DE864552C - Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffs - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffs

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DE864552C
DE864552C DEB7093D DEB0007093D DE864552C DE 864552 C DE864552 C DE 864552C DE B7093 D DEB7093 D DE B7093D DE B0007093 D DEB0007093 D DE B0007093D DE 864552 C DE864552 C DE 864552C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrocarbon
parts
sulfuric acid
production
cyclooctene
Prior art date
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Expired
Application number
DEB7093D
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Klager
Walter Dr Reppe
Otto Dr Schlichting
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE864552C publication Critical patent/DE864552C/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffs Es wurde gefunden, daß man einen neuen Kohlenwasserstoff erhält, wenn man Cycloocten, das nach dem Verfahren der Patentschrift 860 490 erhältlich ist, mit Schwefelsäure behandelt.
  • Man verwendet zweckmäßig etwa 7o bis 8o°/oige Schwefelsäure und sorgt für gute Durchmischung der beiden Reaktionsteilnehmer. Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Der neue Kohlenwasserstoff bildet ein dickes, schwerflüchtiges, farbloses Öl. Er besitzt die Formel CIA., enthält eine z. B. durch Hydrierung nachweisbare Doppelbindung und ist deshalb vermutlich als Cyclooctylcycloocten anzusprechen, das sich aus dem Cycloocten nach folgendem Schema bildet: Der neue Kohlenwasserstoff ist ein wertvolles Zwischenprodukt für weitere Umsetzungen. Ferner kann er als Schmieröl verwendet werden.
  • Die in den folgenden Beispielen verwendeten Teile sind Gewichtsteile.
  • .. Beispiel i 5o Teile Cycloocten und 15o Teile 8o°/oige Schwefelsäure werden 2 Stunden unter Eiskühlung stark gerührt, wobei sich eine Emulsion bildet. Man verdünnt dann mit Eiswasser und nimmt den ausgeschiedenen Kohlenwasserstoff in Äther auf. Nach Abtrennen der Säureschicht und Abdestillieren des Äthers wird der Ätherrückstand bei i mm Druck destilliert. Bei 13o bis 13z° gehen 3o Teile des dinieren Kohlenwasserstoffs der Formel C" H" über. Ei läßt sich in bekannter Weise zu einem Kohlenwasserstoff C"H3a hydrieren, der als Cyclooctylcyclooctan (= Dicyclooctyl) anzusprechen ist.
  • An Stelle von 8o°/oiger Schwefelsäure kann man mit ähnlichem Erfolg auch 7o°/oige Schwefelsäure verwenden. Beispiel 2 In ein etwa ioo cm langes, mit zwei Tropftrichtern versehenes Glasrohr wird ein eng passendes Rohr eingeführt, das um die gemeinsame Achse in Rotation versetzt werden kann. Man läßt nun stündlich aus einem der Tropftrichter 33 Teile Cycloocten und aus dem anderen 8o Teile 8o°/aige Schwefelsäure zutropfen. An der Zulaufstelle werden beide Flüssigkeiten von dem rotierenden Glasrohr erfaßt und bilden sofort eine Emulsion, die langsam durch das Rohr abwärts fließt. Die das Rohr verlassende Emulsion wird mit Eiswasser zerlegt, der Kohlenwasserstoff in Äther aufgenommen und wie im Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält den duneren Kohlenwasser-Stoff CisH2$ in einer Ausbeute von mehr als 7o °/o des eingesetzten Cyclooctens.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffs; dadurch gekennzeichnet, daß man Cycloocten mit Schwefelsäure behandelt.
DEB7093D 1942-12-20 1942-12-20 Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffs Expired DE864552C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2957035A (en) * 1957-04-26 1960-10-18 Du Pont Copolymerizable methylene-substituted cycloalkenes, their preparation, coating compositions containing them and polymers thereof

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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