DE2408011A1 - Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillation - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillationInfo
- Publication number
- DE2408011A1 DE2408011A1 DE19742408011 DE2408011A DE2408011A1 DE 2408011 A1 DE2408011 A1 DE 2408011A1 DE 19742408011 DE19742408011 DE 19742408011 DE 2408011 A DE2408011 A DE 2408011A DE 2408011 A1 DE2408011 A1 DE 2408011A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetic acid
- methylacetamide
- column
- water
- extractive distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 111
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 title claims description 9
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 9
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBXVUFBUOVCKSL-UHFFFAOYSA-N acetic acid;n-methylacetamide Chemical compound CC(O)=O.CNC(C)=O UBXVUFBUOVCKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ZQDDGSJSHNVYTM-UHFFFAOYSA-N n-methylacetamide;hydrate Chemical compound O.CNC(C)=O ZQDDGSJSHNVYTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 2 A 0 8 01 1
vormals Meistor Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 74/F 048
Datum: 19. Februar 1974
Verfahren zur Gewinnung von technisch reiner Essigsäure durch Extraktivdestillation
Die Aufkonzentrierung wasserhaltiger Essigsäure erfolgt technisch üblicherweise entweder durch Extraktion oder durch Schleppmittel-Destillation.
Vereinzelt wird die Aufkonzentrierung auch ohne Schleppmittel rein destillativ vorgenommen, besonders dann, wenn
der Essigsäure-Gehalt im Ausgangsprodukt· schon relativ hoch liegt.
Es sind bereits auch Verfahren beschrieben, die die Aufkonzentrierung
durch Extraktivdestillation bseinhalten, z.B. mit hochsiedenden Lösungsmitteln aus den Produkten der Holzverkohlung,
Derivaten des Äthylenglykols oder Dimethylanilin als Extraktionsmittel.
Technisch haben diese Verfahren bisher keine Bedeutung erlangt, da die verwendeten Extraktionsmittel in
ihrer Wirkung nicht voll befriedigt öder andere Nachteile zeigten. So bildet Dimethylanilin mit Wasser ein Azeotrop,
dessen Aufarbeitung zusätzlichen Aufwand erfordert. Ferner
wurde für die genannten Verfahren nicht beschrieben, ob und gegebenenfalls wie in einem Arbeitsgang technisch reine
Essigsäure gewonnen werden kann.
.,.2 509836/1002
Aus der DT-OS 22 Ol 827 ist neuerdings bekannt geworden, daß
Essigsäure-Wasser Gemische durch Extraktivdestillation mit Dimorpholyläthan in Wasser und technisch reine Essigsäure zerlegt
werden können.
Dieses Verfahren hat jedoch einige Nachteile, die durch die ungünstige
Lage des Schmelzpunktes und Siedepunktes: Fp. 72°C, Kp100: 204,8°C gegeben sind.
Der relativ hohe Schmelzpunkt bedingt, daß Leitungen und Pumpen für das umlaufende Produkt intensiv beheizt werden müssen. Besondere
Schwierigkeiten können sich bei Betriebsunterbrechungen ergeben, da sich in diesem Falle die Kolonnen zusetzen können.
Der hohe Siedepunkt macht es erforderlich, daß beide zur Durchführung des Verfahrens erforderlichen Kolonnen unter Vakuum betrieben
werden müssen, und zwar einerseits, um thermische Zersetzungen zu vermeiden, und andererseits, um mit dem technisch
üblichen 15 atü bis 20 atü Dampf bei der Kolonnen-Beheizung auskommen zu können.
Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zu finden, das die bekannten Vorteile der Extraktivdestillation voll ausnutzt,
ohne die Nachteile der bisherigen Extraktionsmittel (geringe Wirksamkeit, Azeotropbildung, ungünstige Lage des Schmelz-
und Siedepunktes) aufzuweisen. Das Verfahren sollte außerdem möglichst flexibel hinsichtlich seiner Anwendbarkeit auf Gemische
mit unterschiedlichen Gehalten an Essigsäure sein.
