DE2449780A1 - Verfahren zum abtrennen schwer- oder nichtfluechtiger nebenprodukte der propylen- und/oder acroleinoxidation von den fuer die absorbtion der acrylsaeure aus den reaktionsgasen verwendeten loesungsmitteln - Google Patents

Verfahren zum abtrennen schwer- oder nichtfluechtiger nebenprodukte der propylen- und/oder acroleinoxidation von den fuer die absorbtion der acrylsaeure aus den reaktionsgasen verwendeten loesungsmitteln

Info

Publication number
DE2449780A1
DE2449780A1 DE19742449780 DE2449780A DE2449780A1 DE 2449780 A1 DE2449780 A1 DE 2449780A1 DE 19742449780 DE19742449780 DE 19742449780 DE 2449780 A DE2449780 A DE 2449780A DE 2449780 A1 DE2449780 A1 DE 2449780A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
volatile
acrylic acid
solvent
washing stage
products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742449780
Other languages
English (en)
Other versions
DE2449780C3 (de
DE2449780B2 (de
Inventor
Gerd Dipl Chem Dr Duembgen
Heinz Dipl Chem Dr Engelbach
Walter Dipl Ing Dr Frey
Richard Dipl Chem Dr Krabetz
Ulrich Dipl Chem Dr Lebert
Fritz Dipl Chem Dr Thiessen
Carl-Heinz Dipl Che Willersinn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2449780A priority Critical patent/DE2449780C3/de
Priority to US05/620,252 priority patent/US4110370A/en
Priority to JP50123342A priority patent/JPS596847B2/ja
Publication of DE2449780A1 publication Critical patent/DE2449780A1/de
Publication of DE2449780B2 publication Critical patent/DE2449780B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2449780C3 publication Critical patent/DE2449780C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/22—Accessories

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)

