DE894241C - Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen

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DE894241C
DE894241C DEC2312D DEC0002312D DE894241C DE 894241 C DE894241 C DE 894241C DE C2312 D DEC2312 D DE C2312D DE C0002312 D DEC0002312 D DE C0002312D DE 894241 C DE894241 C DE 894241C
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hydrogen
hydrogenation
carbon
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carbon oxide
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DEC2312D
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Arnold Dr-Ing Elbel
Alois Dr Gemassmer
Wilhelm Dr Wenzel
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CHEMISCHE VERWERTUNGSGESELLSCHAFT OBERHAUSEN MBH
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CHEMISCHE VERWERTUNGSGESELLSCHAFT OBERHAUSEN MBH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases

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Description

  • Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen Es ist bekannt, daß man durch Anlagern von Kohlenoxyd und Wasserstoff an olefinische Verbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, insbesondere Metallen der Eisengruppe, sauerstoffhaltige Verbindungen, insbesondere Aldehyde und Ketone, erhält. Unterwirft man diese Erzeugnisse unmittelbar nach ihrer Herstellung einer katalytischen Hydrierung mit Wasserstoff als Kreislaufgas bei erhöhter Temperatur, wobei man zweckmäßig -die- gleichen Katalysatoren verwendet wie bei der Kohlenoxyd-Wasserstoff-Anlagerung, so stellt man fest, daß die Ausbeute an Alkoholen der den Aldehyden entsprechenden Kohlenstoffatomzahl geringer ist, als man auf Grund der Menge der Oxoverbindangen und der Hydrierungsausbeute mit frischem Wasserstoff erwarten sollte.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an olefinische Verbindungen bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Katalysatoren und anschließende Hydrierung der dabei erhaltenen Erzeugnisse in einer zweiten Umsetzungsstufe in Gegenwart eines für die vorangegangene Anlagerung geeigneten Katalysators bei erhöhtem Druck und unter Anwendung eines Wasserstoffkreislaufes wertvolle sauerstoffhaltige organische Verbindungen in befriedigenden Ausbeuten erhält, wenn man den Kohlenoxydgehalt im Wasserstoffkreislauf sehr.gering, vorzugsweise auf weniger als o, z % hält.
  • Dies kann man beispielsweise dadurch erreichen, daß man das aus der Kohlenoxyd-Wasserstoff-Anlagerungsstufe abgezogene flüssige Erzeugnis weitgehend von Kohlenoxyd befreit. So kann man, ohne das Erzeugnis entspannen zu müssen, durch Behandeln mit Wasserstoff, zweckmäßig bei der Temperatur, mit der es aus dem Umsetzungsgefäß abgezogen wird, das darin gelöste Kohlenoxyd austreiben, wozu bereits eine verhältnismäßig sehr kleine Wasserstoffmenge ausreicht. Die hierbei verwendeten Hochdruckwaschkolonnen sind zweckmäßig mit Einbauten versehen, die -eine gute Durchmischung von Gas und Flüssigkeit gewährleisten. Den dabei erhaltenen kohlenoxydhaltigen Wasserstoff kann man zur Herstellung des für die erste Stufe erforderlichen Kohlenoxyd-Wasserstoff-Gemisches verwenden. Man kann auch durch Druckminderung des aus der ersten Stufe kommenden Erzeugnisses das darin gelöste Kohlenoxyd zum größten Teil entspannen, gewünschtenfalls unter zusätzlichem Durchspülen mit Wasserstoff, und die Flüssigkeit erst dann in das Hydrierungsgefäß einführen.
  • Das Austreiben des Kohlenoxyds kann grundsätzlich bei beliebiger Temperatur vorgenommen «-erden, z. B. kann man eine Temperatur wählen, die zwischen der Temperatur der ersten Stufe und der üblicherweise etwas höheren Hydriertemperatur liegt, um die Wärme auszunutzen. Wenn die Temperatur beim Austreiben mit Hilfe von Wasserstoff nahe an die Hydriertemperatur herankommt, kann bereits eine teilweise Hydrierung der Oxoverbindungen zu Oxy v erbindungen eintreten. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, das Austreiben bei wesentlich niedrigerer Temperatur vorzunehmen, z. B. dann, wenn das Erzeugnis bei erhöhter Temperatur bereits einen merkbaren Dampfdruck hat.
