DE969544C - Verfahren zur Zerlegung von Gemischen von wasserunloeslichen Alkoholen, Aldehyden und Ketonen, gewonnen aus Primaerprodukten der Synthesen mit Kohlenoxyd - Google Patents
Verfahren zur Zerlegung von Gemischen von wasserunloeslichen Alkoholen, Aldehyden und Ketonen, gewonnen aus Primaerprodukten der Synthesen mit KohlenoxydInfo
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- DE969544C DE969544C DEP49303A DEP0049303A DE969544C DE 969544 C DE969544 C DE 969544C DE P49303 A DEP49303 A DE P49303A DE P0049303 A DEP0049303 A DE P0049303A DE 969544 C DE969544 C DE 969544C
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Zerlegung von Gemischen von in Wasser unlöslichen
oder praktisch unlöslichen Alkoholen, Aldehyden und Ketonen, die aus Primärprodukten der Synthesen mit
Kohlenoxyd gewonnen wurden, z. B. bei dem Fischer-Tropsch-Verfahren.
Bei diesen Synthesen entstehen Sauerstoff enthaltende Verbindungen von mehr oder weniger ausgesprochen
polarem Charakter, wie Säuren, Ester, Ketone, Aldehyde, Alkohole und Äther, neben Kohlenwasserstoffen.
Eine solche Mischung mit Alkoholen, Aldehyden und Ketonen wird auch bei dem sogenannten Oxoverfahren
gebildet, bei dem man von Kohlenmonoxyd, Wasserstoff und Olefinen ausgeht.
Diese Gemische enthalten in der Regel mehr als 2 °/0
Alkohole, Aldehyde und Ketone; wenn jedoch eine geeignete Methode zur Trennung dieser Verbindungen
voneinander vorliegen würde, wäre es von Wert, durch Änderung des Katalysators und der Reaktionsbedingungen
diesen Prozentsatz auf 10% und mehr zu erhöhen.
Die vorliegende Erfindung gibt nun einen einfachen und billigen Weg zur Trennung eines Gemisches der
obenerwähnten wasserunlöslichen Sauerstoffverbindüngen in Fraktionen, von denen eine Fraktion Ver-
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bindungen mit ausgesprochenerem und die andere Verbindungen mit weniger ausgesprochenem polarem
Charakter enthält. Ein solches Verfahren ist äußerst wichtig, da diese Sauerstoffverbindungen sehr wertvolle
Produkte darstellen.
Man hat bereits verschiedenartige Gruppen von Verbindungen aus Gemischen mit Hilfe von selektiv
wirkenden Lösungsmittelgemischen, auch bei Gegenstromführung zweier Selektiv-Lösungsmittel, voneinander
getrennt, z. B. wasserlösliche Alkohole von Kohlenwasserstoffen; Fettsäuren von nichtpolaren
Kohlenwasserstoffen. Doch sind die Verhältnisse bei der Trennung" der einzelnen Verbindungsgruppen
außerordentlich verschieden, so daß sich keine technisch brauchbaren Schlüsse von der Trennung eines
Paares von Verbindungen auf die Trennung anderer Verbindungsgruppen ziehen lassen, zumal, wenn es
sich um Verbindungsgruppen handelt, deren Polarität, wie im vorliegenden Falle, nur verhältnismäßig wenig
voneinander abweicht.
Gemäß der Erfindung werden die genannten Gemische in eine die Verbindungen mit stärkerem polarem
Charakter enthaltende Fraktion und eine die Verbindungen von schwächerem polarem Charakter
enthaltende Fraktion getrennt, indem man auf das Gemisch zwei Lösungsmittel im Gegenstrom zueinander
einwirken läßt, wobei das eine Lösungsmittel ganz oder zum Teil aus Verbindungen mit zwei oder mehr polaren
Gruppen oder mit einer polaren Gruppe und einem in hohem Maße polarisierbaren Rest, und das
andere Lösungsmittel ganz oder zur Hauptsache aus einem oder mehreren parafnnischen Kohlenwasserstoffen
mit einem außerhalb der Siedegrenzen des Ausgangsgemisches liegenden Siedebereich besteht.
Es ist empfehlenswert, dem Extraktionsverfahren der Erfindung nur solche Fraktionen zu unterziehen,
die einen verhältnismäßig engen Siedebereich besitzen (z. B. von 10 bis 400), und die durch eine gewöhnliche
Destillation nicht in eine Verbindungen mit stärkerem polarem Charakter enthaltende Fraktion und eine
Verbindungen von schwächerem polarem Charakter enthaltende Fraktion getrennt werden können.