Description

EASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O. Z. 30 909 WdAiI
6700 Ludwigshafen , 17. 10. Verfahren zum Abtrennen schwer- oder nichtfnichtiger
Neuerdings gewinnt das Verfahren zur Herstellung von Acryl- "^ säure durch katalytische Oxidation von Propylen und/oder Acrolein mit molekularem Sauerstoff zunehmend an Bedeutung. Die Acrylsäure wird aus den heißen Reaktionsgasen im allgemeinen mit Wasser oder verdünnt wäßriger Acrylsäurelösung absorbiert. Es sind aber auch Verfahren bekannt geworden, Acrylsäure aus den heißen Reaktionsgasen der Propylen- und/oder Acroleinoxidation mit Hilfe hochsiedender Lösungsmittel zu absorbieren. Verwendet man diese hochsiedenden Lösungsmittel nach dem Abtrennen der darin absorbierten Acrylsäure wieder erneut zum Absorbieren von Acrylsäure aus den heißen Reaktionsgasen, so reichern sich darin schwer- bzw. nichtflüchtige Produkte an. In der DOS 2 136 396 wird im Hinblick hierauf erwähnt, daß aus einem derartigen Lösungsmittelkreislauf nicht- bzw. schwerflüchtige Produkte zur Vermeidung einer Anreicherung derselben entfernt werden müssen. Bei diesem bekannten Verfahren wird hierzu ein Teilstrom des Lösungsmittels vor der Wiederverwendung für die Absorption von Acrylsäure in einem Verdampfer " destillativ gereinigt. Als schwer- bzw. nichtflUchtige Verunreinigungen treten z.B. Stabilisatoren auf, die bei der Abtrennung der Acrylsäure zur Verhinderung von deren Polymerisation zugesetzt wurden. Außerdem bilden sich trotz Stabilisatorzusatz meist polymere Acrylsäuren, die in den hochsiedenden Lösungsmitteln gelöst sind. Als Verunreinigungen kommen ferner Crackprodukte des Lösungsmittels und der Stabilisatoren und Katalysatorstaub in Frage.
α
oo Ohne eine Reinigung des für die Absorption der Acrylsäure aus ""* den heißen Reaktionsgasen verwendeten hochsiedenden Lösungsmittel ^ ist mit Verstopfungen und dem Belegen der Kolonnen und sonstiger
- 2 - O.Z. 350 909
Anlagenteile zu rechnen, so daß in der Praxis nur begrenzte Betriebsdauern erreichbar sind.
Störungen der genannten Art können selbstverständlich umso weniger leicht auftreten, je größer der Anteil an rückgeführtem hochsiedendem Lösungsmittel ist, der vor seiner Rückführung gereinigt wird. Dem Bedürfnis, das hochsiedende Lösungsmittel möglichst weitgehend zu reinigen, steht jedoch vor allem der für die destillatlve Reinigung in den herkömmlichen Anlagen erforderliche Energieaufwand entgegen. Es besteht daher die Aufgabe, unter möglichst wenig Energiezufuhr eine möglichst weitgehende Reinigung der im Kreislauf geführten, für die Absorption der Acrylsäure verwendeten hochsiedenden Lösungsmittel zu erreichen.
Es wurde nun gefunden, daß man nicht- bzw. schwerflüchtige Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den für die Absorption der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Lösungsmitteln durch destillative Reinigung der Lösungsmittel mit besonderem Vorteil abtrennen kann, indem man die mit den nicht- bzw. schwerflüchtigen Nebenprodukten beladenen Lösungsmittel vor Absorption der Acrylsäure in solchen Mengen mit den heißen Reaktionsgasen in Kontakt bringt, daß der Hauptanteil der Lösungsmittel verdampft und der die nicht- bzw. schwerflüchtigen Stoffe angereichert enthaltende Lösungsmittelrest verworfen oder weiter aufgearbeitet wird.
Die Abtrennung der nicht- bzw. schwerflUchtigen Stoffe aus den damit beladenen Lösungsmitteln für die Acrylsäure-Absorption kann mit Vorteil in einer mit PUllkörpern oder anderen, für den Gas/Plüssigkeitsaustausch geeigneten Einbauten versehenen Kolonne vorgenommen werden, in die die zu reinigenden Lösungsmittel von oben zugeführt werden, während die heißen Reaktionsgase der Propylen- bzw. Acroleinoxidation den über die Einbauten bzw. PUllkörpern nach unten fließenden Lösungsmitteln von unten entgegenströmen. Eine Zufuhr oder Abführung von Wärme ist dabei im all-
609818/1 111
- 3 - ο.ζ. 30 909
gemeinen nicht erforderlich. Dabei wird einer derartigen Waschstufe aus dem Ablauf des Absorbers das zu reinigende Lösungsmittel (= Teil des Absorbats) in einer solchen Menge zugeführt, daß einerseits die heißen Reaktionsgase sich gegebenenfalls bis zur Sättigung mit Lösungsmitteldampf beladen und andererseits die nicht- bzw. schwerflüchtigen Nebenprodukte als konzentrierte Lösung in dem Lösungsmittel abgezogen werden können. Der verdampfte Anteil des Lösungsmittels wird so ohne zusätzlichen Energieaufwand gereinigt, und nur der zusammen mit den angereicherten Nebenprodukten abgezogene Rest muß, sofern sich eine Rückgewinnung des Lösungsmittels oder eine Abtrennung von Nebenprodukten noch lohnt, weiter, z.B. durch Destillation, aufgearbeitet werden.
Die Temperatur, die sich stationär in einer derartigen Waschstufe einstellt, kann als Kühlgrenztemperatur bezeichnet werden. Sie wird beispielsweise durch die Eintrittstemperatur des Reaktionsgases in die Waschstufe, die spezifische Wärme des Reaktionsgases, die Zulauftemperatur des Acrylsäure-Absorbats, die Art und Menge der Verunreinigungen in dem Absorbat und deren Dampfdrucke, die Verdampfungswärmeη der Lösungsmittel und den Gesamtdruck in der Waschstufe beeinflußt.
