DE94076C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D473/40—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with halogen atoms or perhalogeno-alkyl radicals directly attached in position 2 or 6
Landscapes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Purirtderivate, und zwar gechlorte Methylpurine sind bis jetzt aus verschiedenen methylirten
Harnsäuren und Xanthinen (Theobromin, Caffei'n) durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid
unter Zusatz von Phosphoroxychlorid als Lösungsmittel erhalten worden (Ber. d. d. ehem. Ges. 17^ 330 und 28, 2480).
Die bisherigen Versuche, der Harnsäure mit Chlorphosphor Sauerstoff zu entziehen, um so
zu methylfreien Purinen zu gelangen, waren erfolglos (Ber. d. d. ehem. Ges. 17, 329).
Wir haben nun dieses Ziel, erreicht durch Einwirkenlassen von Phosphoroxychlorid auf
die trockenen Salze der Harnsäure. Man erhält so ein Dichioroxypurin von der Zusammensetzung
C5 H% IV4 O Cl2.
Der Verlauf der Reaction läfst sich durch folgende Gleichung ausdrücken:
3 C5 -H4, IV4 O3 + 2 P O Cl3
= 3 C5 ff2 IV4 O CZ2 + 2 H3 P O4.
Die Darstellung des Dichloroxypurins haben wir bis jetzt mit dem sauren Kalium-, Natrium-,
Magnesium-,. Calcium^, Baryumsalz der Harnsäure ausgeführt.
Das Dichioroxypurin ist eine zweibasische Säure, welche Carbonate beim Kochen zersetzt.
Von der Harnsäure unterscheidet es sich hauptsächlich durch die Beständigkeit gegen Oxydationsmittel,
wie z. B. starke Salpetersäure; aufserdem bildet es mit ammoniakalischer Silberlösung
ein beständiges Silbersalz.
In Wasser ist es aufserordentlich schwer löslich. Aus Alkohol, von dem es auch recht
schwer aufgenommen wird, erhält man es in sehr kleinen Nadeln, die sich über 300° zersetzen.
Durch Methylirung läfst sich das Dichioroxypurin leicht in das bereits von E. Fischer
dargestellte Dichloroxydimethylpurin verwandeln, welchem folgende Constitution zukommt
(Ber. d. d. ehem. Ges. 17, 1787):
N=C-Cl
Cl- C
II-N-
C-N
Il
C-N
C O.
CH
Daraus ergiebt sich für das methylfreie Pro-'duet nachstehende Constitution:
IV= C- Cl
I I
Cl-C C-N
Cl-C C-N
II Il
Ν—C-N
Ν—C-N
CO.
Zur Erläuterung des vorliegenden Verfahrens diene folgendes Beispiel:
1 kg trockenes saures harnsaures Kali· wird
mit 1,4 kg Phosphoroxychlbrid gut gemischt und im geschlossenen Gefäfs 6 Stunden auf
i6o° erhitzt. Das überschüssige Oxychlorid
wird abdestillirt und die zurückbleibende Masse mit Wasser gewaschen. Das Product enthält
noch etwas unveränderte Harnsäure, die sich
(2. Auflage, alisgegeben am 8. Mär\ i8g8.)
durch Behandeln mit Salpetersäure leicht entfernen läfst.
Durch Abscheidung als Ammoniumsalz aus wässeriger oder alkoholischer Lösung wird
das Dichloroxypurin rein erhalten.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Das Verfahren der Darstellung von Dichloroxypurin aus Harnsäure durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf harnsaure Salze.
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| DE94286C (de) |
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