Die Verteilungskoeffizienten der zu trennenden Verbindungen zu den Lösungsmitteln hängen nicht nur von
deren Polarität und den chemischen Eigenschaften ab, sondern auch von der Größe der Moleküle, und dies
ist der Grund für die Tatsache, daß, wenn man von Fraktionen mit weiten Siedebereichen ausgeht, die
Trennung weniger vollständig ist.
Geht man von einem Gemisch von Alkoholen und Ketonen mit einem weiten Siedebereich aus, so können
die Extraktionsbedingungen so gewählt werden, daß in einer Phase nur die Alkohole mit einem niedrigen
Molekulargewicht aufgenommen werden, während alle Ketone und der Rest der Alkohole sich in der anderen
Phase finden; die Bedingungen können auch so gewählt werden, daß in einer Phase nur einige der Ketone,
nämlich die mit hohen Molekulargewichten, aufgenommen werden, und in der anderen Phase sich der
Rest der Ketone und alle Alkohole sammeln. Zwischen diesen beiden Extremen können alle Arten von
Zwischenstufen auftreten. Im allgemeinen ist es also nicht möglich, eine vollständige Trennung zwischen
Alkoholen einerseits und Ketonen andererseits zu erreichen.
Infolgedessen ist es, wenn Mischungen mit weiten Siedebereichen durch das Extraktionsverfahren der
Erfindung getrennt werden sollen, vorzuziehen, diese Mischungen zunächst durch gewöhnliche Destillation
in enge Fraktionen zu trennen und erst dann Extraktion der engen Fraktionen durchzuführen.
Da die zu trennenden Verbindungen in Wasser unlöslich oder praktisch unlöslich sind, enthalten die
Ausgangsgemische hauptsächlich Stoffe mit mehr als fünf Kohlenstoffatomen und besitzen meist einen
Siedebeginn oberhalb etwa 110° C. Die besten Ergebnisse
werden bei Mischungen erzielt, deren Siedepunkte nicht höher als ungefähr 2500C liegen.
Als polare Extraktionsmittel werden vorzugsweise Hydroxylverbindungen mit oder ohne Ätherbindungen
verwendet, vor allem Glykole oder Glykoläther, insbesondere Diäthylenglykol. Beispiele von Extraktionsmitteln mit zwei oder mehr polaren Gruppen sind:
Polyalkohole, Butylenglykole, Hexylenglykole, PoIyalkoholäther, Polyäthylenglykole, Glykolphenyläther,
Glycerindimethyläther, Furfurolalkanolamine, Oxynitroverbindungen, wie o-Nitrophenol und Chlorhydrine.
Beispiele von Extraktionsmitteln mit einer polaren Gruppe und einem stark polarisierbaren Rest sind:
Nitrobenzol, Phenol, Kresole, Phenylglycidäther, Sulfolene und substituierte Sulfolene. Sehr gute Ergebnisse
werden auch mit Sulfolan oder substituierten Sulfolanen
erhalten.
Der Siedebereich des polaren Lösungsmittels braucht nicht völlig außerhalb des Bereiches des zu trennenden
Gemisches zu liegen. Wenn die Siedebereiche sich ganz oder zum Teil überschneiden, kann das Lösungsmittel
aus den getrennten Phasen durch Extraktion mit Wasser zurückgewonnen werden, da das polare Lösungsmittel
meist wasserlöslich ist, während die zu trennenden Verbindungen in Wasser unlöslich oder
praktisch unlöslich sind.
Wenn die Siedebereiche des Lösungsmittels und der zu trennenden Mischung sich nicht überschneiden und
das Lösungsmittel durch Destillation wiedergewonnen wird, so sind Lösungsmittel mit Siedepunkten höher
als die der zu trennenden Verbindungen vorzuziehen, da die Extraktion gemäß der Erfindung in der Regel
mit einem Überschuß an Lösungsmitteln ausgeführt wird, so daß in dem Falle eines Lösungsmittels mit
einem hohen Siedepunkt nur die verhältnismäßig geringe Menge der sauerstoffhaltigen Verbindungen
verdampft werden muß.
Als zweite Lösungsmittel können an Stelle von reinen paraffinischen Kohlenwasserstoffen auch aus
einem oder mehreren paraffinischen Kohlenwasserstoffen bestehende Lösungsmittel verwendet werden,
die nur wenig oder keine Aromaten enthalten, z. B. aromatenarme Benzinfraktionen.
Die Wiedergewinnung des zweiten Lösungsmittels geschieht durch Destillation, so daß der Siedebereich
dieses Lösungsmittels entweder über oder unter dem der zu trennenden Mischung liegen muß.
Da in der Regel auch im Falle des zweiten Lösungsmittels ein Überschuß angewendet wird, ist es vorzu-
ziehen, eine an Aromaten arme oder von ihnen freie Kohlenwasserstofffraktion zu verwenden, deren Siedebereich
höher ist als der der zu trennenden Mischung, z. B. flüssiges Paraffin.