Bei der Absorption der Acrylsäure aus den heißen Reaktionsgasen der Propylen- bzw. Acroleinoxidation werden im allgemeinen Lösungsmittel eingesetzt, die deutlich höher als Acrylsäure sieden, z.B. im Bereich von 200 bis 56O0C. Bei Verwendung derartiger Lösungsmittel stellt sich in einer Waschstufe der genannten Art in Abhängigkeit von den oben aufgeführten Parametern eine KUhlgrenztemperatur zwischen 120 und 22O0C ein, wenn man bei Normaldruck arbeitet. Trotz dieser verhältnismäßig hohen Temperaturen kann überraschenderweise in einer derartigen Waschstufe im allgemeinen keine Polymerisation der Acrylsäure beobachtet werden.
Bei dem neuen Reinigungsverfahren für die zur Absorption verwendeten Lösungsmittel können die Reaktionsgase der Propylen- bzw. Acroleinoxidation mehr oder weniger stark durch die Lösungsmittel
609818/1111 - 4 -
- 4 - O.Z. 30 909
beladen werden. Die Menge an Lösungsmittel, die zur AufSättigung der Reaktionsgase erforderlich ist, hängt von der Reaktionsgasmenge, der KUhlgrenztemperatur, dem Dampfdruck des Lösungsmittels bei der KUhlgrenztemperatur und dem Gesamtdruck in der Waschstufe ab. Von der der Waschstufe zugeführten Lösungsmittelmenge kann der verdampfbare Anteil sehr hoch gewählt werden. Er liegt meist bei 90 bis 99,9 %.
Der Gehalt von nicht- bzw. schwerflüchtigen Verunreinigungen in der Waschstufe wird durch das Verhältnis der zur Aufsättigung des Reaktionsgases verdampfenden Lösungsmittelmenge und der als Flüssigkeit aus der Waschstufe abgezogenen Teilmenge (die verworfen oder weiter aufgearbeitet wird) sowie dem Anteil an bei dem Prozeß entstehenden schwerflüchtigen Verbindungen bestimmt. Je nach Löslichkeit dieser schwerflüchtigen Verunreinigungen in dem Lösungsmittel können Anreicherungen bis zu 10 Gewichtsprozent und mehr an schwerflUchtigen Verunreinigungen in der Waschstufe erzielt werden. Hierdurch ergibt sich eine sehr hohe Wirtschaftlichkeit für die Ausschleusung dieser schwer- bzw. nichtflUchtigen Verunreinigungen über die Waschstufe, da hierbei nur ein verhältnismäßig kleiner Anteil flüssig aus der Waschstufe ausgeschleust werden muß.
Die Abbildung beschreibt ein derartiges Verfahrensschema beispielhaft: Über Leitung (l) wird der Acrylsäure-Absorptionskolonne (2)' die aus mindestens einem Kreislauf (3) mit Wärmeabführung (4) sowie einem Bodenteil besteht, ein Lösungsmittel, das mindestens 3O0C oberhalb der Acrylsäure siedet, zugeführt. Dieses Lösungsmittel wäscht im Gegenstrom bei einer Temperatur oberhalb des Taupunktes des Wassers, wie beispielsweise in der DT-OS 2 1J56 396 angegeben, aus den heißen Reaktionsgasen.der Propylen bzw. Acroleinoxidation die Acrylsäure aus. Dabei wird der größte Teil des in den heißen Reaktonsgasen enthaltenen Wassers sowie die Indifferenten Gase, wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickstoff, nicht in dem Lösungsmittel absorbiert, so daß diese über Kopf der Kolonne (2) abgezogen werden können. Das heiße Reaktionsgas der Propylen- bzw. Acroleinoxidation wird zunächst über Leitung (5) der erfindungsge-
609818/1111
-5-
- 5 - o.z. 30 909
gemäßen Waschstufe (6) zugeführt. In dieser Waschstufe kann das mit den hoch- bzw. nichtflUchtigen Wunreinigungen beladene Lösungsmittel ohne gesonderte Wärmezufuhr oder -abfuhr über eine Leitung (7) umgewälzt werden. In der Waschstufe (6) belädt sich das Tleaktionsgas gemäß dem Gleichgewichtspartialdruck mit dem umgewälzten Lösungsmittel und gegebenenfalls leihtsiedenden Stoffen, die in dem Lösungsmittel zusätzlich enthalten sind. Durch das Verdampfen von Lösungsmitteln (und gegebenenfalls Leichtsiedern) kühlt sich das nun mit den Lösungsmitteln (und gegebenenfalls Leichtsiedern) beladene Reaktionsgas auf die Kühlgrenztemperatur ab. Das beladene und auf die Kühlgrenztemperatur abgekühlte Gas verläßt die Waschstufe (6) über eine Leitung (8) und wird der Absorptionskolonne (2)am Boden zugeführt. Durch das Beladen der heißen Reaktionsgase mit Lösungsmitteln (und gegebenenfalls Leichtsiedern) in der Waschstufe (6) wird Lösungsmittel (und gegebenenfalls Leichtsieder) aus der Waschstufe (6) entfernt. Entsprechend dieser Menge wird der Waschstufe (6) über eine Leitung (9) aus der die Absorberkolonne (2) über Leitung (10) verlassenden Acrylsäure-Absorbat zu reinigendes Lösungsmittel (das Acrylsäure sowie schwer- und nichtflüchtige Verunreinigungen und weitere Nebenprodukte der Propylen- bzw. Acroleinoxidation enthält) zugeführt, so daß der Flüssigkeitsstand im Sumpf der Waschkolonne konstant bleibt. Leichtsieder, wie z.B. Acrylsäure und Essigsäure, die in dem durch Leitung (9) zulaufenden Absorbat enthalten sind, verdampfen bei der hohen Temperatur der Waschstufe sofort. Schwer- und nichtflUchtige Verunreinigungen, die in die Waschstufe gelangen, reichern sich in der dort über Leitung (7) umgewälzten Lösung an. Aus dem Kreislauf der Waschstufe, in dem die schwer- und nichtflUchtigen Verunreinigungen angereichert sind, werden diese zusammen mit einem Teil des Lösungsmittels über eine Leitung (11) ausgeschleust. Der durch Leitung (11) ausgeschleuste Anteil kann beispielsweise durch Verbrennen vernichtet oder durch Destillation weiter aufgearbeitet werden. In Abbildung 1 wird der aus der Waschstufe (6) ausgeschleuste Anteil durch Leitung (Ll) einem Dünnschichtverdampfer (12) zugeführt, den das abdestillierte Lösungsmittel durch Leitung (IJ), die schwer- bzw. nichtflüchtigen Verunreinigungen durch Leitung (14) verlassen. Die Lösungsmittelverluste sind in diesem Fall besonders gering. Statt über
609818/1111 _6_
- 6 - O.Z. 30
