DE930446C - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphorsaeureesternInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 18. JULI 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 p GRUPPE 5
F 11032 IVc J12 f
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayer werk
Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 10. Februar 1953 an
Patentanmeldung bekanntgemadit am 13. Januar 1955
Patenterteilung bekanntgemacht am 23. Juni 1955
Es wurde gefunden, daß man neue Thiophosphorsäureester erhält, wenn man Verbindungen der Formel
'X'
N · CH2 · Halogen,
in der X für —CO— oder —SO2— steht und R
ίο einen organischen Rest bedeutet, mit Salzen der
Dialkylthio- bzw. -dithiophosphorsäuren in einem indifferenten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur
— 25 bis 6o° genügen in der Regel — umsetzt. Als geeignete Lösungsmittel haben sich besonders Ketone
bewährt.
Der in der Formel genannte organische Rest R kann der aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Reihe angehören. Die zur Verwendung kommenden Halogenmethylverbindungen lassen sich
aus den entsprechenden Oxymethylverbindungen mit Hilfe von chlorierenden Mitteln, wie PCl3, PCl5,
PBr3, SOCl2, in bekannter Weise herstellen.
Der Reaktionsverlauf des neuen Verfahrens sei an folgendem Beispiel erläutert:
O(S)
CH2Br + Na · S —P(OC2H5)2
O (S)
Ii
N · CH2 . S . P(OC2Hg)2 + NaBr
Die neuen Ester sind teils kristalline Verbindungen, teils dickflüssige Öle, die nicht destillierbar sind. Sie
besitzen eine gute insekticide Wirkung und sollen deshalb als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung
finden.
Beispiel ι 5
42 g (0,2 Mol) o, o-diäthylthiophosphorsaures Kalium
werden in 150 cm3 Aceton gelöst. Bei 25 bis
30° tropft man 48 g (0,2 Mol) N-Brommethyl-phthalimid, die in 400 cm3 Aceton gelöst sind, zu. Man
rührt 30 Minuten nach, gießt in Wasser und nimmt das Öl in Benzol auf. Nach dem Auswaschen der
benzolischen Lösung mit Wasser trocknet man sie über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel
im Vakuum ab. Das 0, o-Diäthyl-S-(phthaliminomethyl)-thiophosphat erstarrt und schmilzt bei 710.
Ausbeute 32 g. ·
35 g 0, o-dimethylthiophosphorsaures Ammonium ao werden in 150 cm3 Aceton gelöst. Bei 25 bis 30
tropft man 48 g N-Brommethyl-phthalimid, die in
400 cm3 Aceton gelöst sind, zu. Man erwärmt 30 Minuten bei 35 bis 40° nach und gießt nach dem
Erkalten in Wasser. Das als Öl ausgefallene 0, o-Dimethyl-S-(phthaliminomethyl)-thiophosphat
erstarrt bald. F. 74°. Ausbeute 45 g.
50 g o, o-di-n-propylthiophosphorsaures Ammonium werden in 150 cm3 Aceton gelöst und mit 48 g
N-Brommethyl-phthalimid, die in 400 cm3 Aceton gelöst sind, bei 25 bis 30°, wie im Beispiel 1 und 2
beschrieben wurde, umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wird in Wasser gegossen und das ausgefallene
Öl mit Benzol aufgenommen. Nach dem Waschen mit Wasser trocknet man über Natriumsulfat. Nach
dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt das 0, o-Di-n-propyl-S-(phthaliminomethyl)-thiophosphat
als Öl, das in der Kälte erstarrt und bereits bei Handwärme schmilzt. Ausbeute 53 g. In analoger
Weise erhält man aus diisopropylthiophosphorsaurem. Ammonium und N-Brommethyl-phthalimid das
0, o-Diisopropyl-S- (phthaliminomethyl)-thiophosphat als hellgelbes Öl, das keine Tendenz zur Kristallisation
zeigt und nicht destillierbar ist.