  • Durch das Austreiben des Kohlenoxyds vor der Hydrierung wird nicht nur die Wasserstoffaufnahme bei der Hydrierung beschleunigt und die Ausbeute an Alkoholen erhöht, sondern auch eine beträchtliche Menge Wasserstoff gespart, der sonst zur Umwandlung von Kohlenoxyd in Methan nutzlos verbraucht würde In vielen Fällen genügt es, das in dem Erzeugnis der ersten Stufe enthaltene Kohlenoxyd zu entfernen, um eine Anreicherung von Kohlenoxyd im Hydrierungskreislauf zu vermeiden. Manchmal enthalten jedoch die bei der Kohlenoxyd-Wasserstoff-Anlagerung erhaltenen sauerstoffhaltigen Erzeugnisse so viel Metallcarbonyl, das bei der nachfolgenden Hydrierung einen Teil des darin enthaltenen Kohlenoxyds an den im Kreislauf geführten Wasserstoff abgibt, daß hierdurch die Möglichkeit gegeben ist, daß trotz der Entfernung des Kohlenoxyds aus dem zu hydrierenden Erzeugnis sich Kohlenoxyd im Hydrierungewasserstoffkreislauf anreichert.
  • Um auch dieses Kohlenoxyd aus dem Wasserstoffkreislauf zu entfernen, kann man, wenn es sich um kleinere Mengen handelt, von Zeit zu Zeit einen Teil des Kreislaufgases abzweigen und durch frischen Wasserstoff ersetzen. Der abgezweigte Wasserstoff kann dann in die erste Stufe eingesetzt werden. Auch kann man beispielsweise an einer Stelle des Kreislaufs eine katalytische Überführung des Kohlenoxyds in Methan oder höhere Kohlenwasserstoffe bewirken. Dies geschieht in an sich bekannter Weise bei erhöhter Temperatur mit Hydrierungskatalysatoren, die z. B. Kobalt, Nickel oder Eisen als katalytisch wirksame Bestandteile enthalten können. Zur Überführung des Kohlenoxyds in Methan eignen sich insbesondere Katalysatoren, die in bekannter Weise durch Schmelzen von metallischem Eisen im Sauerstoffstrom, gegebenenfalls mit Zusätzen, und anschließendes Reduzieren erhalten wurden. Die Temperatur, bei der die Überführung in Methan am besten gelingt, liegt im allgemeinen über r5o°. Das in dieser Weise aus dem Kohlenoxyd entstandene Methan ist im flüssigen Hydrierungserzeugnis löslich, so daß der Methangehalt im Wasserstoffkreislauf einen gewissen Wert nicht überschreitet und konstant bleibt. Das im Kreislaufgas enthaltene Methan beeinträchtigt im übrigen die Ausbeute an Alkoholen kaum merkbar und viel weniger als das Kohlenoxyd. Es empfiehlt sich, das bei der Hydrierung des Kohlenoxyds entstehende Wasser aus dem Gaskreislauf zu entfernen, besonders dann, wenn man in Gegenwart suspendierter Katalysatoren hydriert.
  • Das Kohlenoxyd kann aus dem Kreislaufgas auch durch physikalische Trennverfahren, z. B. durch Waschen mit organischen Lösungsmitteln, wie Cyclohexanon, oder mit Schwermetallsalzlösungen, gegebenenfalls unter Druck und bei tiefen Temperaturen, entfernt werden.
  • Wenn man für eine Entfernung des Kohlenoxyds aus dem Hydrierungskreislauf sorgt, so erübrigt sich allenfalls eine besondere Entfernung des Kohlenoxyds aus dem flüssigen Erzeugnis vor der Hydrierung, Das gelöste und das in Form von Metallcarbonyl gebundene Kohlenoxyd werden dabei zusammen beseitigt. Um jedoch die Vorrichtungen für die Köhlenoxydentfernung aus dem Hydrierungsgaskreislauf nicht zu umfangreich werden zu lassen, kann es zweckmäßig sein, schon .das Erzeugnis der ersten Stufe weitgehend, von Kohlenoxyd zu befreien und anschließend eine noch vollständigere Entfernung des Kohlenoxyds im Hydrierungskreislaufgas durchzuführen, um eine Beeinträchtigung der Ausbeute an Alkohol zu vermeiden.