eine Leitung (9) kann der Waschstufe (6) auch gereinigtes · Lösungsmittel über eine Leitung (15) zugeführt werden, aus dem Acrylsäure, Essigsäure und gegebenenfalls andere Nebenprodukte in ein oder mehreren Trennstufen (16) entfernt sind, die von Leitung (l) abgezweigt wird. Das Zuführen von Acrylsäure-Absorbat durch Leitung (9) in die Waschstufe (6) wird vorgezogen. Bei einer weiteren Ausbildung des in Abbildung 1 dargestellten Verfahrens kann die Waschstufe (6) auch unmittelbar an die Kolonne (2), gewissermaßen als Teil derselben, angehängt sein.
Als Lösungsmittel, die für die Absorption von Acrylsäure aus den heißen Reaktionsgasen in Präge kommen und die nach dem neuen Verfahren gereinigt werden können, seien z.B. Ester der Benzoesäure und Phthalsäure mit geradkettigen 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkanolen, wie Benzoesäure-n-butylester, Benzoesäuremethylester, Benzoesäureäthylester, Phthalsäure-dimethyl- und Diäthylester, die unterhalb 30°C schmelzen und deren Siedepunkt- bei Normaldruck oberhalb l8o bis 400°C, vorzugsweise bei 220 bis 360°C liegen, sowie sogenannte Wärmeträgeröle, wie Diphenyl, Diphenyläther und Gemische aus Diphenyl, Dlphenyläther oder deren Chlorderivate und Triarylalkane, z.B. 4-Methyl-4f-benzyl-diphenylmethan und dessen Isomere 2-Methyl-2'-benzyl-diphenylmethan, 2-Methyl-4'-benzyl-diphenylmethan und 4-Methyl-2'-benzyl-diphenylmethan und Gemische solcher Isomerer. Für die folgenden Beispiele wird eine Apparatur verwendet, die Abbildung 1 entspricht und in der die Acrylsäure aus den Reaktionsgasen in einer herkömmlichen Absorptionskolonne absorbiert wird.
Beispiel 1
Über Leitung (1) wird der Absorptionskolonne (2) 450 kg/Std. eines Gemisches aus 73,5 Gewichtsprozent Diphenyläther und 26,5 Gewichts-» prozent Diphenyl zugeführt. In diesem Lösungsmittel werden in der Absorptionskolonne (2) bei einer Temperatur von 50 bis 700C im Gegenstrom aus 520 Nnr/Std. Reaktonsgas der Propylenoxidation, das 3 Volumenprozent Acrylsäure enthält, die Acrylsäure ausgewaschen. Das in dem Reaktionsgas enthaltene Wasser und Inertgase, wie Stickstoff, Kohlenoxid und Kohlendioxid sowie ferner Sauerstoff werden über den Kopf der Absorptionskolonne abgeführt. Vor
6 0 9 818/1111 ' ?
- 7 - O.ζ. 30 909
dem Eintritt in die Absorptionskolonne (2) wird das Reaktionsgas mit einer Temperatur von 250°C der Waschstufe (6) zugeführt. Die Waschstufe (6) besteht aus einer Kolonne, die innen mit einem Paket von Winkelblechen (gitterartig angeordnet zur Flüssigkeitsverteilung) und mit einem Flüssigkeitsumlauf (Leitung (7)) mit Pumpe ausgestattet ist. In der Waschstufe (6) herrscht ein Druck von 1,1 at und eine Kühlgrenz-Temperatur von 146 C. Hier belädt sich das Reaktionsgas mit Lösungsmittel und Stoffen wie Acrylsäure und Essigsäure, die als Leichtsieder in dem durch Leitung (9) der Waschstufe (6) zugeführten Acrylsäure-Absorbat enthalten sind.
In Waschstufe (6) belädt sich das Reaktionsgas (520 Nnr/Std.) entsprechend den Dampfdrucken des Lösungsmittels mit 135 kg/Std. Lösungsmittel. Aus der Waschstufe (6) wird über Leitung (11) eine Menge von 0,5 kg/Std. einer 6 Gewichtsprozent solcher Stoffe enthaltenden Lösung ausgeschleust, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb 400°C liegt (Schwer- und Nichtsieder).
Aus dem Verhältnis von verdampfter Menge zu ausgeschleuster Menge ergibt sich ein Anreicherungsfaktor für die Schwersieder von 270, d.h. bei gleichem stationären Gehalt an Schwersiedern im Lösungsmittelkreis müsste ohne Verwendung der Waschstufe (6) die 270-fache Menge an Lösungsmittel aufgearbeitet werden.
Beispiel 2
Man arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben, führt jedoch das Reaktionsgas der Waschstufe mit einer Temperatur von 3000C zu. Unter diesen Bedingungen stellt sich in der Waschstufe (6) eine Kühlgrenzte'mperatur von 155°C ein. Entsprechend dieser Temperatur belädt sich das Reaktionsgas in der Waschstufe (6) mit 190 kg/Std. des Lösungsmittels. Aus der Waschstufe (6) wird über Leitung (11) gleichfalls 0,5 kg/Std. Lösung ausgeschleust, und es stellt sich dann in der Waschstufe gleichfalls ein stationärer Gehalt von etwa 6 Gewichtsprozent an Schwersiedern ein.
-8-609818/1 1 1 1
Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber als Lösungsmittel Phthalsäuredimethylester. Unter diesen Bedingungen stellt sich in der Waschstufe (6) eine KUhlgrenζtemperatur von l65°C ein. Entsprechend dieser Temperatur belädt sich das Reaktionsgas in der Waschstufe (6) mit 150 kg/Std. Lösungsmittel. Aus der Waschstufe (β) wird über Leitung (11) gleichfalls 0,5 kg/St. Lösung ausgeschleust. Es stellt sich in der Waschstufe ein Gehalt von etwa β Gewichtsprozent Schwersiedern ein.
Beispiel 4
Man arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber als Lösungsmittel ein Wärmeträgeröl auf Basis eines Isomerengemisches von Triarylalkanen, wie 4-Methyl-4'benzyl-diphenylmethan mit einem Siedebereich von 380 bis 3900C. Außerdem werden wegen Verwendung einer kleineren Apparatur der Absorptionskolonne je Stunde nur 3 Nm^ Reaktionsgas und über Leitung (1) je Stunde nur 2,6 kg Lösungsmittel zugeführt. Unter diesen Bedingungen stellt sich in der Waschstufe (6) eine Kühlgrenztemperatur von 2100C ein. Entsprechend dieser Temperatur belädt sich das Reaktionsgas in der Waschstufe (6) mit 40 g/Std. Lösungsmittel. Durch Leitung (11)
der/
werden waschstufe (6) je Stunde nur 3 g Lösungsmittel entnommen.
Der Gehalt an Schwersiedern in der Waschstufe (6) beträgt etwa 6 Gewichtsprozent.
60981 8/1111

