DEF0017143MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 21. März 1955
Bekanntgeniacht am 30. August 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man ι Mol eines tetrazotierten
2,2'-Diaminodiphenylsulfids, -sulfoxyds
oder -sulfons, das in 4- und ^-Stellung eine Tnfluormethylgruppe
enthält, mit 2 Mol 2-Aniino-, 2-Alkylamino- oder 2-Oxalkylamino-8-oxynaphthalin-6-S'ulfonsäure
in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
Aus der deutschen Patentschrift 889 045 sind bereits Farbstoffe ähnlichen Aufbaus bekannt, die
durch Kuppeln von tetrazotiertem 4, 4'-Dihalogen-2, 2'-diaminodiphenylsulfid, -sulfoxyd oder -sulfon
■mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhalten
werden. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen
Disafarbstoffe durch verbessertes Neutralziehvermögen, verbesserte Walk- und Waschechtheit
und eine wenig verbesserte Carbonisierechtheit aus.
Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich vorzüglieh
zum Färben von Wolle und Seide sowie von wollähnlichen synthetischen Fasern. Man erhält
Färbungen in schwach blaustichigroten Tönen von bemerkenswerter Klarheit. Die Färbungen zeichnen
sich durch vorzügliche Lichtechtheit und gute bis sehr gute Wasch-, Seewasser-, Schweiß- und
Walkechtheit aus.
Das erfindungsgemäß als Tetrazokomponente verwendete 4, 4'-Bis-trifhiormethyl-2, 2'-diaminodiphenylsulfid
(I) wird durch katalytische oder durch Eisenreduktion der entsprechenden Dinitroverbindung
(F. 141 bis 1430) erhalten, die ihrerseits
nach bekannten Verfahren durch Einwirken von Natriumsulfid auf das technisch leicht zugängliche
4-Chlor-i-triftuorrnethyl-3-nitrobenzol gewonnen
wird. 4, 4'-Bis-trifluormethyl-2, 2'-dinitrodiphenylsulfid läßt sich leicht nach bekannten Methoden
,— beispielsweise durch Erwärmen mit ver-
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F 17143 IVb/22a
dünnter Salpetersäure oder durch Behandeln mit Wasserstoffperoxyd — in das entsprechende SuIfoxyd,
durch Oxydation mit Permanganat oder Chromsäure in das entsprechende Sulfon überführen.
CF8
NH,
H2N
I R =
HR =
III R =
88°
— S— F. 87bis
— SO— F. 129 - 132
-SO2-F. 135 - 136
-SO2-F. 135 - 136
4, 4'-Bis-trifluormethyl-2, 2'-dinitrodiphenylsulfoxyd
und auch das -sulfon werden glatt zu den entsprechenden Aminoverbindungen (II) bzw. (III)
reduziert.
Als Azokotnponente werden neben 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
2-Alkylamino- und 2 - Oxalkylamino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulf onsäure
verwendet.
In 80 Gewichtsteilen 95°/oiger Schwefelsäure werden bei 300 unter Rühren 6,9 Gewichtsteile
• Natriumnitrit eingetragen und durch Erwärmen auf 65° in Lösung gebracht. In die auf 20 bis 250
gekühlte Lösung werden anteilweise 17,6 Gewichtsteile
4, 4'-Bis-trifluormethyl-2, 2'-diaminodiphenylsulfid
eingestreut. Nach etwa 2 Standen ist vollständige Lösung eingetreten; man rührt weitere
2 Stunden bei Raumtemperatur und läßt die schwefelsaure Lösung des Tetrazoniumsalzes in eine
schwach essigsaure Lösung von 26,5 Gewichtsteilen 2 - Äthylamino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulf onsäure in
1000 Gewichtsteilen Wasser, die mit 400 Gewichtsteilen Eis versetzt wurde, eintropfen.· Man rührt
ohne weitere Kühlung 48 Stunden und schließlich noch ι Stande bei 45° und 1 Stunde bei 8o°. Der
erhaltene Disazofarbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, mit 500 Gewichtsteilen Wasser verrührt
und durch Zugabe von 15 Gewichtsteilen Natronlauge von 460 Be alkalisch gestellt, darauf
erneut abgesaugt und getrocknet. Man erhält den Farbstoff in Form eines schwarzroten Pulvers, das
sich in Wasser mit blaustichigroter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle aus neutralem oder saurem
Bade in vollen klaren blaustichigroten Tönen von vorzüglicher Naß- und Lichtechtheit.
