DE838696C - Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern durch Farbentwicklung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern durch FarbentwicklungInfo
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-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 12. MAI 1952
C 4904 IVa/SJb
durch Farbentwicklung
Dk Erfindung l>ezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung photographisc'her Farbbilder durch
Farlxnitwicklung in Anwesenheit von Farbstoffbildnern
sowie auf solche Farbstoffbildner enthaltende photographische Entwickler und photographisches
Material und schließt demzufolge auch die in dieser Weise erhaltenen photographischen
Farbbilder ein.
Es ist l>ekannt, Farbbilder dadurch zu erhalten, daß man ein reduzierbares Sill>ersalzbild in Anwesenheit
einer Verbindung entwickelt, die sich während der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers kuppelt und dadurch einen
Farbstoff bildet, der sich neben den entwickelten Silberkörnern niederschlägt.
Als Farbstoffbildner sind u. a. solche Verbindungen vorgeschlagen worden, die entweder der
Formel ι entsprechen, in der bedeutet Y = O oder S, R = ein aliphatisches, hydroaromatisches, aromatisches
oder heterocyclisc'hes Radikal, oder der Formel 2 entsprechen, in der bedeutet Z = die
erforderlichen Atome zum Schließen eines stickstoffhaltigen heterocyclischen 5- oder 6-Ringes,
R'= Alkyl, Aryl oder Aralkyl oder einen Ester-oder Amid rest.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen nach Formel 3 wertvolle Farbstoffbildner sind. In dieser
Formel bedeutet D = die erforderlichen Kohlenstoff- oder Heteroatome zum Schließen eines stickstoffhaltigen
5- oder 6-Ringes oder eines stickstoff-
haltigen Ringsystems, X — ein Radikal, erhältlich durch Beseitigung eines einzelnen Wasserstoffatoms
eines Hydroxylamins, Hydrazin«, Hydrazons oder Hydrazids.
Xach dem vorliegenden Erfindungsgedanken wird ein reduzierteres Silbersalzbild in einem
primären aromatischen Aminoentwickler in Anwesenheit der genannten Verbindung nach Formel 3
entwickelt. In· dieser Formel kann der durch D geschlossene Ring l>eispielsweise ein (Aryl)-thiazol-,
ein (Aryl)-selenazol-, ein (Aryl)-oxazol-, ein Chinazolin-, ein Chinoxaline, ein Oxodiazol- oder ein
(Aryl)-imidazolderivat sein.
Die neuen Farbstoffbildner können entweder dem Entwickler oder dem photographischen Material
zugesetzt werden, sei es der lichtempfindlichen Schicht selbst oder einer benachbarten unempfindlichen
Schicht, bzw. einer unempfindlichen Schicht, die mittels einer wasserdurchlässigen Kolloidschicht
von der lichtempfindlichen Schicht getrennt ist.
!'"alls die neuen Farbstoff bildner einer der Kolloidschichten eines farbenphotographischen
Materials zugesetzt werden, sollen hierzu im allgemeinen diffusionsfeste Farbstoffbildner verwendet
werden. Um diese Diffusionsfestigkeit zu erreichen, werden bei der Herstellung der Farbstoffbiklner
Verbindungen verwendet, die für diesen Zweck geeignete Substituenten tragen.
in analoger Weise können in die neuen Farbstoffbildner
nochwasserlöslichmachende Gruppen eingeführt
werden.
Die Anwesenheit der neuen Farbstoff!»Idner während der Entwicklung des reduzierbaren Silbersalzbildes
kann auch dadurch herbeigeführt werden, daß man in das photograpliische Material bzw. in
den Entwickler eine Verbindung einführt, die den genannten Farbstoff bildner zu bilden vermag, z. B.
eine Verbindung, die sich von dem Farbstoffbildner nur dadurch unterscheidet, daß in der aktiven CH2-Gruppe
ein oder die beiden Wasserstoffatome in bekannter Weise mittels eines Substituenten substituiert
sind, der sich während der Entwicklung abspaltet, z. B. mittels eines Halogenatoms oder
einer Azo^Gruppe.
Die aromatischen Aminoverbindungen, die als Entwicklungssubstanz verwendet werden können,
umfassen die Mono-, Di- und Triaminoarylverbindungen. Geeignete Monoaminoentwickler sind
z. B. die Aminophenole und Aminokresole, deren Halogenderivate und die Aminonaphtole. Die im
Rahmen der Erfindung vorzugsweise verwendeten und am besten geeigneten Entwickler sind die
aromatischen Ortho- und Paradiamine, wie z. B.
die Paraphenylendiamine und ihre Substitutionsprodukte.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des l>eschriebenen Verfahrens.
3 g 2-Benzthiazolylessigsäureäthylester und
1,7 cm3 Hydrazin'hydrat werden in 10 cm3 Äthanol
gelöst und 1 Stunde am Rücknußkühler gekocht. Das nach Abkühlen niedergeschlagene kristallinische
Produkt wird aus Äthanol umkristallisiert und entspricht der Formel 4. Schmelzpunkt 151 bis 1520 C.