Claims (1)

  1. - 9 - O.Z. 350 909
    Patentanspruch
    Verfahren zur Abtrennung nicht- bzw. schwerfnichtiger Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den für die Absorption der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Lösungsmitteln durch destillative Reinigung der Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß die mit den nicht- bzw, schwerflüchtigen Nebenprodukten beladenen Lösungsmittel vor Absorption der Acrylsäure in solchen Mengen mit den heißen Rea,ktionsgasen in Kontakt gebracht werden, daß der Hauptanteil der Lösungsmittel verdampft und der die nicht- bzw. schwerflUchtigen Stoffe angereichert enthaltene Lösungsmittelrest verworfen oder weiter aufgearbeitet wird.
    BASF Aktiengesellschaft
    Zeichn,
    609 8 1 8/1111
    Leerseite
DE2449780A 1974-10-19 1974-10-19 Verfahren zum Abtrennen schwer- oder nichtflüchtiger Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den für die Absorbtion der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Lösungsmitteln Expired DE2449780C3 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2449780A DE2449780C3 (de) 1974-10-19 1974-10-19 Verfahren zum Abtrennen schwer- oder nichtflüchtiger Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den für die Absorbtion der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Lösungsmitteln
US05/620,252 US4110370A (en) 1974-10-19 1975-10-07 Method of separating high-boiling or non-volatile materials
JP50123342A JPS596847B2 (ja) 1974-10-19 1975-10-15 不−或は難揮発生物質を分離する方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2449780A DE2449780C3 (de) 1974-10-19 1974-10-19 Verfahren zum Abtrennen schwer- oder nichtflüchtiger Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den für die Absorbtion der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Lösungsmitteln