Verwendet man zur Kupplung an Stelle von 26,5 Gewichtsteilen 2-Äthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
23,9 Gewichtsteile 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
und verfährt man in sonst gleicher Weise, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in ähnlich echten klaren Farbtönen färbt.
18,4 Gewichtsteile 4,4'-Bis-trifluormethyl-2, 2'-diaminodiphenylsulfoxyd
werden in 250 Gewichtsteilen Eisessig gelöst und mit 12,5 Gewichtsteilen
Wasser und 20 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure vermischt. Man kühlt auf 50 ab und läßt
unter Rühren eine Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 25 Gewichtsteilen Wasser zutropfen.
Nach beendeter Tetrazotierung läßt man die Tetrazoniumsalzlösung in eine schwach angesäuerte
Lösung von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
in 1000 Gewichtsteilen Wasser, die 500 Gewichtsteile Eis enthalten, langsam
einfließen. Nach etwa 36stündigem Rühren bei Raumtemperatur ist die Kupplung beendet. Es wird
noch ι Stunde auf 8o° erwärmt, vom gebildeten Farbstoff abgesaugt, dieser mit 500 Gewichtsteilen
Wasser aufgeschlämmt, mit Soda alkalisch gestellt, mit Kochsalz vollständig abgeschieden und abgesaugt.
Nach dem Trocknen liegt der Farbstoff als schwarzrotes Pulver vor, das Wolle aus neutralem
oder schwach saurem Bade in lebhaften klaren, schwach blaustichigroten Tönen von. sehr guten
. Echtheiten färbt.
Tetrazotiert man 18,4 Gewichtsteile 4, 4'-Bis-trifluormethyl-2,2'-diaminodiphenylsulfoxyd
wie oben beschrieben und kuppelt in gleicher Weise mit 28,3 Gewichtsteilen 2-Oxäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus schwach saurem B.ade in blaustichigroten
Tönen und guten Echtheiten färbt.
19,2 Gewichtsteile 4,4'-Bis-trifluorrnethyl-2,27-diaminodiphenylsulfon
löst man bei 6o° in 70. Gewichtsteilen 95°/oiger Schwefelsäure, kühlt auf 15°
und läßt eine 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit entsprechende Menge Nitrosylschwefelsäure zutropfen.
Sobald die Tetrazotierung beendet ist, läßt man die Tetrazoniumsalzlösung unter, Rühren zu einer
schwach angesäuerten Lösung von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-slulfonsäure in
1500 Gewichtsteilen Wasser und 600 Gewichtsteilen Eis tropfen und rührt noch 48 Stunden bei Raumtemperatur.
Schließlich arbeitet man den Farbstoff nach den Angaben des Beispiels 1 auf. Man erhält
ein braunschwarzes Pulver, das sich in Wasser mit tiefroter Farbe löst und Wolle aus schwach saurem
Bade in sehr klaren ,schwach blaustichigrotem Farbtönen
von sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten färbt.
Man erhält einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man die in diesem Beispiel beschriebenen
Tetrazoniumsalzlösung mit 25,3 Gewichtsteilen 2 - Methylamino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure
vereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines tetrazotierten 2, 2'-Diaminodiphenylsulfids, -sulfoxyds oder -sulfons, das in 4- und 4'-Stellung je eine Trifluormethylgruppe enthält, mit 2 Mol 2-Amino-, 2-Alkylaminö- oder 2-0xalkylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäiure kuppelt.In Betracht gezogene Drucksehriffen:
Deutsche Patentschriften Nr. 889 045.© 609 616/435 8.56
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