53 g 0, o-di-n-butylthiophosphorsaures Ammonium werden in 150 cm3 Aceton gelöst und bei 25 bis 30°
mit einer Lösung von 48 g N-Brommethyl-phthalimid in 400 cm3 Aceton umgesetzt. Nach einstündigem
Rühren bei 30 bis 40° saugt man vom Salz ab und destilliert das Aceton ab. Den Rückstand nimmt
man in Benzol auf, wäscht mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Man erhält nach dem Abdestillieren
des Benzols 56 g 0, o-Di-n-butyl-S-(phthaliminomethyl)-thiophosphat als hellgelbes Öl, das
nicht destilliert werden kann.
35 g 0, o-Dimethyldithiophosphorsäure, dieinioocm3
Aceton und 5 cm3 Wasser gelöst wurden, neutralisiert man mit 24 g Natriumbicarbonat. In diese Lösung
tropft man bei 25 bis 30° 48 g N-Brommethyl-phthalimid, die in 400 cm3 Aceton gelöst sind. Man rührt
ι Stunde bei 50° nach, saugt vom ausgeschiedenen Natriumbromid ab und destilliert das Aceton im
.Vakuum ab. Das zurückbleibende Öl wird in Benzol aufgenommen, einmal mit Natriumbicarbonatlösung
und schließlich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat destilliert man das
Lösungsmittel ab. Das zunächst ölige 0, o-Dimethyl-S-(phthaliminomethyl)-dithiophosphat
erstarrt. F. 70°. Ausbeute 34 g.
39 g 0, o-Diäthyldithiophosphorsäure werden in 100 cm3 Aceton gelöst und mit 18 g Natriumbicarbonat
neutralisiert. Zu dieser Lösung tropft man bei 25 bis 300 48 g N-Brommethyl-phthalimid, die in
400 cm3 Aceton gelöst sind. Nach einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur arbeitet man, wie im
Beispiel 5 beschrieben wurde, auf. Man erhält 38 g o, o-Diäthyl-S-(phthaHminomethyl)-dithiophosphat als
bald erstarrendes Öl vom F. 640.
In gleicher Weise erhält man aus den entsprechenden Di-n-propyl- bzw. Diisopropyl-dithiophosphorsäuren
das 0, o-Di-n-propyl-S-_(phthaUminomethyl)-dithiophosphat
als blaßgelbes Öl und das 0, o-Diisopropyl-S-(phthaliminomethyl)-dithiophosphat
vom F. H3 0.
45 g 0, o-diäthylthiophosphorsaures Kalium werden in 250 cm3 Aceton gelöst. Bei 25 bis 300 tropft man
55,2 g N-Brommethyl-saccharin zu, die in 300 cm3 Aceton gelöst sind. Nach einstündigem Nachrühren
bei 30 bis 40° saugt man vom ausgeschiedenen Salz ab, destilliert das Lösungsmittel ab und nimmt das
zurückbleibende Öl in Benzol auf. Es wird mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man das o, o-Diäthyl-S-isaccharin-methylJ-thiophosphat"
als hellgelbes, viskoses Öl. Ausbeute 45 g.
105 Beispiel 8
39 g 0, o-Diäthyldithiophosphorsäure werden in 100 cm3 Aceton gelöst und mit 25 g Natriumbicarbonat
neutralisiert. Bei 25 bis 300 tropft- man eine Lösung von 55 g N-Brommethyl-saccharin in 400 cm3 Aceton
zu. Man rührt 1 Stunde bei 30 bis 40° nach und verfährt dann, wie im Beispiel beschrieben wurde.
Man erhält 56 g 0, o-Diäthyl-S-(saccharin-methyl)-dithiophosphat
vom F. 77°.
35 g 0, o-dimethylthiophosphorsaures Ammonium werden in 100 cm3 Aceton gelöst. Bei 40 bis 50°
tropft man 30 g N-Chlormethylsuccinimid [Helvetica iao
chimica Acta 8, S. 569 (1925)], die in 200 cm3 Aceton gelöst sind, zu. Nach zweistündigem Erwärmen bei
bis 500 saugt man vom Ammoniumchlorid ab, destilliert das Aceton ab und nimmt den Rückstand
in Benzol auf. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat saugt man ab, destilliert das Lösungsmittel
und erhält 15 g 0, o-Dimethyl-S-(sucdnimino-methyl)-thiophosphat
als wasserlösliches Öl.