Die Extraktion wird in der Regel bei Temperaturen von ο bis ioo°C durchgeführt. Die verwendeten Lösungsmittel
sind so auszuwählen, daß sich zwei flüssige Phasen ergeben.
Es ist zu beachten, daß das Lösungsvermögen für
Es ist zu beachten, daß das Lösungsvermögen für
ίο sauerstoff haltige Verbindungen mit steigendem polarem
Charakter eines Lösungsmittels fällt. Es kann in einigen Fällen vorzuziehen sein, eine Mischung von
Lösungsmitteln zu verwenden.
Zu dem Lösungsmittel mit den polaren Gruppen und bzw. oder dem polarisierbaren Rest kann eine Verbindung zugegeben werden, die den Charakter des Lösungsmittels (Lösungsvermögen, Selektivität) mehr oder weniger ändert. Eine solche Verbindung ist z. B. Wasser; durch Zufügung von Wasser wird das Gesamtlösungsvermögen des Lösungsmittels erniedrigt. Hierdurch kann die Selektivität der Lösungsmittelmischung ansteigen.
Zu dem Lösungsmittel mit den polaren Gruppen und bzw. oder dem polarisierbaren Rest kann eine Verbindung zugegeben werden, die den Charakter des Lösungsmittels (Lösungsvermögen, Selektivität) mehr oder weniger ändert. Eine solche Verbindung ist z. B. Wasser; durch Zufügung von Wasser wird das Gesamtlösungsvermögen des Lösungsmittels erniedrigt. Hierdurch kann die Selektivität der Lösungsmittelmischung ansteigen.
In einigen Fällen kann die Ausbeute des Extraktionsverfahrens gemäß der Erfindung erheblich verbessert
werden durch Schaffung eines vorzugsweise graduellen Temperaturabfalles bei den Phasen der
gesamten Extraktionszone oder eines Teiles davon.
Es ist bekannt, Kohlenwasserstofföle, die nicht dem
Schmierölbereich angehören, im Gegenstrom zueinander mit zwei Lösungsmitteln zu behandeln, von
denen das eine Polargruppen aufweist und das andere aus Kohlenwasserstoffen besteht, die außerhalb der
Siedegrenzen des Ausgangsmaterials sieden. Das bekannte Verfahren ist jedoch ausschließlich auf die
Zerlegung von Kohlenwasserstoffen gerichtet, und man konnte hieraus keinen Schluß auf die Trennungsmöglichkeit von verschiedenen sauerstoffhaltigen organischen
Verbindungen mit Hilfe von zwei selektiven Lösungsmitteln der hier beanspruchten Art ziehen.
Es ist ferner ein Verfahren zur Extraktion von Flüssigkeiten bekannt, das sich auch auf sauerstoffhaltige
Flüssigkeiten bezieht, bei dem diese mit einem Lösungsmittel im Gegenstrom behandelt werden.
Hierbei ist vorgeschlagen worden, die anfallende Extraktphase zum Bodenteil der Kolonne wieder zurückzuführen.
Dieses bedeutet aber nicht eine Extraktion mit zwei Lösungsmitteln im Gegenstrom, sondern
lediglich das sogenannte »back-wash«-Verfahren,
d. h. die Rückleitung der Extraktphase in den Bodenteil der Extraktionskolonne, um eventuell dort noch
vorhandene Raffinatanteile aus der Extraktlösung abzuscheiden. Die vorteilhafte Gegenstromextraktion
von Gemischen wasserunlöslicher sauerstoffhaltiger Kohlenwasserstoffabkömmlinge mit den hier beanspruchten
bestimmten Lösungsmittelpaaren ist auch dort nicht beschrieben.
Eine Mischung von 50 Volumprozent n-Butanol-(i) (Kp. 1180C) und 50 Volumprozent Methylisobutylketon
(Kp. 116°C) wurde als Ausgangsmaterial verwendet. Die Mischung wurde der mittleren Stufe einer
siebenbödigen Extraktionskolonne zugeführt. Auf der ersten Stufe wurden je Volumteil der Mischung eingeführt:
1,6 Volumteile Diäthylenglykol und auf der siebenten Stufe 6,4 Volumteile flüssiges Paraffin.
Diese Lösungsmittel wurden im Gegenstrom durch die Kolonne geführt.
Das aus der Diäthylenglykolphase gewonnene Butanol enthielt 98,5 % Butanol und nur 1,5 % Methylisobutylketon.
Die Ausbeute an aus der flüssigen Paraffinphase abgetrennten Ketons enthielt 98,5 °/o
Methylisobutylketon und 1,5 % Butanol.
