DE927270C - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphorsaeureesternInfo
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-
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Description
Es wurde gefunden, daß N-Halogenmethylbenzazimide,
die im anneliierten Benzolkern substituiert sein können, sich mit Salzen der Dialkylthio-
und Dialkyldithiophosphorsäuren zu neuen Thiophosphorsäureestern umsetzen.
Die Reaktionsfähigkeit der N-Halogenmethylbenzazimide
ist so groß, daß die Umsetzung schon bei Zimmertemperatur eintritt, zur Vervollstän-
CO
\
\
N-CH2-Cl
I
N
N
— P — (OC2H5)2
Die zur Verwendung kommenden N-Halogenmethyl-benzazimide
lassen sich in bekannter Weise aus den entsprechenden Methylolverbindungen mit Hilfe von halogenierenden Mitteln herstellen.
digung aber zweckmäßig bei 50 bis 6o° zu Ende geführt wird. Man führt die Umsetzung in einem
organischen Lösungsmittel durch. Als Lösungsmittel haben sich vor allem Ketone bewährt, jedoch
sind auch Alkohole, Benzol oder Toluol verwendbar. Die Umsetzung verläuft z. B.
Fall der Diäthyldithiopihosp'horsäuire in folgender Weise:
Fall der Diäthyldithiopihosp'horsäuire in folgender Weise:
CO
N-CH2-S -P — (OCaH5)2
Ny
Die neuen Thiophosphorsäureester sind feste, kristalline Verbindungen von niedrigem Schmelzpunkt
oder nicht destillierbare, wasserunlösliche öle. Die Verbindungen besitzen eine gute Wir-
im
kung gegen saugende oder fressende Insekten, insbesondere gegen Sjginninilben. So tötet das o, o-Diäthyl
- S. - (benzazimino-methyl) nditlhibphiosphat die
rote Spinne in einer Konzentration von ο,όοι %
n.och' vollständig ab. Die erfindungsgemäß" erhältlichen
Verbindungen sollen deshalb als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden.
ίο 38 g o, o-Dimethyldithiophosphorsäure werden
in 100 ecm Aceton und 5 ecm Wasser mit 28 g Natriumbicarbonat
neutralisiert. Bei 25 bis 300 tropft man 40 g N-Chlormethylbenzazimid (Fp. 1250),
die in 400 ecm Aceton gelöst werden, zu. Nach einstündigem Rühren bei 50 bis 6o° saugt man
vom ausgefallenen Natriumchlorid ab und destilliert das Lösungsmittel ab. Das zurückbleibende
öl wird in Benzol aufgenommen, zunächst mit Natriumbicarbonatlösung
und schließlich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat
destilliert man das Lösungsmittel ab. Das ο, ο -Dimethyl- S - (benzaziiminomethiyil)·- diithiopliosphat
bleibt als Öl zurück und erstarrt. Aus Methanol erhält man farblose Kristalle vom Fp. 720.
Ausbeute 12 g.
100 g o, o-Diäthyldilihiophosphorsäure werden in
250 ecm Aceton gelöst und mit 75 g Natriumbicarbonat neutralisiert. Bei 25 ° tropft man eine Lösung
von 100 g N-Chlormethylbenzazimid in 1000 ecm
Aceton zu. Man rührt über Nacht bei Zimmertemperatur, saugt dann vom Natriumchlorid ab
und destilliert das Aceton ab. Zum Destillationsrückstand gibt man Wasser, wodurch das öl rasch
erstarrt. Das o, o-Diäthyl-S-(benzaziminomethyl)-dithiophosphat wird aus wenig Methanol umkristallisiert.
Farblose Nädelchen. Fp. 49 bis 500. Ausbeute 126 g.
44 g o, o-Di-n-propyldithiophospihor säure werden
in 100 ecm Aceton mit 28 g Natriumcarbonat
neutralisiert. Bei 30 bis 350 tropft man 40 g N-Chlormethylbenzazimid, die in 400 ecm Aceton
gelöst werden, zu. Nach einstündigem Rühren bei 40 bis 500 gießt man das Reaktionsprodukt in
Wasser, nimmt das ausgeschiedene öl mit Benzol
auf und verfährt, wie in Beispiel 1 beschrieben wird. Das zunächst ölig ausfallende o, o-Di-n-propyl-S-(benzaz,iminomethyl)-dithiop!hosphat
erstarrt bald und wird aus wenig Methanol umkristallisiert. Fp. 53°. Ausbeute 53 g.