509836/1002
- B-TT -
Es hat sich nun herausgestellt, daß N-Methylacetamid für diesen
Zweck hervorragend geeignet ist.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Gewinnung technisch reiner Essigsäure aus Wasser-Essigsäure Gemischen durch
Extraktivdestillation, das dadurch gekennzeichnet ist, daß in einer ersten Stufe die Wasserhaltige Essigsäure einer Extraktivdestillation mit N-Methylacetamid unterworfen wird und anschließend
in einer zweiten Stufe die Essigsäure vom N-Methylacetamid durch Rektifikation getrennt wird.
N-Methylacetamid besitzt eine ausgezeichnete Extraktivwirkung für Essigsäure, es treten keine Azeotrope auf, und es
ist unter den Arbeitsbedingungen chemisch und thermisch stabil. Schmelzpunkt und Siedepunkt liegen wesentlich günstiger als bei
Dimorpholyläthan. Dies bedingt, daß die erste der beiden erforderlichen
Kolonnen bei Normaldruck betrieben werden kann und daß zur Beheizung beider Kolonnen der technisch übliche Dampf
(15 Atm. überdruck) ausreichend ist.
509836/1002
Verwendet man als Kennzahl für die Extraktivwirkung das für die
Zerlegung erforderliche Gewichtsverhältnis Extraktionsmittel/ Essigsäure, so ergeben sich bei der Gegenüberstellung von Dimorpholyläthan
und N-Methylacetamid folgende Zahlen:
Dimorpholyläthan Fp. 72°C
204,80C
| N-Methylacetamid | 29°C |
| 28° - | °C |
| 206 | °C |
| 142 | - l, 23 |
| 1,22 |
Verhältnis Extraktiv- 1,7-1,9 mittel/Essig-
säure
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfordert 2 kontinuierlich arbeitende Kolonnen.
Eine geeignete Ausführungsform ist beispielsweise die folgende
(vgl. Figur):
Die erste Kolonne (l) hat 45 Glockenboden und arbeitet unter
Normaldruck. Die Einspeisung des N-Methylacetamids erfolgt
über Leitung (7) auf den 40. Boden (von unten) die des zu zerlegenden Gemische auf den 20. Boden dieser Kolonne über Leitung
(3)· Am Kopf von Kolonne (l) wird praktisch essigsäurefreies Wasser erhalten. Ein Teil wird als Rücklauf benutzt, der andere
Teil über Leitung (4) abgeführt. Im Sumpf von Kolonne (l) fällt
ein wasserfreies Gemisch von Essigsäure und N-Methylacetamid an. Dieses Gemisch wird über Leitung (5) der nachgeschalteten
Kolonne (2) zugeführt und dort unter Vakuum in technisch reine Essigsäure und N-Methylacetamid zerlegt. Kolonne (2) ist eine
Füllkörper-Kolonne mit etwa 40 theor. Böden. Die Einspeisung des Gemisches erfolgt an einer Stelle, die etwa dem 15. Boden
(von unten)entspricht. Als Kopfprodukt dieser Kolonne wird
technisch reine Essigsäure erhalten und - abgesehen vom Rück-
509836/1002 /4
lauf - über Leitung (6) abgeführt. Im Sumpf von Kolonne (2)
fällt praktisch essigsäurefreies N-Methylacetamid an, das als Extraktionsmittel - gegebenenfalls unter Zusatz kleiner Ifassermengen
- wieder über Leitung (7) in die Kolonne (l) zurückgeführt wird.
Die als Kopfprodukt der Kolonne (2) anfallende Essigsäure erfüllt alle Anforderungen, die an "technisch reine Essigsäure" zu
stellen sind. Der Reingehalt dieser Säure liegt bei 99,8 - 99,9 %
der Schmelzpunkt bei l6,% - 16,45 C, die Permanganat-Beständigkeit
beträgt mehr als 3 n.
Das N-Methylacetamid ist unter den Bedingungen des Verfahrens chemisch und thermisch stabil, es kann somit im Kreislauf geführt
werden. Durch geeigneten Wärmeaustausch, z.B. Sumpf von Kolonne (2) gegen Einlauf von Kolonne (l) können zusätzliche
Energie-Einsparungen erzielt werden.
