DE928229C - Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte

Info

Publication number
DE928229C
DE928229C DEB22469A DEB0022469A DE928229C DE 928229 C DE928229 C DE 928229C DE B22469 A DEB22469 A DE B22469A DE B0022469 A DEB0022469 A DE B0022469A DE 928229 C DE928229 C DE 928229C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cooling
acrylonitrile
water
vessel
acetylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB22469A
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Phil Nat Keller
Ernst Dr-Ing Keyssner
Alfred Dr Phil Muenster
Peter Dr-Ing Pfaff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB22469A priority Critical patent/DE928229C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE928229C publication Critical patent/DE928229C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsäurenitril aus Acetylen und Blausäure anfallenden Reaktionsprodukte Bei der Herstellung von Acrylsäurenitril aus Acetylen und Blausäure bereitet die Trennung des gebildeten Acrylsäurenitrils von den Nebenprodukten, z. B. Monovinylaxetylen, Divinyl acetylen, Acetaldehyd, Milchsäurenitril, und von den nicht umgesetzten Ausgangsstoffen erhebliche Schwierigkeiten. Infolge der technischen Bedeutung dieses Verfahrens sind auch schon zahlreiche Vorschläge zur Beseitigung dieser Schwierigkeiten unterbreitet worden. So hat man z. B. versucht, die Reaktionsprodukte durch Kondensation, Destillation, Extraktion oder durch Vereinigung dieser Methoden zu trennen.
  • Nach einem älteren Vorschlag benutzt man für die Extraktion der Reaktionsprodukte organische Flüssigkeiten, in denen sowohl Acrylsäurenitril als auch die entstandenen Nebenprodukte löslich sind.
  • Ein geeignetes derartiges organisches Lösungsmittel ist z. B. AcrylsäureniÜil selbst. Es hat sich dabei als zweckmäßig erwiesen, die den Reaktionsraum verlassenden Gase vor der Extraktion mit dem organischen Lösungsmittel zu kühlen, wobei man als Kühlflüssigkeit z. B. Wasser benutzen kann, das in direkte Berührung mit den Reaktionsgasen kommt.
  • Wenn man in der Extraktionsstufe als Lösungen mittel ebenfalls Acrylsäurenitril benutzt, so enthalten die das Extraktionsgefäß verlassenden Gase, die in der Hauptsache aus Acetylen bestehen, auch noch geringe Mengen Acrylsäurenitril, die man zweckmäßig durch eine Nachwäsche mit Wasser aus den Gasen entfernt, bevor man diese in den Reaktionsraum zurückführt. In entsprechender Weise verfährt man, wenn man statt Acrylsäurenitril andere organische Lösungsmittel zur Extraktion der Reaktionsprodukte benutzt.
  • Bei diesem Verfahren fallen sowohl aus dem Kühlgefäß als auch aus der Wasserwäsche verdünnte wäßrige Lösungen von Acrylsäureiiitril an, aus weichen, gegebenenfalls nach ihrer Vereinigung, das letzte durch eine gesonderte Destillation wieder zurückgewonnen werden muß. Da die wäßrigen Lösungen im Durchschnitt nicht mehr als 2°/ des Acrylsäurenitrils aufnehmen, ist hierfür ein be; trächtlicher apparativer und energetischer Aufwand erforderlich.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die oben geschildefte Anordnung erheblich vereinfachen Iäßt und auf eine gesonderte Destillation der verdünnten wäßrigen Lösungen verzichtet werden kann. Dazu werden die den Reaktionsraum verlassenden Gase in einem Kühlgefäß durch direkte Berieselung mit Wasser gekühlt, während man im Sumpf des Kühlgefäßes eine Temperatur zwischen 70 und Ioo° aufrechterhält. Das aus dem Sumpf ablaufende Wasser ist praktisch frei von organischen Komponenten, vorzugsweise von Acrylsäurenitril, und kann nach der Kühlung, zweckmäßig auf Raumtemperatur, direkt in die sich an die Lösungsmittelextraktion anschließende Wasserwäsche geführt werden. Dort belädt es sich mit dem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Acrylsäurenitril, und gelangt wieder auf das Kühlgefäß zurück, wobei die darin enthaltenen organischen Bestandteile ausgegast werden.
