DE914901C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen

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DE914901C
DE914901C DED5901D DED0005901D DE914901C DE 914901 C DE914901 C DE 914901C DE D5901 D DED5901 D DE D5901D DE D0005901 D DED0005901 D DE D0005901D DE 914901 C DE914901 C DE 914901C
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DE
Germany
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phenol
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formaldehyde
resins
resin
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Expired
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DED5901D
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English (en)
Inventor
Dr Hilmar Kessler
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Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • C08G14/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
    • C08G14/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
    • C08G14/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen Für manche Verwendungszwecke sind niedrigschmelzende, härtbare Harze in Form eines feinen Pulvers erwünscht. Darüber hinaus ist es in einigen Fällen erforderlich, daß das Harzpulver mit Wasser eine Suspension ergibt, die auch nach längerem Stehenlassen durch Rühren wieder homogenisiert werden kann.
  • Die in üblicher Weise aus phenolischen Rohstoffen und Formaldehyd mit Alkali als Katalysator hergestellten Harze sind für diese Zwecke wenig geeignet, da die so erhaltenen Resole, solange sie sich noch im schmelzbaren Zustand befinden, sich nur schlecht mahlen lassen und außerdem in Wasser quellen. Eine wäßrige Suspension dieser Harze scheidet nach kurzer Zeit einen wasserhaltigen Harzkuchen ab, der sich nicht wieder aufrühren läßt.
  • Kondensationsprodukte aus Anilin und Formaldehyd wiederum können leicht in feinpulvriger Form erhalten werden, die es gestattet, haltbare, wäßrige Suspensionen herzustellen; diese Harze sind jedoch nicht mehr schmelzbar und erweichen auch erst bei verhältnismäßig hohen Temperaturen.
  • Durch Vermischen von Novolak mit einem Härtemittel, wie Hexamethylentetramin, mittels Walzen oder Kneten bei gleichzeitiger Anwendung von Wärme kann man ein härtbares Harz erhalten, das sich gut mahlen läßt. Dieser zusätzliche Arbeitsvorgang ist jedoch teuer und umständlich; es würde deshalb einen wesentlichen Fortschritt bedeuten, wenn es gelänge, ein derartiges Harz in einem einzigen Arbeitsgang herzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man hydrophobe, leicht schmelzbare und in der Schmelze dünnflüssige Harze erhält, wenn man Resole aus .Phenol oder dessen Homologen, die durch schwach alkalische Kondensation in der Wärme mit einer 2 Mol übersteigenden Menge Formaldehyd erhalten wurden, kurze Zeit mit einer ungefähr der dem Phenol gleichmolaren Menge von Anilin oder dessen Homologen behandelt und dieses Produkt im Vakuum in der für Resole üblichen Weise entwässert. Das Molverhältnis von Phenol zu Anilin ist zweckmäßig in den Grenzen von 3: 2 bis 2 : 3 zu halten. Bei zu niedrigem Anilinzusatz werden die Harze klebrig und bekommen hydrophile Eigenschaften wie die normalen Phenolresole, während bei zu hohem Anilinzusatz die Härtungseigenschaften durch Bildung von Azomethinharzen ungünstig verändert werden. Die so erhaltenen Harze sind in der Wärme erheblich dünnflüssiger als die üblichen Phenolresole und erstarren in der Kälte zu einem kolophoniumartigen Harz, das sich infolge seiner Sprödigkeit leicht zu einem staubfeinen Pulver vermahlen läßt. Dieses Pulver läßt sich mit Wasser zu einer Suspension anrühren, die nach längerem Stehen zwar gröbere Teilchen absetzt, die jedoch nicht zusammenklumpen, sondern sich durch Schütteln oder Rühren wieder in der Flüssigkeit fein verteilen lassen.
  • Die Suspensionen gestatten eine sehr homogene Verteilung des Harzes in Füllmitteln, wie sie sonst nur unter Zuhilfenahme von Lösungsmitteln erreicht werden kann. Auch das trockene Harzpulver läßt sich wegen der leicht erzielbaren Mahlfeinheit gleichmäßig mit körnigen Füllstoffen vermischen. Als Anwendungsgebiete seien hier genannt das Gebiet der Verleimung, insbesondere der Papier- und Holzv erleimung.
  • Selbstverständlich läßt sich das Harz auch in gleicher Weise wie normale Resole zu Preßmischungen verarbeiten, die sich infolge der Dünnflüssigkeit der Harzschmelze durch besondere Plastizität auszeichnen und sowohl sehr gute mechanische Festigkeiten als auch hervorragende elektrische Eigenschaften aufweisen. Durch Zusatz von säureabspaltenden Mitteln kann die Härtung dieser Preßmasseri beschleunigt werden.
