DE943469C - Verfahren zur Reduktion von o-Nitroanisol mit Natriumamalgam und bzw. oder Kaliumamalgam - Google Patents
Verfahren zur Reduktion von o-Nitroanisol mit Natriumamalgam und bzw. oder KaliumamalgamInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/02—Preparation of hydrazines
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Description
Es ist bekannt, o-Nitroanisol mit Natriumamalgam unter Verwendung von Äthylalkohol und
anderen in Wasser leichtlöslichen Lösungsmitteln zu ο · o'-Azoanisol und ο · o'-Hydrazoanisol zu
reduzieren. Als Nachteil bei der Verwendung von Äthylalkohol und anderen in Wasser leichtlöslichen
Lösungsmitteln ist aber das Auftreten von Destillationskosten bei der Aufarbeitung zu nennen. Bei
der Reduktion von o-Nitroanisol zu ο · o'-Hydrazoanisol mit Natriumamalgam unter Verwendung
von in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Lösungsmitteln, wie Benzol, Chlorbenzol und SoI-ventnaphtha
konnten dagegen bisher noch keine technisch brauchbaren Ausbeuten an ο · o'-Hydrazoanisol
erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, o-Nitroanisol
mit großem Vorteil mit Natriumamalgam und bzw. oder Kaliumamalgam zu reduzieren, wobei
man bis zum ο · o'-Hydrazoanisol gelangen kann, wenn man erfindungsgemäß ein in Wasser
schwerlösliches oder unlösliches Lösungsmittel in Gegenwart von Lauge anwendet und gleichzeitig
eine Konzentration der Natronlauge oder Kalilauge von über etwa 25% einhält. Es wurde weiterhin
gefunden, daß sich die besonderen verfahrenstechnischen Schwierigkeiten, die einer solchen Reduktion
infolge einer starken Quecksilberwanderung in der Anfangsphase der Reduktion durch die
Apparatur hindurch entgegenstehen, durch Anwendung einer Strömungsgeschwindigkeit für die
Emulsion über dem Amalgam beheben läßt, bei der auch für die relativ konzentrierte Alkalilauge die
kritische Reynoldssche Zahl in einiger Annäherung erreicht oder eventuell überschritten wird.
Als Lösungsmittel kommen neben der für die Reduktion von o-Nitroanisol üblichen Solventnaphtha
auch Lösungsmittel, wie Reinxylol, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, in Betracht.
Als besonders vorteilhafte Ausführungsform des
ίο Verfahrens hat es sich erwiesen, das Lösungsmittel
gleich zu Beginn der Reduktion zuzusetzen. Doch ist auch ein Zusatz des Lösungsmittels erst nach
teilweiser Reduktion durchaus möglich.
Als besonders vorteilhafte Ausführungsform des Verfahrens hat es sich ferner erwiesen, auch die
Anfangskonzentration der Natronlauge oder Kalilauge oberhalb etwa 25% zu wählen. Im Verlauf
der Reduktion kann sich die Konzentration der Natronlauge oder Kalilauge oberhalb der Konzentration
von 25 % bei einem konstanten Wert halten oder steigend und fallend oberhalb einer Konzentration
von etwa 25 % bewegen.
Die entsprechende Natrium- oder Kaliumionenkonzentration kann auch durch Miteinbringen von
Natriumionen oder Kaliumionen in Verbindung mit anderen Anionen erreicht werden, etwa durch
Mitverwendung von Natriumchlorid oder Kaliumchlorid.
Als zweckmäßig hat es sich herausgestellt, bei der Verwendung von Natronlauge eine obere
Grenze für die Konzentration der Lauge von etwa 54% und bei der Verwendung von Kalilauge eine
obere Grenze von etwa 59 % nicht zu überschreiten.
Eine Steuerung der Konzentration der Natronlauge oder Kalilauge kann durch portionsweisen oder
kontinuierlichen Zusatz von Wasser erfolgen.
Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung ist weiterhin
die Einhaltung eines Mischungsverhältnisses von ι : ι bis ι : 2 zwischen Lauge und Lösungsmittel in
der Emulsion m der Anfangsphase der Reduktion. Die Konzentration des Natriums oder Kaliums
im Amalgam kann sich in weiten Grenzen bewegen, ohne daß wesentliche Änderungen in der Zusammensetzung
der reduzierten Lösung auftreten. Auch ein Gehalt von beispielsweise 0,5% Natrium im
Amalgam führt zu keiner wesentlich verstärkten Aminbildung. Niedrigere Natrium- und Kaliumgehalte
im Amalgam sind jedoch vorteilhafter. Die Weiterreduktion von einem Restgehalt von etwa
3 bis 4% ο · o'-Azoanisol ab, auf -das eingesetzte
o-Nitroanisol berechnet, unter stark vermindertem Natrium- oder Kaliumgehalt im Amalgam ist
vorteilhaft. Als zweckmäßig hat sich jedoch herausgestellt, in der Anfangsphase der Reduktion im
Auslauf aus dem Reaktor einen Natriumgehalt bzw. Kaliumgehalt von etwa 0,005% im Quecksilber
nicht zu unterschreiten.
Für die Reduktion speziell ,in Solventnaphtha
hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, bei einer Temperatur von etwa 70 bis 8o° zu arbeiten.
Die Reduktion kann selbstverständlich auch mit
Amalgamen durchgeführt werden, die Natrium und Kalium gleichzeitig enthalten. Als Alkalilaugen
können neben Natronlauge. .und Kalilauge auch Alkalilaugen verwendet werden, die Natriumhydroxyd
und FTaliumhydroxyd gleichzeitig enthalten.
Die Durchführung der Reduktion im Kontakt mit dem Amalgam kann erfolgen durch Überpumpen
der Emulsion über das Amalgam unter gleichzeitiger Durchrührung, des Amalgams oder
durch Hindurchpumpen der Emulsion durch das Amalgam oder im Gegenstromverfahren.
Vorteilhaft ist bei dem Verfahren gemäß der Erfindung die Einhaltung solcher Maße für den
Reaktor, daß dort die kritische Reynoldssche Zahl für die verwendete Lauge schon in einiger Annäherung
erreicht oder überschritten wird und zugleich oder für sich allein das anschließende
Hindurchpumpen der Emulsion durch einen Hohlkörper, der solche Strömungsgeschwindigkeiten
einstellt. Vorteilhaft ist auch'die Erzeugung turbulenter Strömung vor dem Eintritt in den Reaktor,
etwa durch Verwendung einer Rohrleitung mit entsprechendem Querschnitt.
Besonders vorteilhaft kann auch die Einführung
weiterer Körper zur Durchströmung unter relativ hoher Strömungsgeschwindigkeit im Vergleich zur
kritischen Reynoldsschen Zahl der verwendeten Lauge sein, etwa eine zu einer Spirale gewundene
Rohrleitung.
Weiterhin hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, zur Unterbindung der Quecksilberwanderung
aus dem Reaktor einen besonderen Quecksilberabscheider
einzuführen, in den die Emulsion vorteilhaft von oben einfließt. Auch ' die Rückführung
der Emulsion aus dem Abscheider zum Entmischer für die Emulsion, d. h. dem Behälter
für die Charge, kann von oben erfolgen. Aus einem solchen Quecksilberabscheider kann fortgewandertes.
Quecksilber bequem wieder zum Reaktor zurückgeführt werden. Zweckmäßig wird der Quecksilberabscheider nach Durchlaufen der hohen
Strömungsgeschwindigkeit eingesetzt. Vorteilhafterweise kann auch der Vorratsbehälter für die
beiden flüssigen Phasen der Charge am Boden noch mit einem Ablaßventil für Quecksilber versehen
werden.
Die Reduktion kann selbstverständlich auch auf einer Zwischenstufe abgebrochen werden, etwa auf
der Azostufe.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die für die Verwendung von Solventnaphtha· und
Natriumamalgam oder Kaliumamalgam bestehenden Vorteile für die Reduktion des o-Nitroanisols
gegeben. Bei der Aufarbeitung der reduzierten Lösung ist keine Abdestillation des Lösungsmittels
notwendig wie bei der Verwendung von Äthylalkohol. Außerdem ist keine Abfiltration von verbrauchten
Reduktionsmitteln notwendig und keine Extraktion zur vollständigen Gewinnung des ο ■ o'-Hydrazoanisols
aus verbrauchtem Reduktionsmittel. Weiterhin läßt sich das Verfahren auch als
Einstufenprozeß durchführen. Es ist bei dem beschriebenen Verfahren praktisch vollkommene
Reduktion bis zum ο · o'-Hydrazoanisol möglich. Es entfällt bei diesem Verfahren eine umständliche
Ouecksilberrückgewinnung, etwa durch getrenntes Auswaschen nach Beendigung der Reduktion.