In entsprechender Weise läßt sich das ο, ο Diisopropyl
- S - (benzaziminomethyl) - dithiophosphat in Form farbloser Kristalle vom Fp. 560 herstellen..
Zu 24 g o, o-diäthylthiophosphorsaurem Ammo-ίο
nium in 100 ecm Methyläthylketon tropft man bei
500 eine Lösung von 20 g N-Chlormethylbenzazimid in 200 ecm Methyläthylketon: Man erwärmt
2 Stunden bei 70 bis 8o°, saugt nach dem Erkalten das Ammoniumchlorid ab und destilliert das
Lösungsmittel im Vakuum ab. Das zurückbleibende öl wird in" Benzol aufgenommen, mit Wasser gewaschen
und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleibt
das o, o-Diäthyl-S-(benzaziminomethyl)-thiolphosphat als rotbraunes Öl, das nicht destillierbar ist.
Ausbeute 21 g.
35 g o, o-di-n-propylthiophosphorsaures Ammonium
werden in 100 ecm Aceton gelöst. Bei 30
bis 400 tropft man 20 g N-Chlormethylbenzazimid, die in 200 ecm Aceton gelöst sind, zu. Nach zweistündigem
Erwärmen bei 50 bis 6o° gießt man in Wasser, nimmt das ausgefallene öl in Benzol auf
und verfährt dann, wie in Beispiel 4 beschrieben wurde. Das o, o-Di-n-propyl-S-(benzaziminomethyl)-thiolphosphat
erhält man als rotbraunes Öl, das nicht destilliert werden 'kann. Ausbeute 22 g.
35 g o, o-diisopropylthiophosphorsaures Ammonium
werden in 100 ecm Aceton gelöst. Bei 30 bis 400 tropft man eine Lösung von 20 g N-Chlormethylbenzazimid
in 200 ecm Aceton ein. Nach zweistündigem Erwärmen auf 50 bis 6o° gießt
man in Wasser und nimmt das ausgefallene Öl in Benzol auf, das man mit Wasser wäscht und über
Natriumsulfat trocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man das o, o-Diisopropyl
- S - (benzaziminomethyl) - thiolphosphat als öl, das rasch erstarrt. Fp. 550. Ausbeute 22 g. .
53 g N-Oxymethylbenzazimid werden in 250ecm
Acetonitril suspendiert. Unter Kühlen tropft man bei 20 bis 25 ° 33,6g Phosphortribromid zu. Nach
einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur gießt man in Wasser, saugt ab und wäscht mit Wasser.
In verfilzten Nädelchen ausgefallenes N-Brommethylbenzazimid wird aus wenig Methanol umkristallisiert.
Fp. 1260. Ausbeute 20 g.
16 g o, o-DiäthyldiitMophospihorsäure werden in
100 ecm Aceton gelöst und mit 12 g Natriumbicarbonat
neutralisiert. Unter Rühren trägt man 19 g
feingepulvertes N-Brommethylbenzazimid ein. Die Temperatur wird dabei durch gelegentliches Kühlen
auf 25 bis 300 gehalten. Man rührt einige Stunden bei Zimmertemperatur nach, saugt dann
vom Natriumbromid ab und destilliert das Aceton ab. Zum Destillationsrückstand gibt man Wasser,
wodurch, das öl bald erstarrt. Das 0, o-Diäthyl-S-(benzazimino-methyl)-dithiophosphat
wird aus wenig -Methanol umkristallisiert. Fp. 520. Ausbeute
28 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Halogenmethylbenzazimide mit Salzen der Dialkylthio- und -dithiophosphorsäure in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise bei etwas erhöhter Temperatur, umsetzt.Q 9623 4.55
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|---|---|---|---|
| DEF11193A DE927270C (de) | 1953-02-26 | 1953-02-27 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2843588X | 1953-02-26 | ||
| DEF11193A DE927270C (de) | 1953-02-26 | 1953-02-27 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE927270C true DE927270C (de) | 1955-05-02 |
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ID=25973846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF11193A Expired DE927270C (de) | 1953-02-26 | 1953-02-27 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE927270C (de) |
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-
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