  • Durch diese Anordnung gelingt es, die Kühlung der Reaktionsprodukte mit Idem Austreiben des in dem Kühlwasser und dem Nachwaschwasser enthaltenen Acrylsäurenitrils oder gegebenenfalls. anderer organischer Exftaktionsmittel in der Weise zu vereinigen, daß der Energiebedarf zur Abtrennung der organischen Bestandteile aus den wäßrigen Lösungen infolge der praktisch quantitativen Ausnutzung der anfallenden Reaktions- bzw. Korden sationswärme sehr gering ist.
  • Die zusätzliche Erwärmung des Sumpfes des Kühlgefäßes kann z. B. durch Zufuhr von Direktdampf erfolgen, wobei man auch indifferente Gase, z. B. Stickstoff, einblasen kann, um eine möglichst vollständige Entfernung der organischen Bestandteile zu erreichen. Am Kopf des Kühlturmes wird die Temperatur zweckmäßig auf 30 bis 400 ein gestellt, damit das Acrylsäurenitril und die anderen organischen Bestandteile praktisch vollständig übergehen. Zur Einstellung der gewünschten Kopftemperatur des Kühlgefäßes sind in den Wasserkreislauf Wärmeaustauscher eingeschaltet, in welchen ein Wärmeaustausch zwischen den Abwässern des Kühlgefäßes und des Nachwaschturmes stattfindet.
  • Die Extraktionsstufe wird vorzugsweise im Gegensitrom in einem mit Füllkörpern gefüllten Turm durchgeführt. Als organische Extraktionsmittel kann man außer Acrylsäurenitril z. B.
  • Butanol oder andere ein- oder mehrwertige Alkohole verwenden. Es ist auch möglich, mit Wasser nicht mischbare organische Extraktilonsmittel, wie Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, für die Herauslösung der Extraktionsprodukte zu benutzen.
  • Dabei muß man aber für die Kühlung und Nachwäsche statt Wasser organische Flüssigkeiten, wie höhere einwertige Alkohole, verwenden.
  • Die Temperatur der in den Nachwaschturm eintretenden Waschflüssigkeit soll zweclçmäßig etwa I5 bis 350 betragen. Bei Verwendung von Acrylsäurenitril als Lösungsmittel in der Extraktionsstufe erhält man in Idem Sumpf des Nachwaschturmes wäßrige Lösungen mit einem Acrylsäurenitrilgehalt von 2 bis 4°/a. Das aus dem Kühlgefäß austretende Wasser ist praktisch frei von Acrylsäurenitril.
  • Aus dem Kreislaufwasser wird in dem Maße, wie aus dem Reaktionsgefäß und durch die Dampfzufuhr Wasser in den Kreislauf gelangt, ein Teil entfernt.
  • Die nachstehenden Beispiele und die Zeichnung dienen zur weiteren Erläuterung Ides Verfahrens.
  • Beispiel 1 Aus dem Reaktion sturm A, in welchem aus Acetylen und Blausäure mit Hilfe einer wäßrigen Kupfer(I) - chloridlösung Acrylsäurenitril hergestellt wird, entnimmt man stündlich ein Gemisch aus 8o Teilen Acetylen, 240 Teilen Acrylsäurenitril, 360 Teilen Wasser und 40 bis 50 Teilen Nebenprodukten (Monovinylacetylen, Divinylacetylen, Acetaldehyd, Milchsäuren,itril) sowie kleinere Mengen Inertgas N2 und leitet es in den unteren Teil des Kühlturmes B ein. Die Temperatur des in Iden Kühlturm eintretenden Gasgemisches beträgt etwa 75 bis 950. Der Kühlturm wird in seinem oberen Teil mit 4000 Teilen Wasser von 35 bis 400 beschickt. Durch Zufuhr von Direktdampf bei C wird im Sumpf des Kühlturmes eine Temperatur von etwa 95 bis 1000 eingestellt.
  • Aus. dem ablaufenden Kühlwasser werden stündlich 360 Teile Wasser, das praktisch frei von Acrylsäurenitril ist, entfernt, während der Hauptteil (4000 Teile) nach Kühlung auf 20 bis 300 auf den Kopf des Nachwaschturmes E geführt wird.
