DE936746C

DE936746C - Verfahren zur Herstellung von Lactylmilchsaeureamiden

Info

Publication number: DE936746C
Application number: DEC7508A
Authority: DE
Inventors: Alfred Max Dr Paquin
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1953-05-01
Filing date: 1953-05-01
Publication date: 1955-12-22

Description

Verfahren zur Herstellung von Lactylmilchsäureamiden Es wurde gefunden, daß man Lactylmilchsäureamide erhält, wenn man Mischungen von Milchsäure und einem Amin auf Temperaturen von So bis 15o° erhitzt. Die Reaktion verläuft in dem einfachen Falle der Anwendung eines primären Monoamins nach folgendem Schema: Die Reaktion erfolgt in gleicher Weise auch bei Anwendung anderer Mengenverhältnisse der Ausgangsmaterialien, als diesem Reaktionsschema entspricht, beispielsweise auch bei Anwendung äquivalenter Mengen an Milchsäure und Amin bzw. bei Anwendung des Aminlaktates.
Es ist überraschend, daß das Ausgangsmaterial nicht in ein Milchsäureamid übergeht, sondern daß die Milchsäure auch bei Anwesenheit des freien Amins, selbst in Gegenwart von Wasser, sich zu Amiden der Lactylmilchsäure verestert.
Die auf diese Weise leicht zugänglich gewordenen substituierten Amide der Lactylmilchsäure, insbesondere die durch einseitige Umsetzung aus Di-oder Polyaminen erhaltenen, können als bifunktionelle Verbindungen für weitere Umsetzungen zur Gewinnung von höhermolekularen Polykondensaten oder von Weichmachern verwendet werden.
Beispiel i i Mol 700/aige Milchsäure wird unter Rühren und Kühlen bei 15 bis 2o° mit i Mol Benzylamin versetzt, wobei das Benzylaminlaktat in glänzenden Blättchen auskristallisiert. Die neutrale Kristallaufschlämmung wird dann im Wasserbad bei 80 bis ioo° erhitzt. Bereits .nach wenigen Minuten zeigt die Reaktionsflüssigkeit starke alkalische Reaktion. Mittels Titrationsproben wird die Zunahme der Alkalinität verfolgt. Wenn sie konstant bleibt, was nach 45 bis So Minuten der Fall ist, ist genau die Hälfte des vorher gebundenen Benzylamins wieder in Freiheit gesetzt. Die Schmelze wird abgekühlt und der entstandene Kristallbrei scharf abgesaugt und mit Äther gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus 96%igem Alkohol erhält man reines Lactylmilchsäurebenzylamid. Beispiel 2 2 Mol 7oo/aige Milchsäure werden unter Rühren mit i Mol Butylamin versetzt. Die sich etwa bis auf 68° erwärmende Reaktionsflüssigkeit wird weiter auf ioo bis i10° erwärmt und i Stunde bei dieser Temperatur gehalten: Beim Abkühlen entsteht ein dicker Kristallbrei, aus dem nach dem Umkristallisieren aus 96d/oigem Äthylalkohol reines Zactylmilchsäurebutylamid gewonnen wird. Beispiel 3 2 Mol 7oo/oige Milchsäure werden mit i Mol 92o/oigem Äthylendiamin vermischt. Die Mischung wird anschließend i Stunde bei ioo bis 1i5° gehalten. Der beim Abkühlen entstehende dicke Kristallbrei, der durch Umkristallisieren aus 96o/oigem Äthanol leicht zu reinigen ist, besteht aus Lactylmilchsäure-aminoäthyl-amid.
Beispiel q.
2M01 700%ige Milchsäure werden mit i Mol Hexamethylendiamin unter Rühren vermischt. Die Mischung wird- dann i Stunde bei ioo bis r15° weitergerührt. Der beim Abkühlen entstehende dicke Kristallbrei wird durch Umkristallisieren gereinigt. Man erhält so Lactylmilchsäure-aminohexyl-amid.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von substituierten Lactylmilchsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Milchsäure mitMonoaminen oder Polyaminen auf So bis 15o° erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Aminogruppe 2 Mol Milchsäure anwendet.