DE1518260A1 - Verfahren zur Aufarbeitung von Mischungen aus m- und p-Xylol,die gegebenenfalls o-Xylol und/oder AEthylbenzol enthalten - Google Patents

Verfahren zur Aufarbeitung von Mischungen aus m- und p-Xylol,die gegebenenfalls o-Xylol und/oder AEthylbenzol enthalten

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Description

P 15 10 ZQQ.
Dr. Hermann Zorn 151826Q
in Wien
Verfahren zur Aufarbeitung von. Mischungen aus m- und p-Xylol, die gegebenenfalls o-Xylol und/oder Äthylbenzol enthalten
Bei der Aufarbeitung von Teer und Erdöl sowie bei Benzin-Reforming-Verfahren fallen technische KohlenwasserstoffFraktionen an, die eine Mischung der aromatischen
Cg-Kohlenwasserstoffe o-Xylol, p-Xylol, m-Xylol und Äthyl- ™
benzol enthalten. Je nach der Herkunft der technischen Kohlenyasserstofffraktion kann sie alle vier Bestandteile enthalten oder nur aus den Xylolen bestehen. ¥ährend das o-Xylol aus der Fraktion destillativ leicht abtrennbar ist, weil es einen höheren Siedepunkt (Kp. 144,40C) aufweist, sind die drei anderen Kohlenwasserstoffe m-Xylol, p-Xylol und gegebenenfalls Äthylbenzol destillativ nicht trennbar, weil sie alle in dem Bereich von 136 bis 139°C sieden. Die Reingewinnung von p-Xylol, m-Xylol und Äthylbenzol ist jedoch eine technisch bedeutsame Aufgabe, weil alle drei Kohlenwasserstoffe Ausgangsstoffe für wichtige Zweige der KunststoffIndustrie sind. p-Xylol ist das Ausgangsprodukt für Terephthalsäure, m-Xylol das Ausgangsprodukt für Isophthalsäure und Äthylbenzol das Ausgangsprodukt für Styrol. "Die bisherige Arbeitsweise zur Trennung dieser Co-Kohlenwasserstoffe besteht darin, daß man
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durch Auskristallisieren bei -70 C abscheidet. Diese Trennung ist nicht quantitativ, weil 20 - 30$ des p-Xylols in der Mischung verbleiben, und diese Methode ist außerdem mii hohen apparativen Kosten und einem hohen Arbeits- und Energieaufwand belastet.
Die Erfindung bezweckt die Vermeidung dieser Nachteile und Schwierigkeiten durch Schaffung eines Verfahrens, mit dem eine quantitative Abtrennung des m-Xylols aus einer technischen? aus den aromatischen Co-Kohlenwasserstoffen bestehenden Fraktion möglich ist, und ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Rsingewinnung des aus der Fraktion abgetrennten m-Xylols.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man auf eine feinteilige Dispersion der genannten Kohlenwasserstoffmischung in überschüssiger, im wesentlichen wasserfreier Ameisensäure ein Chlorierungsmittel bis zu der dem m—Xylol— anteil entsprechenden Molmenge bei einer Temperatur unter 30 C, vorzugsweise unter "150C, einwirken läßt, hierauf das aus den selektiv gebildeten Chlorierungsprodukten des m-Xylols und den unveränderten restlichen Kohlenwasserstoffen bestehende Gemisch destillativ trennt, sowie gegebenenfalls das im wesentlichen aus mono-Chlor-m-Xylolen bestehende Chlorierungsprodukt enthalogeniert und das dabei erhaltene reine m-Xylol gewünschtenfalls isomerisiert.
Bei der erfindungsgemäßen Behandlung der Fraktion mit einem Chlorierungsmittel in im wesentlichen wasserfreier
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Ameisensäure bildet sich quantitativ ein Chlorierungsprodukt des m-XyloIs, während p-Xylol und Äthylbenzol durch das Chlorierungsmittel nicht angegriffen werden.. Das erhaltene Chlorierungsprodukt des m-Xylols hat einen wesentlich höheren Siedepunkt als das vom Chlorierungsmittel nicht angegriffene p-Xylol und Äthylbenzol, aus welchem Grunde es möglich ist, diese beiden Kohlenwasserstoffe in einfacherYeise von dem Reaktionsgemisch abzudestillieren.
Vorzugsweise werden als Chlorierungsmittel gas- Λ
förmiges Chlor oder substituierte Aryljodiddichloride verwendet.
Die Chlorierung kann bei einer Temperatur unter 300C, vorzugsweise unter 150C, erfolgen.
Da die Co-Kohlenwasserstoffe in wasserfreier Ameisensäure fast nicht löslich sind, müssen sie, um eine schnelle Umsetzung zu erhalten, während der Chlorierung durch Rühren in feinster emulsionsartiger Verteilung gehalten werden.
