DE895831C - Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten

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Publication number
DE895831C
DE895831C DEB5930D DEB0005930D DE895831C DE 895831 C DE895831 C DE 895831C DE B5930 D DEB5930 D DE B5930D DE B0005930 D DEB0005930 D DE B0005930D DE 895831 C DE895831 C DE 895831C
Authority
DE
Germany
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parts
production
polycondensation products
distillation
residue
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Expired
Application number
DEB5930D
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English (en)
Inventor
Otto Dr Pesta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE895831C publication Critical patent/DE895831C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C08G18/3209Aliphatic aldehyde condensates and hydrogenation products thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten
    Bekanntlich kamt man aus a Mol Formaldehyd
    und i Mol Acetylen in Gegenwart von Kupfer-
    verbindungen, insbesondere Kupferaaoetyliden Butin-
    diol herstellen. Diesies läßt sich zu Butandiol
    hydrieren. Bei der Gewinnung des Butandiols, aus
    dem, Hydrierungsgut durch' Destillation verbleibt
    ein bisher nicht umgesetzter Rückstand, aus dem
    sich beispielsweise hei 9 bis i i mm Druck zwischen
    8o und aio° noch destillierbare Anteile abtrennen
    lassen.
    Es wurde nun gefunden, daß man aus den destil-
    lierbar, Anteilen dieszs bei der Destillation von
    i, ¢-Butalndiol verbleibenden Rückstandes wertvolle
    Polykondensationspro,dukte herstellen kann, wenn
    man sie mit P.olyisiacyan!aben, vorzugsweise Diiso-
    cyanaten, nveckmäßi,g in der Wärme umsetzt. Man
    kann dabei die gesamten, noch destillierbaren An-
    teile ,des Rückstandes Moder auch einzelne Fraktionen
    verwenden. Es können auch noch andere mit P,oly-
    islo,cyanaten reagierende Stoffe, z. B. Glykole oder
    Kondensiationsprodukte aus mehrb@asis,chen Säuren
    und mehrwertigen Alkoholen, mitverwendiet werden.
    Je nach daer Reaktionstemperatur und den an-
    gewan:dt@en Mengen Diiis@o,cyanat kann man Produkte
    mit verschiedenem Kondensationsgrad und Eigen-
    schaften herstellen, die sich beispielsweise als
    Weichmacher, als Lackharze ,oller fauch zur Her-
    stellung von Folien und sonstigen Formkörpern
    eiguten.
    Beispiel: i
    In ein Gemisich vom iooo Teilen Xylol um[d
    ¢86 Teilen, der bei i i mm Druck zwischen igo und
    21o° siedenden Fraktionen der Rückstände von, der
    Destillatiion von 1, q.-BuUndiol, das aus Acetylen
    und Formaldehyd in Gegenwart vom Kupferverbin-
    dunLgen über das i, 4-Butindiol erhalten worden ist,
    werden: bei i3o° innerhalb 2 Stunden 504 Teile
    i, 6-Hexamiethylendäsocyanat gegeben. Dann wird
    noch 2o Minuten bei etwa 13o° !gerührt. Anschlie-
    Bend wird das Lösn4gsnlittel auf einer heißem
    Walze bei i3o° entfernt. Manerhält eine feste
    Masse in Form von Krümeln, die in A-oeton,
    Methanol und Essigester unlöslich ist. Sie läßt sich
    bei i85° beispielsweise zu, Platten verpressien. Die
    Preßkörper zeichnen sich durch hohe Zugfesitigkeit
    aus.
    Bei,-spiel z
    3 2,4 Teile der im Beispiel i ;genainnfien Fraktion
    werden bei i oo° innerhalb 3 5 Minuten mit
    33,6 Teilern: i, 6-Hexamethlylemdii;so,Cyanat versetzt.
    Hierauf wIxd noch- 6 Stunden bei i oo° gerührt.
    Man erhält ein weicherieis. Produkt als das gemäß
    Beispiel i. Es ist in. Methanol löslich- und eignet
    sich: für Laickzwecke.
    B .e i;s, p' i; ,e 1 3
    3 24 Teile der im Beispiel i ;genannten Fraktion
    werden im Laute vorn 3o Minuten biei 13o° mit
    einem Gemisich' von i 74 Teilen i, 6-Hexamethylen-
    diisio,cyamat u@id 168 Teilen Toluylerndüsio,cyamat ver-
    setzt. Eis wird. noch 2 Stadien bei: 13o° gerührt.
    Man erhält ein feistes, hartes Produkt.
    B e i s P i; e 1 4
    In 324Teiie der gesamten destillierbaren An-
    teile des Rückstandes der Destillation von
    i, 4-Butandiol, die noch 15 % i, 4-Butandiol ent-
    halten: (Kp i i mim = 8o bis 210'), läßt man im
    Laufe vom, 6 Stunden bei i25° 336Teile i,6-Hexa-
    methyleirndisocymat einlaufen. Das erhaltene
    Produkt ist weich und wa;chsarti;g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pelykonden- sationtspmodukten,dadurch gekennzeichnet, da:ß man die destillierbaren Anteile des Rückstandes ,der Destillation von i, 4-Bufiendiol, das aus Aoetyleln: und Formaldiehyd in Gegenwart von Kupferverbindungen über das i, 4-Butindiol er- halten worden ist, mit P@olyiso,cyanaten umsetzt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921039A (en) * 1957-04-17 1960-01-12 Exxon Research Engineering Co Diisocyanate-conjugated diolefin foam product and method of preparing same
US2968648A (en) * 1957-08-29 1961-01-17 Exxon Research Engineering Co Curing air-blown oils with blocked isocyanates
US2968647A (en) * 1957-04-01 1961-01-17 Exxon Research Engineering Co Drying oils cured with diisocyanates

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2968647A (en) * 1957-04-01 1961-01-17 Exxon Research Engineering Co Drying oils cured with diisocyanates
US2921039A (en) * 1957-04-17 1960-01-12 Exxon Research Engineering Co Diisocyanate-conjugated diolefin foam product and method of preparing same
US2968648A (en) * 1957-08-29 1961-01-17 Exxon Research Engineering Co Curing air-blown oils with blocked isocyanates

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