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2449780A1 true DE2449780A1 (de) 1976-04-29
DE2449780B2 DE2449780B2 (de) 1980-06-12
DE2449780C3 DE2449780C3 (de) 1987-01-22

Family

ID=5928692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2449780A Expired DE2449780C3 (de) 1974-10-19 1974-10-19 Verfahren zum Abtrennen schwer- oder nichtflüchtiger Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den für die Absorbtion der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Lösungsmitteln

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4110370A (de)
JP (1) JPS596847B2 (de)
DE (1) DE2449780C3 (de)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1007189A3 (fr) * 1993-03-13 1995-04-18 Basf Ag Procede de separation de l'acide acrylique d'avec les gaz de reaction provenant de l'oxydation catalytique du propylene et/ou de l'acroleine.
EP0706986A1 (de) * 1994-10-11 1996-04-17 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Abtrennung von (Meth)acrylsäure aus dem Reaktionsgasgemisch der katalytischen Gasphasenoxidation von C3-/C4-Verbindungen
WO1998005622A2 (de) * 1996-08-05 1998-02-12 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur abtrennung von acrylsäure
US5728872A (en) * 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
FR2756280A1 (fr) * 1996-11-25 1998-05-29 Atochem Elf Sa Purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique du propylene
US5817865A (en) * 1996-01-12 1998-10-06 Basf Aktiengesellschaft Preparation of acrylic acid and esters
EP0982288A2 (de) * 1998-08-26 2000-03-01 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von (Meth)acrylsäure
US6348638B1 (en) 1996-06-20 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Method for removing by-products obtained when producing acrylic acid or methacrylic acids
US6448439B1 (en) 1997-09-12 2002-09-10 Basfaktiengesellschaft Method for producing acrylic acid and methacrylic acid
US7109374B2 (en) 2001-03-28 2006-09-19 Basf Aktiengesellschaft Method for the continuous extraction of (meth)acrylic acid
DE102009027401A1 (de) 2009-07-01 2010-02-18 Basf Se Verfahren der Abtrennung von Acrylsäure aus dem Produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation wenigstens einer C3-Vorläuferverbindung
WO2011000808A2 (de) 2009-07-01 2011-01-06 Basf Se Verfahren der abtrennung von acrylsäure aus dem produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen gasphasenoxidation wenigstens einer c3-vorläuferverbindung
DE102010001228A1 (de) 2010-01-26 2011-02-17 Basf Se Verfahren der Abtrennung von Acrylsäure aus dem Produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation wenigstens einer C3-Vorläuferverbindung
DE102010042216A1 (de) 2010-10-08 2011-06-09 Basf Se Verfahren zur Hemmung der unerwünschten radikalischen Polymerisation von in einer flüssigen Phase P befindlicher Acrylsäure
US9776940B2 (en) 2015-08-07 2017-10-03 Basf Se Process for production of acrylic acid
US10093551B2 (en) 2014-09-23 2018-10-09 Basf Se Process and plant for treatment of secondary components obtained in acrolein and/or (meth)acrylic acid production
WO2020020697A1 (de) 2018-07-26 2020-01-30 Basf Se Verfahren zur hemmung der unerwünschten radikalischen polymerisation von in einer flüssigen phase p befindlicher acrylsäure
WO2021191042A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Basf Se Verfahren zur hemmung der unerwünschten radikalischen polymerisation von in einer flüssigen phase p befindlicher acrylsäure

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR860000192B1 (ko) * 1980-12-03 1986-03-03 아사히가세이 고오교오 가부시기가이샤 배열의 회수 이용방법
US5205906A (en) * 1988-08-08 1993-04-27 Chemical Waste Management, Inc. Process for the catalytic treatment of wastewater
US4966654A (en) * 1988-09-19 1990-10-30 Awd Technologies, Inc. Soil and groundwater remediation system
US4999452A (en) * 1989-05-15 1991-03-12 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for producing acrylic ester
US5352335A (en) * 1992-11-09 1994-10-04 Albemarle Corporation Groundwater treatment process
DE19634614A1 (de) * 1996-08-27 1998-03-05 Basf Ag Verfahren zur destillativen Abtrennung von Rein-(Meth)acrylsäure aus Gemischen, die im wesentlichen frei sind von Komponenten, deren Siedepunkt niedriger als der der (Meth)acrylsäure ist
DE19833049A1 (de) 1998-07-22 2000-01-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure
JP4143218B2 (ja) * 1999-04-23 2008-09-03 株式会社日本触媒 薄膜式蒸発装置における重合防止方法および薄膜式蒸発装置
JP2001226320A (ja) 2000-02-14 2001-08-21 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル酸の捕集方法およびアクリル酸の精製方法
US6888025B2 (en) * 2000-02-14 2005-05-03 Nippon Shokubai, Co. Ltd. Method for absorbing acrylic acid and method for purifying acrylic acid
US6515187B1 (en) 2001-10-03 2003-02-04 Atofina Chemicals, Inc. Process for recovering acrolein or propionaldehyde from dilute aqueous streams
US7014736B2 (en) * 2003-03-18 2006-03-21 Nippon Shokubai Co., Ltd. Apparatus and process for purification of acrylic acid family
JP4715106B2 (ja) * 2004-04-01 2011-07-06 三菱化学株式会社 （メタ）アクリル酸誘導体の製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2136396A1 (de) * 1971-07-21 1973-02-08 Basf Ag Verfahren zur gewinnung wasserfreier acrylsaeure
DE2263496A1 (de) * 1972-12-27 1974-07-25 Degussa Verfahren zur gewinnung von acrylsaeure und acrolein

