DE848045C - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Asparaginsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Asparaginsaeuren

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DE848045C
DE848045C DEB7558D DEB0007558D DE848045C DE 848045 C DE848045 C DE 848045C DE B7558 D DEB7558 D DE B7558D DE B0007558 D DEB0007558 D DE B0007558D DE 848045 C DE848045 C DE 848045C
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Germany
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aspartic acids
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substituted aspartic
substituted
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DEB7558D
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Hanns Dr Ufer
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1092—Polysuccinimides

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Asparaginsäuren
    1-:s ist bekannt, claß inan N-substituierte Asparagin-
    >äuren erhält, wenn man Z IVlot Maleinsäure bzw. ihres
    .\nliv(lri<Is mit mindestens etwa r Mol eines aroma-
    tisclien Dianiins in Gegenwart von Wasser oder eines
    @@'asser enthaltenden Lösungsmittels unter solchen
    Bedingungen mehrere Stunden lang auf Temperaturen
    viiii 8o iider ilarüher erhitzt, daß (las Wasser nicht
    bzw. nicht vollständig abdestilliert, und dann das zu-
    ii;iclist entstandene Umsetzungsprodukt verseift. Ver-
    wencIet inan hei dieser Umsetzung aliphatische Di-
    ainine, insbesondere solche mit höherer Kohlenstoff-
    zahl, lind verseift in bekannter Weise durch längeres
    l;rliitzeii finit Mkahen, soi erhält inan nur sirupartige,
    nicht kristallisierte Umsetzungsprodukte von uneinheitlicher Zusammensetzung.
  • Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung der Maleinsäure oder ihres Anhydrids mit aliphatischen Diaminen einheitliche, kristallisierte N-substituierte Asparaginsäuren in guter Ausbeute erhält, wenn man die zunächst erhaltenen Umsetzungsprodukte mit solchen alkalischen Mitteln verseift, die mit den N-substituierten Asparaginsäuren in Wasser schwer- his unlösliche Salze bilden.
  • Geeignete alkalische Mittel dieser Art sind beispielsweise Erdalkalilivdroxvde, wie Calchim- iider BariiimliOroxyd. Aliphatische Diamine, die auf diese `'eise glatt mit Maleinsäure umgesetzt werden können, sind beispielsweise Pentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, Heptamethylendiamin oder Dekamethvlendiamin, die auch durch Alkyl-, Alkoxy-, Oxalkyl-, Oxy- oder Nitrogruppen bzw. Halogenatome substituiert sein können.
  • Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel In eine Lösung von 98 Teilen i#faleinsäureanhydrid in 8oo Teilen Wasser trägt man bei 9o bis ioo' unter Rühren 232 Teile Hexamethylendiamin ein und rührt das Gemisch bei der genannten Temperatur etwa 20 Stunden lang weiter. Nach Zugabe von 316 Teilen kristallisiertem Bariumhydroxyd rührt man nochmals etwa 15 bis 20 Stunden bei 9o bis roo° und läßt dann erkalten. Das in nahezu der berechneten Menge ausgeschiedene Bariumsalz der N-(a)-Aminohexyl)-asparaginsäure wird abgesaugt, und das Filtrat, das HexamethyIendiamin und kleine Mengen des Bariumsalzes der 1N'-(oo-Aminohexyl)-asparaginsäure enthält, wird für den nächsten Ansatz verwendet. Der Niederschlag wird mit Soo Teilen Wasser verrührt und zu der Aufschlämmung so viel 5o°/oige Schwefelsäure gegeben, bis eine Probe des Filtrats weder mit Schwefelsäure noch mit BariumhydroxYdlösung eine Trübung gibt, wozu etwa Zoo Teile der Schwefelsäure erforderlich sind. Nach Abtrennen des Bariumsulfats wird das Filtrat eingedampft und der zunächst entstandene Sirup mit Methanol verrieben. Man erhält so die 'NT-(o)- Aminohexyl)-asparaginsäure in kristallinischer, reiner Form. Sie ist in kaltem Wasser wenig, dagegen in heißem Wasser gut löslich, so daß sie aus Wasser umkristallisiert werden kann. In Methanol, Äthan 0@l und Äther ist sie praktisch unlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTAxsPr,i (AU Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Asparaginsäuren durch Erhitzen von i Mol Maleinsäure oder llaleinsäureanlivdrid mit mindestens etwa i Mol eines Diamins auf Temperaturen von Soy oder darüber in Gegenwart von Wasser und Verseifen des zunächst entstehenden Umsetzungsproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit aliphatischen Diaminen v ornimmt und die Umsetzungsprodukte mit solchen alkalischen Mitteln verseift, die finit den N-substituierten Asparaginsäuren in Wasser schwer- bis unlösliche Salze bilden.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2761874A (en) * 1954-09-30 1956-09-04 Dow Chemical Co Amino derivatives of n-alkyl substituted aspartic acids and their functional derivatives
EP0018948A2 (de) * 1979-05-08 1980-11-12 Ciba-Geigy Ag N-substituierte Asparaginsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und mit ihrer Hilfe hergestellte Epoxidharze

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2761874A (en) * 1954-09-30 1956-09-04 Dow Chemical Co Amino derivatives of n-alkyl substituted aspartic acids and their functional derivatives
EP0018948A2 (de) * 1979-05-08 1980-11-12 Ciba-Geigy Ag N-substituierte Asparaginsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und mit ihrer Hilfe hergestellte Epoxidharze
EP0018948A3 (en) * 1979-05-08 1981-06-03 Ciba-Geigy Ag N-substituted derivatives of aspartic acid, process for their preparation, their use and epoxy resins produced with their aid

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