DE923788C - Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen QuecksilberverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
- C07F3/12—Aromatic substances containing mercury
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen
Die d-iuriutisch wirksamen Que!cks;ilbe,rver!hindun- gen unseres heutügen Arzneischatzes sind fast aus- nahmslos Verbindungen, die durch Anlagerung von Ou.ecksiilbers!,alzen an Allylami!de- #aliphati:schier, aro- maltüscher, hydroaromatischer oder heiteroeycliscWr Carbonsäuren in Wasser oder Methanol gewonnen werden, wobei das Lösungsmittel an der Reaktion teilnimmt. Auch N-Allylharn;stoffderivate, die am N'-Stickst!offatom einen niederen aliphatischen Acylres,t tragnent, sdüd bereits bekannt. Es wurde nun. gefunden, d.aB man zu therapeu- tisch wirksamen Quecksä!berverbindungen gelangt, wenn man aromatische Allylamide der Formel R - S02-NH - CH" -CH = CH2, wobei R einen aromatischen Rest, der durch eine oder mehrere wasserlöslich machende Gruppen sub- stituiert ist, bedeutet, in Wasser oder in Verbin- dungen, die aliph.atisch gebundene Hydroxylgruppen enthaken, merkuriert. Alts aromatische N-Allylsulfonami,de, idie z. B. aus .den, entsprechenden Sulfochloridendurch Um- setzung mit Allylamin gewonnen werden, kommen beispielsweise in Betracht: i-Carboxybenzo1-3-sul- fonsäure!allylamid, i, z-Dicanboxybenzol-4-sulfonr säureallylamiid, i-,B-Carboxypropionylam#inobemzol- 4,s#ulfOn:säum'allyl,ami!d u. a. Als Lösungsmittel siimd biei!s.p,ielsweise geeignet: Wasser, lein- und mehrwertige aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, i, 3- und i, 4-Butylenglykol, Glyce- rin, Benzylalkohol, Weinsäurediäthylester, Formyl- b,ernstei osäurediäthylester u. a. Die Merkurierung geschieht miitxels Queck- silbersalzen, wie z. B. Quecksilberacetat, -nitrat, -tartrat u. a.., die auch in Form von A.nlagerungs- - Die Merkurierung wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 5o und 15o° vorgenommen.
- Die Verbindungen, wie sie gemäß dem Verfahren' der vörliegenden Erfindung erhalten werden, sind ausgezeichnete Diuretika. Gegenüber den bekannten Verbindungen zeichnen sie sich dadurch aus, daß sie weniger stark alkalisch reagieren und infolgedessen eine geringere Reizwirkung ausüben. Ihre Lösungen brauchen nicht mitTheocin; gepuffert zuwerden, sondern könnendirektverwendetwerden. Beispiel i 24Gewichtsteile i-Carboxybenzol-3-sulfonsäureallylamid, erhalten durch Umsetzen von i-Carboxybenzol-3-sulfonsäurechlorid mit Allylamin, werden mit 3o Gewichtsteilen Quecksilberacetat in Zoo Gewichtsteilen Äthylenglykol 4 Stunden auf dem Dampfhad erhitzt. Die filtriert und das Filtrat in ioo.o Gewichtsteile Wasser getropft. Der gebildete flockige Niederschlag wird mehrmals mit je iooo Gewichtsteilen Wasser digeriert und abgesaugt. Das erhaltene Produkt wird in 6o Volumteilen 2 n-Natronlauge gelöst, filtriert und in 6o Volumteile- 2 n-Sch-#vefet= säure getropft. Nach dein Absäügen;-Waschen und-Trocknen im Exsikkator erhält man 2a Gewichtsteile des N- [ (y-Oxy-mercuri=ß-oxyäthoxy)=propyl] -m-s;u,Ifamido-benzoesäure-anhydrids. - . Beispiele 24 Gewichtsteile r-Carboxybeniöl-3-sulfonsäureallylamid, 3o Gewichtsteile Queckksilberacetä.t und Zoo Gewichtsteile Propylenglykol werden, wie im Beispiel i beschrieben, umgesetzt. Man erhält 21,2 Gewichtsteile N- [ (y-Oxy-mercuri-ß-oxypropoxy) -propyl] -m-sulfamido-benzoesäure.