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3433840A (en) * 1966-12-29 1969-03-18 Sumitomo Chemical Co Process for recovering acrolein by quenching,absorption and plural distillation
DE2241714A1 (de) * 1972-08-24 1974-03-28 Basf Ag Verfahren zur abtrennung von acrylsaeure aus den reaktionsgasen der propylenoder acroleinoxydation

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2136396A1 (de) * 1971-07-21 1973-02-08 Basf Ag Verfahren zur gewinnung wasserfreier acrylsaeure
DE2263496A1 (de) * 1972-12-27 1974-07-25 Degussa Verfahren zur gewinnung von acrylsaeure und acrolein

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5426221A (en) * 1993-03-13 1995-06-20 Basf Aktiengesellschaft Separation of acrylic acid from the reaction gases from the catalytic oxidation of propylene and/or acrolein
BE1007189A3 (fr) * 1993-03-13 1995-04-18 Basf Ag Procede de separation de l'acide acrylique d'avec les gaz de reaction provenant de l'oxydation catalytique du propylene et/ou de l'acroleine.
US5728872A (en) * 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
US5780679A (en) * 1994-10-11 1998-07-14 Basf Aktiengesellschaft Separation of (meth)acrylic acid from the reaction gas mixture formed in the catalytic gas phase oxidation of C3 /C4 compounds
EP0706986A1 (de) * 1994-10-11 1996-04-17 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Abtrennung von (Meth)acrylsäure aus dem Reaktionsgasgemisch der katalytischen Gasphasenoxidation von C3-/C4-Verbindungen
US5817865A (en) * 1996-01-12 1998-10-06 Basf Aktiengesellschaft Preparation of acrylic acid and esters
US6348638B1 (en) 1996-06-20 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Method for removing by-products obtained when producing acrylic acid or methacrylic acids
WO1998005622A3 (de) * 1996-08-05 2000-11-09 Basf Ag Verfahren zur abtrennung von acrylsäure
US6166248A (en) * 1996-08-05 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft Process for the separation of acrylic acid
WO1998005622A2 (de) * 1996-08-05 1998-02-12 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur abtrennung von acrylsäure
WO1998023573A1 (fr) * 1996-11-25 1998-06-04 Elf Atochem S.A. Purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique du propylene
FR2756280A1 (fr) * 1996-11-25 1998-05-29 Atochem Elf Sa Purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique du propylene
US6281386B1 (en) 1996-11-25 2001-08-28 Atofina Purification of acrylic acid obtained by catalytic oxidation of propylene
US6448439B1 (en) 1997-09-12 2002-09-10 Basfaktiengesellschaft Method for producing acrylic acid and methacrylic acid
EP0982288A2 (de) * 1998-08-26 2000-03-01 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von (Meth)acrylsäure
EP0982288A3 (de) * 1998-08-26 2000-12-20 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von (Meth)acrylsäure
US7109374B2 (en) 2001-03-28 2006-09-19 Basf Aktiengesellschaft Method for the continuous extraction of (meth)acrylic acid
DE102009027401A1 (de) 2009-07-01 2010-02-18 Basf Se Verfahren der Abtrennung von Acrylsäure aus dem Produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation wenigstens einer C3-Vorläuferverbindung
WO2011000808A2 (de) 2009-07-01 2011-01-06 Basf Se Verfahren der abtrennung von acrylsäure aus dem produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen gasphasenoxidation wenigstens einer c3-vorläuferverbindung
WO2011000808A3 (de) * 2009-07-01 2011-03-10 Basf Se Verfahren der abtrennung von acrylsäure aus dem produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen gasphasenoxidation wenigstens einer c3-vorläuferverbindung
DE102010001228A1 (de) 2010-01-26 2011-02-17 Basf Se Verfahren der Abtrennung von Acrylsäure aus dem Produktgasgemisch einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation wenigstens einer C3-Vorläuferverbindung
DE102010042216A1 (de) 2010-10-08 2011-06-09 Basf Se Verfahren zur Hemmung der unerwünschten radikalischen Polymerisation von in einer flüssigen Phase P befindlicher Acrylsäure
WO2012045738A1 (de) 2010-10-08 2012-04-12 Basf Se Verfahren zur hemmung der unerwünschten radikalischen polymerisation von in einer flüssigen phase p befindlicher acrylsäure
US9212122B2 (en) 2010-10-08 2015-12-15 Basf Se Process for inhibiting unwanted free-radical polymerization of acrylic acid present in a liquid phase P
US10093551B2 (en) 2014-09-23 2018-10-09 Basf Se Process and plant for treatment of secondary components obtained in acrolein and/or (meth)acrylic acid production
US9776940B2 (en) 2015-08-07 2017-10-03 Basf Se Process for production of acrylic acid
WO2020020697A1 (de) 2018-07-26 2020-01-30 Basf Se Verfahren zur hemmung der unerwünschten radikalischen polymerisation von in einer flüssigen phase p befindlicher acrylsäure
US11447439B2 (en) 2018-07-26 2022-09-20 Basf Se Method for inhibiting unwanted radical polymerisation of acrylic acid present in a liquid phase P
WO2021191042A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Basf Se Verfahren zur hemmung der unerwünschten radikalischen polymerisation von in einer flüssigen phase p befindlicher acrylsäure

