DE1572006A1 - Verwendung von Verbindungen als Farbkuppler in der Farbenphotographie - Google Patents

Verwendung von Verbindungen als Farbkuppler in der Farbenphotographie

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DE1572006A1
DE1572006A1 DE19611572006 DE1572006A DE1572006A1 DE 1572006 A1 DE1572006 A1 DE 1572006A1 DE 19611572006 DE19611572006 DE 19611572006 DE 1572006 A DE1572006 A DE 1572006A DE 1572006 A1 DE1572006 A1 DE 1572006A1
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Greenhalgh Colin William
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Ilford Imaging UK Ltd
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Ilford Ltd
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    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description

Dl. E. WIEGAND 8000 toumVKEN 15,' " " 22 , August 19ο6
MÖNCHEN NUSSBAUMSTRASSE 10 4ΓηοπηΛ
DIPl.-ING. W. NIEMANN TEtEFON, 55547« lO/ZUüD
HAMBURG
FATtNTANWXUt ^***
\'t. 12 127/65 1'VMe J 20 466 IVd/i2 ο Sr «A«
IIford Limited
Ilford, Essex (England)
Verwendung von Verbindungen, als Farbkuppler in der Farben^liotograuliie
Die Erfindung besieht sich auf ciie Verwendung von Verbindungen als Farbkuppler in der "Farbenphotograuliie.
Bei vielen modernen Verfahren dor Farbanpliotogra^hie werden zur Entwicklung eines eiitwickelbaren pliotogra^hisclien Silbersalabildes eine aromatische primäre AminoVerbindung, wie Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiainin oder ein Derivat davon in Gegenwart eines sogenannten Farbkupplers verwendet. Der Farbkuppler ist eine Verbindung, die rait den· Oicfdationsprodukten des Entwicklers kuppelt und ein Farbstoffbild, gewöhnlieh ein Asomethin- oder Ohinoniminfarbstoffbild an Ort und Stelle (in situ) mit dem entwickelten Silber ergibt.
BAD 9098A2/U29
Wenn man, wie bei vielen Verfahren der Pärbenphotographie, einen Farbkuppler in eine photögraphische Emulsionsschicht, in welcher das Bild schließlich gebildet werden soll, einverleiben will, ist es wichtig, dai3 er in dieser Schicht '[ nicht diffundierend ist, doho er soll weder, während der Behandlungsstufen fortdiffundieren, noch aus seiner Schicht zu irgendeiner benachbarten Schicht wandern.· Zu diesein Zweck muß der Farbkuppler im Molekül eine Gruppe aufweisen, die ihm Diffusionsfestigkeit verleiht«. Diese Gruppe kann ein langkettiger Alkylrest oder ein hydrophober Rest sein« Falls der Farbkuppler der Emulsion in Form einer wasserhaltigen Lösung " zugesetzt werden soll, muß weiterhin eine löslichmachende Gruppe enthalten seine
. Derartige Diffusionsfestigkeit verleihende und löslich- r
machende Gruppen enthaltende Farbkuppler sind bekannt* Farbkuppler mit solchen Gruppen verhalten sich jedoch wie Seifen, d.h.» sie sind grenzflächenaktiv und schwierig zu isolieren und zu reinigen. In der Farbenphotographie ist es jedoch von überragender Bedeutung, Produkte von hoher Reinheit zu verwenden, da selbst Spuren von-Verunreinigungen in Farbkupplern zu ernsten Farbverfälschungen bei den unter ihrer Verwendung hergestellten photographischen Produkten führen«,
In zahlreichen Patentschriften werden die Schwierigkeiten erwähnte, die bei der Isolierung und Reinigung von Farbkupplern
9G9842/1429