  • Der aus dem Kühlturm austretende Gasstrom gelangt in den Extraktionsturm D, in dem die Gase im Gegenstrom stündlich mit 2500 Teilen Acrylsäurenitril gewaschen werden, wobei diese Mengen sich im gleichen Zeitraum um 240 Teile Acryl-. säurenitril vermehrt haben, die aus dem Reaktionsturm zugeführt werden. Die Kopftemperatur des Extraktionsturmes beträgt etwa SO, und die ihn verlassende Gasmischung enthält auf 580 Teile Acetylen 60 Teile Acrylsäurenitril.
  • Die Gasmischung wird in den unteren Teil des Nachwaschturmes E eingeführt und dort im Gegenstrom mit dem durch den Kühler F abgekühltem Abwasser des Kühlturmes B gewaschen. Bei Ii wird das die Reaktionsprodukte enthaltende Acrylsäurenitril entnommen. Vorrichtung J ist ein Wärmeaustauscher, in dem das Abwasser des Nachwaschturmes durch einen Teil des Abwassers des Kühlturmes auf 35 bis 400 erwärmt wird.
  • Das den Nachwaschturm am Kopfende verlassende Gas ist praktisch reines Acetylen, das in den Reaktionsraum zurückgeführt wird.
  • Das bei H ablaufende Acrylsäurenitril enthält auch die Nebenprodukte und kann nach an sich bekannten Verfahren weiterverarbeitet werden, beispielsweise indem man in einer ersten Destillation die leichter siedenden Anteile, wie Acetylen, Acetaldehyd und Monovinylacetylen, neben geringen Mengen Wasser abtrennt und in einer zweiten Destillation, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, praktisch reines Acrylsäurenitril abldestilliert.
  • Die Energieeinsparung gegenüber den bisher üblichen Aufarbeitungsmethoden ergibt sich aus folgender Übersicht: Das in den Kühlturm B eintretende Gasgemisch hat eine Temperatur von 850 und besteht aus 580 kg Acetylen, 50 kg Stickstoff, 240 kg Acrylsäurenitril, 40 kg Nebenprodukten (Acetaldehyd, Monovinylacetylen) und 360 kg Wasserdampf. Hier wird es stündlich mit 4000 kg Wasser von 400 bei einem Arbeitsdruck von Soo mm Hg gewaschen, wobei durch Abkühlung des Gemisches bzw. durch Kondensation eines Teiles des darin enthaltenen Wasserdampfes etwa I75 ooo kcal je Stunde an die Kühlflüssigkeit abgegeben werden. Die Temperatur derselben wird dadurch von 40 auf 83,50 gesteigert. Um die Kühlflüssigkeit am Boden des Kühlgefäßes auf I00° zu erwärmen, müssen stündlich zusätzlich etwa 66000 kcal durch Einblasen von Direktdampf oder mittels einer Heizschlange bzw. eines Umlaufverdampfers zugeführt werden. Für den Betrieb des Nachwaschturmes E ist keine weitere Wärmezufuhr erforderlich. Betreibt man die Kühlung in B durch einen getrennten Kreislauf des Kühlmittels, so muß die Wärme durch verstärkte Kühlung der umlaufenden Flüssigkeit abgeführt werden, während die verdünnte wäßrige Lösung aus dem Nachlwaschturm E durch eine getrennte Destillation aufgearbeitet werden muß. Man benötigt dabei aber im Nachwaschturm E für die Abtrennung des gelösten Acrylsäurenitrils durch Destillation eine Wärmemenge von etwa 210 000 kcal stündlich.
