewichtsverhältnis von metallischem Palladium : Aluminiumoxid im Bereich von 0,001 :1 bis 0,1 :1
eingesetzt
Das nach der erfindungsgemäßen Hydrierung erhaltene Produkt wird direkt in den Chlorierungsreaktor
eingespeist. Das nach der Chlorierung erhaltene Gemisch wird dann direkt zur Alkylierung von Benzol
verwendet. Die so erhaltenen n-Alkylbenzole weisen keinen unangenehmen Geruch auf und haben einen
Chlorgehalt unter 10 ppm und einen Gehalt an anderen,
gewöhnlich vorliegenden Nebenprodukten von weniger als 0,05 Gewichtsprozent
In einen röhrenförmigen Reaktor werden pro Stunde etwa 230 kg Chlorgas und 1650 kg η-Paraffine mit 10 bis
14 Kohlenstoffatomen eingespeist wobei diese n-Paraffine zu 70 Prozent aus rückgeführter. Paraffinen und zu
30 Prozent aus frischen, handelsüblichen Paraffinen bestehen. Die η-Paraffine haben folgende, durch
gaschromatographische Analyse bestimmte Zusammensetzung: Cio - 12,2 Prozent Cn - 38,4 Prozent,
C12 - 30,1 Prozent, C)3 - 12,7 Prozent und Cm - 6,6
Prozent.
Die Chlorierung der Paraffine wird bei einer Temperatur von etwa 1100C durchgeführt Die bei der
Chlorierung erhaltenen Produkte werden zur Entfernung von Chlorwasserstoffsäure entgast und dann
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zusammen mit 980 kg/Stunde Katalysatoraufschlämmung in die Alkylierungsstufe eingespeist Die Katalysatoraufschlämmung
besteht aus bereits verwendeten, aus dem Reaktor abgezogenen Produkten, die mit einer
solchen Menge von Aluminiumtrichlorid angereichert
werden, die etwa 10 Prozent der Aufschlämmung entspricht In dieser Stufe werden zwei hintereinander
geschaltete, mit Rührern versehene Reaktoren verwendet,
wodurch die Anwesenheit von nicht umgesetzten Chlorparaffinen in dem abströmenden Gemisch vermieden
wird. Die Reaktionstemperatur beträgt 600C, und
das Volumen der beide» Reaktoren ist so bemessen, daß
eine Gesamtverweilzeit von etwa 1 Stunde unter den Alkylierungsbedingungen erreicht wird.
Der aus der Alkylierungsstufe erhaltene Abstrom wird zur Abtrennung der Katalysatoraufschlämmung
dekantiert, mit einer 5prozentigen Natriumcarbcnatiösung
und anschließend mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und dann zur Auftrennung des
Reaktionsgemisches in Benzol, nicht umgesetzte Paraffine und Alkylbenzole fraktioniert Pro Stunde werden
etwa 610 kg Alkylbenzole und etwa 1150ky Paraffine
erhalten, wobei letztere in das Verfahren riJckgeführt
werden. Am unteren Ende der Alkylbenzol-Destillationskolonne
werden pro Stunde etwa 90 kg schwere Produkte abgezogen. Bei dieser Verfahrensweise wird
ein allmählicher Anstieg des Chlorgehaltes der Alkylbenzole und der rückgeführten Paraffine festgestellt
Wenn der Chlorgehalt der Alkylbenzole den Wert von 200 ppm erreicht werden die in der Destillationsstufe in
einer Menge von etwa 1150 kg/Stunde zurückgewonnenen Paraffine nicht direkt in die Chlorierungsstufe
rückgeführt sondern mit einer Geschwindigkeit von 0,5 Liter pro Liter Katalysator und Stunde in einen Reaktor
eingespeist der gleichzeitig mit einer solchen Wasserstoffmenge beschickt wird, daß das Volumverhältnis
jo von Wasserstoff: Paraffin annähernd 5 :1 beträgt Der
Reaktor, der bei einer Temperatur von 180° C und einem
Druck von etwa 10 bar gehalten wird, enthält einen aus Palladium auf einem Aluminiumoxid-Träger in einer
Menge von 0,5 Gewichtsprozent bestehenden Hydrierungskatalysator in Form von 4 mm großen Zylindern.
Das aus dem Hydrierungskatalysator abgezogene Produkt wird zusammen mit 3C Gewichtsprozent
frischen, handelsüblichen Paraffinen in die Chlorierungsstufe rückgeführt Durch diese Maßnahmen wird
der Chlorgehalt der Alkylbenzole auf etwa 15 ppm erniedrigt and der Gehalt an aromatischen Verbindungen,
der durch Messung im ultravioletten Spektralbereich bestimmt wird, fällt unter 0,05 Gewichtsprozent
Diese Werte werden während der gesamten Laufzeit erhalten. Die erfindungsgemäß hergestellten, hochwertigen
n-Alkylbenzole weisen keinen unangenehmen
Geruch auf.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von n-Alkylbenzolen
durch teilweises Chlorieren von η-Paraffinen mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkylieren von Benzol im
Oberschuß mit den erhaltenen chlorierten Paraffinen in Gegenwart von AICI3 als Katalysator,
Abtrennen des Katalysators, Fraktionieren des in der Alkylierungsstufe erhaltenen Reaktionsgemisches
und Rückführen des nicht umgesetzten Benzols und der nicht umgesetzten Paraffine,
dadurch gekennzeichnet, daß man die aus der Fraktionierungsstufe zurückgewonnenen Paraffine
vor der Rückführung in die Chlorierungsstufe bei Temperaturen von 50 bis 3000C Drücken von
etwa 1 bis 40 bar und Volumverhältnissen von Wasserstoff: Paraffin von 1 :1 bis 10 :1, in Gegenwart
von feinverteilten Trägerkatalysatoren, die ein Metall der Gruppe VIII des Periodensystems
enthalten, hydriert
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Hydrierung in Gegenwart von metallischem Palladium auf gekörntem Aluminiumoxid
als Träger im Gewichtsverhältnis von metallischem Palladium : Aluminiumoxid von 0,001:1 bis
0,1 :1 durchführt
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einspeisgeschwindigkeit
der zurückgeführten flüssigen Paraffine auf einen Wert von 0,1 bis 2 Liter pro Liter Katalysator
und Stunde einstellt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß man die Hydrierung bei
Temperaturen von 150 bis 200"C, Drücken von etwa 5 bis 20 bar und Volumverhältnissen von Wasserstoff
: Paraffin von 5 :1 bis 6 :1 durchführt
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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