DE99567C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Gegensatz zu den werthlosen Zimmtsäureestern
des p-Kresols (Ber. d. d. ehem. Ges. XVIII, pag. 1945) und des Guajacols (D. R. P.
Nr. 62176), sowie der in therapeutischer Beziehung unwirksamen m - Kresolzimmtsäure
(Ber. d. d. ehem. Ges. XXIII, Ref. 765) kommen dem Cinnamyl-m-kresol sehr werthvolle therapeutische
Eigenschaften zu. Diese specißsche Wirkung der neuen Verbindung war nicht
vorauszusehen gewesen.
Zur Darstellung des m-Kresolzimmtsä'ureesters kann das den Ausgangsmaterialien angepafste,
in der Patentschrift Nr. 38973 zur Gewinnung der Salole beschriebene Verfahren angewendet
werden.
25 kg m-Kresol und 35 kg Zimmtsäure werden
in der drei- bis fünffachen Menge eines geeigneten indifferenten Lösungsmittels, z. B. Toluol,
gelöst und 20 bis 25 kg Phospboroxychlorid zugesetzt. Man erwärmt das Gemenge am
Rückfiufskühler auf ca. 110 bis 1200, bis keine
Salzsäure mehr entweicht. Nach dem Erkalten scheidet sich aus der Lösung eine harzige
rothgefärbte Masse ab, von welcher abgegossen wird. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels
hinterbleibt ein schwach gefärbtes OeI, welches zu drüsenförmigen Krystallen erstarrt. Die
Krystalle lassen sich durch Umkrystallisiren aus Alkohol reinigen und schmelzen dann bei 650.
Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, löslich in Aether, Benzol, Chloroform, Eisessig und
heifsem Alkohol.
Dasselbe Cinnamyl-m-kresol wird erhalten, wenn man statt der freien Säure deren Chlorid
oder Anhydrid verwendet, oder wenn man das in der Beschreibung erwähnte Phosphoroxychlorid
durch andere geeignete Condensationsmittel ersetzt.
Die Zimmtsäureester der Carbolsäure, des o- oder p-Kresols und des Guajacols sind zu
therapeutischen Zwecken ungeeignet, da sie starke locale Entzündungen hervorrufen. In
die Blutbahn lassen sich diese Verbindungen nicht einführen, da sie mit Wasser keine
dünnen Aufschwemmungen, sondern dicke seifenartige Massen geben. Hingegen ist das
Zimmtsäure-m-Kresol ungiftig, erzeugt selbst auf offenen Wunden keine Entzündungen und
läfst sich in Form dünner Aufschwemmungen in die Blutbahn des Menschen einführen. Die
Hauptverwendung soll die neue Verbindung bei der Therapie der chirurgischen Tuberkulose
finden.
Claims (1)
- Patent-An spruch:Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäuremetakresolester (Cinnamylkresol), darin bestehend, dafs man m-Kresol bei Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels mit Zimmtsäure und einem Condensationsmittel, bezw. mit Zimmtsäurechlorid oder Anhydrid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE99567C true DE99567C (de) |
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ID=370435
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
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