DE812077C

DE812077C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Amino-ª†-butyrolactonen

Info

Publication number: DE812077C
Application number: DEP21323D
Authority: DE
Inventors: Curt Dr Schuster
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1948-11-10
Filing date: 1948-11-10
Publication date: 1951-08-27

Description

Verfahren zur Herstellung von a-Amino-y-butyrolactonen Es wurde gefunden, daß man a-Amino-y-butyrolactone der allgemeinen Formel erhält, wenn man a-Halogen-y-butyrolactone in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel mit sekundären Aminen R-NHR' umsetzt. Dabei können R und R' gleich oder verschieden sein und aliphatische, aromatische, araliphatische, cycloaliphatische oder heterocyclische Reste bedeuten oder Glieder eines Ringes sein. Geeignete sekundäre Amine sind z. B. Dimethyl-, Diäthyl, Dipropyl-, Dihexylamin, Methyläthylamin, Äthyldodecylamin, Methylanilin, Diphenylamin, Methylaminopyridin oder Piperidin.
Als halogenwasserstoffbindende Mittel kann man z. B. Natriumcarbonat oder eine tertiäre Base, wie Pyridin oder Dimethylanilin, verwenden; am einfachsten ist es, mit einem hinreichenden Ütberschul3 des umzusetzenden sekundären Amins zu arbeiten.
Die Reaktion erfolgt beim Erwärmen des Gemisches der Teilnehmer, z. B. auf ioo bis 150 ', mit oder ohne Zusatz eines indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittels, erforderlichenfalls im Druckgefäß und unter Rühren.
Es ist bekannt, daB halogenfreie y-Butyrolactone bei der Umsetzung mit primären oder sekundären Aminen in Amide der y-Oxy- bzw. y-Aminobuttersäure unigewandelt werden: Es war deshalb nicht zu erwarten, daß bei der Umsetzung von a-Halogen-ybutyrolactonen mit sekundären Aminen der Lactonring erhalten bleibt und im wesentlichen nur Austausch des Halogens durch die Aminogruppe erfolgt.
Die nach dem voFliegenden Verfahren bequem und in ausgezeichneter Ausbeute herstellbaren a-Amino-ybutyrolactone sind in verdünnten Säuren und beim Erwärmen auch in Alkalien löslich, in letzterem Fälle unter Ringöffnung; beim Ansäuern der alkalischen Lösung der a-Amino-y-oxybuttersäure Wird der Lactonring wieder geschlossen.
Die Verfahrenserzeugnisse sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für Farbstoffe und Textilhilfsmittel. Die in den Beispielen angegebenen Gewichts- und Raumteile stehen zueinander im Verhältnis kg zu 1. Beispiel i 42o Gewichtsteile a-Chlor-y-butyrolacton werden mit 7oo Raumteilen einer 5o°/oigen wäßrigen Dimethylaminlösung 8 Stunden im Autoklaven auf 15o ° erhitzt. Die Lösung wird über Tierkohle filtriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Man schleudert die ausgeschiedenen Kristalle des salzsauren Dimethylamins ab. Das sirupartige Filtrat besteht im wesentlichen aus dem a-Dimethylamino-y-butyrolacton. Sein Pikrat schmilzt bei 162 °.
Beispiel 2 Ein Gemisch von 121 Gewichtsteilen N-Monoäthylanilin und 85 Gewichtsteilen a-Brom-y-butyrolacton wird im Rührgefäß 4 Stunden auf ZZo° erhitzt. Beim Erkalten erstarrt das Ganze zu einem Kristallbrei. Er wird mit Äther verrührt, worauf man das ungelöst bleibende bromwasserstoffsaure Monoäthylanilin abfiltriert; vom Filtrat wird der Äther verdampft, und aus dem Rückstand, eine kleine Menge nicht umgesetzten Äthylanilins und Lactons bei vermindertem Druck abdestilliert. Das a-(Äthyl-phenylamino)-ybutyrolacton hinterbleibt als zähes 01, das unter 1 mm Druck bei 165 ° destillierbar ist. Es ist in Säuren bereits in der Kälte löslich; in verdünnter Natronlauge löst es sich beim Erwärmen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Amino-ybutyrolactonen, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Halogen-y-butyrolactone mit sekundären Aminen in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel erwärmt.