45 g 0, o-diäthylthiophosphorsaures Ammonium werden in 100 cm3 Aceton gelöst. Bei 250 tropft man
29 g N-Chlormethylsuccinimid, die in 200 cm3 Aceton
gelöst sind, hinzu. Nach einstündigem Sieden saugt man vom Ammoniumchlorid ab und verfährt, wie
im Beispiel 9 beim Dimethylester beschrieben wurde. Man erhält 18 g 0, o-Diäthyl-S-(succinimino-methyl)-thiophosphat.
Der Ester ist nicht destillierbar. Er löst sich in Wasser.
In entsprechender Weise erhält man aus di-n-propyl- und di-n-butylthiophosphorsaurem Ammonium und
N-Chlormethylsuccinimid 0, o-Di-n-propyl-S-(succinimino-methyl)-thiophosphat
und 0, o-Di-n-butyl-S-(succinimino - methyl) -thiophosphat als braunrote,
wasserunlösliche Öle.
38 g 0, o-Dimethyldithiophosphorsäure werden in 100 cm3 Aceton gelöst, die mit 30 g Natriumbicarbonat
neutralisiert werden. Bei 40 bis 500 tropft man eine Lösung von 30 g N-Chlormethylsuccinimid in
200 cm3 Aceton ein und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten saugt man vom
ausgeschiedenen Salz ab, destilliert das Aceton ab, nimmt das zurückbleibende Öl in Benzol auf, wäscht
es mit Wasser und trocknet es über Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält
man 16 g 0, o-Dimethyl-S-(succinimino-methyl)-dithiophosphat als gelbes Öl.
Analog erhält man aus Diäthyl- und Diisopropyldithiophosphorsäure und N-Chlormethylsuccinimid
0, o-Diäthyl-S - (succinimino - methyl) -dithiophosphat
und ο, ο-Diisopropyl-S-(succinimino-methyl)-dithiophosphat
als gelbe, wasserunlösliche Öle.
45 g 0, o-diäthylthiophosphorsaures Ammonium werden in 100 cm3 Aceton gelöst. Man trägt 58 g
N-Brommethyl-naphthalimid (F. 227°) ein und erwärmt
ι Stunde bei 40°. Man saugt nach dem Erkalten vom Ammoniumbromid ab und gießt in
Wasser. Das ausgefallene 0, o-Diäthyl-S-(naphthalimino-methyl) -thiophosphat wird aus wenig Methanol
umkristallisiert. F. 120°. Ausbeute 61 g.
23 g 0, o-diäthylthiophosphorsaures Ammonium werden in 100 cm3 Aceton gelöst. Unter Rühren trägt man
32 g 3"Brommethyl-5, 5-diphenylhydantoin (F. 161°)
ein. Nach dem Absaugen des ausgeschiedenen Salzes destilliert man das Lösungsmittel ab. Nach längerem
Stehen erstarrt das zurückbleibende Öl. Aus wenig Acetonitril umkristallisiert, erhält man 13 g der Verbindung
der Formel
HN-CO O
N-CH2-S · P(OC2H5)2
vom F. 1440.
25 g 0, o-diäthylthiophosphorsaures Ammonium werden in 150 cm3 Aceton gelöst. Bei 250 tropft man
eine Lösung von 23 g N-Chlormethyl-chinolinsäureimid
in Aceton ein. Nach zweistündigem Rühren bei Zimmertemperatur saugt man vom Salz ab, destilliert
das Aceton ab und nimmt den Rückstand mit Benzol auf. Nach dem Waschen mit Wasser trocknet man
mit Natriumsulfat und erhält nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels 20 g 0, o-Diäthyl-S-(chinolinsäureiminomethyl)-thiophosphat
als braunes, dickflüssiges Öl, das nicht destillierbar ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der FormelN · CH2 · Halogen,in der X für —CO— oder SO2- steht und R einen organischen Rest bedeutet, in einem indifferenten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur mit Salzen der Dialkylthio- bzw. -dithiophosphorsäuren umsetzt.509 528 7.55
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| DEF11032A DE930446C (de) | 1953-02-09 | 1953-02-10 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
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|---|---|
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