  • Man hat bei der Hydrierung einheitlicher niedrigmolekularer Aldehyde zu den entsprechenden Alkoholen; z. B. von Acetaldehyd zu Äthylalkohol, beobachtet, daß ein Gehalt des zur Hydrierung verwendeten Wasserstoffs an Kohlenoxyd auf den benutzten Katalysator giftig wirkte. Hieraus war auf das vorliegende Verfahren in keiner Weise zu schließen. Beim vorliegenden Verfahren werden nicht einheitliche Aldehyde hydriert, sondern durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an olefinische- Verbindungen erhaltene Erzeugnisse, die neben Aldehyden auch Ketone und andere sauerstoffhaltige Verbindungen zum Teil noch ungeklärter Struktur enthalten, und es ist bemerkenswert, daß die Hydroxylzahl der Endstoffe des vorliegenden Verfahrens größer ist als die Carbonylzahl der Anlagerungserzeugnisse; damit ist erwiesen, daß es sich beim vorliegenden. Verfahren nicht lediglich um eine der bekannten Hydrierung von Acetaldiehyd zu Äthylalkohol analoge Reaktion handelt, sondern daß hier noch weitere zu Oxyverb-in,dungen führende Umsetzungen mitspielen. Es war deshalb keineswegs vorauszusehen, ob und in welcher Weise die Hydrierung hier durch die Anwesenheit von Kohlenoxyd beeinflußt wird. Hinzu kommt, daß beim vorliegenden Verfahren für die Hydrierung die gleichen Katalysatoren oder solche der gleichen Art verwendet werden wie für die vorangegangene Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an die olefinischen Ausgangsstoffe. Da bei der Anlagerung das Kohlenoxyd ein wesentlicher Reaktionsteilnehmer ist und die Wirksamkeit des Katalysators nicht beeinträchtigt, war nicht zu vermuten, daß die im Anlagerungserzeugnis noch vorhandenen geringen Mengen Kohlenoxyd bei der darauffolgenden Hydrierung für die Schädigung des gleichen oder eines gleichartigen Katalysators verantwortlich sein könnten. Die dem vorliegenden Verfahren zugrunde liegende Beobachtung, daß man die Ausbeuten an wertvollen sauerstoffhaltigen Erzeugnissen erheblich verbessern kann, wenn man bei der zweiten Stufe den Kohlenoxydgehalt im Wasserstoffkreislauf sehr gering hält, war also durchaus neu und führte zu einer Bereicherung der Technik. Beispiel i Durch ein Hochdruckgefäß läßt man von oben nach unten eine Aufschlämmung von 5 Teilen eines Kobaltkatalysators in 95 Teilen eines zwischen 240 und 26o° siedenden Mittelöls mit 30% Olefingehalt bei 140° fließen und führt gleichzeitig im Gegenstrom Wassergas unter Zoo at Druck durch das Gefäß. Der Durchsatz an Wassergas wird so gewählt, daß etwa das 3ofache der Menge durchströmt, die zur Anlagerung an die Doppelbindung verbraucht wird. Die aus dem Hochdruckraum austretende Aufschlämmung enthält im Liter etwa io N'1 Wasserstoff und 15 NI Kohlenoxyd gelöst. Man führt sie, ohne zu entspannen, in einen nach-g r e Schalteten Waschturm, der aus einem leeren Raum mit schräg gestellten Flächen besteht, wo die Aufschlämmung im Gegenstrom mit 301 Wasserstoff je Liter Erzeugnis gespült wird. Etwa 951/o des Kohlenoxyds werden durch diese Maßnahme aus der Aufschlämmung ausgetrieben. Das aus dem Waschturm austretende Spülgas enthält Kohlenoxyd und Wasserstoff im Verhältnis i :.1,45 es kann nach Zugabe von Kohlenoxyd erneut für die Umsetzung mit dem Mittelöl eingesetzt werden. Die vom Kohlenoxyd weitgehend befreite Aufschlämmung wird forlaufend durch ein Hochdruckrohr geleitet und bei 18o bis 19o° gleichzeitig mit im Kreislauf geführtem Wasserstoff bei Zoo Atm. behandelt. Im Wasserstoffkreislauf befindet sich hinter dem Hochdruckrohr, in dem die Hydrierung durchgeführt wird, ein mit Eisenkatalysator beschicktes und auf 25o° gehaltenes Rohr, in dem das Kohlenoxyd in Methan übergeführt wird. .Dadurch wird der Kohlenoxydgehalt im Wasserstoffkreislauf unter o,o5 % gehalten. Die Ausbeute an Alkohol ist die gleiche, wie wenn man mit frischem Wasserstoff arbeitet. Beispiel 2 In der im Beispiel i beschriebenen Weise behandelt man eine Aufschlämmung von 6 Teilen eines Kobaltkatalysators in 94 Teilen eines zwischen ioo und 13o° siedenden Benzins mit 35% Olefingehalt bei i3o°. Die aus dem Hochdruckrohr austretende Aufschlämmung enthält 2,5 NI Kohlenoxyd', im Liter Flüssigkeit gelöst. In einer Druckkolonne wird die Aufschlämmung mit 150 1 Wasserstoff je Liter Flüssigkeit gespült. Die Aufschlämmung enthält dann praktisch kein Kohlenöxyd mehr. Das aus der Druckkolonne austretende Spülgas enthält Kohlenoxyd und Wasserstoff im Verhältnis i : 6.