welche Carboiishuregrunjen enthalten, auftreten (V1^l. britische latent schrift ?;>5 119, 745 545, 753 154 und 797 995)
3ö isi auc^. be".:a.i ■:;<, d.>J boi Yt-recl'c-οrunj der löslichnaoho:.Klc: ι Q^ruo'H- ..urn .i-uj ,..c- aie F:.,röivUj]..l.r iDichuor iso-__ Iiort iu:J' ij.oi--i:Li./o vroraon kein i3n. 33ie Usuer^ru^yen weruen daii.i vor .Anbri/i ,.:ü (Ion Ku, ;-Ia^1S in die Gela^i^n^ailberhalo
Ausgabe uar !Jri'in^a.ij iji. üiihnr aie bchfiffu-iri von Vr.r-"biilu.r.2i.::e;i zur Y^r-i-a·^'..ui:j uls ϊ^ιΓΤ^ΐη.ν^Ι^Γ, άΐο in ihroü i;ule-IcUI οowoh - M- uaionaJ' :υ uigkeix verleihende ala auch .tz-cnc-jlzz-. te loslicIiBiachc-ndc G-ri-i.'-yü.i aiUT/Gis-jn auia-durch aiu .3in£a^hetj sy-ithox'is.uies' Vorführen hergea'celJ.T miu luicul; icjoliert v/crden kö-iiion und :;ine uolia Heinhait äufvoisan, bei deren "Vr-rwenäu,.!,, aie vorcstehond geücliildcrten Uu.chteile nicht auftreten. . . .-'.'- ■
~ Die ^--ifa'.u-J dor jiriindung.au verwendenden "Verbindungan beuitzen die al.-ger.eiiii:! Porinel '
B - GOCH2UuITH - D - k/ Nli - R
GC
\oo/
in der A
- CH
oder
90984 2/H29·.-
darstellt, D eine direl-cte Bindung oder
oder -SS ^w X -
ist, wobei X -S-, -SOp- oder -GOiTH- und R eine Kohlen-WEjssers'üoiT- oder eine substituierte Kohlenwasserstoffgruope darstellt, und B eine monoeyeIisehe oder bioycliöche Arylgruppo ist,, so daß die Verbindung
B -
mit den Oxydationsprodukten von ΙΤ,Ν-Diäthyl-p-plienylendiaii'dn, c.ie wülirend der Entwicklung eines b'ilbsrsGlzbiläes mit euerer Vjrbinduiig gebildet werden, unter Bildung eines AzamotMnfarbstoJxS; reagiert.
Es können auch die entsprechenden Dicarbonsäuresalze der Verbindung verwendet werden.
Die erf indungsgenüß' zu verwendenden Farbkuppler sind leiclit in kristalliner Form erhältlich, sie zeigen scharfe Schmelzpunkte und sie können glatt in die löslich gemachte Form umgewandelt worden»
9 0 9842/U29
Die erfindungsgemäß zti verwendenden Farbkuppler der an Formel- I werden, hergestelltr. indem raaii eine g der allgemeinen Formel II- " \.
SH5-D-A' H-E (II)
Nx/' .
in der A, B und H die obenangegebenen Bedeutungexi haben, Biiu einer !/■•jrbindung dor allgeriiCnen Former III
kondensiert^, in der B - die abengenan^te Bedeutung hat, und M ein niederes Alley 1 oder Phenyl daratellt« Gegebenenfalls kann, das Produkt mit verdünntem Alkali unter Bildung des entsprechenden^ Carbonsäuresaiaea behandelt werden*
Die Verbindungen der Vorstellend angegebenen allgemeinen Formel B - CQGHgCOM, die bei der Herstellung,der Farbkupp^- Ie* gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, sind z*B. Ithylbenzoylacetat-r Athyl-4—methoxy-benzöylacetatf lthyl-2-methoxybenzoylacei;at, Ithyl^-if-dimethylaminobenzoylacetat und lthyl-(2-methyl-2,J-dihydrObenzofuran-T-yl-carbonyl)acetat. Solche Verbindugen ergeben Farbkuppler,> welche gelbe Farbstoffe bei FarbentwiGkltaig mit substituierten p-Phenylendiaminen liefern. .
BADORlGINAi
909842/1429
Die gemäß der lirxindung· su verwendender^ neuen !Farbkuppler künne π in der Hntadcicl .rlösung zur Anwendung gelangen, sie künuen in eine liciitoniprixidlie-ae Schicht oder in eine nichtIiGhtempfindliche dcLlcLt in.-, der. Falte einer" lichtemui'inuliehen Schicht oder von dies .r durch eine v/asssir— durGhlässige KolloidsGliiGiit getrennt c;ir%:e.-cLIossen werden.
