DE1117131B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-alkylamino-6-trichlormethyl-s-triazinen - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

D 33993 IVd/12p

ANMELDETAG: 10. AU G U S T 1960

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 16. NOVEMBER 1961

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Bis-alkylamino-6-trichlormethyl-s-triazinen der allgemeinen Formel

Verfahren zur Herstellung

von l^-Bis-alkylamino-ö-trichlormethyl-

s-triazinen

CCL

N-

-N:

.R₃

wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff und/oder Alkylreste bedeuten können.

Die Synthese derartiger Verbindungen kann, wie bekannt (A. Weddige, J. pr. Chem. [2], 33,77 [1886]), durch Erhitzen von 2,4,6-Tris-trichlormethyl-s-triazin mit Aminen in alkoholischer Lösung bei 110⁰C unter Druck während mehrerer Stunden erfolgen. Auch unsymmetrisch substituierte Verbindungen sind durch Umsetzen von 2-Alkylamino-4,6-bis-trichlormethyls-triazinen mit einem anderen Amin zugänglich. Diese Verfahrensweise hat aber den Nachteil, daß bei erhöhter Temperatur unter Druck gearbeitet werden muß und die Reaktionsdauer mehrere Stunden beträgt.

Es wurde nun gefunden, daß man 2,4,6-Tris-trichlormethyl-s-triazin oder 2-Amino-4,6-bis-trichlormethyls-triazin mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin in sehr guter Ausbeute in kurzer Zeit umsetzen kann, wenn man die Reaktion in Gegenwart eines Alkalialkoholats, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10%, vornimmt. Hierbei arbeitet man vorteilhaft bei Raumtemperatur oder wenig erhöhter Temperatur ohne Anwendung von Druck. Um die Umsetzung zu erleichtern, empfiehlt es sich, als Lösungsmittel einen niederen aliphatischen Alkohol zu verwenden.

Die erhaltenen Stoffe können als Fungizide verwendet werden.

Beispiel 1

In einer Lösung von 3,1 Teilen Methylamin in 70 Teilen Methanol werden 21,7 Teile 2,4,6-Tristrichlormethyl-s-triazin suspendiert. Zu der Suspension werden bei Raumtemperatur 0,65 Teile Natrium in Form einer Natriummethylatlösung gegeben. Unter exothermer Reaktion geht das Ausgangsmaterial in Lösung und das Reaktionsprodukt kristallisiert aus. Nach einer halben Stunde wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 12,7 Teile (99,3 % der Theorie) Anmelder:

Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt

vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9

Dr. Otto Weiberg, Frankfurt/M.,
ist als Erfinder genannt worden

2,4 - Bis - methylamino - 6 - trichlormethyl - s -triazin. Fp.: 205 bis 208⁰C.

Beispiel 2

21,7 Teile 2,4,6-Tris-trichlormethyl-s-triazin werden in 60 Teilen Methanol nach Beispiel 1 mit 4,9 Teilen Äthylamin in Gegenwart von 1% Natriummethylat umgesetzt. Ausbeute: 13,1 Teile (93% der Theorie) 2,4-Bis-äthylamino-6-trichlormethyl-s-triazin. Fp.: 126 bis 127° C.

Beispiel 3

77,4 Teile 2-Diäthylamino-4,6-di-trichlormethyls-triazin werden mit 6,8 Teilen Methylamin und 2,3 Teilen Natrium in 60 Teilen Methanol nach Beispiel 1 zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Benzin umkristallisiert. Ausbeute: 52 Teile (87% der Theorie) 2 - Diäthylamino - 4 - methyl - amino - 6 - trichlormethyl-s-triazin. Fp.: 75 bis 77° C.

Beispiel 4

Aus 18,7 Teilen 2-Lsopropylamino-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2,47 Teilen Äthylamin und 0,56 Teilen Natrium in 30 [Teilen Methanol werden nach Beispiel 1 14,7 Teile (98,5% der Theorie) 2-Isopropylamino - 4 - äthylamino-6-trichlormethyl - s - triazin erhalten. Fp.: 107 bis 109⁰C.

109 739/401

In analoger Weise lassen sich herstellen:

2 - Methylamino - 4 - äthylamino - 6 -trichlormethyl-

s-triazin, F. 139 bis 140⁰C;
2 - Methylamino - 4 - isopropylamino - 6 - trichlor-

methyl-s-triazin, F.110 bis 112°C;
2 - Methylamino - 4 - dimethylamine - 6 - trichlor-

methyl-s-traizin, F. 84 bis 87°C;
2-Äthylamino-4-dimethylamino-6-trichlormethyls-triazin, F. 64 bis 66° C.

Beispiel 5

IO

30 Teile 2-Methylammo-4,6-bis-tricMormethyl-s-triazin werden mit 1,5 g Natriummethylat vermischt. Die Mischung wird mit 5,9 Teilen Isopropylamin versetzt. Nach Abklingen der heftigen Reaktion, die durch Kühlen gemäßigt wird, wird das Chloroform im Vakuum abgezogen und der Rückstand aus Methanol—Wasser umkristallisiert. Ausbeute 18 g 2-Methylamino^isopropylamino-o-trichlormethyl-s-triazin. Fp.: 110⁰C.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Bis-alkylamino-6-trichlormethyl-s-triazinen der allgemeinen Formel-

CCl₃

-N:

-R₃

R*

wobei R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff und/oder Alkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6 - Tris - trichlormethyl - s - triazin oder 2 - Amino - 4,6 - bis - trichlormethyl - s - triazine mit Aminen oder Ammoniak in Gegenwart katalytischer Mengen eines Alkalialkoholats umsetzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines niederen aliphatischen Alkohols arbeitet.

© 109 739/401 11.61