DE1058050B - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- bzw. Phosphor-saeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeure- bzw. Phosphor-saeureesternInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand des deutschen Patents 1 027 660 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Fonncl
R- SO — P'
OR2
in der R für einen behebigen — gegebenenfalls substituierten
— Alkyl- oder Arylrest steht und R1 und R8
für Kohlenwasserstoffreste stehen. Diese Verbindungen werden gemäß Patent 1 027 660 dadurch erhalten, daß
arylsulfmsaure Alkalisalze mit Dialkylphosphorigsäurechloriden
zur Reaktion gebracht wurden.
Es wurde gefunden, daß man in technisch überraschend einfacher Weise auch zu den gleichen Verbindungen dadurch
gelangen kann, daß man Alkyl- oder Arylsulnnsäurechloride,
deren Herstellung z. B. in Chemical and Engineering News, Bd. 34 [1956], S. 477, beschrieben ist,
auf beliebige Di- oder Trialkylphosphite einwirken läßt. An Stelle der. Dialkylphosphite können auch die entsprechenden
Dialkylthiolphosphite zur Verwendung gelangen, wobei dann Thionophosphorsäurcester erhalten
werden.
Folgende Gleichungen mögen den Reaktionsverlauf verdeutlichen:
α—if ;;—SOCl + (C8H6O)3P
OC2H5
C2H6SOCl + (C2H6O)2P-XH —
C2H6SO-P
OC2H,
OC2H5
HCl
In den Formern bedeutet X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom.
Diese Reaktion der Sulfinsäurechloride mit Di- und
Tricstern der phosphorigen bzw. thiophosphorigen Säure ist überraschend, da bekanntlich die entsprechenden
Sulfonsäurechloride mit Di- und Triestern der phosphorigen
Säure nicht im Sinne der ernndungsgemäßen Umsetzung reagieren (vgl. die U SA.-Patentschrift
2 690 451). Die Sulfinsäurechloride verhalten sich
demnach ähnlich wie die entsprechenden Sulfensäurechloridc (vgl. hierzu die deutsche Patentschrift 817 753).
Verfahren zur Herstellung
von Thiophosphorsäure- bzw. Phosphorsäureestern
von Thiophosphorsäure- bzw. Phosphorsäureestern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Vohwinkel,
und Dr. Gerhard Schrader, Wuppertal-Cronenberg,
sind als Erfinder genannt worden
Die neuen Ester werden vorteilhaft so hergestellt, daß man beliebige aliphatische oder aromatische Sulfinsäurechloride
mit Di- oder Trialkylphosphiten oder mit 0,0-Dialkylthiolphosphiten in Gegenwart inerter Lösemittel
bei Zimmertemperatur bzw. bei etwa 10 bis 30cC zur Reaktion bringt. Als Lösemittel zur Durchführung
der Reaktion haben sich Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Petroläther und Ligroin, oder auch chlorierte Kohlenwasserstoffe,
z. B. Methylenchlorid, bewährt.
Die nach dem genannten Verfahren erhältlichen Ester sind farblose bis schwachgelbe Flüssigkeiten, die sich in
organischen Lösungsmitteln lösen, dagegen in Wasser sehr wenig oder gar nicht löslich sind. Sie lassen sich größtenteils
im Hochvakuum ohne Zersetzung destillieren. Die neuen Ester zeichnen sich durch gute kontaktinsektizide
Wirkung aus.
,OCH
2 «5
C2H5SO-P^
Zu 34 g Äthylsulfinsäiarecb&nd., gelöst in 150 ecm
Mcthylenchlorid, tropft man Ui 2S bis 300C unter Kühlen
55 g (0,36 Mol) O,O-Diäthylfjio%hosphit. Nach kurzem
Nachrühren destilliert man «äs Lösungsmittel ab. Das
zurückbleibende Öl verrührt man mit 160 ecm Wasser und neutralisiert (bis zum Umschlag von Methylorange)
mit Natriumbikarbonat. Das Öl wird dann in Benzol aufgenommen, gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach Abdestillier en des Lösungsmittels erhält man ein
nahezu farbloses Öl, das nach geringem Vorlauf bei
909 528/426
Claims (1)
- Κρ-0,01 45° C siedet. Ausbeute 42 g, entsprechend 91 % der Theorie. Der Ester ist nicht wasserlöslich.0,l°/oige Lösungen töten Blattläuse und Spinnmilben sicher ab. Auch Raupen werden mit 0,l%igen Lösungen 1000/„ig abgetötet. Das Präparat hat eine ausgesprochene systemische Wirkung.Beispiel 2Cl -/V- so—ρOCH,OCH,36 g (0,185 Mol) p-Chlorbenzolsulfinsäureclilorid (Kp. 0)01 56° C), die in 50 ecm Benzol gelöst sind, tropft man unter Kühlung bei 15 bis 250C zu einer Lösung von 46 g (0,37 Mol) Trimethylphosphit in 150 ecm Benzol. Nach kurzem Nachrühren destilliert man das Lösungsmittel ab und verrührt das zurückbleibende öl 1Z2 Stunde mit Wasser. Man neutralisiert mit verdünnter Kaliumkarbonatlösung und nimmt danach das öl in Benzol auf, wäscht es mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Ester siedet bei Kp-o,oi 85 bis 86° C als hellgelbes, wenig wasserlösliches öl. Ausbeute 31 g, entsprechend 