Es iüt ein bevoraugces Ivlerkmal der Er^intiun^;, die neuen Farbkuppler in eine oder mehrere liciiGemyiinäliciie Gelatine- öder öela."cineersa;oz-Öilberiialo^enid3iüUlsions^ scnioh;t(en) einzubringen,, aio ainen.■'f-eil eines Meiirsciiicii— ten-films·, oder Menrsclxioiitenpapiers d ;r Art, wie es für die FarbenphOtographie verviendet wird·, bildet, bzw* bilden»
!Derartige Menrschicnteni'ilrae odex -papiere umfaasen, z.B. drei Schienten von photograpIiischGr ailberhalogeiiM— emulsion, die geg. nüber de;:· blauen, gränen dzyt» roten' Bareieh des Spektrums empfindlich sind, wohei jede einen Parbkuppler enthält und v/enigstens einer der Farbkuppler aus einem ' Farbkuppler der allgemeinen. Formel'I besieht, .--:■·.-· ..- ,
Die neuen Farbkuppler ^können den photographischen ^'■■.: Emulsio.nsschichten einverleibt werden,/ inden man sie in ver^ dünnt em Alkali, z.B. verdünntem Nätrititfeydrxfoyd', aüfniiäifit und die sich ergebende Lösung der Emulsion^-zugibt.. Das Alkali ; hat die Wirkung der Öffnung der Ringstruktur,- 'um - eitle · freie 0arbönsäuregruppe zu liefern, welche der-Yefbindung' '■■
909842/
1572CKI6
Löslichkeit erteilt. (rogebeneniYills icon .en diti neuen T?arbfcuyplur ohne IiIn0 1 ΰίΤηιι·ι:Α a.B.. in eiriei Hiclitlösun^üiaitteineaiuia diepur _ieivt; ·wn-dCii, und. die Dispersion kau.i der Ivlioto-^raj/liiscJiGii -Enulsion augeoot:; c ,/erden. Die Erfindung wird n-,caetu:.%:nu ani.a.u. von üaiüi'i .-leu nliher erlLlutert.
Beispiel 1
4(4' -KetIioXybenBoy
GILO . -^- ^ — 00.0H0OOHH <' *
20 'Teile Xylol wurden aus einer siedenden Lösmig von 16,5 !üeilen 4-Amino-N-n-dodecylphtiialimid in 150 '!'eilen Xylol destilliert. Eine Lösuii£ von 20 'feilen Ätli^lanisoylacetat in ^O !'eilen Xylol niix einem G-eixalt von 0,2 .!3Je.ilen Pyridin v/ird d'an:i über einen Zeitverlauf von 10 Minuten zugegeben. Das während der Reulcxiou fi-eigeso/cste iitiianol \vird zusamnen nit 50 üJailen Xylol abdestilliert. Die Iuiscliung wird dann unter RüclcflLij 5/4. duundeii lang.-erliits.t,- ab je ic Uli It und der kristalline Farbkuoplur vvird abxil"triert, mit Benzol und danach mit einer zwischen 60 und 8.0° 0 sied.enden Erdölfraktion geviasclien. Das co erhaltene Produkt, das bei 155 - 157° G schmilzt, vd.rd3.us 500 Teilen .Äthylacetat umkristallisiert und gibt 20,5 Teile des Farbkupplers in Form farbloser :
909842/14.29:
plattenförmiger Kristalle, die bei 155 - 157° C sciimelzen. Bei Analyse wird gefunden, daß der Farbinippler 71,1 '-;'o Kohlenstoff," 7,3 ϊ·> Wasser st off und 5,6 ~~:fi Stickstoff enthalt (Cv0Hv8O5I-I2 erfordert 71,T^ Kohlenstoff, 7,5 > Wasserstof- uhd;5,:-5 /^Stickstoff).· ; - '■'" " .-----
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Hinuisionssenicht-""kanri l-.v£ die folgende Tfeise erhalten werden: "." - " . · ■ - ■ ■ ' ■ -- -----
4,0 'Teile 2n-KaliumhydroX3Γdlü"sung. w/;rden. zu einer Suspensionvon 2,82 Teilen des Farbkupplers in 32 Teilen n-Propanol gegeben» Beim Erwäririon v,rird eine Lösung, erhalten, die dann auf 64 i'eile nit dastiiliertem Wasser .verdünnt wird. -
909842/.U29 ■.......;
Die Farbkuppleriösung wird zu 460 Teilen einer Gelatine-Silberhalogenidemulsion zugegeben, und die Emulsion wird, als Überzug au^ eine. Filraunterlage aufgebracht und die Überzugschioht wird getrocknet. Wenn das so erhaltene photographische .Material mit blauem Licht belichtet wird,. in einem Farbentwickler, der ^-Amino-N-äthyl-l·!-· 6-oxypentyl-"anilin enthält, entwickelt, gebleicht und fixiert wird, wird ein gelbes Farbstoffbild erhalten, das ein Absorptionsmaximum 'bei einer Lichtwellenlänge von 437 Millimikron hat.