  • In der Patentschrift 673 653 sind lösliche Harze aus Phenolen, Anilin und Formaldehyd beschrieben, die durch schwach saure Kondensation von Phenolpolyalkoholen mit Anilin erhalten werden. Diese Produkte werden in der Patentschrift als Oxyaminbasen bezeichnet, womit zum Ausdruck gebracht werden soll, daß die Molekülketten alternierend Phenole und aromatische Amine enthalten. die durch Methvlenbrücken miteinander verknüpft sind.
  • Demgegenüber handelt es sich bei dem vorliegenden Verfahren um die Herstellung verketteter Phenolmoleküle, deren reaktionsbegünstigte Stellen möglichst vollständig mit Methylolgruppen besetzt sind, die dann wiederum zum Teil mit dem zugesetzten aromatischen Amin in Reaktion treten. Das Amin ist also hier nicht Kettenglied, sondern in der Hauptsache Kettenzweig, der die verbleibenden Methylolgruppen nach außen abschirmt, wodurch die an sich hydrophile Phenolresolkette hydrophoben Charakter bekommt. Diese Unterschiede sind durch die verschiedenartige Vorkondensation der Phenolkomponenten bedingt. Während in den Beispielen der vorgenannten Patentschrift die Phenole mit Alkali in fast stöchiometrischem Verhältnis in der Kälte bzw. unter Kühlung längere Zeit mit Formaldehyd kondensiert werden und somit die Kettenbildung weitgehend unterdrückt wird, bedingt die bei dem vorliegenden Verfahren während der Kondensation in Anwendung kommende höhere Temperatur im Verein mit nur katalytisch wirksamen Alkalimengen die Bildung von verketteten Phenolmethylolmolekülen (s. Scheiber, Chemie und Technologie der künstlichen Harze, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft m. b. H., Stuttgart, 1943, S. 429 bis .132). Beispiel i ioo Gewichtsteile Phenol werden mit 3oo Gewichtsteilen 3oo/oiger Formaldehydlösung und 3 Gewichtsteilen kristallisiertem Bariumhydroxyd 2 Stunden bei 8o bis 9d° kondensiert. Das Kondensat wird auf 7o° abgekühlt, und ioo Gewichtsteile Anilin werden zugegeben. Die hierbei auftretende Wärmetönung wird durch weitere Kühlung aufgefangen. Hierauf wird der Ansatz wieder auf etwa 95'° gebracht und 45 bis 6o Minuten bei dieser Temperatur belassen. Durch Destillation im Vakuum werden das Wasser und geringe Mengen flüchtiger Anteile entfernt; es bleibt ein verhältnismäßig dünnflüssiges, gelbes Harz zurück, das beim Erkalten zu einer spröden, kolophoniumartigen Masse erstarrt. Aus ioo kg Phenol und roo kg Anilin werden 25o kg Harz enthalten. Beispiel 2 ioo Gewichtsteile technisches Rohkresol werden mit 28o Gewichtsteilen 3oa/oiger Formaldehydlösung und i Gewichtsteil Ätznatron 2 Stunden bei 8o bis 9ö° kondensiert. Das Kondensat wird mit 85 Gewichtsteilen Anilin versetzt und in der gleichen Weise wie in Beispiel i weiterbehandelt.
  • Es werden 225 Gewichtsteile eines spröden, leicht pulverisierbaren Harzes mit niedrigem Erweichungspunkt erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRICHE: i. Verfahren zur Herstellung von härtbaren. niedrigschmelzenden, hydrophoben und gut mahlbaren Kunstharzen, dadurch gekennzeichnet, daß bei erhöhter Temperatur mit Hilfe von geringen Alkalimengen hergestellte Vorkondensate aus Phenol und Formaldehyd mit Anilin weiterkondensiert werden, wobei das Molv erhältnis Formaldehyd zu Phenol mindestens 2 : r betragen und das Molverhältnis Phenol zu Anilin sich nicht wesentlich von i : i entfernen soll, worauf diese Kondensate in bekannter Weise zu festen Harzen aufgearbeitet werden. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB an Stelle von Phenol substituierte Phenole zur Anwendung kommen. 3. Verfahren nach Anspruch i und z, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Anilin dessen Homologen zur Anwendung kommen. Angezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 363 694-
DED5901D 1944-07-01 1944-07-01 Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen Expired DE914901C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB363694A (en) * 1930-06-18 1931-12-18 Bakelite Corp Improvements in or relating to moulding mixtures and moulded articles

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB363694A (en) * 1930-06-18 1931-12-18 Bakelite Corp Improvements in or relating to moulding mixtures and moulded articles

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