62,5 % der Theorie.Blattläuse und Spinnmilben werden noch mit Lösungen, die 0,01 °/0 des Esters enthalten, sicher abgetötet. Das Präparat hat bei 0,1 °/aigcn Lösungen eine ausgesprochene systemische Wirkung. Es wirkt auch bei fressenden Insekten (Raupen) mit 0,1 % sicher abtötend.Chlorwasserstoffsäure) im Vakuum ab. Das zurückbleibende Öl nimmt man in Benzol auf und rührt es mit 100 ecm Wasser 15 Minuten aus. Man neutralisiert die sauer gewordene wäßrige Lösung mit Natriumbikarbonat, wäscht die benzolische Lösung kurz mit Wasser, trocknet und destilliert das Lösungsmittel ab. Das zurückbleibende, leicht bewegliche Öl siedet bei Kp. Oi01 90 bis 910C als nahezu farblose Substanz. Ausbeute 42 g, entsprechend 56,5 % der Theorie.ίο Als Destillationsrückstand hinterbleibt wenig 4,4'-Dichlordiphenyldisulfoxyd vom F. 1410C (Benzol).0,01 %ige Lösungen töten Blattläuse und Spinnmilben 100°/0ig.Das Präparat hat eine ausgesprochene systemische Wirkung. Raupen werden mit 0,1 °/oigen Lösungen ebenfalls sicher abgetötet.Beispiel 5Beispiel 3ClV- so—p;.och:■2-°5OCH,Eine Lösung von 48,5 g (0,25 Mol) p-Chlorbenzolsulfmsäurechlorid (Kp. Oi01 56° C) in 50 ecm Benzol tropft man unter Kühlung bei 10 bis 200C zu 49,8 g (0,3 Mol) Triäthylphosphit, die in 75 ecm Benzol gelöst sind. Nach halbstündigem Nachrühren bei Zimmertemperatur destilliert man das Lösungsmittel ab. Den Rückstand rührt man mit Wasser kurze Zeit durch und neutralisiert mit verdünnter Kaliumkarbonatlösung. Das verbleibende Öl nimmt man in Benzol auf, wäscht mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert. Man erhält 34 g des Esters als hellgelbes Öl vom Kp. 0)01 91 bis 92° C. Ausbeute 45,8 % der Theorie. Der Ester ist wenig wasserlöslich.O,l°/Oige Lösungen töten Blattläuse zu 100 °/0 ab. Spinnmilben werden noch mit 0,01 %igen Lösungen sicher abgetötet. Der Ester wirkt mit 0,1 °/0 100°/0ig systemisch. Auch fressende Insekten (Raupen) werden mit O,l°/oigen Lösungen sicher getötet.Beispiel 4>— SO — P'OC2H5Zu einer Lösung von 48,5 g (0,25 Mol) p-ChlorbenzolsuMnsäurechlorid in 200 ecm Petroläther tropft man unter Kühlung bei 20 bis 250C 42 g Diäthylphosphit. Nach kurzem Nachrühren bei Zimmertemperatur destilliert man das Lösungsmittel (und die bei der Reaktion entstandene Cl -{ "V-SO-P',OC2H5OC2H5Zu 39 g (0,2 Mol) p-Chlorbenzolsiilnnsäurechlorid in 200 ecm Petroläther tropft man bei 20 bis 25°C unter Kühlung 47 g (0,3 Mol) 0,0-Diäthylthiolphosphit. Man rührt 10 Minuten nach, setzt 100 ecm Wasser zu, trennt und wäscht bis zur neutralen Reaktion. Nach dem Trocknen der petrolätherischen Lösung des Esters über Natriumsulfat erhält man beim Destillieren 44 g des Esters als hellgelbes, wasserunlösliches Öl. Kp. 0,01 940C. Ausbeute 71,4% der Theorie.Blattläuse und Spinnmilben werden mit 0,01°/cigen Lösungen 100°/0ig vernichtet. Mit 0,1 °/0 wirkt das Präparat systemisch. Auch Raupen werden mitO,l°/oigen Lösungen zn 100 °/0 getötet.Beispiel 6
O, OC3H7I
s 0CsH7i49,5 g (0,25 Mol) p-Clilorbenzolsülfinsäurechlorid, gelöst in 50 ecm Benzol, tropft man bei 10 bis 20cC unter Kühlung zu 63 g (0,3 Mol) Triisopropylphosphit, die in 200 ecm Benzol gelöst sind. Nach halbstündigem Nachrühren destilliert man das Lösungsmittel ab, wäscht daszurückbleibende Öl mit Wasser, neutralisiert die wäßrige Lösung mit Natriumbikarbonat und nimmt das Öl in Benzol auf. Nach dem Waschen mi t Wasser trocknet man über Natriumsulfat und destilliert. Man erhält 40 g des Esters als hellgelbes Öl vom Kp. Ο)0186'^. Ausbeute 49 % der Theorie. Der Ester ist nicht wasserlöslich.Blattläuse werden mit 0,1 u/oigen Lösungen 1000/0ig abgetötet. Bei Spinnmilben wirken noch 0,01 °/oige Lösungen sicher abtötend. Das Präparat hat eine ausgesprochene systemische Wirkung.P MEN X A N SPT(U CH:Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäure- bzw. Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß aliphatische oder aromatische Sulfinsäurechloride mit Dialkylphosphiten, Dialkylthiolphosphiten bzw. Trialkylphosphiten zur Reaktion gebracht werden.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 690 451.
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Patent Citations (1)
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| US3179688A (en) * | 1962-06-20 | 1965-04-20 | Monsanto Co | Phosphonyl- and thiophosphonyl-thio-nylamines and process of preparing |
Also Published As
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