  • Beispiel 2 Ein Gasgemisch der gleichen Zusammensetzung wie im Beispiel I wird im Kühlturm E mit stündlich 3500 Teilen Wasser gewaschen bzw. gekühlt, wobei durch direkte Dampfzufuhr im Sumpf des Kühlgefäßes eine Temperatur von I00° aufrechterhalten wird. Das aus dem Kühlturm austretende, acrylsäurenitrilhaltige Gasgemisch wird im Extraktionsturm D stündlich mit 3000 Teilen Gärungsamylalkohol gewaschen, der mit einer Temperatur von 0 0 in den Extraktionsturm eintritt. Das am Kopf des Extraktionsgefäßes austretende Restgas enhält außer Acetylen und Inertgas noch kleine, dem Partialdruck bei oO entsprechende Mengen an Amylalkohol, welche in einer anschließenden Wasserwäsche bei E mittels stündlich 3500 Teilen Wasser von 250 herausgewaschen werden. Die ablaufende wäßrige Lösung enthält etwa 0,5 °/o Amylalkohol; sie wird auf den Kopf des Kühlgefäßes B zurückgeführt. Das aus dem Sumpf des Kühlgefäßes austretende Kühlwasser ist praktisch frei von den Komponenten des Reaktionsgases und von Amylalkohol. Es wird nach Abtrennung des aus dem Reaktionsturm und durch den Heizdampf zugeführten Ko,ndensatnvassers gekühlt und wieder in die Wasserwäsche zurückgeführt.
  • Beispiel 3 Ein Gasgemisch gleicher Zusammensetzung wie im Beispiel 1 wird im Kühlturm B stündlich mit 3000 Teilen einer Petroleumfraktion mit den Siedegrenzen I80 bis 2250 gekühlt, wobei am Kopf des Kühlgefäßes eine Temperatur von etwa 400 aufrechterhalten wird, was durch entsprechende Einstellung der Temperatur der Kühlflüssigkeit erreicht werden kann. Im Sumpf des Kühlgefäßes stellt man die Temperatur auf I00° ein, indem man durch eine Heizschlange die crforderiiche Wärmemenge zuführt. Das aus dem Kühlgefäß B ablaufende Kühlmittel wird in einem Scheidegefäß vom beigemengten Wasser getrennt, während das aus B austretende Gasgemisch im anschließenden Waschturm D stündlich mit 3000 Teilen Toluol von o° 0 gewaschen wird, wobei neben Acrylsäurenitril auch alle bei der Reaktion entstandenen Nebenprodukte gelöst werden. Das aus dem Waschturm austretende Gas enthält neben Acetylen und Inertgas noch partialdruckmäßige Anteile an Toluol.
  • Dieses Gasgemisch wird im anschließenden Nachwaschturm E stündlich mit 4000 Teilen der bereits genannten Petroleumfraktion bei 200 gewaschen.
  • Das den Nachwaschturm verlassende Gas ist frei von Toluol und Acrylsäurenitral und kehrt nach Ergänzung der verbrauchten Acetylenmenge wieder zum Reaktionsturm A zurück. Die toluoihaltige Petroleumfraktion wird auf den Kopf des Kühlgefäßes B zurückgeführt, wo durch die Reaktionsgase sowie durch die zusätzlich zugeführte Wärme das mitgeführte Toluol wieder ausgetrieben wird.
  • Die bei H entnommene acrylsäurenitrilhaltige Toluollösung wird Idurch fraktionierte Destillation in zwei oder mehreren hintereinandergeschalteten Destillationskolonnen aufgearbeitet. Man erhält ein Acrylsäurenitril mit einem Reinheitsgrad von über 99 O/Q.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acryls äurenitril aus Acetylen und Blausäure anfallenden, Reaktionsprodukte unter Verwendung von hintereinandergeschalteten Kühl-, Extraktions- und Nachwaschgefäßen dadurch gekennzeichnet, daß man die in - direkte Berührung mit den Reaktionsgasen kommende Kühlflüssigkeit, vorzugsweise Wasser, im unteren Teil des Kühlgefäßes auf eine Temperatur von etwa 70 bis I00° erwärmt, die das Kühlgefäß verlassende Flüssigkeit nach Abkühlung im Nachwaschgeufäß zum Auswaschen des in den Gasen enthaltenen organischen Extraktionsmittels verwendet und sodann die im Nachwaschgefäß erhaltene Lösung zum Kühlgefäß zurückgeführt und als Kühlmittel benutzt.