Bei der Chlorierung' ist darauf zu achten, daß bei
Verwendung von gasförmigem Chlor für eine gute Gasverteilung ä gesorgt wird. Die Gaseinleitungsgeschwindigkeit muß so gewählt werden, daß das Chlor sofort zur Gänze verbraucht wird; es darf keine Gelbfärbung durch überschüssiges Chlor eintreten. Die Vermeidung von überschüssigem Chlor in der Reaktionsmischung kann anderseits sehr wirksam durch Verwendimg von Aryljodiddichloriden der Formel ArJCl9 erreicht werden. Diese Aryljodiddichloride sind leicht zugänglich durch Anlagerung von Chlor
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an Aryljodid nach der Formelί ArJ + Cl2 > ArJCl2*
sie geben das locker gebundene Chlor an chlorierbare. Kohlenwasserstoffe nach der Formel: ArJCl2 + Ar1H » Ar J + Ar'Cl +H31
leicht ab.
¥ie festgestellt wurde., bilden sich bei der erfindungsgemäßen Chlorierung im -wesentlichen nur Monochlor-Produkte. Als besonders gut geeignete Chlorierungsmittel haben sich jene Aryljodiddichloride erwiesen, die im aromatischen Kern stark elektronenanziehende Substituenten tragen, wie z.B. -NO2, -CN, -COOH usw. Diese Substituenten verleihen den Aryljodiddichloriden eine erhöhte Stabilität, so daß eine intramolekulare Umlagerung nicht eintritt. Besonders gut eignen sich solche Verbindungen, welche einen der genannten Substituenten in m-Stellung zum Jod tragen, z.B. 3-Nitrophenyljodiddichlorid. Nach Abgabe des Chlors kann das zurückbleibende 3-Nitrophenyljodid durch Einwirkung von Chlor wieder in das Joddichlorid übergeführt und erneut eingesetzt werden. Da alle beteiligten Reaktionsschritte quantitativ verlaufen» beschränken sich die Substanzverluste nur auf die Sauberkeit für die Aufarbeitung.
Die Chlorierungstemperatur soll, wie bereits erwähnt, unter 300C, vorzugsweise zwischen 5 und 150C, liegen. Die Anwesenheit von katalytisch wirkenden Stoffen, wie z.B. Metallspuren, Metallhalogeniden, Jod, ist zu vermeiden. Tageslicht übt keinen Einfluß auf den Reaktionsverlauf aus. Die Menge Ameisensäure soll 2-3 Mol auf 1 Mol Kohlenwasserstoffe be-
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tragen. Absolute Vasserfreiheit der Ameisensäure ist nicht erforderlich; etwa 1 - 3$ "Wasser sind sogar etwas förderlich für die Reaktion.
Nach beendeter Reaktion erfolgt die Abtrennung der Ameisensäure durch Phasentrennung: die obere Schicht enthält die chlorierten m-Xylole und das nicht chlorierte p-Xylol sowie o-Xylol und/oder Äthylbenzol; die untere Schicht die Ameisensäure mit Spuren von Kohlenwasserstoffen; sie kann sofort wieder benutzt werden, nachdem der darin gelöste Chlorwasserstoff entgast worden ist.
In den folgenden Beispielen ist das erfindungsge*- mäße Verfahren näher erläutert.
Beispiel 1 : 200 Gew.-Teile einer Xylolfraktion, bestehend aus
55,0 Gew.-$ m-Xylol
18,8 Gew.-^ p-Xylol
2,2 Qew.-fo o-Xylol
24,0" Gew.-?5 Äthylbenzol
100,0
werden in 300 Gew.-Teilen 98$iger Ameisensäure unter starkem Rühren bei +150C mit 37 Gew.-Teilen gasförmigem Chlor behandelt. Das Chlor wird mit einer Geschwindigkeit von 150 Vol.-Teilen Chlor/Minute eingeleitet. Nach beendeter Umsetzung, kenntlich daran, daß eine Probe des Reaktionsgemisches mit wässeriger KJ-Lösung keine Braunfärbung von ausgeschiedenem Jod zeigt,
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•wird die Ameisensäure durch Dekantieren oder Zentrifugieren abgetrennt. Die Kohlenwasserstoffschicht wird neutralisiert und fraktioniert destilliert, wobei man die zwei Fraktionen:
I 54-56°C/36 Torr, enthaltend die aromatischen
Cg-Kohlenwasserstoffe, bestehend aus:
37,4$ p-Xylol 4,9$ o-Xylol 57,7$ Äthylbenzol
100,0$;
^ II 64-66°C/lO Torr, enthaltend die Monoehlorxylole neben
geringen Mengen (etwa 1$) höher chlorierten Produkten,
erhält.