Durch Zusatz kleiner Wassermengen - bis zu 5 % - kann der
Schmelzpunkt des N-Methylacetamids von 28 - 29 auf ca. 15 C
erniedrigt werden, ohne daß die Extraktivwirkung beeinflußt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist in einem weiten Konzentrations
bereich der Essigsäure anwendbar, besonders vorteilhaft jedoch bei Konzentrationen von 35 % bis 75 % Essigsäure in dem zu zerlegenden
Essigsäure-Wasser-Gemisch.
Vorzugsweise werden auf 100 kg Reinessigsäure 120 bis 1^0 kg
N-Methylacetamid eingesetzt.
509836/1002
Die Apparatur ist in der Figur schematisch dargestellt.
Eine Mischung aus ^5,5 Gew.-% Essigsäure und 5^i 5 Gew.-% Wasser
wird, auf 90 C vorgewärmt, dem 20. Boden (von unten) einer unter
Normaldruck arbeitenden Rektifikationskolonne (l) mit insgesamt
k5 praktischen Böden zugeführt.
Auf dem 4o. Boden (von unten) dieser Kolonne wird gleichzeitig
ein auf 90 vorgewärmtes Gemisch aus 95 Gew.% N-Methylacetamid
und 5 Gew.?6 Wasser zugeführt, dessen Menge so bemessen wird,
daß auf 100 Gewichtsteile Essigsäure-Wasser-Gemisch 59 Gewichtsteile N-Methylacetamid-Wasser-Gemisch kommen. Dies entspricht
einem Gewichts-Verhältnis N-Methylacetamid/Essigsäure von
1,23:1.
Bei einer Kopftemperatur von 100 und einem Rücklaufverhältnis von 0,33 wird praktisch essigsäurefreies Wasser als Kopfprodukt
erhalten (max. 0,01 % Essigsäure). Die Sumpftemperatur beträgt
l66 , wobei im Sumpf ein wasserfreies Gemisch von Essigsäure und N-Methylacetamid anfällt.
Das Sumpfprodukt wird kontinuierlich über eine Standhaltung abgezogen,
auf ca. 90° abgekühlt und der nachgeschalteten Kolonne (2) zugeführt. Diese Kolonne ist mit Füllkörpern ausgerüstet,
wobei die Füllung etwa k0 theoretischen Böden entspricht. Sie
wird unter Vakuum - 100 Torr, gemessen am Kopf der Kolonne betrieben. Das aus Kolonne (l) abgezogene Sumpfprodukt wird in
Kolonne (2) an einer Stelle eingespeist, die etwa dem 15· Boden entspricht.
Bei einer Kopftemperatur von 6l C und einem Rücklaufverhältnis
von 2-3 wird als Kopfprodukt technisch reine Essigsäure erhalten. Die anfallende Essigsäure hat einen Reinheitsgrad von
99»8 Ji, der Schmelzpunkt liegt bei l6,4t C, die Permanganat-Beständigkeit
ist größer als 3h.
Die Sumpftemperatur in Kolonne (2) liegt bei l46°C. Das dort anfallende
N-Methylacetaraid wird kontinuierlich abgezogen, abge-
509836/1002 /6
kühlt und nach Zusatz kleiner Wassermengen - entsprechend 5 %
Wasser im Gemisch - in die Kolonne (1) zurückgeführt.
Apparatur und Arbeitsweise entsprechen Beispiel 1. An Stelle des Gemischs aus 95 Gew.% N-Methylacetamid und 5 Gew.%
Wasser wird jedoch wasserfreies N-Methylacetamid eingesetzt, und zwar auf 100 Teile Essigsäure-Wasser-Gemisch 56 Teile wasserfreies
N-Methylacetamid. Dies entspricht wiederum einem Gewichtsverhältnis N-Methylacetamid/Essigsäure von 1,23:1.
Man erhält wie in Beispiel 1 als Kopfprodukt der Kolonne (l) praktisch essigsäurefreies Wasser, als Kopfprodukt der Kolonne
(2) Essigsäure von der gleichen Qualität wie in Beisp el 1. Das Sumpfprodukt der Kolonne 2 - N-Methylacetamid - wird der
Kolonne (l) wieder zugeführt.
