DE1933842C3 - Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von Waschmittelalkylaten - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von WaschmittelalkylatenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
Description
Waschmittelalkylate erhält man durch Umsetzen von
aromatischen Verbindungen mit AJkylhalogeniden oder von Olefinen in Gegenwart von Aluminiumchloridkatalysatoren. In der AT-PS 2 69 115 wird die Herstellung
von alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen beschrieben, bei dem man idkenylsubstituierte
aromatische Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von auf Trägern aufgebrachte Metallkatalysat* ren hydriert Aus
der US-PS 31 73 965 ist die Hydrierung von alkylierten Benzolen bekannt Dabei wird die Hydrierung bei
erhöhten Temperaturen und bei Drücken bis 70 kg/cm2 in Gegenwart von auf einem Träger aufgebrachtem
Nickelkatalysator durchgeführt
Bekannt ist auch die Verbesserung der Farbe von Aromatenextrakten durch katalytische hydrierende
Raffination, wobei man gemäß dem Verfahren der
DE-AS 12 38 145 die Hydrierung in Gegenwart von auf feuerfesten Metalloxidträgern aufgebrachten Oxiden
von Kobalt, Molybdän oder Eisen vornimmt
Für die Waschmittelindustrie werden aromatische Alkylverbindungen benötigt, die sulfoniert werden.
Dabei ist es erforderlich, vor dem Sulfonieren Verunreinigungen, welche die Waschmittelqualität
beeinträchtigen würden, zu entfernen. Man hat die Waschmittelalkylate zu diesem Zweck bereits einer
Säurebehandlung unterworfen, wobei man anschließend neutralisieren mußte. Eine vollständig befriedigende
Reinigung und Verbesserung der Geruchseigenschaften läßt sich so aber nicht erzielen. Außerdem sind solche
Verfahren wirtschaftlieh aufwendig.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein Verfahren zum Verbessern der Färb' und Geruchseigenschaften
von Waschmittelalkylaten durch katalytische Hydrierung zu schaffen, wobei die Waschmittelalkylate durch
Alkylieren von aromatischen Verbindungen mit einem Alkylchlorid oder Olefin in Gegenwart eines Aluminiumchloridkatalysators erhalten worden sind, bei dem
man in verhältnismäßig einfacher Weise die gewünschte Färb- und Geruchsverbesserung erzielt.
Die Erfindung wird in den Patentansprüchen aufgezeigt
Die Stundenrsumgeschwindigkeit der Flüssigkeit
wird vorzugsweise im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 3,0
-, gehalten.
Das unbehandelte Waschmittelalkylat besitzt im
allgemeinen eine Bromzahl von etwa 0,1 bis etwa 0,6, obgleich man gelegentlich auch Bromzahlen von 1,5
begegnet Demgegenüber kann durch das Hydrierungs
verfahren der Erfindung die Bromzahl auf weniger als
0,1, im allgemeinen auf weniger als 0,06 verringert werden. Darüber hinaus besitzt das unbehandelte
Waschmittelalkylat, wenn es einer Sulfonierung mit SO3
unterworfen wird, einen Farbwert nach KIett von
über 200, während das Produkt nach der Hydrierung, wenn es der Sulfonierung mit SO3 unterworfen wird,
emen Farbwert nach KIeti) von weniger als 200, im
allgemeinen von wemiger als 100, besitzt Die VerbesseruEg der Bromzahl und des Farbwertes nach
K1 e 11, die ein Maß für die Qualität des Produkts, d. h.
sein Verhalten bezüglich des Geruchs und des Geschmacks ist, ist im Vergleich zu dem unbehandelten
Waschmittelalkylat augenscheinlich. Ferner ist angesichts der niederen verwendeten Drücke, d.h. von
Drücken von weniger als etwa 3,52 cm2, die Hydrierung
der einkernigen aromatischen Ringverbindungen minimal. Dadurch hat das hydrierte Produkt wenn es der
Sulfonierung mit SO3 unterworfen wird, einen niederen
Gehalt an nicht umgesetztem öl.
Das durch selektive Hydrierung der Waschmittelalkylate erhaltene Produkt kann auf die übliche Weise
sulfoniert und neutralisiert werden. Dabei werden Alkylarylsulfonate erhalten, die zur Herstellung von
Detergentien und Netzmitteln geeignet sind.
Die Erfindung wird anhand der Zeichnungen näher erläutert
Die Diagramme gemäß den F i g. 1 und 2 zeigen die Farbwerte nach KIett des Sulfonate und die
Bromzahlen der hydrierten Waschmittelalkylate als
Funktion der Reaktionstemperatur im Bereich von etwa
4,4 bis etwa 149° C (Palladium auf Kohlenstoff-Katalysator).
