DE85058C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
12 $
. J
Nach derselben Reaction, nach welcher die H1 a4-Diamidonaphtalin-|6.2 ß8-disulfosäure in die
U1 a4-Amidonaphtol-ß2 ßs-disulfosäure übergeht
(Patent Nr. 67062), läfst sich auch die ay a3-Amidonaphtol
- ß4 - sulfosäure aus der entsprechenden Diamidonaphtalinsulfosäure gewinnen.
Die letztere wird durch Nitrirung und Reduction aus der Ct1 ß4-Nitronaphtalinsulfosäure erhalten.
In der Patentschrift Nr. 67017 ist gezeigt,
dafs die Naphtalin-ß-monosulfosäure bei der Dinitrirung eine Dinitrosäure liefert, die als
Natron- oder Kalisalz abgeschieden werden kann und in der die Nitrogruppen in Peristellung
stehen. Wie die Constitutionsformel der Säure
NO, JVO2
zeigt, ist diese durch Aufnahme einer weiteren Nitrogruppe in die bei der Mononitrirung der
Naphtalinsulfosä'ure entstehende Ci1 ß3-Nitronaphtalinsulfosäure
entstanden. Da nun aber diese Mononitrirung nicht nur U1 ß3-, sondern
auch in erheblicher Menge Ci1 ß4-Nitronaphtalinsulfosäure
liefert, so war zu erwarten, dafs auch ein entsprechendes Dinitro derivat aus
dieser Säure bei dem Verfahren des Patentes Nr. 67017 entstehen werde. Dies ist auch thatsächlich
der Fall, doch läfst sich das Dinitroderivat der αα ß4-Säure aus dem Gemenge nicht
gewinnen und nur isoliren, wenn man von der reinen ax ß4-Nitronaphtalinsulfosäure ausgeht.
Die Ol1 ß4-Nitronaphtalinsulfosäure läfst
sich bekanntlich aus dem Gemenge der bei der Nitrirung von β-Naphtalinsulfosäure entstehenden
Säuren mit Hülfe des Barytsalzes in einfacher Weise abscheiden. (Cleve, Berichte
der Deutschen ehem. Ges. XIX, S. 2179; XXI, S. 3264, .sowie Armstrong & Wynne,
Proceeding of the ehem. Soc. XVII, S. 53, und Berichte XXIV, S. 654.) Es zeigte sich, dafs
in diesem Falle die zweite Nitrogruppe in die «g-Stellung eintritt und eine Säure folgender
Constitution entsteht:
NO0
NOn.
Die Reduction dieser Säure zur Diamidoverbindung und die Ueberführung der letzteren
in Amidonaphtolsulfosäure nach dem Verfahren des Patentes Nr. 67062 gelingt ohne Schwierig-
keit. Die Untersuchung ergab, dafs hierbei die α3 - Amidogruppe durch Hydroxyl ersetzt
wird. Die Amidonaphtolsulfosäure
NH,
S O, H
OH-
ist schon früher erhalten und in der Patentschrift Nr. 73276 beschrieben worden. Thatsächlich
ergab sich vollständige Uebereinstimmung dieser Säure mit der nach dem vorliegenden
Verfahren erhaltenen Substanz.
27,5 kg aj-Nitrohaphtalin-ß4-sulfosäure werden
in 135 kg 66grädiger Schwefelsäure gelöst und
17 kg Salpeterschwefelsäure, enthaltend 7,3 kg HNOS, bei ο bis 150C. hinzugegeben. Das
Nitrirungsgemisch wird in 1000 1 Wasser eingetragen und aus der entstandenen Lösung
das Natronsalz der Dinitrosäure durch Kochsalz ausgefällt. · Die Reduction geschieht in
bekannter Weise mit Hülfe von Eisen und Essigsäure. Die Salze der Diamidosäure sind leicht
löslich. Die Säure selbst ist schwer löslich; durch Umkrystallisiren aus 10 proc. Salzsäure
erhält man das Chlorhydrat in Form farbloser prismatischer Krystalle. Durch ihr Verhalten
zu salpetriger Säure unterscheidet sie sich charakteristisch von der Diamidosäure des Patentes
Nr. 67017. Während letztere bei der Diazotirung einen Azimidokörper liefert, geht
sie in eine combinationsfähige Tetrazoverbindung über.
50 kg dieser U1 a3-Diamidonaphtalin-ß4-sulfosäure
werden mit 2 50 1 Wasser im geschlossenen Gefäfs während 5 bis 6 Stunden auf 150- bis
i6o° erhitzt. Nach dieser Zeit ist die Umwandlung in das Ammoniaksalz der.Amidonaphtolsulfosäure
vollendet. Aus der entstandenen Lösung wird durch Mineralsäuren die A1 a3-Amidonaphtol-ß4-sulfosäure in Form
grauweifser Nädelchen abgeschieden. Statt Wasser kann in diesem Beispiel verdünnte
Säure zur Umwandlung benutzt werden; in diesem Falle genügt es, die Temperatur bis
ca. 1400 zu steigern.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der aj-Amidoag-naphtol-ß4-sulfosäure gemäfs dem durch das Haupt-Patent geschützten Verfahren, darin bestehend, dafs die ax <x3-Diamidonaphtalinß4-sulfosäure mit Wasser oder verdünnten Mineralsäuren erhitzt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE85058C true DE85058C (de) |
Family
ID=357227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT85058D Active DE85058C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE85058C (de) |
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- DE DENDAT85058D patent/DE85058C/de active Active
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