' Beispiel 1
~Metho:cybenzoylac3tar.ido)N-n-OGtad8cylPhthaliTP.ld
•Anstelle der 16,5 Seile ^-Amino-N-n-dodecylphthalimid, sie in Beispiel J benutzt wurden, werden 20,7 Teile 4-Amino-N-n-octadecylphthalijnid verwendet» Der Farbkuppler wird aus Benzol umkristallisiert und in Form farblose',· plattenförmiger Kristalle erhalten, die bei 147 bis.150° C schmelzen und, wie bei einer Aniyse,gefunden wurde, 73,6 % Kohlenstoff, 8,3 ^ Vi as s erst off und 4,8 f» Stickstoff enthalten (035H50O5N2 erfordert 73,7 ^ Kohlenstoff, 8,55 # Wasserstoff und 4,1.# Stickstoff). .
9098A2/U29
Eine photographische Hr.ulsionsschicht, welche den Farbkuppler enthält, kann auf ale gleiche Weise., v/ie sie für Beispiel 1 beschrieben ist, jedoch unter Ver-Wendung von 3,26 Teilen des Farbkupplers anstelle der 2,82 Teile das in Beispiel 3 beschriebenen Farbkupplers, erhalten werden.
Das erhaltene selbe Farbstoffbild hat ein Absorption smaxln-un bei einer Liehtvrellenlänoe von ^35 Millinikron.
3o-— <p ^-cocHo-Coi^-:—
909 842/U29
Anstelle der l6,5 Teile 4-Ainino-N-n-dodecylphthalimid, wie sie in Beispiel y benutzt wurden, werden 21,7 Teile / ^-Aminopheny.lsuccin-ft-i^-n-dodecylphenyljiinid verwendet. Wenn die Reaktion vollendet ist, wird die Lösung rait Petroläther (Kp 60 - 80° C) verdünnt, das gefällte Produkt vwir-u,abfiltriert und aus einem Gemisch von Essigsäure.und Äthylacetat kristallisiert. Der so erhaltene Kuppler wird dann mit 100 Teilen Methanol zum Sieden erhitzt, filtriert, mit-Methanol gewaschen und getrocknet uiid ergibt farblose Mikrokristalle, die bei 184 - 186° C schmelzen. Bei Analyse wird gefunden, daß der Kuppler 7^j β # Kohlenstoff, 7,2 Wasserstoff und 4,5 %'Stickstoff.enthält (C,gH^O^g·.erfordert 74,75 $ Kohlenstoff, 7,55 % Wasserstoff und 4,6 $ Stickstoff)» , ~
r Eine den.Kuppler enthaltende photographische Emulsions-* schicht kann nach dem in Beispiel χ gegebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung von 3*j?8 Teilen Farbkuppler und 4-Teilen vdn"2n-Xaliumhydrbxyd· erhalten werden. Wenn das so erhaltene photograpMsche.Material belichtet und wie in Beispiel t beschrieben behandelt wird, ,wird ein gelbes Färbst off bild erhalten, das ein·'Absorptionsmaxiinuin bei 446 Millimikron hat. . · ·
■'■·'" "■-.'" BAD ORIGINAL
9098Α2/1Λ29
. Beispiel A:
MBenzoylacetamido^N-n-ootadecylphthalimid
COn.
COCH2CONH
15 Teile Xylol werden aus einer Lösung von 8,28 Teilen 4-Amino-N-n-octadecylphthalimid in. 80 Teilen Xylol destilliert. Eine Lösung von k,K Teilen Äthylbenzoylacetat in 10 Teilen Xylol, das 0,1 Teil Pyridin enthält, wird dann über 10 Minuten zugegeben. Das während der Umsetzung freigesetzte Äthanol wird zusammen mit 20 Teilen Xylol abdestilliert. Die Reaktionsraischung wird dann unter Rückfluß eine Stunde lang erhitzt, abgekühlt und der kristalline Farbkuppler wird abfiltriert und aus n-Propanol unikristallisiert. Der Farbkuppler, der in Form von Kremfarbenen Kristallen erhalten wird, schmilzt bei 160 - I620 C und bei Analyse wird gefunden,-daß er 75,2 # Kohlenstoff, 8,8 % Wasserstoff und 5,0 % Stickstoff enthält (C^eH^gOjjNg erfordert 75,0 % Kohlenstoff, 8,8 % Wasserstoff und 5,0 % Stickstoff).