Zur Klarstellung des mit der Erfindung verbundenen technologischen Fortschrittes gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 848 822 und der USA.-Patentschrift 2 600 000 zu entnehmenden Verfahren wird folgendes ausgeführt:
Zur Klarstellung des mit der Erfindung verbundenen technologischen Fortschrittes gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 848 822 und der USA.-Patentschrift 2 600 000 zu entnehmenden Verfahren wird folgendes ausgeführt:
Gemäß der deutschen Patentschrift 848 822 wird Äthylalkohol als Lösungsmittel für die Reduktion
mit Natriumamalgam verwendet, gemäß der USA.-Patentschrift 2 600 000 Methylalkohol im Gegensatz
zu der Verwendung von Solventnaphtha. Durch das \^erfahren gemäß der Erfindung wird bei der
Reduktion mit Alkaliamalgam die Anwendung von in Wasser schwerlöslichen Lösungsmitteln unter
Erzielung hoher Ausbeuten und einwandfreier heller Produkte ermöglicht durch die gleichzeitige
Anwendung einer Konzentration der Lauge von über etwa 25 % von Anfang an. Ein weiterer Nachteil
bei dem Verfahren gemäß der deutschen Patentschrift 848 822 ist, daß die abgezogene 3o°/oige
Natronlauge nicht frei ist von Äthylalkohol (100 g
30°/oige Natronlauge lösen etwa 2 cm3 Äthylalkohol) . Außerdem ist bei diesem bekannten Verfahren
ein Behälter-Volumen notwendig für die Abkühlung der Lösung zur Abscheidung des Hydrazobenzols
und anschließend eine Filtration zur vollständigen Entfernung des Äthylalkohols oder
eine Abdampfung desselben.
Das Verfahren der USA.-Patentschrift 2 600 000
erfordert neben dem Nachteil der Verwendung von Methylalkohol noch zusätzliche Filtrationen und
Destillationen als zusätzliche Arbeitsgänge.
Es werden 980 g o-Nitroanisol in 6,6 1 vorgereinigter destillierter Solventnaphtha gelöst. Als
Elektrolyt werden zu Beginn 4,8 1 3o°/oige Natronlauge eingesetzt. Man nimmt die Reduktion unter
Einhalten eines Mischungsverhältnisses von 2: 1
zwischen Solventnaphtha und Natronlauge in der Emulsion bei einer Temperatur von 70 bis 750 mit
Natriumamalgam vor. Bei einer gesamten Reaktionsdauer von 20 Stunden läßt man unter kontinuierlichem Zusatz von Wasser die Konzentration
der Natronlauge langsam auf 36% ansteigen. Die
_0 Reduktion wird bei einer Konzentration des Natriums
im Amalgam von 0,3 bis 0,2 % durchgeführt. In den Weg zwischen dem Amalgam und dem Behälter
für die Charge wird vertikal ein Rohr von 30 mm Durchmesser und einer Höhe von 1000 mm
eingeschaltet. An dieses Rohr schließt sich absteigend ein zu einer Spirale gewundenes Rohr von
1200 mm Länge und 8 mm Durchmesser an. Das letztere Rohr mündet in einen Quecksilberabscheider
von 1,3 1 Inhalt ein. Von dort wird die Emulsion zum Behälter für die Charge durch ein oben abgehendes
Rohr zurückgeführt. Die Pumpenleistung beträgt 1 1 Emulsion in 8 Sekunden. Bei der
solcherart durchgeführten Reduktion erhält man eine Ausbeute von 74,5% ο · o'-Hydrazoanisol auf
das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet im Kreislauf des Lösungsmittels, und bei einem Restgehalt
von 2% ο · o'-Azoanisol entstehen 12,9% o-Anisidih
auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet. Die Stromausbeute auf die Amalgamzersetzung
berechnet beträgt 70%. Nach der Umlagerung erhält man 67,5% o-Dianisidin auf das eingesetzte
o-Nitroanisol berechnet. Im Quecksilberabscheider befinden sich nach Beendigung der Reduktion etwa
10 cm3 Quecksilber in zusammengeflossener Form. Zum Behälter für die Charge wandert kein Quecksilber.
