DE866487C - Verfahren zur Herstellung von hydrocyclischen Diaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hydrocyclischen DiaminenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von hydrocyclischen Diaminen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, technisch besonders wertvollen und vielseitig verwendbaren Stoffen gelangt, wenn man Diketone der allgemeinen Formel - in welcher X eine unverzweigte oder verzweigte Alkylengruppe vorstellt, die auch fehlen kann, in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen oder nach Überführung der Diketone in die entsprechenden Dioxime, auch in Abwesenheit von stickstoffhaltigen Basen, hydriert. Die Hydrierung der Diketone und ihrer Kernsubstitutionsprodukte sowie der Dioxime erfolgt in an sich bekannter Weise, zweckmäßigerweise unter erhöhtem Druck und in Gegenwart von Katalysatoren. Als Ausgangsstoffe für das beanspruchte Verfahren kommen 4, 4'-Dioxodicyclohexyl und seine Kernsubstitutionsprodukte, ferner solche Diketone in Betracht, die durch Dehydrierung von anderen perhydrierten Dioxydiarylen, z. B. Dodekahydro-3, 3'-dimethyl-4, 4'-dioxydiphenyl, erhältlich sind. Auch Ketone, hergestellt aus Dioxydiarylalkanen, welche man bei der Kondensation von Oxoverbindungen mit aromatischen Oxyverbindungen und nachfolgenden vollständigen oder teilweisen Hydrierung- gewinnt, sind geeignet. Beispielsweise seien genannt: 4, 4'-Dioxodicyclohexylmethan, a-(4, 4'-Dioxodicydohexyl)-äthan, a, ß-(4, 4'-Dioxodicyclohexyl)-äthan, ß-(4, 4'-Dioxodicyclohexyl)-propan, ß - (4, 4' - Dioxodicydohexyl) - butan, a - (q., 4' - Dioxodicyclohexyl)-butan, ferner höhere Alkylreste am aliphatischen Kohlenwasserstoffatom enthaltende Homologe der genannten Verbindungen sowie Kernsubstitutionsprodukte. Von diesen seien genannt: 4, 4'-Dioxo-2, 2'-dimethyldicyclohexyl, 8-(4, 4'-Dioxo-3, 3'- dimethyldicyclohexyl) -äthan, (4, 4' - Dioxo-3, 3' - düsobutyldicydohexyl) - methan, (4, 4' - Dioxo= 3, 3'-dicyclohexyl)-dicyclohexylmethan.
- Die neuen Amine liefern mit höhermolekularen Fettsäuren ausgezeichnete Wachskörper von gutem Ülbindungsvermögen und sind für die Herstellung von Lackharzen geeignet. -Beispiel 5oo Gewichtsteile 4, 4'-Dioxo-3, 3'-dimethyldicydohexylpropan werden unter Zugabe von 5oo g Dekahydronaphthalin in einem - Rührautoklav mit 300 Gewichtsteilen flüssigem Ammoniak versetzt und nach Zugabe von 5o Gewichtsteilen eines aktiven Hydrierungskatalysators, der durch Ausfällen von 32o Gewichtsteilen Nickelsulfat, 43 Gewichtsteilen Kupfernitrat und 7o Gewichtsteilen Aluminiumsulfat mit Sodalösung in Gegenwart von zoo Gewichtsteilen Kieselgur, Auswaschen und Reduktion in einem indifferenten organischen Lösungsmittel bereitet worden ist, unter 50 at Wasserstoffdruck (kalt) bei Zoo bis 22o° der Hydrierung unterworfen. Nach etwa 40 Minuten ist die Hydrierung beendet, worauf der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert wird. Es hinterbleibt ein bräunliches gefärbtes 01 von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldicyclohexylpropan.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hydrocyclischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, daB man hydrocyclische Diketone oder ihre Kernsubstitutionsprodukte der allgemeinen Formel in welcher X eine unverzweigte oder verzweigte Alkylengruppe vorstellt oder auch fehlen kann, in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen oder nach Überführung in die entsprechenden Dioxime, auch in Abwesenheit von stickstoffhaltigen Basen, bei erhöhter Temperatur hydriert.
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| DED4244D DE866487C (de) | 1943-02-13 | 1943-02-13 | Verfahren zur Herstellung von hydrocyclischen Diaminen |
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1943
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