Die Diagramme der Fig.3 und 4 zeigen die
Farbwerte nach KIett des Sulfonate und die
Bromzahlen der hydrierten Waschmittelalkylate als Funktion der Reaktionstemperatuf im Bereich von etwa
4,4 bis etwa 48,9° C (Palladium auf Kohlenstoff-Katalysator).
Die Diagramme der Fig.5 und 6 zeigen die
Farbwerte nach KIett der Sulfonate und die
Bromzahlen der hydrierten Waschmittelalkylate als funktion der Reaktionstemperatur im Bereich von etwa
21,1 bis 48,9° C (Palladium auf Aluminiumoxyd-Katalysator).
Beim Verfahren der Erfindung werden die Verfahrensbedingungen hinsichtlich der Temperatur, des
Drucks, der Stundenraumgeschwindigkeit der Flüssigkeit und der Geschwindigkeit des Wasserstoff enthaltenden Gases in der Weise miteinander in Beziehung
gesetzt, daß die mit dem Wasserstoff enthaltende Gas kombinierte Beschickung beim anfänglichen Kontakt
mit dem Katalysatorbett aus einer Gas- und einer Flüssigkeitsphase besteht. Die Verfahrensbedingungen
werden innerhalb solcher Grenzen gehalten, daß die
t» Hydrierung der einkernigen Aromaten und die Bildung
zusätzlicher Olefine vermieden wird. Die Hydrierung wird zu diesem Zweck bei relativ milden Bedingungen
vorgenommen. Die gewünschten Ergebnisse werden,
wie nachstehend angegeben, bei den bevorzugten
Betriebsbedingungen erhalten. Obgleich bei dem Verfahren der Erfindung die Temperatur im Bereich von
etwa 10,0 bis etwa 93,3" C gehalten werden kann, wird es
jedoch bevorzugt, die Temperatur im Bereich von etwa 26,7 bis etwa 48,90C zu halten. Dies geschieht aus den
folgenden Gründen:
Wie bereits ausgeführt, führt die Verwendung von Temperaturen unterhalb von 93,30C zu Bromzahlen von
weniger als 0,1 und zu Farbwerten nach K1 e 11 eines
Produkts nach der Sulfonierung, von weniger als 200, In dem Maß, wie die Temperaturen unter 93,3"C erniedrigt
werden, nehmen gleichermaßen die Bromzahl und der Farbwert nach K1 e 11 des SOrSuIfonats ab. Wenn die
Temperatur unter etwa 48,9 bis 26,7" C weiter abnimmt,
beginnen je nach der Natur und der Aktivität des Katalysators die Bromzahl und der Farbwert nach
K1 e 11 des SC<3-Sulfonats wieder zuzunehmen. Nichtsdestoweniger sind solche Zunahmen der Bromzahl und
des Farbwerts nach K1 e 11 des SOj-Sulfonats, die von
einer solchen weiteren Abnahme der Temperatur herrühren, noch innerhalb annehmbarer Grenzen, d. h.
Bromzahlen von weniger als 0,1 und Farbwerte nach K1 e 11 des Sulfonate von weniger als 200.
Der Druck wird innerhalb des Bereichs von etwa 0,35 bis etwa 3,52 kg/cm2 gehalten. Es wird jedoch bevorzugt, den Druck innerhalb des Bereichs von etwa 0,35 bis
etwa 1,76 kg/cm2 zu halten. Das Verfahren der Erfindung wird bevorzugt bei Raumgeschwindigkeiten
(Volumen des Kohlenwasserstoffgemisches pro Volumen des Katalysators pro Stunde) im Bereich von etwa
0,5 bis 3 gehalten.
Das in der Reaktionszone vorliegende, Wasserstoff
enthaltende Gas kann von jeder geeigneten Quelle genommen werden, beispielsweise von Reformierungs-
oder von anderen Raffinierungsverfahren. Es muß nicht vollständig rein sein. Es wird jedoch bevorzugt, daß das
Wasserstoff enthaltende Gas mindestens 70 Vol.-% Wasserstoff enthält Das Wasserstoff enthaltende Gas
kann innerhalb des Verfahrens der Erfindung teilweise oder total im Kreise geführt werden. Gegebenenfalls
können Reinigungseinrichtungen eingesetzt werden, um, vor der Zurückführung in die Reaktionszone,
Verunreinigungen aus dem Gas zu entfernen. Zu hohe Drücke werden vermieden, um die Umwandlung der
einkernigen aromatischen Verbindungen in andere Derivate zu vermeiden, wodurch der Gehalt an nicht
umgesetztem öl des sulfonierten Produkts erhöht würde.