- Beispiel 3 24 Gewichtsteile i-Carboxybenzol-3-sulfonsäureallylamid und 3o Gewichtsteile Quecksilberacetat in 200 Volumteilen Glycerin werden wie im Beispiel i umgesetzt. Man erhält 12,q. Ge"vichtsteile N- [ (y-OxyrnerGUri-ß-dioxypropoxy) -propyl] -m-sulfarriidobenzoesäure.
- Beispiel 4 15,6 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropio@nylaminobenzol-4-sulfonsäureallylamid, das z. B. aus Sulfanilsäureallylamid durch Erhitzen mit Bernsteinsäureanhydrid erhalten werden kann, werden mit 15 Gewichtsteilen Quecksilberacetat in ioo Volumteilen Äthylenglyk01 4 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Filtrieren wird die Reaktionsmischung in 5oo Gewichtsteiles Wasser gegossen. Nach Stehen über Nacht wird das Wässer durch Dekantieren von der sirupartigen Masse abgetrennt und diese nochmals mit 5oo Volumteilen Wasser digeriert. Nach dem -Dekantieren wird die sirupartige Masse in 25 Volumteilen 2 n-Natronlauge in der Wärme gelöst, filtriert und in eine- Mischung - aus 4 Volumteilen Eisessig und 5oo Volumteilen Wasser getropft. Der Niederschlag wird abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und im Exsikkator getrocknet. Man erhält 15 Gewichtsteile i-ß-Carb5oxypropionylaminophenyl-4-sulfonsäure-N-(y-oxymercuri-ß-oxyäthoxy) -propylamid.
- Beispiel s 15,6 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminobenzol-4-sulfOnsäureallylamid werden mit 15 Gewichtsteilen Quecksilberacetat und ioo Gewichtsteilen Propylenglykol 6 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt und, wie im Beispiel 4 beschrieben, weiterbehandelt. -Man erhält 11,5 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminopheny1-4-sulfonsäure-N -(y-oxymercuri-ß-oxypropoxy) -propylarnid.
- Beispiel 6 15,6 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminobenzol-4-sulfonsäureallylamid werden mit 15 Gewichtsteilen Quecksilberacetat in ioo Gewichtsteilen Glycerin 4 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt- und wie im Beispiel 4 weiterbehandelt. Man erhäit i2. Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminophenyl -4 - sulfönsäüre-N-(y-oxymercuri-ß-dioxy-propoxy)-propylamid.
- Beispiel? 15,6 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylaminobenzol-4-sulfonsäureallylarüid werden mit 15 Gewichtsteilen Qüecksilberacetat und ioo Gewichtsteilen i, 3-Butylenglykol wie im Beispiel 4 behandelt und aufgearbeitet. Man erhält 14,5 Gewichtsteile i-ß-Carboxypropionylarninophenyl-4-sulfonsäure - N - (y - oxymercuri-ß-3'-oxy - butoxy) -propylamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man an aromatische Allylamide der Formel R- S 02-NH-CH2 - CH = CH2, wobei R einen aromatischen Rest, der durch eine oder mehrere wasserlöslich machende Gruppen substituiert ist, bedeutet, in Wasser oder in Verbindungen, die aliphatisch gebundene HydroXylgruppen enthalten, mit Hg-Salzen bzw. deren Anlagerungsprodukten, zweckmäßig bei 5o bis 150°, merkuriert. Angezogene Druckschriften: Journ. org. Chemistry 15, 1055 bis io59, 1950 USA.-Patentschrift Nr. 2 300 992.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF8255A DE923788C (de) | 1952-02-02 | 1952-02-02 | Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF8255A DE923788C (de) | 1952-02-02 | 1952-02-02 | Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE923788C true DE923788C (de) | 1955-02-21 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEF8255A Expired DE923788C (de) | 1952-02-02 | 1952-02-02 | Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen Quecksilberverbindungen |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2300992A (en) * | 1939-05-15 | 1942-11-03 | Abbott Lab | Mercurated alkyl amides of dibasic phenylene acids and homologues thereof |
-
1952
- 1952-02-02 DE DEF8255A patent/DE923788C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US2300992A (en) * | 1939-05-15 | 1942-11-03 | Abbott Lab | Mercurated alkyl amides of dibasic phenylene acids and homologues thereof |
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