Eine Mischung von 50 Volumprozent 2-Methylhexanol-(i)
(Kp. 167° C) und 50 Volumprozent Diisobutylketon (Kp. 1690C) wurde als Ausgangsmaterial
benutzt. Diese Mischung wurde der mittleren Stufe eines elf stufigen Extraktionsapparates zugegeben.
In der ersten Stufe wurden auf zwei Volumteile der Mischung 11,3 Volumteile Diäthylenglykol eingeführt
und in der elften Stufe 8,7 Volumteile flüssiges Paraffin. Diese Lösungsmittel wurden im Gegenstrom durch die
Kolonne geschickt. Die Diäthylenglykolphase enthielt 98,7 % Alkohol, bezogen auf die Ausgangsstoffe,
und 1,3% Diisobutylketon. Die flüssige Paraffinphase enthielt 98,7 % Ketone und daneben noch
1,3 % 2-Methylhexanol-(i).
Durch Reagierenlassen einer Mischung von Kohlenmonoxyd und Wasserstoff mit einer Mischung von
C6- und C7-01efinen (Oxo-Verfahren) wurde ein aus
Sauerstoffverbindungen und Kohlenwasserstoffen bestehendes Produkt erhalten. Eine aus Alkoholen
und Aldehyden bestehende Fraktion mit einem Siedebereich von 140 bis 1600C wurde aus dem Reaktionsprodukt durch Destillation abgetrennt.
Dieses Gemisch, das 60 Gewichtsprozent Alkohole und 40 Gewichtsprozent Aldehyde enthielt, wurde in
einer Vorrichtung mit sieben Extraktionsstufen durch Gegenstromextraktion unter Verwendung von Diäthylenglykol
und einer aromatenfreien Benzinfraktion vom Siedebereich 90 bis 1100C als Lösungsmittel
aufgeteilt.
Das Gemisch aus den Alkoholen und Aldehyden wurde in die dritte Stufe, das Diäthylenglykol in die
erste Stufe und die Benzinfraktion in die siebente Stufe eingeführt. Es wurden 7 Volumteile Diäthylenglykol
und 12 Volumteile Benzin auf 1 Teil des Gemisches der Alkohole und Aldehyde angewendet.
Das aus der Benzinphase erhaltene Produkt war vollkommen frei von Alkoholen; das Produkt aus der
Diäthylenglykolphase bestand aus 96,2 Gewichtsprozent Alkoholen und 3,8 Gewichtsprozent Aldehyden.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Zerlegung von Gemischen von wasserunlöslichen Alkoholen, Aldehyden und Ketonen, gewonnen aus ,Primärprodukten der Synthesen mit Kohlenoxyd mit einem Siedebereich von etwa 110 bis 2500C bei Atmosphärendruck in Fraktionen mit stark polarem Charakter einerseitsund Fraktionen mit schwächer polarem Charakter andererseits, dadurch gekennzeichnet, daß die Gemische einer an sich bekannten Extraktion mit zwei im Gegenstrom zueinander fließenden Lösungsmitteln unterworfen werden, von denen das eine Lösungsmittel ganz oder im wesentlichen aus Verbindungen mit zwei oder mehr polaren Gruppen oder mit einer polaren Gruppe und einem in hohem Maße polarisierbaren Rest und das andere Lösungsmittel ganz oder im wesentlichen aus einem oder mehreren paraffinischen Kohlenwasserstoffen mit einem außerhalb der Siedegrenze des Ausgangsmaterials liegenden Siedebereich besteht.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zu trennenden Gemische einen engen Siedebereich von höchstens 400C besitzen.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel der ersten Gruppe Hydroxylverbindungen mit öder ohne Ätherbindungen, insbesondere Glykole oder Glykoläther, verwendet werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Sulfolan oder substituierten Sulfolanen als Lösungsmittel der erstgenannten Gruppen.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das zweite Lösungsmittel aus hochsiedenden paraffinischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere flüssigem Paraffin, besteht.In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 441104;
USA.-Patentschriften Nr. 1 870 816, 2 083 125, 361 780, 2 278 309;
französische Patentschrift Nr. 812 457.Entgegengehaltene ältere Rechte:
Deutsches Patent Nr. 941 906.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL969544X | 1948-07-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE969544C true DE969544C (de) | 1958-06-19 |
Family
ID=19866166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP49303A Expired DE969544C (de) | 1948-07-26 | 1949-07-19 | Verfahren zur Zerlegung von Gemischen von wasserunloeslichen Alkoholen, Aldehyden und Ketonen, gewonnen aus Primaerprodukten der Synthesen mit Kohlenoxyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE969544C (de) |
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1949
- 1949-07-19 DE DEP49303A patent/DE969544C/de not_active Expired
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