Der bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzte Katalysator besteht aus 0,1 bis 5 Gew.-% Palladium, das
auf einen geeigneten Trftger, wie Kohlenstoff, und
anorganische Oxyde, z. B.
oder deren Gemischen wie
konoxyd,
aufgebracht ist Ein bevorzugter Katalysator enthält 0,1 bis 1 Gew.-% Palladium. Der Katalysator kann in FoFm
von Kugeln, Pellets oder eines Pulvers bereitet werden, je nach Art des verwendeten Verfahrens. Es werden
jedoch Kugeln bevorzugt.
Das Verfahren der Erfindung kann entweder absatzweise oder kontinuierlich geführt werden, und
zwar in jeder geeigneten Weise, z, B, im Fließ- oder im Festbett, Es wird jedoch bevorzugt, die Reaktion in
flüssiger Phase in einer Festbett-Aufwärtsstrom-Reaktionszone durchzuführen, obwohl auch der Abwärtsbetrieb geeignet ist, Die Verwendung eines Festbettsy
stems wird bevorzugt, da hierfür die Investitionskosten am niedrigsten sind und dieses im wesentlichen ohne
Katalysatorverluste betrieben werden kann. Beim Betrieb eines Aufwärtsstrom-Festbett-Reaktionssystems wird das flüssige Waschmittelalkylat und der
Wasserstoff gleichzeitig in Aufwärtsrichtung durch ein Katalysatorbett geleitet, um den gewünschten Hydrierungsgrad zu erhalten. Die Temperatur, der Druck und
die Raumgeschwindigkeiten werden in den angegebeis nen Grenzen gehalten.
Die Erfindung wird durch die Beispiele erläutert In
diesen wurden Alkylat-Beschickungsströme mit den nachstehenden Zusammensetzungen und Eigenschaften, die hierin als Beschickung A und Beschickung B
bezeichnet werden, hydriert
Komponente | Be | Be | |
schickung
A |
schickung
B |
||
Vol.-% | VoL-% | ||
30 | |||
Paraffine | Spuren | Spuren | |
Cycloparaffine | Spuren | Spuren | |
Alkylbenzole | 91,8 | 92,8 | |
C„H2n-9 | 7,2 | 6,2 | |
35 | (Indane und Tetraline) | ||
CnHjn-IO | Spuren | 0,1 | |
(Indene) | |||
CnH2u-l2 | 0,6 | 0,6 | |
(Naphthaline) | |||
40 | Ο,Ηϊπ-Μ | 0,1 | Spuren |
(Acenaphthene und Diphenyl) | |||
CnH2n-l6 | 03 | 02 | |
(Fluorene und Acenaphthene) | |||
45 | % Schwefel | 1,1 ppm | 1,1 ppm |
% Chlor | 80 bis | 115 ppm | |
90 ppm | |||
Bromzahl | 035 | 0,10 | |
Spez. Gewicht "API | 32,5 | 323 |
Die Beschickungsströme wurden mittels eines Massenspektrometer analysiert, um ihre Zusammensetzung
zu bestimmen.
Ein Waschmittelalkylat-Beschickungsstrom der in Tabelle 1 angegebenen Zusammensetzung wurde in eine
aus einem vertikalen Katalysatorbett bestehende Reaktionszone eingeführt Die Beschickung wurde
zusammen mit einem Wasserstoffstrom durch das
Katalysatorbett nach oben geleitet Die Verfahrensbedingungen hinsichtlich der Temperatur, des Drucks, der
Wasserstoff-FließgesGhwindigkeit und der Raumgesehwindigkeit def Flüssigkeit wurden bei den in den
Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Werten gehalten. In der
Tabelle II spielen auch die Beschickung (A oder B), das
Katalysatorgewicht, die Katalysatorbetthöhe und das Katalysatorvolumen -.ngegehen; entsprechendes ist für
die Vergleichsversuche 1 bis 6 angegeben.
