DE855861C - Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen

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DE855861C
DE855861C DEB14401A DEB0014401A DE855861C DE 855861 C DE855861 C DE 855861C DE B14401 A DEB14401 A DE B14401A DE B0014401 A DEB0014401 A DE B0014401A DE 855861 C DE855861 C DE 855861C
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Germany
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dioxytetrahydrofurans
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formic acid
hydrogen peroxide
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DEB14401A
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English (en)
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Gotthilf Dr Wenner
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen Es wurde gefunden, daß man Dioxytetrahvclrofurane erhält, wenn man auf Dihvdrofurane in Gegenwart von Ameisensäure wäßrigeWasserstoffperoxvdliisung einwirken läßt.
  • .11s :\usgangsstoffe eignen sich sowohl das 2, 5-C>ihvdrofuran als auch das 2, 3-Dihydrofuran und deren Homologe. Die Umsetzung erfolgt bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur. 11"an verwendet zweckmäßig einen kleinen Übersc'huß von Wasserstoffperoxyd und rührt, bis das Gemisch keine Peroxydreaktion mehr zeigt.
  • Das Reaktionsgemisch enthält neben den freien Dioxytetrahydrofuranen meistens auch deren .,ltneisensäureester. . Durch Erhitzen mit niedrigsiedenden _llkoholen. insbesondere Methanol, kann inan es leicht unter, Umesterung vollständig in die freien Dioxyverbindungen umwandeln, wobei der Ameisensäureester des zugesetzten Alkohols al>clestilliert.
  • Die auf diese Weise leicht zugänglichen Dioxvtetrahvdrofuratte sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für 11'eichmacher.
  • Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel iooo Teile eines technischen Produkts, das zu goo/o aus 2, 5-Dihydrofuran besteht, werden mit Zoo Teilen 85 o/oi@ger Ameisensäure vermischt. Man fugt unter Rühren und Kühlen 146o Teile einer 300/eigen wä,Brigen Wasserstoffperoxydlösung hinzu und rührt unter Steigerung der Temperatur auf 40° einige Stunden, bis kein Peroxyd mehr nachweisbar ist. Dann destilliert man das Wasser und die Ameisensäure in einem Umlaufverdampfer, gewünschtenfalls bei vermindertem Druck, ab. Der Rückstand wird mit 6oo Teilen 'Methanol versetzt und an einer Kolonne erhitzt, bis kein Methylformiat mehr übergeht.
  • Bei der Destillation unter 3 bis 4 Torr :gehen nach einem Vorlauf 98o Teile 3, 4-Dioxytetrahydrofuran bei 153 bis r56° über. Das Produkt erstarrt beim Stehenlassen und schmilzt bei 30 bis 40°.

Claims (1)

  1. PATLNTANSPRLCH: Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Dihydrofurane in Gegenwart von Ameisensäure wä,8rige Wasserstoffperoxydlösung einwirken lügt.
DEB14401A 1951-04-01 1951-04-01 Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen Expired DE855861C (de)

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