DE907890C - Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesaeure aus Teeroelfraktionen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesaeure aus TeeroelfraktionenInfo
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- DE907890C DE907890C DEG2140D DEG0002140D DE907890C DE 907890 C DE907890 C DE 907890C DE G2140 D DEG2140 D DE G2140D DE G0002140 D DEG0002140 D DE G0002140D DE 907890 C DE907890 C DE 907890C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesäure aus Teerölfraktionen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von reiner Benzoesäure, d. h. einer Benzoesäure, die bei der Aufbewahrung, insbesondere beim Stehen im Licht, sich nicht verfärbt, aus Teerfraktionen.
- Die Gewinnung von Benzoesäure aus Fraktionen des Siedebereiches 16o bis 23o° des Steinkohlenteers geschieht nach einem bekannten Verfahren (vgl. Patentschrift :1.08 54 durch Verseifen des darin enthaltenen Benzonitrils mittels siedender starker Natronlauge, Reinigen der Benzoatlauge durch Übersättigen mit Kohlensäure, Harzabscheidung, Waschen mit Benzol, Wasserdampfdestillation, Ausfällen der rohen Benzoesäure mit Mineralsäure und Reinigen der Rohsäure durch Umkristallisieren bzw. Sublimation. Trotz der verhältnismäßig umständlichen Reinigungsverfahren zeigt eine solche Benzoesäure beim Stehen, besonders an Licht und Luft, eine unerwünschte Verfärbungsneigung.
- Dieser Übelstand wird nach der Erfindung vermieden, und zwar durch Erhitzen der rohen Benzoesäure mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, in geringen Mengen, z. B. bis zu 2 °/o einer Formaldehydlösung (etwa 35°/oig). Die Aldehyde können auch als Gase oder in Form der festen Polymeren verwendet werden. Wird das Behandlungsgemisch destilliert, so wird eine reine Benzoesäure erhalten, die nicht mehr lichtempfindlich ist und durch Umkristallisieren aus Wasser in die handelsübliche Form gebracht wird.
- Diese Aldehydbehandlung kann mit der Gewinnung der rohen Benzoesäure verbunden werden, z. B. durch Versetzen der Benzoatlauge der verseiften Teerölfraktion mit einer Formaldehydlösung. Es wird dabei wie sonst üblich vorgegangen und erhitzt, gefällt und filtriert. Wird dann destilliert, so wird die Benzoesäure gleich in gereinigter Form erhalten. Sie zeigt keinerlei Neigung sich bei der Aufbewahrung, z. B. beim Stehen im Licht, zu verfärben.
- Die Reinigung kann auch verbunden werden mit dem Gewinnungsverfahren von Benzoesäure aus solchen Teerprodukten, die Benzoesäure oder Benzoat schon enthalten. Die bei der Gewinnung von Phenolen aus dem sogenannten Carbolöl anfallenden hochmolekularen Phenolrückstände enthalten Benzoesäure bzw. Benzoat in roher Form in Mengen von z bis 2 0/0. Wird ein solcher Rückstand z. B. mit Wasser oder Natriumbicarbonatlösung extrahiert, so kann der Extrakt mit Formaldehyd versetzt werden, oder es kann auch die Extraktion mit einer wäßrigen Lösung von Formaldehyd durchgeführt werden. In jedem Falle wird eine Benzoesäure erhalten, die sich beim Aufbewahren nicht verfärbt.
- Die Erfindung führt also einerseits den Vorteil herbei, daß eine nicht lichtempfindliche Benzoesäure aus Teer gewonnen wird und läßt andererseits die vorteilhafte Möglichkeit zu, das verhältnismäßig umständliche Reinigungsverfahren zu vereinfachen. Beispiel 17 000 kg eines bei i80 bis 23o° siedenden, phenol-und hasenfreien Teeröls werden bei 9o bis 95° innerhalb 8 Stunden durch stufenweise Zugabe von
i. 5q.0 kg NaOH der Dichte 1,35 (etwa 300/0ig) 2. 33o kg NaOH - - 1,35 3. 25o kg NaOH - - 1,35 Aus der i. Stufe wird eine Benzoat- lauge mit einem Benzoesäuregehalt.... = 0,40o/0 aus der 2. Stufe wird eine Lauge mit einem Benzoesäuregehalt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . = 0,i5 0/0 aus der 3. Stufe wird eine Lauge mit einem Benzoesäuregehalt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . = 0,05 0/0 abgezogen, entsprechend insgesamt...... = 0,6o o/o Benzoesäure, bezogen auf Teeröl.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesäure aus Teerölfraktionen auf an sich bekannte Weise durch Verseifen oder Extraktion, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzoesäure bzw. eine Benzoatlösung mit einem Aldehyd, insbesondere Formaldehyd, in der Wärme behandelt wird. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Abtrennung der gereinigten Benzoesäure aus dem Behandlungsgemisch, z. B. mit Formaldehyd, durch Destillieren geschieht. 3. Verfahren gemäß Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 2 % einer Formaldehyd-Iösung, berechnet auf rohe Benzoesäure, angewendet werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG2140D DE907890C (de) | 1944-04-28 | 1944-04-28 | Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesaeure aus Teeroelfraktionen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG2140D DE907890C (de) | 1944-04-28 | 1944-04-28 | Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesaeure aus Teeroelfraktionen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE907890C true DE907890C (de) | 1954-03-29 |
Family
ID=7116592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG2140D Expired DE907890C (de) | 1944-04-28 | 1944-04-28 | Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesaeure aus Teeroelfraktionen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE907890C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2376113A1 (fr) * | 1976-12-28 | 1978-07-28 | Stamicarbon | Procede de traitement d'un goudron contenant du benzoate de benzyle |
-
1944
- 1944-04-28 DE DEG2140D patent/DE907890C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2376113A1 (fr) * | 1976-12-28 | 1978-07-28 | Stamicarbon | Procede de traitement d'un goudron contenant du benzoate de benzyle |
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