Tabelle II | Beispiel | 1 | Nr. | 9 33 | 842 | — | 2 | 6 | 3 | 4 | 5 | b | |
5 | I | 2 | B | B | A | A | A | ||||||
B | B | (I) | 121,7 | 147.8 | 72.2 | 93,3 | 172,2 | ||||||
Beschickung | 26,1 | 26.1 | 14,1 | 7,03 | 30.2 | 30,2 | 30,2 | ||||||
Temperatur, 0C | 0.35 | 1,76 | 3 | I | 1 | 1.2 | 1.0 | 1,1 | |||||
Druck, kg/cm2 | 1 | I | B | 3,5 | 135 | 90 | 77 | 97 | |||||
Raumgeschwindigkeit | 16,4 | 17,3 | 39,4 | Vergleichsversuche | — | —■ | 0.26 | 0,09 | — | ||||
mJ H2 | 0,04 | 0,06 | 1.76 | 1 | 400 | 165 | — | — | — | ||||
Bromzahl Nr. | 78 | 73 | 1 | B | |||||||||
Farbwert nach K I e t t des | 18.4 | 106,7 | — | — | 2,1 | 4,9 | 60 | ||||||
SOj-Sulfonats | <1 | <l | 0,04 | 14,1 | |||||||||
Nicht umgesetztes Öl | I | (1) | (2) | (3) | (3) | (3) | |||||||
in dem Sulfonat. VoI.-% | (1) | (1) | 3,5 | ||||||||||
Katalysator | — | ||||||||||||
70-80 620 | |||||||||||||
<I | |||||||||||||
(1) | |||||||||||||
(1) 1% Palladium auf 0.84 bis 1.00 mm Aluminiiimoxydkiigeln (Gewichl 68.6 g. Vol. 100ecm. Höhe des Beiles 25.4 cm).
(2) 1% Palladium auf 0.84 bis 1.00 mm Aliiniinititnkugeln (Gewicht 71,8 g. Vol. 100 ecm. Höhe des Beiles 26,0 cm).
(1) 0,5% Palladium auf 3.2 mm Aluminiumoxydpellels (Gewichl 101 g. Vol. 100 ecm. Höhe des Bettes 26.0 cm).
Aus den Beispielen 1 bis 3 wird ersichtlich, daß das
Verfahren der Erfindung bei milden Hydrierungsbedingungen, d. h. bei niederen Temperaturen und Drücken,
ein Produkt ergibt, welches bezüglich der Bromzahl und der Farbwerte nach K1 e 11 des Sulfonats wesentlich
verbessert ist. Die bei Temperaturen von weniger als 48,90C und Drücken von weniger als 3,52 kg/cm2
durchgeführten Beispiele 1 —3 ergeben Bromzahlen von 0,06 und weniger sowie Farbwerte von weniger als 100,
wobei praktisch keine Zunahme des nicht umgesetzten Ölgehalts des Sulfonats erfolgte. Dagegen ergibt, wie
aus den Vergleichsversuchen 1 bis 6 ersichtlich ist, die Reaktion bei hohen Temperaluren und Drücken, d. h.
bei Temperaturen über 93,3°C und Drücken über 3,52 kg/cm2, ein Produkt mit Bromzahlen mit über 0,06
und Farbwerten oberhalb 100. Ferner führen hohe Temperaturen und Drücke, wie aus den Vergleichsversuchen
4, 5 und 6 ersichtlich ist, zu einem gesteigerten Gehalt an nicht umgesetztem öl des Sulfonats.
Der Einfluß der Temperatur und des Drucks auf den Farbwert des Sulfonats und die Bromzahl des
Waschmittelalkylats geht aus den Fig. 1 bis 6 hervor.
Gemäß den F i g. 1 und 2 wurden verschiedene Versuche mit der Beschickung B bei Temperaturen im
Bere;ch von etwa 37,8°C bis etwa 149CC und bei
Drücken von etwa 1,76 bis 59.8 kg/cm2 durchgeführt. Der Katalysator bestand aus 1% Palladium auf
Kohlenstoff. Die Raumgeschwindigkeit der Flüssigkeit betrug 1. Die Menge an Wasserstoff wurde im Bereich
von etwa 5.7 bis etwa 19,8 m3 gehalten. In einem Aufwärtsstromreaktor wurden 473 g Katalysator mit
einem Volumen von 100 ecm, die ein 26,4 cm Bett
bildeten, eingesetzt Aus den F i g. 1 und 2 geht hervor,
daß abnehmende Temperaturen und Drücke zu niederen Farbwerten und niederen Bromzahlen führen.
