DE865896C - Verfahren zur Einfuehrung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe - Google Patents
Verfahren zur Einfuehrung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische KohlenwasserstoffeInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
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Description
- Verfahren zur Einführung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe Es ist bekannt, daß negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe der Einführung einer oder mehrerer Chlormethylgruppen mit Hilfe von Formaldehydsalzsäure großen Widerstand entgegensetzen, so daß Kondensationsmittel, wie Chlorzink oder Schwefelsäure, eingesetzt werden müssen, und zwar in erheblicher Menge, da bei der Reaktion Wasser frei wird, das die Kondensationsmittel verdünnt. Außerdem muß während der Umsetzung dauernd Chlorwasserstoffgas eingeleitet werden. Beispiele dieser Art Umsetzung sind beschrieben in der Patentschrift 5o9 1.49, wo Chlorbenzol mit Hilfe von Paraformaldehvdsalzsäure in Gegenwart von Chlorzink in Chlorbenzylchlorid fbergeführt wird, in der Patentschrift 638487, gemäß welcher die Chlormethylgruppe in Dimethylnitrobenzole eingeführt wird, oder in der Patentschrift 712 897, in der Nitronaphthalin derselben Reaktion unterworfen wird.
- Es wurde nun gefunden, daß die Umsetzung sehr glatt und einfach verläuft, wenn man den für die Umsetzung nötigen Chlorwasserstoff im Reaktionsgefäß selbst durch die Einwirkung von Schwefelsäure auf Kochsalz entwickelt, wobei die Schwefelsäure bzw. das sich bildende N atriumbisulfat als Kondensationsmittel wirkt. Dieses Verfahren ist den bekannten Verfahren überlegen. Zunächst sind die erzielten Ausbeuten höher, dann fällt der Zusatz eines Kondensationsmittels fort, was die hergestellten Produkte ganz wesentlich verbilligt, und weiterhin wird keine besondere Apparatur für die Erzeugung von Chlorwasserstoff benötigt. Beispiel 249 kg o-Dichlorbenzol werden mit 30 kg Paraformaldehyd und Zoo kg Kochsalz vermischt und bei 6o° innerhalb 15 Stunden unter gutem Rühren mit 25o 1 Schwefelsäure 66°' Be versetzt. Wird die Schwefelsäure gleichmäßig eingeleitet, so entweicht aus dem Reaktionsgefäß kaum Chlorwasserstoffgas. Man läßt einige Stunden nachrühren., füllt mit Wasser auf, um das ausgeschiedene 'Eisulfat zu läsen, und trennt das Ö1 ab, das mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert wird. Die Ausbeute an 3, q-Dichlorbenzylchlorid beträgt ungefähr 6o "/o der Theorie, berechnet auf verbrauchtes o-Dichlorbenzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Einführung von Chlormethylgruppen in: negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Mischung des: Kohlenwasserstoffs mit Paraformaldehyd oder Trioxymethylen und Kochsalz Schwefelsäure einfließen läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2970D DE865896C (de) | 1944-02-11 | 1944-02-11 | Verfahren zur Einfuehrung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2970D DE865896C (de) | 1944-02-11 | 1944-02-11 | Verfahren zur Einfuehrung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE865896C true DE865896C (de) | 1953-02-05 |
Family
ID=7083613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2970D Expired DE865896C (de) | 1944-02-11 | 1944-02-11 | Verfahren zur Einfuehrung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE865896C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3217048A (en) * | 1961-10-11 | 1965-11-09 | Monsanto Canada Ltd | Chloromethylation of dichlorobenzenes |
-
1944
- 1944-02-11 DE DEF2970D patent/DE865896C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3217048A (en) * | 1961-10-11 | 1965-11-09 | Monsanto Canada Ltd | Chloromethylation of dichlorobenzenes |
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