Apparatur und,Arbeitsweise entsprechen Beispiel 1.
Das zu zerlegende Gemisch enthält jedoch 64,7 Gew.?£ Essigsäure und 35*3 % Wasser. Als Extraktivmittel wird ein Gemisch enthaltend
9715 Gew.% N-Methylacetamid und 2,5 Gew.?i Wasser verwendet.
Seine Menge wird so bemessen, daß auf 100 Teile Essigsäure-Wasser-Gemisch 80,7 Teile 97,5 %-iges N-Methylacetamid
zur Anwendung kommen. Dies entspricht einem Gewichtsverhältnis N-Methylacetamid/Essigsäure von 1,22 : 1.
Man erhält wie in Beispiel 1 als Kopfprodukt der Kolonne 1
praktisch essigsäurefreies Wasser, als Kopfprodukt der Kolonne (2) technisch reine Essigsäure mit einem Gehalt von 9919 %
Essigsäure, F.P. 16,^5 C, Permanganat-Beständigkeit >
3 h.
Das Sumpfprodukt der Kolonne (2) - N-Methylacetamid - wird nach Abkühlung und zusatz kleiner Wassermengen - entsprechend 2,5 Gew.
% Wasser im Gemisch - in die Kolonne(l)zurückgeführt.
509836/1002 /7
Claims (5)
- HOE 74/F 048PatentansprücheVerfahren zur Gewinnung technisch reiner Essigsäure aus Wasser-Essigsaure Gemischen durch Extraktivdestillation, dadurch gekennzeichnet, daß in einer ersten Stufe die wasserhaltige Essigsäure einer Extraktivdestillation, mit N-Methylacetaraid unterworfen wird und anschließend in einer zweiten Stufe die Essigsäure vom N-Methylacetamid durch Rektifikation getrennt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf 100 kg Rein-Essigsäure 120 - ΐ4θ kg N-Methylacetamid eingesetzt werden.
- 3·* Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Erniedrigung des Schmelzpunkts dem N-Methylacetamid bis zu 5 % Wasser zugesetzt werden.
- k. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten Stufe mit einem Druck von 0,1 - 0,2 ata am Kolonnenkopf gearbeitet wird.
- 5. Verfahren nach vorstehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß das in der zweiten Stufe wiedergewonnene N-Methylacetaraid ohne Zwischenreinigung in die erste Stufe zurückgeführt wird.509836/1002
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742408011 DE2408011A1 (de) | 1974-02-20 | 1974-02-20 | Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillation |
| CA219,962A CA1052315A (en) | 1974-02-20 | 1975-02-13 | Process for preparing technically pure acetic acid by extractive distillation |
| NL7501765A NL7501765A (nl) | 1974-02-20 | 1975-02-14 | Werkwijze voor het winnen van technisch zuiver azijnzuur door een extractieve destillatie. |
| CH190775A CH594587A5 (de) | 1974-02-20 | 1975-02-17 | |
| IT20369/75A IT1031819B (it) | 1974-02-20 | 1975-02-18 | Processo per l ottemimento di acido acetico tecnicamente puro per distillazione estrattiva |
| US05/550,643 US3951755A (en) | 1974-02-20 | 1975-02-18 | Process for preparing technically pure acetic acid by extractive distillation |
| JP50019986A JPS50117713A (de) | 1974-02-20 | 1975-02-19 | |
| BE153546A BE825761A (fr) | 1974-02-20 | 1975-02-20 | Procede d'obtention d'acide acetique techniquement pur par distillation extractive |
| FR7505293A FR2261250B1 (de) | 1974-02-20 | 1975-02-20 | |
| GB719075A GB1440908A (en) | 1974-02-20 | 1975-02-20 | Process for increasing the concentration of aqueous acetic acid by extractive distillation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742408011 DE2408011A1 (de) | 1974-02-20 | 1974-02-20 | Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2408011A1 true DE2408011A1 (de) | 1975-09-04 |
Family
ID=5907871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742408011 Pending DE2408011A1 (de) | 1974-02-20 | 1974-02-20 | Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillation |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3951755A (de) |
| JP (1) | JPS50117713A (de) |
| BE (1) | BE825761A (de) |
| CA (1) | CA1052315A (de) |
| CH (1) | CH594587A5 (de) |