Weitere Versuche wurden mit der Beschickung B durchgeführt, wobei ein Katalysator aus 1 % Palladium
auf Kohlenstoff bei Temperaturen von etwa 15.6 bis etwa 48,9°C bei Drücken von 0,35 kg/cm2, 1,76 kg/cm2
und 14,1 kg/cm2 verwendet wurde. Das Katalysatorgewicht, Katalysatorvolumen und die Höhe des Katalysatorbettes
waren gleich wie bei den Fig. 1 und 2. Die Stundenraumgeschwindigkeit der Flüssigkeit wurde auf
1 gehalter:. Die Menge an Wasserstoff wurde bei etwa 14 m3 gehalten. Wenn die Temperaturen von etwa
48,90C auf etwa 15,6°C erniedrigt werden, dann steigt der Farbwert des Sulfonats und die Bromzahl des
Waschmittelalkylats wieder etwas. Jedoch liegen, wie aus den F i g. 3 und 4 hervorgeht, innerhalb dieses
besonderen Temperaturbereichs die Farbwerte nach K1 e 11 und die Bromzahlen innerhalb des bevorzugten
Bereichs. Die Kurven ergeben sich aus den gesammelten Werten sämtlicher Versuche.
Die F i g. 5 und 6 wurden mit der Beschickung B und und einem Katalysator aus 1% Palladium auf Aluminiumoxydkugeln
erhalten. Das Katalysatorgewicht betrug 68,6 g bei einem Vol. von 100 ecm, das in einem
25,4-cm-Bett aufrechterhalten wurde. Es wurde ein Aufwärtsstromreaktor verwendet. Die Menge an
Wasserstoff wurde bei etwa 14 m3 gehalten. Die Raumgeschwindigkeit der Flüssigkeit wurde auf etwa
1,0 gehalten. Wie aus den Fig.5 und 6 ersichtlich ist,
führen niedere Drücke und Temperaturen zu wesentr.^h
verringerten Farbwerten und Bromzahlen.
Die hier angegebenen Beispiele zeigen zusammen mit den Figuren, daß die Geruchs- und Farbeigenschaften
der Waschmittelalkylate durch die selektive Hydrierungsmethode nach dem Verfahren der Erfindung
wesentlich verbessert werden können; d. h, die Bromzahlen werden auf weniger als 0,1 und die Farbwerte
nach KIett des Sulfonats auf weniger als 200
verringert
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
- Patentansprüche;1, Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geroehseigenschaften von WaschmittelalHylaten, welche durch Alkylieren einer aromatischen Verbindung mit einem Allylchlorid oder Olefin in Gegenwart eines Aluminiumcbloridkatalysators erhalten worden sind, durch katalytische Hydrierung mit einem wasserstoffenthaltenden Gas, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators aus 0,1 bis 5 Gew.-% Palladium auf Trägern bei Temperaturen von 10,0 bis 93ß°C und Drücken von 035 bis 3,52 kg/cm2 durchführt
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Temperatur im Bereich von etwa 26,7 bis etwa 48,90C, den Druck im Bereich von etwa 035 bis etwa 1,76 kg/cm2 und die Stundenraumgeschwmdigkeit der Flüssigkeit im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 3,0 hält3L Verfahren nach Ansprach 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,1 bis 1 Gew.-% Palladium auf Aluminiumoxid oder Kohlenstoff als Träger enthält
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691933842 DE1933842C3 (de) | 1969-07-03 | 1969-07-03 | Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von Waschmittelalkylaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691933842 DE1933842C3 (de) | 1969-07-03 | 1969-07-03 | Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von Waschmittelalkylaten |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1933842A1 DE1933842A1 (de) | 1971-01-21 |
DE1933842B2 DE1933842B2 (de) | 1977-12-08 |
DE1933842C3 true DE1933842C3 (de) | 1978-08-10 |
Family
ID=5738806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691933842 Expired DE1933842C3 (de) | 1969-07-03 | 1969-07-03 | Verfahren zur Verbesserung der Färb- und Geruchseigenschaften von Waschmittelalkylaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1933842C3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105601463B (zh) * | 2015-12-31 | 2017-12-05 | 浙江工业大学 | 一种直链烷基苯催化加氢精制的方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1340442A (en) * | 1971-03-23 | 1973-12-12 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Process for manufacturing linear alkyl benzenes |
CN105601464B (zh) * | 2015-12-31 | 2017-12-05 | 浙江工业大学 | 一种降低直链烷基苯溴指数的催化加氢方法 |
-
1969
- 1969-07-03 DE DE19691933842 patent/DE1933842C3/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105601463B (zh) * | 2015-12-31 | 2017-12-05 | 浙江工业大学 | 一种直链烷基苯催化加氢精制的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1933842A1 (de) | 1971-01-21 |
DE1933842B2 (de) | 1977-12-08 |
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