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel ? gegebenen Verfahren, Jedoch unter Verwendung von 3*05 Teilen Farbkuppler und 6,5 Teilen 2n-Kaliumhydroxyd, erhalten werden. Wenn das so erhaltene photographische Material belichtet und wie in Beispiel T beschrieben behandelt wird, wird ein gelbes
BAD 9098 4*2/U29-
■vt
Farbstoffbild erhalten, welches ein Maximum bei 450 Milli mikron hat.
Beispiel 5.
■^■(^-Phenoxybenzoylacetamido^N-n-octa.aecylphthalinid
. Anstelle von 4,4 Teilen Äthylbenzoylacetat, wie sie in Beispiel S. benutzt wurden, werden 4,7 Teile Athyl-4-phenoxybenzoylacetat verwendet.
Der Farbkuppler wird aus n-Propanol urnkristallisiert in Form kremfarbener Kristalle erhalten, die bei 152 -
154° C schmelzen, B,ei Analj^ce wird gefunden, da3 der Farbkuppler .75,4 £ Kohlenstoff, 7,9 % Wasserstoff und 4,1 ji Stickstoff enthält (C^1H-,,0..-N9 erfordert 75,45 $ Kohlenstoff, 3,0 % Wasserstoff und 4,3 $ Stickstoff).
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Emulsionsschicht kann nach dem in Beispiel } angegebenen Verfahren, jedoch unter Verwendung von 3^55 Teilen Farbkuppler und 6,5 Teilen 2n-Kaliur;ihydroxyd erhalten werden. V/enn das so erhaltene photographische Material belichtet und wie in Beispiel 1 bescnriöben behandelt wird, wird ein gelbes Farbstoffbild mit einem Absorptionsmaxiimim bei 439 Millimikron erhalten.
BAD ORlGINAt
9098A2/U29
Beispiel j; .4 (2 -A t ho:xyb enz oy lae & t ami go ^ ??-n- ο et ado cy lphthal iml ά
C0\
COCH^COIiH
Anstelle der ^3 1T "eile Athylbezisoyiacetat, welche bei Beispiel 11 benutzt wurden, werden 4.,o5 Teile Ätnyl-2-äthoxybenzoylacetat verwendet. Der Farbkuppler v/ird aus n-Propanol umicristallisiert und in "Form blaB Kristalle erhalten, die bei 126 - 12S° C schmelzen. Bei Analyse des Farbkupplers wird gefuiicLeii, daß dieser 73,2 # Kohlenstoff, 8,5 fo VJasseratoff und 4,6 £ Stickstoff enthält (C57H52O5N2 erfordert 73,5 ^ kohlenstoff, 8,0 % Wasserstoff und 4,65 fo Stickstoff). -
Eine den Farbkuppler enthaltende photographische Eniulsicnsschieht kann nach aez, in Baispiel./l angegebenen Verfahren unter Verwendung von 3,3 Teilen Farblcuppler und 6,5 Teilen 2n-Kaliur/ihydrosörd erhalten v/erden. Y.'enn das so erhaltene phot©graphische Material belichtet und wie in Beispiel 1 beschrieben behandeln -vjird, wird ein selbes Farbstoffbild mit einen AbsorptlonsmaxiEum bei 443 i'iilllmikron erhalten.
90984-2/1429

Claims (1)

  1. 8000 MÖNCHEN 15, 22. August 1966
    TELEFOK: 555476 I D I i. U U D
    15
    W. 12 127/65 15/Gi J 20 466 IYd/12 ρ Ir.A.
    i?at ent a na pruch
    Verwendung von Verbindungen der dll^eueinen Formel
    CO CO'
    B - COCH2GONK - D - A H-R
    in der A
    - CH
    oder CIL
    darstellt, D eine direkte Bindung oder
    ·. . oder · .X-
    ist, wotei X -S-, -Su2- oder -CCHE- und R eine Kohlenwasserstoff- oder eine substituierte Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, und B eine monoeyclische oder "bicyclische Aryl-
    BAD ORlGlNAU 909842/1429
    gruppe ist, ao daß die Verbindung
    B - COOH0CONH /'
    eine Verbindung ist, welche mit den Oxydaxionsprodukten von Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin, die während der Entwicklung eines Silbersalzbildes mit dieaer Verbindung gebildet werden, unter Bildung eines Azomethinfarbstoffe reagiert, oder von entsprechenden Carbonsäuresalzen dieses Verbindungen, die durch Behandlung des Farbkupplers mit verdünntem Alkali erhalten wurden, als Farbkuppler in der Parbenphotographie.
    909842/1429
    BAß
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