Es werden 1000 g o-Nitroanisol in 7,5 1 vorgereinigter
destillierter Solventnaphtha gelöst. Als Elektrolyt werden zu Beginn 3,9 1 34%ige Natronlauge
eingesetzt. Man nimmt die Reduktion bei einer Temperatur von 70 bis 8o° mit Natriumamalgam
vor. Bei einer gesamten Reaktionsdauer von 19 V2 Stunden läßt man unter kontinuierlichem
Zusatz von Wasser die Konzentration der Natronlauge langsam auf 37,5% ansteigen. Die Reduktion
wird bei einer Konzentration des Natriums im Amalgam von 0,1 bis 0,3°/» durchgeführt.
Während der ersten 15 Stunden wird unter Einhalten eines Mischungsverhältnisses von 1:1 bis
etwa 2 :1 zwischen Solventnaphtha und Natronlauge in der Emulsion reduziert, danach wird auf
etwa 6 : 1 umgestellt. Das Umpumpen der Emulsion
erfolgt unter den Bedingungen von Beispiel 1. Bei der solcherart durchgeführten Reduktion erhält
man eine Ausbeute von 75 °/o ο · o'-Hydrazoanisol auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet im
Kreislauf des Lösungsmittels, und bei einem Restgehalt von 0,5 bis 1% ο · o'-Azoanisol entstehen
4 bis 6% o-Anisidin auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet. Die Stromausbeute auf die
Amalgamzersetzung berechnet beträgt 70%. Nach der Umlagerung erhält man 67 bis 68% o-Dianisidin
auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet. Im Quecksilberabscheider befinden sich nach Beendigung
der Reduktion etwa 10 cm3 Quecksilber in zusammengeflossener Form. Zum Behälter für die
Charge wandert kein Quecksilber.
Es werden 400 g o-Nitroanisol in 6,6 1 vorgereinigter destillierter Solventnaphtha gelöst. Als
Elektrolyt werden zu Beginn 4,8 1 35°/oige Natronlauge eingesetzt. Man nimmt die Reduktion unter
Einhalten eines Mischungsverhältnisses von 1 ; 1 bis 2 : ι zwischen Solventnaphtha und Natronlauge
in der Emulsion bei einer Temperatur von 70 bis 75° mit Natriumamalgam vor. Bei einer gesamten
Reaktionsdauer von 13 Stunden hält man 12 Stunden lang durch kontinuierlichen Zusatz von Wasser die
Konzentration der Natronlauge zwischen 35 und 36,5%. Danach wird in 48%>iger Natronlauge
weiterreduziert. Die Reduktion wird bei einer
Konzentration des Natriums im Amalgam von 0,2 bis o,i°/o durchgeführt. Das Umpumpen der Emulsion
erfolgt unter den Bedingungen von Beispiel ι.
Bei der solcherart durchgeführten Reduktion erhält man eine Ausbeute von 82 % ο · o'-Hydrazoanisol
auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet im Kreislauf des Lösungsmittels, und bei einem Restgehalt
von 11% ο · o'-Azoanisol entstehen 8,9%
o-Anisidin auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet. Nach der Umlagerung erhält man 74,5%
o-Dianisidin im Kreislauf des Lösungsmittels auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet. Im Quecksilberabscheider
befinden sich nach Beendigung der Reduktion etwa 5 cm3 Quecksilber in zusammengeflossener
Form. Zum Behälter für die Charge wandert kein Quecksilber.