| DE (1) | DE2408011A1 (de) |
| FR (1) | FR2261250B1 (de) |
| GB (1) | GB1440908A (de) |
| IT (1) | IT1031819B (de) |
| NL (1) | NL7501765A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545658A1 (de) * | 1975-10-11 | 1977-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von carbonsaeuren aus ihren waessrigen loesungen |
| EP0071293A1 (de) * | 1981-07-24 | 1983-02-09 | Badger B.V. | Verfahren zur Abtrennung von Carbonsäuren aus deren Mischungen mit Nichtsäuren durch eine Adsorption-Rektifikation Behandlung |
| WO2009123806A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-08 | Dow Corning Corporation | Method of dehydrating acetic acid |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4217460A (en) * | 1975-10-11 | 1980-08-12 | Basf Aktiengesellschaft | Isolation of formic acid from its aqueous solutions |
| FR2466448A1 (fr) * | 1979-10-01 | 1981-04-10 | Propylox Sa | Procede pour la recuperation d'acides carboxyliques a partir de melanges contenant des esters de glycols derives de ces acides |
| DE3319651A1 (de) * | 1983-05-31 | 1984-12-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur destillativen gewinnung von ameisensaeure |
| US4735690A (en) * | 1986-03-10 | 1988-04-05 | Lloyd Berg | Dehydration of impure formic acid by extractive distillation |
| US4670105A (en) * | 1986-04-07 | 1987-06-02 | Lloyd Berg | Dehydration of propanoic acid by extractive distillation |
| US4729818A (en) * | 1987-04-16 | 1988-03-08 | Lloyd Berg | Dehydration of acetic acid by extractive distillation |
| US4894482A (en) * | 1988-12-06 | 1990-01-16 | Hoechst Celanese Corporation | Process for drying hydrogen fluoride-carboxylic acid mixtures |
| US5167774A (en) * | 1992-02-06 | 1992-12-01 | Lloyd Berg | Dehydration of acetic acid by extractive distillation |
| US5424190A (en) * | 1992-10-13 | 1995-06-13 | United States Biochemical Corporation | Method for using amide-containing stop solution |
| US6946060B2 (en) * | 2002-07-01 | 2005-09-20 | Mallinckrodt Inc. | Purification of N,N-dimethylacetamide |
| JP2005154435A (ja) * | 2003-11-07 | 2005-06-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | モノカルボン酸の分離方法 |
| EP2470490A1 (de) | 2009-08-27 | 2012-07-04 | Iogen Energy Corporation | Wiedergewinnung flüchtiger carboxylsäuren durch ein abstreif-extraktorsystem |
| EP2470491A4 (de) | 2009-08-27 | 2015-02-25 | Iogen Energy Corp | Wiedergewinnung flüchtiger carboxylsäuren durch extraktive verdampfung |
| CN104447275A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-03-25 | 浙江新和成药业有限公司 | 一种从醋酸废水中提纯醋酸的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2425542A (en) * | 1944-07-13 | 1947-08-12 | Vernon K Krieble | Process for dehydrating carboxylic acids |
| US2578698A (en) * | 1948-09-24 | 1951-12-18 | Kellogg M W Co | Dehydration of organic acids |
| US3890208A (en) * | 1973-08-13 | 1975-06-17 | Petro Tex Chem Corp | Extractive distillation with furfurol and acyclic ketone cosolvent |
-
1974
- 1974-02-20 DE DE19742408011 patent/DE2408011A1/de active Pending
-
1975
- 1975-02-13 CA CA219,962A patent/CA1052315A/en not_active Expired
- 1975-02-14 NL NL7501765A patent/NL7501765A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-17 CH CH190775A patent/CH594587A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-18 IT IT20369/75A patent/IT1031819B/it active
- 1975-02-18 US US05/550,643 patent/US3951755A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-19 JP JP50019986A patent/JPS50117713A/ja active Pending
- 1975-02-20 FR FR7505293A patent/FR2261250B1/fr not_active Expired
- 1975-02-20 BE BE153546A patent/BE825761A/xx unknown
- 1975-02-20 GB GB719075A patent/GB1440908A/en not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545658A1 (de) * | 1975-10-11 | 1977-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von carbonsaeuren aus ihren waessrigen loesungen |
