DE84992C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Im Haupt-Patente Nr. 81963 und im ersten Zusätze Nr. 84504 wurde gezeigt, dafs bei der Condensation von Alphyl-p-amido-o-toluidinen mit Nitroso- oder Azoverbindungen aromatischer Amine oder mit Chinonimiden oder aber durch gemeinschaftliche Oxydation dieser Alphyl - ρ - amido - ο - toluidine mit ρ - Diaminen werthvolle rothe bis violette Azinfarbstoffe entstehen. Ersetzt man in diesen Verfahren die Alphyl-p-amido- ο -toluidine durch ihre Benzylderivate, die symmetrischen Alphylbenzyltoluylendiamine (Alphyl - ρ - amidobenzyl - otoluidine)

(Alphyl) HN-

wie sie durch Erwärmen erstgenannter Basen mit Benzylchlorid bei Gegenwart oder Abwesenheit eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Alkohol, gewonnen werden können, so erhält man in völlig analoger Weise ebenfalls rothe bis violette Azinfarbstoffe, welche als Alkyl-(Benzyl-) Substitutionsproducte der Farbstoffe des Haupt-Patentes und des 1. Zusatzes aufzufassen sind und sich den letzteren in Bezug auf ihr allgemeines Verhalten und vor allem auf Licht- und Alkaliechtheit vollkommen anschliefsen, ihnen aber in Bezug auf Feuer und Schönheit der Nuance bei weitem überlegen sind.

Beispiel 1.

29 kg symmetrisches Phenylbenzyltoluylendiamin (erhalten durch Benzyliren von Phenylp-amido-o-toluidin) werden in 100 1 Sprit gelöst, zu der Lösung unter beständigem Rühren allmählich 28 kg Nitrosodimethylanilin hinzugegeben und so lange am Rückflufskühler gelinde erwärmt, bis das Nitrosodimethylanilin verschwunden ist. Beim Erkalten krystallisirt der Farbstoff aus. Er wird durch Absaugen und Waschen mit Alkohol rein erhalten. Tannirte Baumwolle färbt er in blaueren und klareren Nuancen an als der entsprechende Farbstoff aus Phenyl - ρ - amido - ο - toluidin und Nitrosodimethylanilin.

Beispiel 2.

29 kg symmetrisches Phenylbenzyltoluylendiamin werden in 100 1 Sprit gelöst, unter beständigem Rühren allmählich 29 kg Nitrosomonomethyl - ο - toluidinchlorhydrat hinzugegeben und so lange erwärmt, bis die Nitrosoverbindung verschwunden ist. Beim Abkühlen krystallisirt der Farbstoff vollständig heraus; er wird durch Absaugen und Waschen mit · etwas Alkohol rein erhalten. Auf tannirterBaum-

wolle färbt er ein aufserordentlich schönes und feuriges Roth, das dem mit Rhodamin S erzeugten kaum nachsteht.

Beispiel 3.

2,9 kg Phenyl - ρ - amidobenzyl - ο - toluidin werden in Phenol gelöst, 4,1 kg Amidoazobenzolsulfat hinzugegeben und unter Rühren so lange im Wasserbade erwärmt, bis die Amidoazoverbindung verschwunden ist. Nun wird mit Wasser verdünnt und mit Natronlauge übersättigt, abgeprefst, der Prefskuchen so lange mit Wasser ausgekocht, als noch Farbstoff in Lösung geht, die Lösung filtrirt, mit Salzsäure angesäuert und der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt auf tannirter Baumwolle ein klares blaustichiges Roth. Die Färbungen zeichnen sich durch Waschechtheit und Lichtechtheit aus.

Beispiel 4.

2,9 kg Phenyl - ρ - amidobenzyl - ο - toluidin werden mit 4,3 kg Benzolazo-a-naphtylaminchlorhydrat gemischt in 20 kg Eisessig eingetragen; es wird nun so lange auf Wasserbadtemperatur erhitzt, bis der Azokörper verschwunden ist, dann die Schmelze mit ca. 2 1 Salzsäure von 20° B. und Wasser verdünnt und der Farbstoff ausgesalzen. Durch Lösen in heifsem Wasser, Filtriren und Aussalzen erhält man ihn rein. Er färbt tannirte Baumwolle in blaustichig rothen Tönen. Die Färbungen sind alkali-, säure- und lichtecht.

Beispiel 5.

2,9 kg Phenyl - ρ - amidobenzyl - ο - toluidin werden in Alkohol gelöst, zu der gelinde erwärmten Lösung unter Rühren allmählich ι ,8 kg Chinondichlordiimid hinzugegeben und so lange gelinde erwärmt, bis das Chinondichlordiimid verschwunden ist. Nun wird der Alkohol abdestillirt, der Rückstand in heifsem Wasser aufgenommen, die Lösung mit Natronlauge alkalisch gemacht, abgeprefst, der Prefskuchen so lange mit Wasser ausgekocht, als noch Farbstoff in Lösung geht, die Lösung filtrirt, mit Salzsäure angesäuert und der Farbstoff ausgesalzen.

Er ist identisch mit dem Farbstoff, welcher nach Beispiel 3 erhalten wird.

Beispiel 6.

2,9 kg Phenyl-p-amidobenzyl-o-toluidin und ι ,4 kg ρ - Amidodimethylanilin werden in ca. 20 kg Eisessig gelöst; zu der Lösung läfst man eine Lösung von 3 kg Natriumbichromat in möglichst wenig warmem Wasser unter beständigem Rühren langsam zulaufen und erwärmt so lange, bis die Farbe der Lösung rein fuchsinroth geworden ist und an Intensität nicht mehr zunimmt.' Der Farbstoff wird ausgesalzen , zur Reinigung in Wasser aufgenommen, die Lösung mit Natronlauge alkalisch gemacht, filtrirt, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert und der Farbstoff ausgesalzen. Er ist identisch mit dem Farbstoff des Beispiels 1.

An Stelle des Natriumchromats können andere Oxydationsmittel verwendet werden.

In den vorstehenden Beispielen können die dort erwähnten Nitroso- oder Azoverbindungen aromatischer Amine durch beliebige andere, das p-Amidodimethylanilin durch andere p-Diamine, das Benzochinondichlordiimid durch andere p-Chinonimide oder Chlorimide, das Phenyl-p-amidobenzyl-o-toluidin durch andere Alphyl-p-amidobenzyl-o-toluidine, wie z. B. das p-Tolylderivat, ersetzt werden.

Alle so entstehenden Producte schliefsen sich in ihren Eigenschaften eng an die oben beschriebenen an.

. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Lösungsmittel bezw. Verdünnungsmittel Phenol, Alkohol, verdünnte oder concentrirte Essigsäure können andere Lösungsmittel, wie z. B. Glycerin, Wasser etc. angewendet werden.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von rothen bis violetten Azinfarbstoffen, darin bestehend, dafs man in den Verfahren des Haupt - Patentes Nr. 81963 und des 1. Zusatzes Nr. 84504 die dort verwendeten Alphyl-p-amido-o-toluidine durch ihre Benzylsubstitutionsproducte, die Alphyl-p-amidobenzyl-o-toluidine, ersetzt.