Ein belichteter positiver Kinofilm wird3 Minuten bei 2o° C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung
entwickelt: *
A. N, N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
chlorhydrat 5 g
Natriumsulfit (krist.) 10 g
Natriumcarbonat (krist.) .... 100 g
Natriumhydroxyd ig
Wasser bis 1000 cm3
B. Farbstoffbildner nach Formel 4 ig Äthanol 20 cm3
Für den Gebrauch wird B. zu A. gegel>en.
Der so entwickelte Film wird 30 Minuten gewässert, zwecks Lösung des Silbers in einem Bad,
bestehend aus 50 g Kaliumferricyanid und 3 g Kaliumbromid in 1000 ein3 Wasser, gebleicht, wieder
10 Minuten gewässert, 20 Minuten in einem Bad von 250 g Natriumthiosulfat in 1000 cm3 Wasser
fixiert und endlich 30 Minuten gewässert. Man l)ekommt
ein gellies Bild.
B e i s ρ i e 1 2
Zu 0,8 g Natrium in 25 cm:! wasserfreiem Methanol
werden 2,45 g Hydroxylaminchlorhydrat zugefügt. Nach Filtrieren wird die Lösung mit
4 g Benzthiazolyl-2-essigsäureäthylester gemischt.
Diese Mischung bleibt 48 Stunden bei Zimmertemperatur ruhig stehen und wird dann in eine
Mischung von 40 cm3 Wasser und 15 cm3 Methanol
gegossen. Der Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene Produkt entspricht der
Formel 5. Schmelzpunkt 145 bis 1500 C.
Ein belichteter positiver Kinofilm wird 3 Minuten bei 2O° C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung
entwickelt:
A. N, N-Diäthyl-p-phenylendiamin- lt>5
chlorhydrat '. 5 g
Natriumsulfit (krist.) 10 g
Natriumcarbonat (krist.) .... 100 g
Natriumhydroxyd ig
Wasser bis 1000 cm3
B. Farbstoffbildner nach Formel 5 ig Äthanol 20 cm3
Für den Gebrauch wird B. zu A. gegeben. Der entwickelte Film wird wie im Beispiel 1
weiterbehandelt. Man t>ekommt ein gel1>es Bild.
Aus einer Lösung von 4 g 2-Benzthiazolylessigsäurehydrazid
und 2,7 g Benzaldehyd in 30 cm3 Methanol wird das Methanol auf dem Wasserbad langsam
abgedampft und der Rest 6 Stunden auf ioo° C erhitzt. Das erhaltene feste Produkt wird aus
Pentanol umkristallisiert und entspricht der Formel 6. Schmelzpunkt 180 bis 1810C.
Ein belichteter positiver Kinofilm wird 3 Minuten l>ei 200C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung
entwickelt:
A. X, X-DiäthvI-p-phenvlendiamin-
chlorhvdrat 5 g
Natriumsulfat (krist.) 10 g
Xatriumcarlxjnat (krist.) .... 100 g
Xatriumhydroxyd ig
Wasser bis 1000 cm3
B. Farbstoffbildner nach Formel 6 ig
Äthanol 20 cm3
Äthanol 20 cm3
Für den Gebrauch wird B. zu A. gegeben.
Der entwickelte Film wird wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Mau l>ekommt ein gell>es Bild.
Der entwickelte Film wird wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Mau l>ekommt ein gell>es Bild.
B e i s ρ i e 1 4
Eine Mischung von 23 g (3-p-Tolyl-i, 2, 4-0x0-diazolvl-(5))-essigsäurehydrazid
(Schmelzpunkt mit Zersetzung 2oicC), 700cm3 Tetrachloräthan und
32 g I [exadecenyllx>rnsteinsäureanhydrid werden ι Stunde auf dem kochenden Wasserbad erhitzt.
Dann wird das Tetrachloräthan durch Dampfdestillation
entfernt. Die auf der Reaktionsmischung befindliche Wasserschicht wird abgetrennt und der
Rest mittels 600 cm3 Äther extrahiert. Diese Lösung in Äther wird nitriert und dann getrocknet.
Schließlich wird der Äther in Vakuo abdestilliert. Der Rest ist ein ölartiges Produkt, das sich langsam
in ein viskoses Produkt nach Formel 7 verwandelt.
ι g dieses Produktes wird in einer Mischung von 6cm3 Äthanol, Scm3 einer Xormallösung von Kalium'hydroxyd
in Äthanol und 40 cm3 Wasser aufgelöst und das Ganze zu 80 cm3 einer Positivkinolilmeinulsion
zugegel>en. Diese Emulsion wird auf eine Filmunterlage aufgetragen, l>elichtet und in
einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt
:
X, X-Diäthyl-p-phenvlendiamin-
chlorhydrat 5 g
Xatriumsulfit (krist.) log
Natriumcarbonat (krist.) .... 100 g
Natriumhydroxyd ig
Wasser bis 1000 cm3
Der entwickelte Film wird wie im Beispiel 1 weiterliehandelt. Man l>ekommt ein intensiv gell>es
Bild.
An eine warme Lösung von 15 g Phtalsäureanhydrid
in 1 1 Tetrachloräthan werden 23 g (3-p-Tolyl-i,
2, 4-oxodiazolyl-(5)) -essigsäurehydrazid (Schmelzpunkt mit Zersetzung' 2010C) zugesetzt.
Die Mischung wird 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad erwärmt. Nach Abkühlen wird das
niedergeschlagene Produkt abgesaugt und aus 75°/oigem Äthanol umkristallisiert. Man bekommt
ein weißes Produkt nach Formel 8. Schmelzpunkt 205 bis 207° C (mit Zersetzung).
Ein belichteter positiver Kinofilm wird 3 Minuten in einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
A. XT, N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
chlorhydrat 5 g
Natriumsulfit (krist.) 10 g
Natriumcarbonat (krist.) .... 100 g ^0
Natriumhydroxyd 0,5 g
B. Farbstoffbildner nach Formel 8 2 g Wasser bis 1000 cm3
Der entwickelte Film wird wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Man bekommt ein gelbes Bild.
3,2 g ChinolyI-2-essigsäureäthylester, hergestellt
nach M. Weiss und Ch. Hauser in J. Am. Chem. Soc. 71 (1949) 2023, und 0,48 g wasserfreies Hydrazin
werden in 5 cm3 Äthanol aufgelöst und 10 Minuten auf dem Wasserbad erhitzt. Der die
Reaktionsmischung enthaltende Kolben ist mit einem Rückflußkühler versehen. Bis zur vollständigen
Auflösung des Inhaltes wird Äthanol beigegeben. Nach Abkühlung wird der Niederschlag
aus Äthanol umkristallisiert. Das erhaltene Produkt entspricht der Formel 9. Schmelzpunkt 188 bis
1890 C.
Ein belichteter positiver Kinofilm wird 3 Minuten l>ei 2O° C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung
entwickelt:
A. N, N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
chlorhydrat 5 g 9^
Natriumsulfit (krist.) log
Natriumcarbonat (krist.) ....'ioog
Natriumhydroxyd ig
Wasser bis 1000 cm3
B. Farbstoff bildner nach Formel 9 ig
Äthanol 20 cm3
Für den Gebrauch wird B. zu A. gegeben.
Der entwickelte Film wird wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Man bekommt ein gelbbraunes
Bild.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes durch Entwicklung eines reduzierbaren Silbersalzbildes mittels einer primären aromatischen Aminoentwicklersubstanz in Anwesenheit eines Farbstoffbildners, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoffbildner eine Verbindung nach FormelD ·C-CH2-CO-XVerwendung findet, in der bedeutet D = die erforderlichen Kohlenstoff- oder Heteroatome zum Schließen eines stickstoffhaltigen 5- oder6-Ringes oder eines stickstoffhaltigen Ring- : kennzeichnet, daß ein Entwickler verwendetsystems, X = ein Radikal, erhältlich durch Be- wird, der den Farbstoffhildner enthält,
seitigung eines einzelnen Wasserstoffatoms ; 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge-eines Hydroxylamine, Hydrazins, Hydrazone ' kennzeichnet, daß ein photographisches Materialoder Hydrazids. ! verwendet wird, das den Farbstoffbildner ent- - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- j hält.Hierzu 1 Blatt FOrmeln© 5115 5.52
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3347549A GB674103A (en) | 1949-12-31 | 1949-12-31 | Improvements in or relating to the production of colour photographic images |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE838696C true DE838696C (de) | 1952-05-12 |
Family
ID=10353452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG4904A Expired DE838696C (de) | 1949-12-31 | 1950-12-28 | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern durch Farbentwicklung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE500322A (de) |
| DE (1) | DE838696C (de) |
| FR (1) | FR1031787A (de) |
| GB (1) | GB674103A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1040372B (de) * | 1956-07-19 | 1958-10-02 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung farbiger photographischer Aufsichts- oder Durchsichtsbilder mit Hilfe der chromogenen Entwicklung |
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0
- BE BE500322D patent/BE500322A/xx unknown
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1949
- 1949-12-31 GB GB3347549A patent/GB674103A/en not_active Expired
-
1950
- 1950-12-28 DE DEG4904A patent/DE838696C/de not_active Expired
- 1950-12-29 FR FR1031787D patent/FR1031787A/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1040372B (de) * | 1956-07-19 | 1958-10-02 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung farbiger photographischer Aufsichts- oder Durchsichtsbilder mit Hilfe der chromogenen Entwicklung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB674103A (en) | 1952-06-18 |
| BE500322A (de) | |
| FR1031787A (fr) | 1953-06-26 |
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