  • Die Aufschlämmung wird fortlaufend durch ein Hochdruckrohr geführt und dort bei 18o bis igo° und unter Zoo Atm. mit Wasserstoff behandelt, der im Kreislauf geführt wird. Anfänglich beträgt die zur Erzielung einer vollständigen Hydrierung erforderliche Verweilzeit weniger als s/4 Stunden, wobei die Ausbeute an Alkohol, bezogen auf Aldehyd, 95% beträgt; sie steigt während einer längeren Betriebsdauer bis auf über 2 Stunden an, während die Alkoholausbeute auf 8o 1/o sinkt. Man stellt dann einen Gehalt von 0"451/e Kohlenoxyd im Kreislaufwasserstoff fest. Man leitet nun den die Hydrierung verlassenden Wasserstoff durch ein mit einem Eisenkatalysator beschicktes, auf 25o° erhitztes Rohr. Der Kohlenoxydgehalt des in die Hydrierung zurückgehenden Gases fällt dann auf etwa o,oi %, die zur vollständigen Hydrierung erforderliche Verweilzeit sinkt auf den Anfangswert von etwa s/4 Stunden, und man erhält wieder die ursprüngliche Ausbeute an Alkohol. Beispiel 3 In der im Beispie12 beschriebenen Weise behandelt man ein Mittelöl vom Siedebereich 22o bis 24o° (Olefingehalt 400/0) bei 140°' mit Wassergas. Die Aufschlämmung wird ohne Zwischenentspannung in ein Hydriergefäß geführt, in dem bei etwas geringerem Druck mit Wasserstoff als Kreislaufgas gearbeitet wird. Die Hydrierung kommt immer mehr zum Stillstand, und die Ausbeute an Alkoholen sinkt auf unter 400/0. Im Kreislaufgas sind dann 5,5% Kohlenoxyd enthalten. Durch Einschalten des in Beispiel e beschriebenen Eisenkatalysators in den Wasserstoffkreislauf gelingt es, den Kohlenoxydgehalt des Gases auf 0,05'10 zu senken und dort zu halten, wobei das dem Eisenkatalysator zugeführte Gas durch Zugeben von bereits kohlenoxydfreiem Kreislaufwasserstoff auf einen Gehalt von unter 2 0% Kohlenoxyd herabgesetzt wird. In einem in den Hydrierwasserstoffkreislauf eingebauten Wasserabscheider findet man für je i oo kg durchgesetzte Aufschlämmung 1400 g Wasser, was einer Kohlenoxydmenge von annähernd 2 Ncbm entspricht. Das aus dem Kohlenoxyd entstandene Methan reichert sich allmählich bis zu einem konstantbleibenden Gehalt von 1q.0/0 im Wasserstoffkreislauf an, die Hydrierung verläuft jedoch bei etwa 3/4 Stunden Verweilzeit vollständig; eine Abzweigung von Kreislaufgas ist nicht notwendig.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen in zwei Umsetzungsstufen durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an olefinische Verbindungen bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Katalysatoren und anschließende katalytische Hydrierung in Gegenwart eines für die vorangegangene Anlagerung geeigneten Katalysators bei erhöhtem Druck und unter Anwendung eines Wasserstoffkreislaufs, dadurch gekennzeichnet, daß man den Kohlenoxydgehalt im Wasserstoff--kreislauf sehr gering, vorzugsweise auf weniger als o,10/0 hält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kohlenoxyd aus dem Wasserstoffkreislauf durch katalytische Umsetzung mit Wasserstoff unter Druck entfernt.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der Hydrierung aus dem Umsetzungserzeugnis der ersten Stufe in diesem gelöstes Kohlenoxyd entfernt.
DEC2312D 1942-08-29 1942-08-29 Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen Expired DE894241C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1170920B (de) * 1957-08-16 1964-05-27 Gulf Research Development Co Verfahren zur Synthese von Alkoholen nach dem Oxoverfahren
DE1235283B (de) * 1965-03-25 1967-03-02 Eastman Kodak Co Verfahren zur Herstellung von Aldehyden nach dem Oxoprozess

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1170920B (de) * 1957-08-16 1964-05-27 Gulf Research Development Co Verfahren zur Synthese von Alkoholen nach dem Oxoverfahren
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