| EP0071293A1 (de) * | 1981-07-24 | 1983-02-09 | Badger B.V. | Verfahren zur Abtrennung von Carbonsäuren aus deren Mischungen mit Nichtsäuren durch eine Adsorption-Rektifikation Behandlung |
| WO2009123806A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-08 | Dow Corning Corporation | Method of dehydrating acetic acid |
| CN102066308B (zh) * | 2008-04-03 | 2013-10-23 | 陶氏康宁公司 | 使乙酸脱水的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2261250B1 (de) | 1978-08-18 |
| CA1052315A (en) | 1979-04-10 |
| FR2261250A1 (de) | 1975-09-12 |
| CH594587A5 (de) | 1978-01-13 |
| NL7501765A (nl) | 1975-08-22 |
| JPS50117713A (de) | 1975-09-16 |
| IT1031819B (it) | 1979-05-10 |
| GB1440908A (en) | 1976-06-30 |
| US3951755A (en) | 1976-04-20 |
| BE825761A (fr) | 1975-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2408011A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von technisch reiner essigsaeure durch extraktivdestillation | |
| DE60003137T2 (de) | Verfahren zu Rückgewinnung von N-Vinyl-2-Pyrrolidon | |
| DE3037476C2 (de) | ||
| DE2135530A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von tertiärem Butylhydroperoxid | |
| DE2926693A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von jod aus einem jod, jodwasserstoff und wasser enthaltenden, fluessigen gemisch | |
| DE1693027C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolacton oder von Methyl-ε-caprolactonen | |
| EP0962444B1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von rohem, flüssigem Vinylacetat | |
| DE3879142T2 (de) | Verfahren zur abtrennung von aldehydischen verunreinigungen aus ethylenoxid. | |
| DE939107C (de) | Verfahren zur Chemikalienrueckgewinnung aus waessrigen, Kaliumacetat und Essigsaeure enthaltenden, verbrauchten Spinnbaedern, wie sie bei der Kunstseidenherstellung nach dem Nassspinnverfahren von Celluloseacetat anfallen | |
| DE3146246A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan | |
| DE2100424B2 (de) | Verfahren zur abtrennung von 2chlor-1,3-butadien | |
| EP0059431B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Hexafluorpropylenoxid | |
| DE69207513T2 (de) | Verfahren zur Trennung organischer Lösungen | |
| DE3701268C1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Kalium-tert.-butoxid | |
| DE928229C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Acrylsaeurenitril aus Acetylen und Blausaeure anfallenden Reaktionsprodukte | |
| DE3342009C2 (de) | ||
| DE1202778B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Aufarbeitung von Essigsaeure enthaltenden Gemischen | |
| DE1272913B (de) | Verfahren zur Trennung von Bernsteinsaeure, Glutarsaeure und Adipinsaeure durch Destillation | |
| DE3225732A1 (de) | Verfahren zur herstellung und reinigung von 1,2-dichlorethan | |
| DE2210857A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Chlorwasserstoff | |
| DE809812C (de) | Verfahren zur Herstellung chlorierter Kohlenwasserstoffe | |
| DE1420094C (de) | Fraktionierverfahren zur destillativen Abtrennung von 2 Methyl 5 vinylpyridin aus einem im wesentlichen aus 2 Methyl 5 vinyl pyridin und 2 Methyl 5 athylpyridin be stehenden Gemisch | |
| DE940488C (de) | Verfahren zur Aufbereitung von beim Verspinnen von essigsauren Celluloseacetatloesungen in Kaliumacetat und Essigsaeure aufweisende Fluessigkeiten anfallenden, verbrauchten Spinnbaedern | |
| DE2404132C3 (de) | Verfahren zum teilweisen oder vollständigen Auftrennen von Gemischen aus aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen mittels flüssig-flüssig Extraktion | |
| DE1154110B (de) | Verfahren zur Umalkylierung von Magnesiumdialkylen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |