DE970684C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von CyclohexanolInfo
- Publication number
- DE970684C DE970684C DEF6024A DEF0006024A DE970684C DE 970684 C DE970684 C DE 970684C DE F6024 A DEF6024 A DE F6024A DE F0006024 A DEF0006024 A DE F0006024A DE 970684 C DE970684 C DE 970684C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cyclohexanol
- hydrogen
- cyclohexanone
- dehydrogenation
- phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018054 Ni-Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018481 Ni—Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N copper nickel Chemical compound [Ni].[Cu] YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/19—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
- C07C37/07—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/002—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by dehydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 23. OKTOBER 1958
F 6024 IVb/i2o
Nach dem Verfahren gemäß Patent 832 292 und der bekanntgemachten Patentanmeldung E 2052
IVd/120 werden durch Überleiten von Butanol
oder anderen Alkoholen über Legierungen, die etwa 65 bis 75% Cu, 35 bis 25% Zn und gegebenenfalls
geringe Mengen eines Aktivators enthalten, bei erhöhten Temperaturen, etwa 375 bis 4750 C, die
entsprechenden Aldehyde oder Ketone erhalten. Beispielsweise wird an einem Katalysator der obenerwähnten
Zusammensetzung bei 4500 C in guter Ausbeute aus Cyclohexanol das Cyclohexanon gewonnen.
Bei einmaligem Katalysatordurchlauf erhält man ein Rohprodukt, das 90 bis 93% Cyclohexanon
enthält.
Es wurde nun gefunden, daß man die Dehydrierung des Cyclohexanols besonders vorteilhaft in
Gegenwart von Wasserstoff durchführen kann. Es hat sich nämlich herausgestellt, daß der Dehydrierungskatalysator
in seiner Wirkung geschädigt wird, ja sogar in manchen Fällen seine Wirkung völlig verliert, wen» geringe Mengen Wasser im
Cyclohexanol enthalten sind. Das Ausmaß der Schädigung hängt von der Eigenart des Katalysators
ab. So wurde beobachtet, daß in Gegenwart von 0,5% Wasser im Cyclohexanol der Umsatz bis
auf io°/o Cyclohexanol abfiel. Bei Zunahme des
Wassers bis auf 1% verschwand die Dehydrierungswirkung nahezu völlig. Ein solcher durch
809 642/48
wäßriges Cyclohexanol geschädigter Katalysator erhält seine frühere gute Leistung bei anschließender
Verwendung von reinem wasserfreiem Cyclohexanol nicht zurück. Schickt man jedoch Wasserstoff
bei der Dehydrierungstemperatur darüber, so zeigt er sehr bald wieder seine alte hohe Leistung.
Verfährt man nun in der Weise, daß man feuchtes Cyclohexanol und Wasserstoff zugleich über den
Katalysator schickt, so ist ein Leistungsabfall nicht
ίο zu bemerken. Die Menge des dem verdampften
Cyclohexanol zugesetzten Wasserstoffs kann in weiten Grenzen, z. B. von 2 bis 15 Mol Wasserstoff
je Mol Cyclohexanol, verändert werden. So wurde in Gegenwart von 15 Mol Wasserstoff auf 1 Mol
Cyclohexanol nach der Dehydrierung im Rohprodukt eine Konzentration von 93 % Cyclohexanon
gefunden. Die Anwesenheit von Wasser war dabei ohne Bedeutung. Ein Rückgang des Umsatzes der
Dehydrierung durch die Gegenwart der hohen
ao Wasserstoffkonzentration war überraschenderweise auch bei langer Durchführung des Verfahrens nicht
zu beobachten.
Diese neue Arbeitsweise ermöglicht die Verwendung eines rohen Cyclohexanols als Ausgangsstoff,
wie es z. B. bei der Hydrierung von Phenol erhalten wird. Man kann sogar vorteilhafterweise die
Phenolhydrierung und die Cyclohexanoldehydrierung in dem gleichen Wasserstoffkreislauf durchführen.
In einem Kontaktofen, beispielsweise einem sogenannten »Fischerofen«, wird Phenol bei Atmosphärendruck
über einem Nickel-Kupfer-Katalysator hydriert. Die umlaufende Wasserstoffmenge beträgt
12 bis 15 Mol. In der neuen Anordnung leitet man nun nach dem Austritt aus der Hydrierungszone
das 180 bis 2000 C heiße Cyclohexanol-Wasserstoff-Gemisch
durch einen Überhitzer und heizt das Gas auf etwa 400° C. Danach gelangt das
feuchte Gas über den auf 410 bis 4750 C geheizten Dehydrierungskatalysator, Durch Kondensation in
den nun folgenden Kühlern erhält man ein Rohprodukt, das 80 bis 90% Cyclohexanon enthält.
Der durch Dehydrierung frei gewordene Wasserstoff bleibt in dem Umlaufsystem und wird zur
Hydrierung benutzt. Durch eine geringe Menge Abgas wird die Dichte des umlaufenden Wasserstoffs
bei 0,140 bis 0,160 gehalten. Ein geringer Teil des Cyclohexanone bildet nach der Kondensation
im Umlaufgas starke Nebel, die in einem genügend weiten, mit Füllkörpern gefüllten Turm
vor der Saugseite des Umlaufgebläses verdichtet werden können. Aus dem Rohprodukt wird durch
kontinuierliche oder diskontinuierliche Destillation das 98- bis ioo°/oige Cyclohexanon gewonnen.
Es war gegebenenfalls zu erwarten, daß geringe, bei der hohen Dehydrierungstemperatur entwickelte
Mengen an Kohlenoxyd im Umlaufgas zu einer baldigen Schädigung des Hydrierungskatalysators
führen würden. Es zeigte sich jedoch, daß nach einer Leistung von 60 kg Phenol je Liter Hydrierungskatalysator
noch keine Leistungsminderung zu beobachten war. Der Gehalt an Phenol im rohen Cyclohexanon lag unverändert bei 0,02 bis 0,05 %>.
Es empfiehlt sich jedoch auf jeden Fall, Hydrierungskatalysatoren zu verwenden, die gegen
Kohlenoxyd unempfindlich sind.
Aus einem 500 1 fassenden beheizten Meßgefäß fließen durch ein Rotameter 13 1 Phenol je Stunde
einem Verdampfer zu. Der Verdampfer wird auf einer Temperatur von 130 bis 1500 C gehalten. In
den Verdampfer werden durch ein Umlaufgebläse je Stunde 50m3 Wasserstoff geschickt. Das Phenol-Wasserstoff-Gemisch
gelangt über einen mit Dampf auf i8o° C geheizten Überhitzer in einen Kontaktofen.
Dieser enthält in seinem 135 1 fassenden Kontäktraum
einen auf Bimssteinmehl niedergeschlagenen, auf 185 bis 195 ° C geheizten Ni-Cu-Katalysator.
Nach dem Verlassen des »Fischerofens« gelangt das nunmehr aus Cyclohexanol und Wasserstoff
bestehende Gas in einen elektrisch beheizten Überhitzer, den es mit einer Temperatur von etwa
4000 C verläßt. Der Weg des Gasgemisches führt dann in einen senkrecht stehenden, auf 475° C geheizten
Dehydrierungsofen, den es von oben nach unten durchläuft. Der iool Messingspäne (70% Cu,
29,8 Vo Zn, 0,2% Al) fassende Kontaktarm des Dehydrierungsofens ist zu seiner gleichmäßigen Beheizung
zu einem 50 mm messenden Ring ausgebildet und besteht aus sechs getrennt zu heizenden
Abteilungen. Der Gasstrom gelangt dann zu einem mit Wasser gekühlten Kühler mit Flüssigkeitsabscheider
und weiterhin nochmals durch einen gleich großen, mit Wasser bzw. mit Kühlsole gekühlten
Kühler mit Abscheider. Durch einen 500 mm weiten, mit Raschigringen gefüllten Turm
gelangt das Gas nach Abgabe von 50οί Abgas je
Stunde zur Saugseite des Gebläses, das es nach der Vereinigung mit Frischwasserstoff verläßt, um von
neuem dem Verdampfer zugeführt zu werden. Das angefallene Kondensat hat folgende Zusammensetzung:
88% Cyclohexanon, 11,2% Cyclohexanol, 0,6% Cyclohexen, 0,04% Phenol und ο, ι % Wasser.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von
Cyclohexanol bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Legierungen mit etwa 65 bis
75% Cu und etwa 35 bis 25% Zn, die gegebenenfalls noch geringe Mengen eines Aktivators
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dehydrierung in Gegenwart von Wasserstoff durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Wasserstoff in hoher Konzentration, zweckmäßig 2 bis 15 Mol je
Mol Cyclohexanol, zugegen ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch katalytische
Hydrierung von Phenol mit Wasserstoff erhaltenes rohes Cyclohexanol im gleichen Wasserstoffkreislauf
zur Dehydrierung verwendet.
©.' 80S: 642/48 10.5»
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6024A DE970684C (de) | 1951-04-15 | 1951-04-15 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6024A DE970684C (de) | 1951-04-15 | 1951-04-15 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE970684C true DE970684C (de) | 1958-10-23 |
Family
ID=7084828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF6024A Expired DE970684C (de) | 1951-04-15 | 1951-04-15 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE970684C (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1082591B (de) * | 1957-09-09 | 1960-06-02 | Engelhard Ind Inc | Verfahren zur Dehydrierung alicyclischer Alkohole |
| DE1150070B (de) * | 1959-12-14 | 1963-06-12 | Scient Design Co | Verfahren zur Herstellung von reinem Cyclohexanon |
| DE1153361B (de) * | 1959-12-14 | 1963-08-29 | Scient Design Co | Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol und Cyclohexanon |
| DE1161558B (de) * | 1959-12-14 | 1964-01-23 | Halcon International Inc | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
| DE1233858B (de) * | 1959-12-16 | 1967-02-09 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von reinem Cyclohexanon und Cyclohexanol |
| DE1296625B (de) * | 1960-07-28 | 1969-06-04 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
-
1951
- 1951-04-15 DE DEF6024A patent/DE970684C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1082591B (de) * | 1957-09-09 | 1960-06-02 | Engelhard Ind Inc | Verfahren zur Dehydrierung alicyclischer Alkohole |
| DE1150070B (de) * | 1959-12-14 | 1963-06-12 | Scient Design Co | Verfahren zur Herstellung von reinem Cyclohexanon |
| DE1153361B (de) * | 1959-12-14 | 1963-08-29 | Scient Design Co | Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanol und Cyclohexanon |
| DE1161558B (de) * | 1959-12-14 | 1964-01-23 | Halcon International Inc | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
| DE1233858B (de) * | 1959-12-16 | 1967-02-09 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von reinem Cyclohexanon und Cyclohexanol |
| DE1296625B (de) * | 1960-07-28 | 1969-06-04 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE970684C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon durch katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol | |
| DE828540C (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Ketone | |
| DE1956629C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l,l,1333-Hexafluorpropan-2-ol | |
| DE2737511A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ketonen | |
| DE442840C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen | |
| DE565799C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Pheny1-3-methy1-4-alkyl- und -4-aralkylpyrazolonen | |
| DE922648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkan-1, 1-dicarbonsaeuren | |
| DE4429262A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glutardialdehyd | |
| DE553786C (de) | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Aceton aus Acetylen und Wasser | |
| DE866339C (de) | Verfahren zur Abtrennung von hoehermolekularen Alkoholen, Ketonen oder Aldehyden aus Gemischen | |
| DE610317C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloressigsaeure | |
| DE855860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuranen | |
| DE933338C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Aldehyden mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen | |
| DE615073C (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer, gesaettigter, organischer Sauerstoffverbindungen | |
| DE952801C (de) | Verfahren zur Befreiung technischer, geringe Mengen Acetylenalkohole als Beimengung enthaltender Produkte von diesen Beimengungen | |
| DE511634C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Acetylen in Acetaldehyd und andere Kondensations- und Oxydationsprodukte | |
| DE800573C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Methyl-2-vinyl-4-alkoxy-cyclohexenen | |
| DE670475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylen | |
| DE915086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bicyclo-[0,3,5,]-2-oxo-decan bzw. seinen Abkoemmlingen(Cyclopentacycloheptanone, Dekahydroazulene) | |
| DE577705C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aceton aus Acetylen | |
| DE734219C (de) | Verfahren zur Herstellung von seifenbildenden Carbonsaeuren | |
| DE812073C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketocarbonsaeuren | |
| DE631737C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoeheren aliphatischen Aminen | |
| DE553070C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldol aus Acetaldehyd | |
| AT203150B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carotinoiden |