Es werden 1000 g o-Nitroanisol in 7,9 1 vorgereinigter
destillierter Solventnaphtha gelöst. Als Elektrolyt werden zu Beginn 3,5 1 43°/oige Kalilauge
eingesetzt. Man nimmt die Reduktion unter Einhalten eines Mischungsverhältnisses von 1 :1
bis 2 : ι zwischen Solventnaphtha und Lauge in der Emulsion bei einer Temperatur von 70 bis 8o° mit
Kaliumamalgam vor. Im Verlaufe der Reduktion läßt man die Konzentration der Kalilauge unter
kontinuierlichem Zusatz von Wasser langsam auf 54% ansteigen. Die Reduktion wird bei einer
- Konzentration des Kaliums im Amalgam von 0,1 bis 0,2% durchgeführt. Das Umpumpen der
Emulsion erfolgt unter den Bedingungen von Beispiel 1. Bei der solcherart durchgeführten Reduktion
erhält man eine Ausbeute von 66,5% ο · o'-Hydrazoanisol auf das eingesetzte o-Nitroanisol
berechnet im Kreislauf des Lösungsmittels', und bei einem Restgehalt von 0,5 °/o o>· o'-Azoanisol
entstehen 5,25% o-Anisidin auf das eingesetzte o-i\itroanisol berechnet. Nach der Umlagerung
erhält man 60% o-Dianisidin auf das eingesetzte o-Nitroanisol berechnet. Im Quecksilberabscheider
befinden sich nach Beendigung der Reduktion etwa 10 cm3 Quecksilber in zusammengeflossener Form.
Zum Behälter für die Charge wandert kein Quecksilber.
Claims (7)
1. Verfahren zur Reduktion von o-Nitroanisol mit Natriumamalgam und bzw. oder Kaliumamalgam,
dadurch .gekennzeichnet, daß ein in Wasser schwerlösliches oder unlösliches Lösungsmittel
in Gegenwart von Lauge verwendet wird und dabei gleichzeitig eine Konzentration der Natronlauge oder der Kalilauge
bzw', des Gemisches an beiden von über etwa 25 °/o eingehalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Natrium- bzw. Kaliumionenkonzentration unter Miteinbringen von Natrium- bzw. Kal'iumionen in Verbindung mit
anderen Anionen eingehalten wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel zu
Beginn der Reduktion zugesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel nach
teilweise durchgeführter Reduktion zugesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß in der Emulsion im Kontakt mit dem Alkaliamalgam in der Anfangsphase der Reduktion ein Mischungsverhältnis
von ι: ι bis 2: 1 zwischen Lösungsmittel und
Lauge eingehalten wird.
6. Verfahren nach "Anspruch 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß Strömungsgeschwindigkeiten für die Emulsion angewendet werden,
bei denen die kritische Reynoldssche Zahl für die verwendete Alkalilauge in einiger Annäherung
erreicht oder überschritten wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Quecksilberabscheider eingeführt
werden.
■ Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 848822;
USA.-Patentschrift Nr. 2 600 000.
Deutsche Patentschrift Nr. 848822;
USA.-Patentschrift Nr. 2 600 000.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF13995A DE943469C (de) | 1954-02-23 | 1954-02-23 | Verfahren zur Reduktion von o-Nitroanisol mit Natriumamalgam und bzw. oder Kaliumamalgam |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF13995A DE943469C (de) | 1954-02-23 | 1954-02-23 | Verfahren zur Reduktion von o-Nitroanisol mit Natriumamalgam und bzw. oder Kaliumamalgam |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE943469C true DE943469C (de) | 1956-05-24 |
Family
ID=7087463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF13995A Expired DE943469C (de) | 1954-02-23 | 1954-02-23 | Verfahren zur Reduktion von o-Nitroanisol mit Natriumamalgam und bzw. oder Kaliumamalgam |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE943469C (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2600000A (en) * | 1949-12-28 | 1952-06-10 | Olin Mathieson | Manufacture of symmetrical diarylhydrazines |
DE848822C (de) * | 1948-04-02 | 1952-09-08 | Der Niederlaendische Staat | Verfahren zur Reduktion aromatischer Nitroverbindungen mittels eines Alkaliamalgams in Gegenwart von Wasser |
-
1954
- 1954-02-23 DE DEF13995A patent/DE943469C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE848822C (de) * | 1948-04-02 | 1952-09-08 | Der Niederlaendische Staat | Verfahren zur Reduktion aromatischer Nitroverbindungen mittels eines Alkaliamalgams in Gegenwart von Wasser |
US2600000A (en) * | 1949-12-28 | 1952-06-10 | Olin Mathieson | Manufacture of symmetrical diarylhydrazines |
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