DE1121063B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydrofurans - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydrofurans

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DE1121063B
DE1121063B DEM38426A DEM0038426A DE1121063B DE 1121063 B DE1121063 B DE 1121063B DE M38426 A DEM38426 A DE M38426A DE M0038426 A DEM0038426 A DE M0038426A DE 1121063 B DE1121063 B DE 1121063B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetrahydrofuran
derivatives
preparation
diether
oxymethylfurfural
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Pending
Application number
DEM38426A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Ellery Jones
John Douglas Garber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck and Co Inc
Original Assignee
Merck and Co Inc
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/5046—Amines heterocyclic

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
M 38426 IVb/12 q
ANMELDETAOt 28. JULI 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 4. JANUAR 1962
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydrofurans der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Derivaten
des Tetrahydrofurans
H2NCH,-
CH2OCH,
CH9NH2
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man den Diäther des 5-Oxymethylfurfurols in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator sowie von Methanol und Ammoniak bei höherer Temperatur und unter hohem Wasserstoffdruck hydriert oder daß man diesen Diäther in das entsprechende Dioxim überführt und dieses in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator, gegebenenfalls in Gegenwart von flüssigem Ammoniak, hydriert.
Die reduzierende Aminierung des Diäthers verläuft nach der folgenden Formel:
OHC ' CH2OCH, CHO
O " O
+ 2NH3 -r 6 H2 Raney-Ni
Anmelder:
Merck & Co., Inc.,
Rahway, N. J. (V. St. A.)
Vertreter: E. Maemecke, Berlin-Lichterfelde West,
und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36 a,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. August 1957 (Nr. 677 196)
Robert Ellery Jones, Rahway, N. J.,
und John Douglas Garber, Westfield, N. J. (V. St. A.).
sind als Erfinder genannt worden
H2NCH2 CHoOCH,
O
+ 2H,O
CH.NH,
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Diamin eignet sich als Härtungs- und Vernetzungsmittel für Epoxyharze und bietet gegenüber anderen, für den gleichen Zweck verwendeten Aminen den Vorteil, daß es flüssig ist, kaum eine Reizung hervorruft, bei 60 bis 15OCC eine schnelle Aushärtung bewirkt und bei niedrigeren Temperaturen eine gute Haltbarkeit besitzt. Das erfindungsgemäß hergestellte Diamin dient auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyamiden.
Der als Ausgangsmaterial verwendete Diäther des 5-Oxymethylfurfurols kann aus 2 Mol 5-Oxymethylfurfurol durch Abspaltung von 1 Mol Wasser oder durch katalytische Wasserabspaltung aus 5-Oxymethylfurfurol hergestellt werden, oder er kann aus den Rückständen erhalten werden, die bei der Herstellung von 5-Oxymethylfurfurol, z. B. durch Hochtemperaturspaltung von Zuckern, anfallen.
Für die Herstellung des Ausgangsmaterials wird kein Schutz beansprucht.
Beispiel 1
25 g Diäther des 5-Oxymethylfurfurols wurden in quantitativer Ausbeute in das Dioxim übergeführt
und dieses bei 1500C und unter einem Druck von 136 atü mit Wasserstoff und in Gegenwart von 1 Teelöffel Raney-Nickel in einem Autoklav reduziert.
Die Ausbeute an Diamin betrug 10,1 g, das sind 37% der Theorie.
Wenn die Reduktion des Dioxims in Gegenwart von 5 bis 10 Mol flüssigem Ammoniak (je Mol Dioxim) durchgeführt wurde, betrug die Ausbeute an Diamin 60 bis 80%. Durch Destillation erhält man ein reines Diamin vom Kp.0)3 139 bis 1410C und n'i 1,4901.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 25,Og (0,106 Mol) des Diäthers von 5-Oxymethylfurfurol in 200 ecm absolutem Methanol wurde gekühlt und mit 50 ecm flüssigem Ammoniak versetzt. Das Gemisch wurde mit 1 Teelöffel Raney-Nickel versetzt und in einer mit Glas ausgekleideten Hochdruckhydrierungsbombe bei 15O0C und 340 bis 408 atü Wasserstoffdruck 20 Stunden hydriert. Dann wurde der Katalysator abfiltriert und aus dem Reaktionsgemisch Ammoniak und Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Als Rückstand erhielt man das nahezu wasserweiße, rohe Diamin. Durch Destillation erhielt man ein reines Produkt vom Kp.0,3 139 bis 1410C und n%5 1,4901. Die Ausbeute betrug 14,4 g.
109 758/539

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydrofurans der allgemeinen Formel
    H2NCH2-Ix /-CH2OCH2 ^ )- CH2NH2 dadurch gekennzeichnet, daß man den Diäther des 5-Oxymethylfurfurols in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator sowie von Methanol und Ammoniak bei höherer Temperatur und unter hohem Wasserstoffdruck hydriert oder daß man diesen Diäther in'das entsprechende Dioxim überführt und dieses in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator, gegebenenfalls in Gegenwart von flüssigem Ammoniak, hydriert.
DEM38426A 1957-08-09 1958-07-28 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydrofurans Pending DE1121063B (de)

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US677196A US2995581A (en) 1957-08-09 1957-08-09 Derivatives of 5-hydroxymethyl furfural ethers and process of producing them

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