DEB22469A 1952-10-16 1952-10-16 Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte Expired DE928229C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB22469A DE928229C (de) 1952-10-16 1952-10-16 Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB22469A DE928229C (de) 1952-10-16 1952-10-16 Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE928229C true DE928229C (de) 1955-05-26

Family

ID=6960919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB22469A Expired DE928229C (de) 1952-10-16 1952-10-16 Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE928229C (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1040541B (de) * 1955-07-01 1958-10-09 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acrylsaeurenitril
DE1113765B (de) * 1959-06-03 1961-09-14 Zd Y Elektrotepelnych Zarizeni Hydraulische Antriebsvorrichtung fuer automatische Widerstands-Abbrenn-Stumpfschweissmaschinen
DE1189989B (de) * 1958-10-31 1965-04-01 Knapsack Ag Verfahren zum Abtrennen von Acrylsaeurenitril aus seinen Gasgemischen
DE1203758B (de) * 1955-06-02 1965-10-28 Lonza Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1203758B (de) * 1955-06-02 1965-10-28 Lonza Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure
DE1040541B (de) * 1955-07-01 1958-10-09 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acrylsaeurenitril
DE1189989B (de) * 1958-10-31 1965-04-01 Knapsack Ag Verfahren zum Abtrennen von Acrylsaeurenitril aus seinen Gasgemischen
DE1113765B (de) * 1959-06-03 1961-09-14 Zd Y Elektrotepelnych Zarizeni Hydraulische Antriebsvorrichtung fuer automatische Widerstands-Abbrenn-Stumpfschweissmaschinen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2449780A1 (de) Verfahren zum abtrennen schwer- oder nichtfluechtiger nebenprodukte der propylen- und/oder acroleinoxidation von den fuer die absorbtion der acrylsaeure aus den reaktionsgasen verwendeten loesungsmitteln
EP0496060B1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes
DE2408011A1 (de) Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillation
DE1046610B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan
DE1289031B (de) Verfahren zur Trennung und Gewinnung mehrerer Komponenten aus einem Gasgemisch
DE1543196C (de)
DE2317603C3 (de) Verfahren zur zumindest teilweisen Trennung von Ammoniak und Kohlendioxid enthaltenden Gasgemischen
DE928229C (de) Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte
CH416597A (de) Verfahren zur Gewinnung von acetonitrilfreiem Acrylnitril
DE2646804A1 (de) Verfahren zur gewinnung von reinem ammoniak aus ammoniak und kohlendioxid enthaltenden gasgemischen
DE939107C (de) Verfahren zur Chemikalienrueckgewinnung aus waessrigen, Kaliumacetat und Essigsaeure enthaltenden, verbrauchten Spinnbaedern, wie sie bei der Kunstseidenherstellung nach dem Nassspinnverfahren von Celluloseacetat anfallen
DE1293391B (de) Verfahren zur Rueckgewinnung von Dimethylformamid aus Koagulations- und Streckbaendern
DE620932C (de) Verfahren zur Entfernung schwacher gasfoermiger Saeuren aus Gasen
DE1212065B (de) Verfahren zur Abtrennung von Acetylenen aus gasfoermigen Kohlenwasserstoffgemischen
DE1443557A1 (de) Verfahren zur Behandlung einer Mischung von organischen zweibasischen Saeuren
CH325836A (de) Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsäurenitril aus Acetylen und Blausäure anfallenden Reaktionsprodukte
EP0224748B1 (de) Verfahren zum Gewinnen von Methylazetylen und Propadien
DE1272913B (de) Verfahren zur Trennung von Bernsteinsaeure, Glutarsaeure und Adipinsaeure durch Destillation
DE2105017B2 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Dimethylterephthalat
DE1198812B (de) Verfahren zur Entfernung von Acetylen aus einem ueberwiegend AEthylen enthaltenden, verfluessigten C- bis C-Kohlenwasserstoff-gemisch
DE873598C (de) Verfahren und Vorrichtung zum Abtrennen und unmittelbaren Gewinnen reiner Kohlenwasserstoffe aus solche enthaltenden Gasen
DE595499C (de) Verfahren zur Konzentrierung waesseriger Loesungen einbasischer aliphatischer Carbonsaeuren, insbesondere Essigsaeure
DE624768C (de) Verfahren zur Trennung von Acetaldehyd und Acetylen
AT159509B (de) Verfahren und Vorrichtung zur fortlaufenden Herstellung aliphatischer Äther.
DE877893C (de) Verfahren zur ununterbrochenen Herstellung von Wasserstoffsuperoxyd