Also Published As

Publication number Publication date
US4110370A (en) 1978-08-29
DE2449780C3 (de) 1987-01-22
DE2449780B2 (de) 1980-06-12
JPS5170716A (en) 1976-06-18
JPS596847B2 (ja) 1984-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2449780A1 (de) Verfahren zum abtrennen schwer- oder nichtfluechtiger nebenprodukte der propylen- und/oder acroleinoxidation von den fuer die absorbtion der acrylsaeure aus den reaktionsgasen verwendeten loesungsmitteln
EP0784046B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und deren Estern
DE60001592T2 (de) Verfahren zur Reinigung von (Meth)acrylsäure
DE2256510C2 (de) Verfahren zur Gewinnung einer von Jod im wesentlichen freien Essigsäure aus einem mit Jod verunreinigten Essigsäurestrom
DE19606877A1 (de) Verfahren zur Reinigung von Acrylsäure und Methacrylsäure
DE19838817A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von (Meth)acrylsäure
DE1903552B2 (de) Verfahren zur reinigung von gesaettigten aliphatischen alkoholen
DE2241714B2 (de)
EP1066240A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrylsäure und acrylsäureestern
EP0982288A2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von (Meth)acrylsäure
DE3322535A1 (de) Verbessertes verfahren zur schonenden destillation von fettsaeuren
DE19631645A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure
DE1950750B2 (de) Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäure aus einer Acrylsäure und Essigsäure enthaltenden wäßrigen Lösung
EP1025076B1 (de) Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäure
EP1385816B1 (de) Verfahren zur reinigung eines organischen lösungsmittels zur absorption von maleinsäureanhydrid
DE1618136C3 (de) Verfahren zur destillativen Reinigung von Phthalsäureanhydrid
DE3146191A1 (de) Verfahren zum kontinuierlichen verestern von methacrylsaeure
DE1212063B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dimethylterephthalat
DE824341C (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung niedermolekularer aliphatischer Ester
DE1272913B (de) Verfahren zur Trennung von Bernsteinsaeure, Glutarsaeure und Adipinsaeure durch Destillation
DE3726698C2 (de) Verfahren zum Reinigen von Trifluralin
DE2838880B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Methacrolein
AT224111B (de) Verfahren zum Reinigen von Dimethylterephthalat
DE1067007B (de) Verfahren und Vorrichtung zum Konzentrieren wäßriger Salpetersäure
EP3733637A1 (de) Verfahren zur rückgewinnung von acrylsäure

Legal Events

Date Code Title Description
8281 Inventor (new situation)

Free format text: ENGELBACH, HEINZ, DIPL.-CHEM. DR., 6703 LIMBURGERHOF, DE KRABETZ, RICHARD, DIPL.-CHEM. DR., 6719 KIRCHHEIM, DE DUEMBGEN, GERD, DIPL.-CHEM. DR., 6701 DANNSTADT-SCHAUERNHEIM, DE WILLERSINN, CARL-HEINZ, DIPL.-CHEM. DR. FREY, WALTER, DIPL.-ING. DR. LEBERT, ULRICH, DIPL.-CHEM. DR. THIESSEN, FRITZ, DIPL.-CHEM. DR., 6700 LUDWIGSHAFEN, DE

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)