Fenn also in der C^-Fraktion außer p-Xylol und Äthylbenzol auch o-Xylol vorhanden ist, schadet dies nicht. Es verhält sich bei der Chlorierung genauso wie p-Xylol und Äthylbenzol, d.h. es wird nicht angegriffen. Alternativ ist es jedoch auch möglich, o-Xylol von vornherein aus der Co-Praktion, d.h. also vor der Chlorierungsbehandlung, abzutrennen, weil, wie ' ™ bereits früher erwähnt wurde, das o-Xylol einen gegenüber den
anderen CQ-Kohlenwasserstoffen ausreichend unterschiedlichen • Siedepunkt besitzt.
Beispiel 2: Ein Gemisch von 42 Gew.-Teilen m-Xylol und 18 Gew.-Teilen p-Xylol (m:p =70:30 Mol$) wird in 120 Gew,-Teilen Ameisensäure, 99$ig, unter starkem Rühren emulgiert und auf +120C abgekühlt. Dann werden portionenweise 130 Gew.-Teile 3-Nitrophenyljodiddichlorid eingetragen. Unter lebhafter Chlor-
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Wasserstoffentwicklung setzt sofort die Chlorierungsreaktion ein.
Nach beendeter Reaktion wird die Ameisensäureßchicht abgetrennt, die Kohlenwasserstoffschicht neutralisiert und fraktioniert destilliert.
Man erhält drei Fraktionen:
Fraktion I mit Kp. 53-55 C/36 Torr, bestehend aus reinem
p-Xylol 15,5 Gew.-Teile
Fraktion II mit Kp. 64~66°C/lO Torr, bestehend aus Monochlor-
xylolen, 52,3 Gew.-Teile
enthaltend ' Λ
4-Chlor-m-Xylol 69,6$
2-Chlor-m-Xylol 25,8%,
Fraktion III mit Kp. 143-144DC/l0 Torr, bestehend aus 3-Nitro-jodbenzol.
Für die Reingewinnung des m-Xylols kann das Monochlorierungsprbdukt in der Gasphase bei etwa 250 — 300 G zusammen mit Wasserstoff (im Überschuß) über einen Nickelkatalysator (Ni auf Al2Oo oder'Ni auf Aktivkohle) ohne Anwendung von Druck geleitet werden. Hierbei wird das Chlor durch Wasserstoff er- s setzt und als Chlorwasserstoff abgeführt. Das Umsetzungsprodukt wird kondensiert, die Gase mit Wasser gewaschen und der zurückbleibende Wasserstoff in den Prozeß zurückgeführt. Das Umsetzungsprodukt wird dann drucklos destilliert; über Kopf geht das reine m-Xylol ab. Als Sumpfprodukt wird das nicht umgesetzte Chlor-Xylol erhalten, das wieder in den Prozeß zurückgeführt wird.
Die Isomerisierung des m-Xylols kann in bekannter
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Weise durch eine Behandlung mit wasserfreiem AIgCU, ggf. durch Zusatz von geringen Mengen Chlorwasserstoff bei erhöhter Temperatur (61 - 800C) behandelt werden. Hierbei wird ein Teil des m-Xylols zu p-Xylol isomerisiert.
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Aufarbeitung von Mischungen aus m- und p-Xylol, die ggf. o-Xylol und/oder Äthylbenzol enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß daß man auf eine feinteilige Dispersion der genannten Kohlenwasserstoffmischung in überschüssiger, im wesentlichen wasserfreier Ameisensäure ein Chlorierungsmittel bis zu der dem m-Xylolanteil ent- % sprechenden Molmenge bei einer Temperatur unter 30°C, vorzugsweise unter 15°C» einwirken läßt, hierauf das aus den selektiv gebildeten Chlorierungsprodukten des m-Xylols und den unveränderten restlichen Kohlenwasserstoffen bestehende Gemisch destlllativ trennt, sowie ggf. das im wesentlichen aus mono-Chior-m-Xylolen bestehende Chlorierungsprodukt enthalogeniert und das dabei erhaltene reine m-Xylol gewünsohtenfalls isomerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man f als Chlorierungsmittel entweder gasförmiges Chlor nach Maßgabe seines unmittelbaren Verbrauchs oder substituierte Aryljodiddichloride einsetzt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer aus m-Xylol, p-Xylol und ggf. Äthylbenzol bestehenden Mischung ausgeht und diese während der Chlorierung durch Rühren in feinster emulsionsartiger Verteilung In der Ameisensäure hält.
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DE19651518260 1964-11-23 1965-11-02 Verfahren zur Aufarbeitung von Mischungen aus m- und p-Xylol,die gegebenenfalls o-Xylol und/oder AEthylbenzol enthalten Pending DE1518260A1 (de)

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CH476096A (de) 1969-07-31
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BE672652A (de) 1966-05-16
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